SU794014A1 - Способ получени симметричногобЕНзОльНОгО МАКРОгЕТЕРОциКличЕСКО-гО СОЕдиНЕНи - Google Patents

Description

3 щесгва используют карбонат или апкого-Изобретение иллюстрируетс  нижесле7940144

гКогСОз

2NaN05+ ZNaHC Oj- -4NH3

Реакцисиноспособное промежуточное соединение, выаел5пощеес  из нитрата 1,3-дииминоизонндолина под действием карбоната или алкогол та натри  и спирта , сразу же взаимодействует с 1,3-фенилен диамин ом с образсдаанием Bi ко вечном итоге симметричного бензольного макрогетерсщикпического соединени .

Вода в результате реакций не выдел етс , так как исходные вещества берутс  в мольном соотношении 1:1:1 и реакци  проходит практически в безводной среде, что исключает возможность гидролиза гфомежуточных тфодуктов реакции .

Пример. В реакцию берут 41,6 г техническото нитрата 1,3 -дииминсизоиндолина -(в пересчете на 10О%.-нь1й Щ5одукт) 22,0 г безводной кальцинированной соды и 21,6 г 1,3-дифенилендиамина и размешивают в 4ОО мл: бутилового спирта при температуре кипени  растворител  в течение 1О-12 ч. По сжончании выдержки .осадок отфильтровывают , промьшают спиртом, 3%-ным вооным раствором аммиака и затем водой до нейтральней среды. Продукт сушат при температуре 11О-12О°С. Выход симметричного бензольного макрогетероциклического соединени  составл ет 5О,2 г (88,0% от теории), т.пл. 3773790с .

Пример 2. В 4ОО мл бутиповс го спирта раствор ют 9,6 г металлического, натри . К полученному раствфу бутипата натри  при комнатной температуре внос т 41,6 г ( в пересчете на 100%-ый)

нитрата 1,3-дииминоизоиндолина. Реакционную смесь размешивают в течение 1 ч

S загружают 21,6 г 1,3-фенилендиамина, нагревают до кипени  и размешивают при этой температуре 10-12 ч. Осадок обрабатьшают как описано в примере 1. Выход: 49,1 г (86,4% от теории), т.пл.

0 376-377 0.

П р и м е р 3. Технический нитрат 1,3-дииминоизоиндолина берут в пересчете на 100%-«ый продукт в количестве . 41,6 г, 22,0 .г безводной кальцинированной соды и 21,6 г 1,3-фенилен диамина размешивают в 4ОО мл этилового спирта при температуре кипени  растворител  в течение 2.5-30 ч, По окончании выдержки осадсж отфильтровьшают, промывают спиртом, 3%-ным водным раствором аммиака и затем водой до нейтральной среды. Продукт су.иат при 110-120 0. Выход продукта 49,1 ( 86,4% от теории ), т.пл. 376-37егС.

Пример .4. К раствору этилена натри , полученного растворением 9,6 г металлического натри  в 4ОО мл этило« вето спирта, при комнатной температуре добавл ют 41,6 г, в пересчете на 10О%-ный, нитрата 1,3-днвминовзонндопв-. на. Реакционную смесь размешивают в течение 1 ч, загружают 21., 6 г 1,3-фенипендиамина , нагревают до кипени  и размешивают при этой температуре 1О12 ч. Осадок обрабатывают как в примере 1. Выход ; 49,3 г (86,5% от теори ), т.пп. 376-377°С.

П р и м е р 5. Технический нитрат 1,3-диимнновзоиндолина берут в пересче579401 те на 10О%-ный продукт в количестве 41,6 г, добавл ют 22,0 г безводной кальцинированной соды и 21,6 г 1,3-фенилендиамина и размешивают в 400 мл амилового спирта при температуре кипе 5 ни  растворител  8-12 ч . Осадок обрабатывают как описано в примере 1. Выход 48,6 г (85,20 от теории), т.пл. 376-377 0. Ф о р м у л а и 3 о б р е т е н и   ц 1. Способ получени  симметричного . бензольного макрогетерс хиклического соединени  путем взаимодействи  производного изоиндола и 1,3-фенилендиамш1а в спиртовой среде, отличаю1аий «5 с   тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта, в качестве производного изоиндола используют нитрат 1,3-дииминоизоийдолина и реакцию провод т в присутствии нейтрализующего вещества )о при мольном соотношении компонентов 1«1:1. 46 2. Способ по  . 1, о г л и ч а ю ш и и с   тем, что в качестве лейтрал зуюшего вещества используют карбонат илв алкогол т натри , . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. M.B.BagMey.S.AJEtviofe.HeterOcuceic gm.es end XmmeB.PoiPtVlll.aaentiticoitiw o-CH,c.hothieben™i-« e a6 l-3mmo. Vthio.,at4 vtuConve fcten NWifh Wiineft into Mo«c-irocv)cteft CMid 3nb«t mMIVQ &.Y.C1iem.%oc.i981,p.. 2;frP.Ctark,УЛ.ЕеУ1« |,Те.Т.fmbtead, Conjitgotcd moitrocacteft.XXV. macroc ctes Vtfith ftnge of Ond 24entomb. 7.CtietTt.bOC 1954, p. 2490-2497 проготип)

Claims (2)

1. Формула изобретения ц 1. Способ получения симметричного бензольного макрогетероциклического соединения путем взаимодействия производного изоиндола и 1,3-фенилендиамина в спиртовой среде, отличающий- 15 с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного изоиндола используют нитрат 1,3-дииминоизоийдолйна и реакцию проводят в присутствии нейтрализующего вещества ю при мольном соотношении компонентов 1«1:1.
2. 2. Способ по π. 1, о г л и чающийся гем, что в качестве нейтрализующего вещества используют карбонат или алкоголяг натрия.