SU149426A1

SU149426A1 - Method for producing 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid

Info

Publication number: SU149426A1
Application number: SU690319A
Authority: SU
Inventors: С.И. Бурмистров; Л.Г. Загорская; Л.Г. Загорска
Original assignee: С.И. Бурмистров; Л.Г. Загорска
Priority date: 1960-12-26
Filing date: 1960-12-26
Publication date: 1961-11-30

Description

Известны способы получени 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты. Однако получение 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты хлорированием бензойной кислоты в среде серной кислоты в присутствии катализатора не известно.Methods for the preparation of 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid are known. However, the preparation of 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid by the chlorination of benzoic acid in sulfuric acid in the presence of a catalyst is not known.

Предлагаемый способ отличаетс тем, что бензойную кислоту подвергают взаимодействию с хлором при нагревании в среде моногидрата серной кислоты с добавками йода в качестве катализатора с последующим выделением продукта дробной кристаллизацией натриевых солей изомерных полихлорбензойных кислот.The proposed method is characterized in that benzoic acid is reacted with chlorine when heated in a medium of sulfuric acid monohydrate with the addition of iodine as a catalyst, followed by separation of the product by fractional crystallization of sodium salts of isomeric polychlorobenzoic acids.

При осуществлении способа бензойную кислоту раствор ют в моногидрате серной кислоты и хлорируют при 75-85° в присутствии йода.In the process, benzoic acid is dissolved in sulfuric acid monohydrate and chlorinated at 75-85 ° in the presence of iodine.

Пример. 1 моль (122 г) бензойной кислоты раствор ют в 400 мл моногидрата серной кислоты, добавл ют 6,5 г йода и хлорируют при 75-85° до привеса, равного 106 г (приблизительно 76Vo теоретического привеса в расчете на образование тетрахлорбензойных кислот). Затем массу выливают в емкость с 800 г воды со льдом. Смесь кислот отфильтровывают , промывают на фильтре 300 мл воды и сушат. Выход смеси кислот 267 г.Example. 1 mol (122 g) of benzoic acid is dissolved in 400 ml of sulfuric acid monohydrate, 6.5 g of iodine is added and chlorinated at 75-85 ° to a weight gain of 106 g (approximately 76Vo theoretical weight per formation of tetrachlorobenzoic acids). Then the mass is poured into a container with 800 g of water with ice. The mixture of acids is filtered off, washed on the filter with 300 ml of water and dried. The output of the mixture of acids 267 g

Дл разделени смеси кислот их суспендируют в 700 мл воды, добакл ют )-ный раствор едкого натра до щелочной реакции на фенол ..фталеиновый индикатор, нагревают до кипени и гор чий раствор фильтруют . Фильтрат охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок натриевых солей изомерных тетрахлорбензойных кислот и натриевой соли лентахлорбензойной кислоты (осадок 1). Из осадка натриевых солей растворением и пэдкислением гор чего водного раствора выдел ют смесь кислот с нечеткой температурой плавлени .To separate the mixture of acids, they are suspended in 700 ml of water, added with sodium hydroxide solution to an alkaline reaction to the phenol. Phthalic indicator, heated to boiling and the hot solution is filtered. The filtrate is cooled to room temperature and the precipitated sodium salts of isomeric tetrachlorobenzoic acids and sodium lenten chlorobenzoic acid are filtered off (precipitate 1). A mixture of acids with a fuzzy melting point is separated from the precipitate of sodium salts by dissolving and doping the hot aqueous solution.

Фильтрат после выделени натриевых солей нагревают до кипени и добавл ют 75 г поваренной соли. Раствор охлаждают до комнатнойAfter separation of the sodium salts, the filtrate is heated to boiling and 75 g of sodium chloride are added. The solution is cooled to room temperature.

j№ 149426- 2 -j№ 149426- 2 -

температуры, и осадок натриевых солей (осадок 2) отфильтровывают. Выдел ют свободную 2,3,5,6-тетрахлорбензойную кислоту подкислением нагретого фильтрата. Выход 47,4 г. .temperature, and the precipitate of sodium salts (precipitate 2) is filtered off. Free 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid was isolated by acidification of the heated filtrate. Output 47.4 g.

Осадок 2 натриевой соли кристаллизуют из 330 м,л воды; получают сель 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты, которую раствор ют в воде и добавлением сол ной кислоты выдел ют 2,3,5,6-тетрахлорбензойную кислоту. Выход 126 г. Общий выход некристаллизованной кислоты 173,4 г ( от теоретического).The precipitate 2 of the sodium salt crystallizes from 330 m, l of water; Sel 2, 3, 5, 6-tetrachlorobenzoic acid is obtained, which is dissolved in water and 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid is isolated by the addition of hydrochloric acid. Exit 126 g. The total yield of non-crystallized acid is 173.4 g (from theoretical).

Кислоту кристаллизуют из четыреххлористого углерода.The acid is crystallized from carbon tetrachloride.

Температура плавлени 175-176°. Кислоту и ее производные можно использовать в качестве гербицидов.Melting point 175-176 °. Acid and its derivatives can be used as herbicides.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты,, отл и ч а ющийс тем, что бензойную кислоту подвергают взаимодействию с элементарным хлором при нагревании в среде моногидрата серной кислоты в присутствии каталитических количеств йода с последующим выделением целевого продукта дробной кристаллизацией натриевых солей изомерных полихлорбензойных кислот.The method of obtaining 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid, excluding the fact that benzoic acid is subjected to interaction with elemental chlorine when heated in sulfuric acid monohydrate in the presence of catalytic amounts of iodine, followed by separation of the target product by fractional crystallization of sodium salts isomeric polychlorobenzoic acids.