SU788683A1 - Process for producing pulverulent furan phenolic resin - Google Patents

Process for producing pulverulent furan phenolic resin Download PDF

Info

Publication number
SU788683A1
SU788683A1 SU782593551A SU2593551A SU788683A1 SU 788683 A1 SU788683 A1 SU 788683A1 SU 782593551 A SU782593551 A SU 782593551A SU 2593551 A SU2593551 A SU 2593551A SU 788683 A1 SU788683 A1 SU 788683A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
resin
properties
carried out
products
analysis
Prior art date
Application number
SU782593551A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
И.А. Бекбулатов
Ш.К. Мадалиев
Г.Д. Варламов
Ю.М. Маматов
Original Assignee
Bekbulatov I A
Madaliev Sh K
Varlamov G D
Mamatov Yu M
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bekbulatov I A, Madaliev Sh K, Varlamov G D, Mamatov Yu M filed Critical Bekbulatov I A
Priority to SU782593551A priority Critical patent/SU788683A1/en
Priority to US05/919,279 priority patent/US4187368A/en
Priority to FR7819388A priority patent/FR2396034A1/en
Priority to SE7807324A priority patent/SE7807324L/en
Priority to IT7841605A priority patent/IT7841605A0/en
Application granted granted Critical
Publication of SU788683A1 publication Critical patent/SU788683A1/en

Links

Landscapes

  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОРаЖООБРАЗНОЙ ФУРАНОФЕНОЛЬНОЙ СМОЛЫ конденсацией кетона фуранового р да, фурфурола и фенолформальдегидной смолы при нагревании в присутствии катализатора - смеси двуххлористого ,олова.и гексаметилендиамина при нагревании , отличающийс  тем, что, с повьашени  деформационной теплостойкости и химстойкости в высокоагрессивных и.окислительных средах, в качестве кетонов фуранового р да используют соедн 5ени , выбранные из группы монофурфурилиденацетон , фурфуролацетоновый мономер, дифурфурилиденциклогексанон, 1,9-ди - (оС -Фурил)нонантетраен-1,3,6,8-.он-5, 1,5-ди(об -фурил)-2,4-диметилпентадиен-1 ,4-он-.3 , при весовомсоотношении исходных компонентов соответ . ственно 2:0,4-1:0,6-3 и конденсацию провод т при. 130-180 С.METHOD OF PREPARATION OF THE POWER as furan ketones, the compounds used are selected from the group of monofurfurylideneacetone, furfurolacetone monomer, difurfurylidenecyclohexanone, 1, 9-di - (° C -Furyl) nonantetraen-1,3,6,8-.on-5, 1,5-di (about -furyl) -2,4-dimethylpentadiene-1, 4-one-3, at the weight ratio of the initial components, respectively. Actually, 2: 0.4-1: 0.6-3 and condensation is carried out at. 130-180 C.

Description

Изобретение относитс  к области синтеза порошкообразных фурановых смол на основе фурфурольно-кетоновы мономеров, фурфурола и фенолформаль дегидной смолы. Примен ютс  такие смолы в качестве, св зующего дл  получени  конструкционного графитопла та, слоистых пластиковс высокой теплохимстойкостью и дл  других целей . Известен способ получени  порошкообразной фуранофенольной смолы конденсацией кетона фуранового р да фурфурола к фенолформальдегидной смолы при нагревании. Однако стойкость смолы в отзер уденном состо нии к воздействию оки лительных сред недостаточна. Деформационна  теплостойкость и ударна  прочность смолы в отвержденном состо нии не удовлетвор ет требовани  потребителей. Кроме того смола в от вержденном состо нии горюча Целью изобретени   вл етс  повышение деформацион Шй теплостойкости и химстойкости в высокоагрессивных и окислительных средах. Эта цель достигаетс  тем, что при реализации известного способа в качестве кетонов фуранового р да используют соединени , выбранные из rpynnfcj монофурфурилиденацетон, фурфуролацегоновоый мономер, дифурфурилиденциклогексанон , 1,9-ди-(с -фу рил}-нонантетраен-1,3,5,8-сн-5, ,1,(и -фурил)-2,4-диметилпентадиен-1 ,4-он-З. Кетон фуранового р да, фурфурол и Фенолформальдегидную смолу берут в весовом соотношении 2: 0,4-1; О,-6-3 и конденсацию провод т при 130-180 Дл  придани  смоле негорючести или способности к самозаЭтуханию при синтезе может быть введен трифенилфосфит (ТФФ) в соотношении к кетону от 2;0,1 до 2;О,6 (в вес.ч.),С цель повышени  ударной прочности синтез ведут в присутствии тетраэтоксисила на (ТЭС) в соотношении к кетону от 2;0,б до 2:1,2 (в вес.ч.). Пример 1 о В трехгорлую колбу, снабженную мео1алкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 г монофурфурилиденаце тона (МФА), 20 г фурфурола и 30 г новолачной фенолформальдегидной смолы. В смесь при работающей мешал ке ввод т комплексный катализатор, состо щий из 70% SnClj и 30% гексаметилендиамина (ГИДА), в количест-. не 3 г , затем температуру поднимают до 140С и ведут синтез в течение миНв ; Го2овую смолу сливают в про тивень о Выход смолы :92%. Анализ. Соде жание ОН -групп 1,%. По охлаждении смо ла превращаетс  в твердую массу. Берут 1 кг сухой смолы и 50 г безводного хлорного железа, загружают в шаровую мельницу и измельчают. Измельченную смесь подвергают вальцеванию при 120j+20-C, дроб т и направл ют на прессование. Прессуют массу при температуре 2QO°C, давлении 500 кгс/см и выдержке 1 мин на 1 MTvi толщины. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 2. Аналогично примеру 1 загружают 100 г МФА, 35 г фурфурола, 90 г новолачной фенолформальдегидной смолы и ввод т 4 5 г комплексного катализатора. Температуру довод т до 140°С и ведут синтез в течение 60 мин. Дальнейшие операции провод т аналогично примеру 1, Выход Э1%. Анализ. Содержание ОН-групп 1,85%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 3. Аналогично примеру 1 загружают 100 г МФА,- 50 г фурфурола , 150 г новолачной фенолформальдегкдной смолы и ввод т 9 г комплексного катализатора. Температуру довод т до 130°С и ведут синтез в течение 60 мин. Выход 93%. Анализ, Содержание ОК-групп 2,5%. Свойства СГ4ОЛЫ и изделий из. нее приведены в таблице. Пример 4. Аналогично примеру 1 загружают 100 г мономера , 20 г фурфурола, 30 г новолачной фенолформашьдегидной смолы и ввод т 1,. 5 г комплексного катализатора. Температуру довод т до 140°С и син ,тез ведут в течение 90 мкн Выход 92%. Анализ. Содержание ОН-групп 1,75%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в табли.це, П р и м е р ..5. Аналогично примеру 1 загружают 100 г мономера ФА, 35 г фурфурола, 90 г новолачной фенолформальдегидной смолы и ввод т 4,5 г ког-шлексного катализатора. Температуру довод т до 140°С и ведут синтез в течение 90 мин. Выход 91%. Анализ. Содержание ОН-групп 1,92%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 6. Аналогично примеру 1 загружают 100 г мономера ФА, 50 г фурфурола, 150 г новолачной фенолформальдегидкой смолы и ввод т 9 г ког-тлексного катализатора. Температуру довод т до 140С и ведут синтез в течение 90 мин. Выход 93%. Анализ. Содержание ОН-групп 2,35%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 1, Аналогично примеру 1 загружают 100 г дифурфурилидекциклогексанона {ДФЦГ). 20 г фурфурола , 30 г ноЕОлачной фенолформальдегндной CMO/IH к ввод т 1,5 г комплексного катализатора. Температуру довод т до ISCPc и синтез ведут в течение 180 мин. Выход 92%. Анализ Содержание ОН-групп 1,8%. Свойства смолы приведены в таблице. Пример 8, Аналогичьс. приме ру 1 загружают 100 г ДОНГ, J5 г фурфурола, 90 г новолачной фeнoлфo мальдегидной смолы и ввод т 4.5 г комплексного катализатора. Температуру довод т до 180®С и синтез веду 3 течение 150 мин. Выход 93%. ДнаЛИЗ , Содержание ОН-групп 1,65%. Свойства смолы приведены в таблице Пример 9. Аналогично примеру 1 загружают 100 г ДФЦГ- 50 г фурфурола, 150 г новолачной фенолформальдегидной смолы и ввод т 9 г комплексного катализатора Температуру довод т до 170°С и синтез ведут в течение 180 мин,Выход 92%, Анализ, Содержание ОН-трупп 1 .. „ Свойства, смол и изделий из нее прн ведены Б таблице. Пример 10. Аналогично примеру 1 загружают 100 г 1,9--ди-(й фурил )-нонантетраен-1,3,6, 8-он-5 , 20 г фурфурола, 30 г резольной фенолформальдегидной смолы и ввод т 1,5 г комплексного катализатора. Температуру довод т до 160с и синтез ведут в течение 150 мин. Выход 92%, Анализ. Содержание ОН-групп 1, Свойства смолы и изделий из нее при ведены в таблице. Пример 11, Аналогично примеру 1 загружают 100 г 1,9-ди-(с фурил )-нонантетраен-1, 3,6 , ,, 35 г фурфурола, 90 г новолачной фенолформальдегидной смолы и ввод т 4,5 г комплексного катализатора. Те ;пературу поднимают до и синте едут в течение 150 мин. Выход 93%„ Анализ, Содержание ОН-групп -1,90%. Свойства смолы приведены в таблице Пример 12. Аналогично при меру 1 загружают. 100 г 1,9-ди-(о6фурил )нанантетраен-1,3,6,8-он-5, фурфурола, .150 г резольной фенолфо мальдегидной смолы и ввод т 9 г комплексного катализатора. Темпера туру довод т до 1бО С и синтез в течение 150 мин. Выход 93%, Анализ. Содержание ОН груг;п 2,45%. Свойства смолы и изделий из нее пр ведены в таблице. Пример 13, Аналогично при меру 1 загружают 100 г 1;.5-ди(о6фурил )-2,4-диметилпентадиен-1,4-он20 г фурфурола, 30 г новолачной фе нолформальдегидной смолы и ввод т 1,5 г комплексного катализатора, Температуру довод. т до и син .тез ведут в течение 120 мин. Выход 91%. Анализ. Содержание ОН-групп 1,95%, Свойства г;мо.пы и изделий из нее приведенк в таблице Пример 14. Аналогично примеру 1 загружают 100 г 1,(й6 фурил ; -2 , ги.лпентадиен-1, 4-он-З , 35 г фурфурола, 90 г резольной фенолформальдегидной смо.пы и ввод т 4,5 г комплексного катализатора. Температуру довод т до 150°С и синтез ведут в течение 120 мин. Выход 93%. Анализ. Содержание ОН-групп 2,2% Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 15. Аналогично при-lepy 1 загружают 100 г 1,5-ди-((х, фурил ) -2 , 4-диметилпентадиен-1, 4-он--3 50 г фурфурола, 150 г новолачной фе нолформальдегидной смо.пы и ввод т 9 г комплексного катализатора. Температуру довод т до и синтез ведут в течение 90 мин. Выход 92%. Анализ. Содержание ОН-групп 2,15%, Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 16. Аналогично примеру 1 загружают 100 г МФА, 20 г фурфурола, 30 г резольной фенолфор-мальдегидной смолы, 30 г тетраэтоксисилана (ТЭС) и 10 г ТФФ (трифенил фосфита ) и ввод т комплексный катализатор в количестве 1,5 г. Температуру довод т до 140-с и синтез ведут в течение 60 мин. Выход 92%, Анализ. Содержание ОН-групп 1,9%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 17. Процесс ведут аналогично примеру 2 с той лииь разницей , что в исходную смесь ввод т 60 г ТЭС и 5 г.ТФФ, Выход 92%, Анализ , Содержание ОН-групп 1,85%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 18. Процесс ведут аналогично примеру 3 с той лишь разницей , что в исходную смесь ввод т . 60 г ТЭС и 30 г ТФФ, Выход 92%. Аиадиз . Содержание ОН-групп 2,6%, Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 19,- Процесс ведут аналогично примеру 4 с той с зницей , что в исходную смесь ввод т 5 г ТФФ. Выход 93%. Анализ. Содержа-ние ОН-гр Т1п 1,9.5%, Свойства смолы и изделий из нее приведены в табли-це , Пример 20, Процесс ведут аналогично примеру 5 с той лт-п:Ь разницей, что в исходную смесь ввод т 30 г ТЭС и 30 г ТФФ. Выход 91,5%. Анализ. Содержание ОН-групп 1,92%, Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице. Пример 21, Процесс ведут аналог:гчно примеру 6 с той лн1чъ разницей , что в исходную смесь ввод т 60 г ТЭС и 15 г ТФФ. Выход 93%. Анализ. Содержание ОН-групп 2,4%, Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице.This invention relates to the field of the synthesis of powdered furan resins based on furfural-ketone monomers, furfural and phenol-formaldehyde resin. Such resins are used as a binder for the production of structural graphite, laminated plastics with high heat resistance and for other purposes. A known method for producing a powdered furanophenol resin by condensation of a ketone of a furan-type furfural to a phenol-formaldehyde resin when heated. However, the resistance of the resin in the selected state to the action of oxidizing environments is insufficient. The deformation heat resistance and impact strength of the resin in the cured state does not satisfy the requirements of consumers. In addition, the resin in the approved state of combustible. The aim of the invention is to increase the deformation of heat resistance and chemical resistance in highly aggressive and oxidizing media. This object is achieved by the fact that the implementation of the known method as furan ketone series compounds used, selected from rpynnfcj monofurfurilidenatseton, furfurolatsegonovoy monomer difurfurilidentsiklogeksanon, 1,9-di- (p Fu} -nonantetraen reel-1,3,5, 8-sn-5, 1, (and -furyl) -2,4-dimethylpentadiene-1, 4-one-Z. Ketone of the furan series, furfural and Phenol-formaldehyde resin are taken in a weight ratio of 2: 0.4-1; O, -6-3, and condensation is carried out at 130-180. Triphenylphosphine can be introduced to make the resin non-flammable or self-abrasive. t (TPP) in relation to ketone from 2; 0.1 to 2; O, 6 (in parts by weight); C, the goal of increasing the impact strength is synthesis in the presence of tetraethoxysyl on (TES) in relation to ketone from 2; 0 , b up to 2: 1.2 (in weight parts). Example 1 o A three-necked flask equipped with a meteorizer, a reflux condenser and a thermometer is charged with 100 g of monofurfurylidene tone (MFA), 20 g of furfurol and 30 g of novolac phenol formaldehyde resin. A complex catalyst consisting of 70% SnClj and 30% hexamethylenediamine (HYDA) is introduced into the mixture while the agitator is in operation. not 3 g, then the temperature is raised to 140 ° C and synthesis is carried out during the minivane; Go-2 resin is drained to a counter. The yield of resin: 92%. Analysis. The content of OH groups is 1,%. Upon cooling, the resin turns into a solid mass. Take 1 kg of dry resin and 50 g of anhydrous ferric chloride, is loaded into a ball mill and crushed. The crushed mixture is subjected to milling at 120j + 20-C, crushed and sent to pressing. The mass is pressed at a temperature of 2QO ° C, a pressure of 500 kgf / cm and a shutter speed of 1 min per MTvi thickness. The properties of the resin and its products are shown in the table. Example 2. Analogously to example 1, 100 g of MFA, 35 g of furfural, 90 g of novolac phenol-formaldehyde resin are loaded, and 4 5 g of a complex catalyst are introduced. The temperature is brought to 140 ° C and the synthesis is carried out for 60 minutes. Further operations are carried out analogously to example 1, Output E1%. Analysis. The content of OH groups is 1.85%. The properties of the resin and its products are shown in the table. Example 3. Analogously to Example 1, 100 g of MFA, —50 g of furfural, 150 g of novolac phenol-formaldehyde resin are loaded and 9 g of a complex catalyst are introduced. The temperature is brought to 130 ° C and the synthesis is carried out for 60 minutes. Yield 93%. Analysis, OK-group content 2.5%. Properties SG4OLA and products from. it is shown in the table. Example 4. Analogously to Example 1, 100 g of monomer, 20 g of furfural, 30 g of novolac phenol formahyde resin are loaded and 1 is added. 5 g complex catalyst. The temperature is brought to 140 ° C and syn, theses are maintained for 90 microns. The yield is 92%. Analysis. The content of OH groups is 1.75%. The properties of the resin and its products are given in table., PRI mme R ..5. Analogously to example 1, 100 g of FA monomer, 35 g of furfural, 90 g of novolac phenol-formaldehyde resin are loaded, and 4.5 g of a co-catalyst are introduced. The temperature is brought to 140 ° C and the synthesis is carried out for 90 minutes. Yield 91%. Analysis. The content of OH groups is 1.92%. The properties of the resin and its products are shown in the table. Example 6. Analogously to Example 1, 100 g of FA monomer, 50 g of furfural, 150 g of novolac phenol-formaldehyde resin are loaded and 9 g of co-catalyst are introduced. The temperature is brought to 140 ° C and the synthesis is carried out for 90 minutes. Yield 93%. Analysis. The content of OH groups is 2.35%. The properties of the resin and its products are shown in the table. Example 1, analogously to example 1, load 100 g of difurfurylideccyclohexanone {DFCG). 20 g of furfural, 30 g of phenol-formaldegnd no-OOAC CMO / IH, 1.5 g of a complex catalyst are added to it. The temperature is brought to ISCPc and the synthesis is carried out for 180 minutes. Yield 92%. Analysis The content of OH groups is 1.8%. The properties of the resin are shown in the table. Example 8, Analogous Example 1 was charged with 100 g DONG, J5 g furfural, 90 g novolac phenol maldehyde resin and 4.5 g complex catalyst were added. The temperature was adjusted to 180 ° C and synthesis was carried out for 3 minutes 150 minutes. Yield 93%. DALYSIS, OH groups content 1.65%. The resin properties are listed in Table 9. In the same way as Example 1, 100 g of DFCG-50 g of furfural, 150 g of novolac phenol-formaldehyde resin are loaded and 9 g of a complex catalyst are introduced. The temperature is brought to 170 ° C and the synthesis is carried out for 180 minutes, 92% yield , Analysis, Contents of ON-groups 1 .. “Properties, resins and products from it are given in the B table. Example 10. Analogously to Example 1, 100 g of 1.9 - di- (nd furyl) -nantanetraen-1,3,6, 8-one-5, 20 g of furfural, 30 g of rezol phenol-formaldehyde resin are loaded and 1.5 g complex catalyst. The temperature is brought to 160 s and the synthesis is carried out for 150 minutes. Output 92%, Analysis. The content of OH groups 1, The properties of the resin and products made from it are given in the table. Example 11 Analogously to Example 1, 100 g of 1,9-di- (with furyl) -non-tetraen-1, 3.6, are loaded, 35 g of furfural, 90 g of novolac phenol-formaldehyde resin and 4.5 g of complex catalyst are introduced. Those; peratura is lifted up and the ride goes for 150 minutes. 93% yield. Analysis, OH-groups content -1.90%. The properties of the resin are shown in Table 12. Similarly, Example 1 is loaded. 100 g of 1,9-di- (o-6furyl) nanantetraen-1,3,6,8-one-5, furfural, .150 g of rezol phenolmaldehyde resin and 9 g of complex catalyst are added. The temperature was adjusted to 1 ° C and synthesis for 150 minutes. Yield 93%, Analysis. The content of OH district; p 2.45%. The properties of the resin and its products are listed in the table. Example 13 Similarly, Example 1 was charged with 100 g of 1; 5-di (o 6 furyl) -2,4-dimethyl pentadiene-1,4-one 20 g furfural, 30 g of novolac phenolic-formaldehyde resin and 1.5 g of a complex catalyst were introduced Temperature argument. t before and xing. lead for 120 minutes. Yield 91%. Analysis. The content of OH groups is 1.95%, the properties of g; mol and products from it are given in the table. Example 14. In the same way as example 1, 100 g 1 is loaded (nd6 furyl; -2, gi.lpentadien-1, 4-one- H, 35 g of furfural, 90 g of phenol-formaldehyde rezole resin, and 4.5 g of a complex catalyst are introduced.The temperature is brought to 150 ° C and the synthesis is carried out for 120 minutes, the yield is 93%. 2% The properties of the resin and products made from it are shown in Table 1. Example 15. 100 g 1,5-di - ((x, furyl) -2, 4-dimethylpentadiene-1, 4-one - 3 are loaded in the same way as-lepy 1 50 g of furfural, 150 g of novolac phenol formaldehyde 9 cm of the complex catalyst were introduced, the temperature was adjusted and the synthesis was carried out for 90 minutes, the yield was 92%. Analysis. The content of OH groups was 2.15%, The properties of the resin and its products are shown in the table. 16. Analogously to Example 1, 100 g of MFA, 20 g of furfural, 30 g of phenol-maldehyde rezole resin, 30 g of tetraethoxysilane (TPP) and 10 g of TPP (triphenyl phosphite) are loaded, and a complex catalyst is introduced in an amount of 1.5 g. Temperature t to 140-s and synthesis lead for 60 minutes. Output 92%, Analysis. The content of OH groups is 1.9%. The properties of the resin and its products are shown in the table. Example 17. The process is carried out analogously to example 2, with the difference that 60 g of TPP and 5 g of TPP are introduced into the initial mixture, Yield 92%, Analysis, OH content of 1.85%. The properties of the resin and its products are shown in the table. Example 18. The process is carried out analogously to Example 3 with the only difference that the initial mixture is introduced. 60 g TPP and 30 g TFF, Yield 92%. Aiadiz. The content of OH groups is 2.6%. The properties of the resin and its products are listed in the table. Example 19, - The process is carried out analogously to example 4 with the same principle that 5 g of TPP is introduced into the initial mixture. Yield 93%. Analysis. The content of OH-gr T1p is 1.9.5%. The properties of the resin and its products are given in the table, Example 20, the process is carried out analogously to example 5 with that -n: b difference that 30 g of TPP are introduced into the initial mixture and 30 g TFF. Yield 91.5%. Analysis. The content of OH groups is 1.92%. The properties of the resin and its products are listed in the table. Example 21, the process is analogous: Example 5 with the same difference as the difference that 60 g of TPP and 15 g of TPP are introduced into the initial mixture. Yield 93%. Analysis. The content of OH groups is 2.4%. The properties of the resin and its products are listed in the table.

Пример 22. Процесс ведут, аналогично примеру 7 с той лишь разницеЛ , что в исходную смесь ввод т 30 г ТЭС и 10 г ТФФ. Выход 92,5%, Анализ. Содержание ОН-групп-1,82%, Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице.Example 22. The process is carried out, analogously to example 7 with the only difference: 30 g of TPP and 10 g of TPP are introduced into the initial mixture. Output 92.5%, Analysis. The content of OH-groups is 1.82%. The properties of the resin and its products are listed in the table.

Пример 23. Процесс ведут аналогично примеру 8 с той лишь разницей , что в исходную смесь ввод т 60 г ТЭС и 5 г ТФФ.. Выхол 93%. Анализ . Содержание ОН-групп 1,7%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице.Example 23. The process is carried out analogously to example 8 with the only difference that 60 g of TPP and 5 g of TPP are introduced into the initial mixture. The yield is 93%. Analysis. The content of OH groups is 1.7%. The properties of the resin and its products are shown in the table.

Приме р 24. .Процесс ведут аналогично примеру 9 с той лишь разницей , что. в исходную смесьввод т 60 г ТЭС к 30 г ТФФ. Выход 92.Анализ , Содержание ОН-групп 1,6%. Свой .ства смолы и изделий из нее приведены в таблице.Example p 24. The process is carried out analogously to example 9 with the only difference that. 60 g of TPPs to 30 g of TPP are introduced into the initial mixture. Output 92. Analysis, the content of OH groups is 1.6%. The properties of the resin and its products are given in the table.

Пример 25. Процесс ведут аналогично npiwiepy 10 с той лишь разницейf что в исходную смесь ввод т 5 г ТФФ, Выход 92%. Анализ. Со . держание ОЫ-групп 1.75%, Свойства смолы и изделий из неё приведены в таблицеExample 25. The process is carried out similarly to npiwiepy 10 with the only difference that 5 g of TFF are introduced into the initial mixture, Yield 92%. Analysis. With. OY-group holding 1.75%. The properties of the resin and its products are listed in the table.

Пример 26. Процесс ведут аналогично примеру 11с той лишь разницей, что в исходную смесь ввод т 30 г ТЭС и 30 г ТФФ. Выход 93,5% Анализ. Содержание ОН-групп 1,9%. Свойства смолы и изделий из нее ,приведены в таблице.Example 26. The process is carried out analogously to example 11c with the only difference that 30 g of TPP and 30 g of TPP are introduced into the initial mixture. Yield 93.5% Analysis. The content of OH groups is 1.9%. The properties of the resin and its products are listed in the table.

Пример 27. Процесс ведут аналогично примеру 12с той лишьExample 27. The process is carried out analogously to example 12c.

Свойства смолы и изделий из нееProperties of the resin and its products

разницей, что в исходную смесь ввод т 60 г ТЭС и 15 г ТФФ, Выход 93%. Анализ, Содержание ОН-групп 2,5%. Свойства смолы и изделий из нее приведены в таблице.the difference is that 60 g TPP and 15 g TPP are introduced into the initial mixture, Yield 93%. Analysis, the content of OH groups is 2.5%. The properties of the resin and its products are shown in the table.

Пример 28. Процесс ведут аналогично примеру 13 с той лишь разницей, что в исходную смесь ввод т 30 г .ТЭС и 10 г ТФФ. Выход 91,2%. Анализ. Содержание ОН-групп 2,2%. Свойства смолы и изделий из .нее приведе.ны в таблице.Example 28. The process is carried out analogously to example 13 with the only difference that 30 g of TPP and 10 g of TPP are introduced into the initial mixture. Yield 91.2%. Analysis. The content of OH groups is 2.2%. The properties of the resin and products from the above are given in the table.

Пример 29.-Процесс ведут аналог ично примеру 14 с той лишь разницей , что в исходную смесь ввод т 60 г ТЭС и 5 г ТФФ. Выход 93%. Анализ . СодержаниеОН-групп 2,25%, Свойства смолы и изделий из нее приведе .ны в таблице.Example 29. The process is analogous to Example 14 with the only difference that 60 g of TPP and 5 g of TPP are introduced into the initial mixture. Yield 93%. Analysis. Content of OH-groups is 2.25%. The properties of the resin and its products are given in the table.

Пример 30. Процесс ведут аналогично примеру 15с той лишь разницей, что в исходную смесь ввод т 60 г TЭCJИ 30 г ТФФ. Выход 92%. Анализ. Содержание ОН-групп 2,2%. Свойства смолы и изделий .из нее приведены в таблице.Example 30. The process is carried out analogously to example 15c, the only difference being that 60 g of TACJI 30 g of TPP are introduced into the initial mixture. Yield 92%. Analysis. The content of OH groups is 2.2%. The properties of the resin and its products are given in the table.

Как видно из данных, приведенных в таблице, смола в отвержденном состо нии по предлагаемому способу превосходит смолу по прототипу по стойкости к воздействию высокоагрессивных сред и окислителей в 1,5-2 раза, по деформационной теплостойкости на 10-20®С и прочности в 1,3-1,60 раза. Кроме того, при необходимости, смола в отвержденном состо нии может 5 обладать способностью к самозатухакию или негорючестью.As can be seen from the data presented in the table, the resin in the cured state according to the proposed method is superior to the resin in the prototype in resistance to high-aggressive media and oxidants by 1.5-2 times, in deformation heat resistance by 10-20 ° С and strength in 1 , 3-1,60 times. In addition, if necessary, the resin in the cured state may have the ability to self-retard or incombustibility.

Продолжение таблицыTable continuation

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОРОШКООБРАЗНОЙ ФУРАНОФЕНОЛЬНОЙ СМОЛЫ конденсацией’ кетона фуранового ряда, фурфурола и фенолформальдегидной смолы при нагревании в присутствии катализатора - смеси двуххлористого олова и гексаметилендиамина при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения деформационной теплостойкости и химстойкос- ти в высокоагрессивных и.окислительных средах, в качестве кетонов фуранового ряда используют соединения, выбранные из группы монофурфурилиденацетон, фурфуролацетоновый мономер, дифурфурилиденциклогексанон, 1,9-ди (ci -Фурил) -нонантетраен-1,3,6,8-он-5 ,METHOD FOR PRODUCING POWDER-BASED FURANOPHENOL RESIN by condensation of 'furan-type ketone, furfural and phenol-formaldehyde resin when heated in the presence of a catalyst - a mixture of tin dichloride and hexamethylene diamine when heated, which is characterized by the fact that it is more resistant to heat and is highly deformable. as ketones of the furan series, compounds selected from the group of monofurfurilideneneacetone, furfural acetone monomer, difurfurylidenecyclohexanone, 1 9-di (ci-furyl) -nonantetraen-1,3,6,8-one-5, 1,5-ди( оС -фурил)-2,4-диметилпентадиен-1,4-он-З, при весовом'соотношении исходных компонентов соответственно 2: 0,4->1: 0,6-3 и конденсацию проводят при 130-180°С.1,5-di (оС-furyl) -2,4-dimethylpentadiene-1,4-one-З, when the weight ratio of the starting components is 2: 0.4-> 1: 0.6-3, respectively, and the condensation is carried out at 130-180 ° C. δ tδ t ϊϊ
SU782593551A 1977-06-29 1978-04-05 Process for producing pulverulent furan phenolic resin SU788683A1 (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782593551A SU788683A1 (en) 1978-04-05 1978-04-05 Process for producing pulverulent furan phenolic resin
US05/919,279 US4187368A (en) 1977-06-29 1978-06-26 Process for producing power-like furan resin
FR7819388A FR2396034A1 (en) 1977-06-29 1978-06-28 PROCESS FOR PREPARING FURANNIC RESIN POWDER
SE7807324A SE7807324L (en) 1977-06-29 1978-06-28 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF POWDERED FURAN RESINS
IT7841605A IT7841605A0 (en) 1977-06-29 1978-06-29 PROCEDURE TO OBTAIN POWDERED FURANIC RESIN.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782593551A SU788683A1 (en) 1978-04-05 1978-04-05 Process for producing pulverulent furan phenolic resin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU788683A1 true SU788683A1 (en) 1983-06-30

Family

ID=20754856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782593551A SU788683A1 (en) 1977-06-29 1978-04-05 Process for producing pulverulent furan phenolic resin

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU788683A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССР по за вке W 2513610/05, кл. С 08 G 6/02, 1977. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2343973A (en) Acid condensation product of formaldehyde and acid condensation polymerization product of furfuryl alcohol and method for preparing the same
US5952447A (en) Phenol resin composition and method of producing phenol resin
US7204878B2 (en) Refractory mixes containing condensed tannin and furfuryl alcohol, and their uses
US2471631A (en) Furfuryl alcohol-phenol aldehyde resinous products and method of making the same
CA1087787A (en) Brake lining compositions having friction particles of an aromatic acmine modified novalac resin and an aromatic carboxylic compound
SU788683A1 (en) Process for producing pulverulent furan phenolic resin
US2461510A (en) Compositions of matter and methods and steps of making and using the same
US2383793A (en) Methods for reacting furfuryl alcohol and acid condensation products of furfuryl alcohol with glyoxal and polymerized glyoxal and products produced thereby
US3494892A (en) Manufacture of thermosetting resins comprising the reaction of a phenol,formaldehyde and a boron oxide wherein the boron oxide is dissolved in the phenol prior to condensation with formaldehyde
US3558560A (en) Composition consisting of novolac resins and aromatic polycarboxylic compounds
US3792020A (en) High-temperature stable modified aromatic amine-aldehyde molding powders modified with aromatic polycarboxylic compounds
US2460724A (en) Resinous reaction products
US2453704A (en) Furfuryl alcohol-phenolic resins
US4011280A (en) Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product
US2461508A (en) Friction element comprising discrete particles of insoluble furfuraldehyde ketone resin
US3816558A (en) Filled aldehyde condensates having improved heat resistance
US3197435A (en) Composition comprising a novolak and tri (lower alkylidene) hexitol and method of preparation
JPH06228255A (en) Production of biodegradable phenolic resin
US2486392A (en) Alkylfuran resins and method of making same
US3324082A (en) Ureidomethyl diaromatic etheraldehyde polymers
US2399735A (en) Phenol-aldehyde resins and methods of making and using the same
JPH06136082A (en) Production of phenolic resin
US4187368A (en) Process for producing power-like furan resin
US2592588A (en) Cashew oil condensation and polymerization in the shell
JPH11152319A (en) Heat-resistant phenolic resin and molding material containing the same used for sliding component