SU789473A1 - Способ получени замещенных дифенилметанов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способам получени  арилметилированных аромати ческих углеводородов, а именно замещенных дифенилметанов, используемы в качестве пластификаторов, высокоте пературных теплоносителей, исходных веществ дл  получени  различных орга нических соединений. Известен способ получени  арилметилированных ароматических углеводородов при Взаимодействии ароматических углеводородов с арилхлорметанами или бисхлорметиларенами в присутствии катализатора - комплексной соли общей формулы ZnCfjR NCE 1 . Недостатком способа  вл етс  нали чие индукционного периода и дл  уско рени  автокаталитического процесса в начале реакции в реакционную смесь надо пропустить хлористый водород. Однако дл  получени  продуктов по указанному способу требуетс  много времени из-за низкой скорости реакций . Наиболее близким к описьтаемому изобретению по технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ получени  замещенных дифвнилметанов путем взаимодействи  алкилароматическик углеводородов и их хло роизводных по метильной группе в рисутствии катализатора на основе омплексного соединени  хлорида меалла с четырехзамещенной солью 2. Комлексное соединение общей форулы MeCVR NCIA, . де при ,5-2 моль; MeCtji- хлорид алюмини , железа, цинка;. R . - тетралкил, триалкиларил, ; диалкиларил-н, арил-ЗН. Недостатком способа  вл етс  терическа  нестойкость комплексов, соержащих хлористый водород, и ограниенна  растворимость катализаторов в роматических углеводородах. Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  за мёщенных дифенилметанов путем взаимодействи  алкилароматических углеводородов с.их хлорпроизврдными по Метильной группе с использованием в качестве катализатора комплексного соединени  общей формулы лллесе П№), где (к )5 Р четырехэамещенна  соль I „ фосфони ; хлорид алюмини ,железа цинка, олова; X - число, определ емое ва лентностью Не; R - R - CHiCOOCtHf, -CH CfeHy, -CHjCe,H4CHj , -CHtCONHCeH OCHj , -CHj COC HANOj, -CH2 CONHC6NHi при n « 1-3. Отличительным признаком способа  вл етс  использование в качестве катализатора комплексного соединени  указанной формулы. Технологи  способа состоит в следующем. Смесь ароматического углеводорода например бензола,толуола,п-ксилола,на фталина и т.п., арилхлорметана,например хлористого бензила,п-ксилилхлорида и т.п., биохлорметиларена,например п-ксилилендихлорида/и катализатора, например (C(,H5)j Ct-3ZnCtz вз тых в мол рных соотношени х 10:1: О,01,нагревают с обратным холодильником при 100-110 С с поглощением выдел ющегос  хлористого водорода. По окон чании выделени  хлористого водорода или спуст  заданное врем  реакции, после остановки мешалки и охлаждени  реакционной массы катализатор осаждаетс  на дно реактора в виде в зкой жидкости. После отделени  реакционной -массы декантацией катализатор мож но использовать повторно. Реакционную смесь разгон ют, отдел  , не вступившие в реакцию исходные вещества и продуктыреакции. Пример 1. Смесь ароматического углеводорода, например толуола , арилхлорметана, например бензилхлорида , и катализатора - (CfeHs-) P-CHiCfcHjjCE. 3ZnCtz, вз ты в мол рных отношени х 10:1:0,01, нагревают с обратным холодильником при 100-110 С с- поглощением выдел ющегос  хлористого водорода. После окончани  реакции реакционную смесь разгон ют . выход бензилтолуола составл ет 80% от теоретического. Врем  реакции 85 мин. П р и м е р 2. Смесь нафталина, п-ксилилхлорида и катализатора КСаИвЬ P-cHijCfeH cHa ci-3Zncij, вз тых в мол рных отношени х 10:1:0,01, нагревают , как в примере 1, при 100120 0 , Врем  реакции 25 мин. Выход КСилилнафталина 89,5% от теоретического . Углеводороды р да диарилметанов и дибензилбензолов, полученные взаимодействием ароматических углеводородов с арилхлорметанами или бисхлорметиларенами в присутствии комплексных катализаторов, представлены в табл.1. Пример 3. Смесь толуола, бензилхлорида и катализатора (CfeHgjj P-CHr C H CHj ICI -2ii СС,1,вз -тых в мольных отношени х 10:1:0,01, нагревают, как в примере 1, при lOO-llO C с поглощением выдел ющегос  хлористого водорода. Врем  реакции 916 мин. Вькод бензилтолуола 75,4% от теоретического. С целью уточнени  оптимального интервала значений дл  мольных соотношений реагирующих веществ и катализатора проведены дополнительные опыты, результаты которых сведены в табл.2. Физико-химические константы полученных углеводородов представлены в табл, 3. Как видно из табл. 1 и 2, опти- } мальным соотношением между AjH катализатор следует считать 10:1:0,01. - - Увеличение концентрации катализатора или снижение концентрации ароматического углеводорода способствует уменьшению выходов целевых продуктов из-за прохождени  побочных реакций поликонденсации арилхлорметанов .

ТаблицаЗ

Бензилбензол

Беизилтолуол (см.изом)

Ксилилтолуол (см.изом)

Диметилксилилбензол

{см.изом)

Диме тилдибе и зилбенэол

(см.изом)

Ксилилнафталин (см.изом

И зопропилбе и зил толуол

(см.изом)

Claims (1)

1. Авторское свидетельство СССР 241413, кл. С 07 С 15/16.,1970. ,

2 Авторское свидетельство СССР . 384807, кл. С 07 С 15/12, 1973 (прототип).