SU79296A1

SU79296A1 - Method for preparing iodoacetic acid derivatives

Info

Publication number: SU79296A1
Application number: SU381244A
Authority: SU
Inventors: К.А. Кочешков; А.П. Сколдинов
Original assignee: К.А. Кочешков; А.П. Сколдинов
Priority date: 1948-07-09
Filing date: 1948-07-09
Publication date: 1948-11-30

Description

Известно получение произвольргых йодуксусной кислоты в результате проведени обменной реакции соответствующих нроиззодлых хлоруксусной к-ислоты с йодистым кал.ием в спиртовом растворе.It is known to obtain free-flowing iodine acetic acid as a result of an exchange reaction of the corresponding hydroaloacetic c-acid with calcium iodide in an alcohol solution.

Примен емый в насто щее врем способ получени ее состоит из р да стадий: а) получение хлорацетилхлорида; б) получение соответствующего производного хлоруксусной кислоты и замены в нем хлора на йод длительным нагреванием с. йодистым натрием в органическом растворителе.The currently used method for its preparation consists of a series of stages: a) preparation of chloroacetyl chloride; b) obtaining the corresponding chloro acetic acid derivative and replacing chlorine with iodine in it by prolonged heating c. sodium iodide in an organic solvent.

Описываемый способ получени производных йодуксусной кислоты состоит из одной- стадии, обеспечивает получение йодангидрида или бромангидрида, или хлорангидрида йодуксусной кислоты вл етс бон лее Простым и экономичным.The described method for the preparation of iodoacetic acid derivatives consists of a single stage, ensures the production of iodohydride or bromoanhydride, or iodoacetic acid chloride is more simple and economical.

Отличительна особенность этого способа заключаетс в том, что действуют кетеком на раствор йода, хлористого йода или бромистого йода в .органическом растворителе и по;гученные галоида-нгидриды используютс дл получени производных йодуксусной кислоты обычным способом.A distinctive feature of this method is that they act with ketec on a solution of iodine, iodine chloride or iodine bromide in an organic solvent and as described in the form of iodine halogen nhydrides to produce iodoacetic acid derivatives in the usual way.

Пример 1. Раствор 4,1 хлористого йода в 30 мл хлороформа обрабатывают кетеном до обесцвечивани при охлаждении лед ной водой. Полученный раствор хлорангидрида йодуксусной кислоты прибавл ют при охлаждении и перемещивании к раст::0ру 4,65 г анилина в 30 мл хлороформа. Выпавший осадок отфильтровывают, экстрагируют хлороформом , после испарени соединенных хлоро-форменных растворов получают а - йодацетанилид с выходом 60,6% от теоретического расчета.Example 1. A solution of 4.1 Iodine chloride in 30 ml of chloroform is treated with ketene to decolorize while cooling with ice water. The resulting solution of iodoacetic acid chloride is added with cooling and transferring 4.65 g of aniline to 30 ml of chloroform while growing and moving. The precipitate formed is filtered off, extracted with chloroform, after evaporation of the combined chloroform solutions, a-iodoacetanilide is obtained with a yield of 60.6% of the theoretical calculation.

Пример 2. Раствор 10 г бромистого йода в 30 мл хлороформаобрабатывают кетеном до обесцвечивани в услови х указанных в примере.Example 2 A solution of 10 g of methyl iodine in 30 ml of chloroform is treated with ketene until the color disappears under the conditions specified in the example.

После взаимодействи получившегос раствора бромангидрида йодуксусиой кислоты с 9,3 г анилина гтглучают 67% от теоретического расчета а-йодацетанилида.After the interaction of the resulting solution of iodoxytic acid bromohydride with 9.3 g of aniline, 67% of the theoretical calculation of α-iodoacetanilide is calculated.

№ 79296- 2 No. 79296-2

Пример 3. Раствор 3,2 г йода в 50 м.л хлороформа обрабатывают кетеном в услоВИ х, указанных в примере 1. После взаимодействи полученного раствора с 2,3 г анилина получают 75,7% от теоретического расчета а-йода цетанилида с температурой плавлени 139-140°.Example 3. A solution of 3.2 g of iodine in 50 ml of chloroform is treated with ketene under the conditions indicated in Example 1. After the obtained solution was reacted with 2.3 g of aniline, 75.7% of the theoretical calculation of a-iodine of cetanilide with temperature was obtained melting 139-140 °.

Г р е д м е т и з о б р е т е и и R edeme t h o t i u

Способ получени производных йодуксусной кислоты, отличающийс тем, что на раствор йода, хлористого йода или бромистого йода в органическом растворителе действуют Кетеном и полученные галоидантидриды йодуксусной кислоты перевод т в ее производные обычным способом.A method of producing iodoacetic acid derivatives, characterized in that Kethene acts on a solution of iodine, iodine chloride or methyl iodine in an organic solvent and the resulting iodoacetic acid halides are converted to its derivatives in the usual way.