SU776048A1 - Derivatives of 8-aza-16-oxagon-17-ones having antiinflammatory, membrane-stabilizing effect and process for preparing the same - Google Patents
Derivatives of 8-aza-16-oxagon-17-ones having antiinflammatory, membrane-stabilizing effect and process for preparing the same Download PDFInfo
- Publication number
- SU776048A1 SU776048A1 SU792775038A SU2775038A SU776048A1 SU 776048 A1 SU776048 A1 SU 776048A1 SU 792775038 A SU792775038 A SU 792775038A SU 2775038 A SU2775038 A SU 2775038A SU 776048 A1 SU776048 A1 SU 776048A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aza
- oxagon
- derivatives
- membrane
- ones
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производные 8-аза-1б-оксагона-17-онов общей формулы где R«H, .,-OCH3, . про вл ющие противовоспалител ьную, мембраностабилизирующую и антифибринолитическую активность, 2. Способ получени по п. 1, отличающийс тем, что 12-этилентиокетали производных 8-аза- g - 1б-оксагона-12,17-дионов общей формулы j t , I / -flWOt О 1 Оkl О5 R, имеют вышеуказанные знао NU чени f подвергают кип чению в среде этилового спирта в присутствии никел Рене о последующим выделением СХ) целевых п|эрдуктов.1. Derivatives of 8-aza-1b-oxagon-17-ones of the general formula where R "H,., Is OCH3,. anti-inflammatory, membrane stabilizing and antifibrinolytic activity, 2. The method of preparation according to claim 1, characterized in that 12-ethylene thioketal of 8-aza-g-1b-oxagon-12,17-diones of general formula jt, I / - flWOt О 1 Оkl О5 R, have the above-mentioned NU values of f being boiled in ethyl alcohol in the presence of Rene nickel, followed by the release of CX) target n-educts.
Description
tt
17760it8 17760it8
Изобретение относитс к новым гетероциклическим стероидам, а именно к производным 8-аза-1б-оксагона-17-онов общей формулы I ,This invention relates to novel heterocyclic steroids, namely, 8-aza-1b-oxagon-17-ones derivatives of general formula I,
( )()
10 где (1а) , (6) R R -OCHj (IB) про вл ющим биологическую активност и к способу их получени . Указанные соединени , их свойств и способ получени в литературе не описаны. .... -,Известен способ получени производных 15-метил-8-аза-1б-оксагона1 ,3,5(10),3-тетраен-12,17-дионов общей формулы Е - . R-H, R OCHj; . R R -OCH5, ; Которые получают конденсацией З.+Д гидроизохинолинов с 3 ацетил-5 мег тилтетронрвой кислотой, . Однако эти производные не облада ют мембраностабилизирующим и антифи бринолитическим действием Cl J. Известны также биологически активные вещества преднизолон и ацети салицилова кислота, обладающие про тивовоспалительным действием Cz Целью изобретени вл етс рас-ширение ассортимента средств, возде ствующих на живой организуй. Цель достигаетс нобымй производ ными 8-аза-1б-оксагона-17 онов формулы I, обладающими противовоспалительным , мембраностабилизирующим и антифибрйнолитическим дейстгзиём, и новым способом их получени . Указанные соединени получают кип чени iSM 12-этилентиОке альных п|эоизводных 8-аза-16-оксатона-12,17-дионов в спирте Над никелем Рене по схеме Mi/Re С.НгОН где .-H; 4 R-H, R i-OCH. R R -OCHj П р и м е р 1. 15-метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10),13(14)-тетраен-17-6н . . К раствору JtS мг (1 -моль) 12-этилентиокетал 15-метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10), 13(1)-тетраен-12 ,17-диона в 30 мл этилового спирта добавл ют 6 г никел Рене и кип т т при перемешивании в течение 2ч. Гор чий (эаствор отфильтровывают , оставшийс катализатор кип т т два раза с 30 мл спирта, отфильтровывают в ту же колбу, объединенные спиртовые растворы упаривают и кристаллизук т из смеси этиловый спирт пентан . Всего получают 202 мг (79%) 15-метил-8-аза-1б-оксагона-1,3,5(10), 13(1)-тетраен-17-она (la), т.пл.220222 с . : : Найдено, %: С 75,60; нб,1; N 5,33. Мол вес. 255 (масс-спектрометрически ). V-rPi Вычислено, %: С 75,27; Н 6,71; N 5,, Мол.вес.255,30. W -cneKTpv(i, см-): 1435, , 3,|р 1580, 1630, 1667. 1729. - S2, нм) 211, (-9900), 281 (2VOO). , ЛМР-спектр (й М.Д., J, Гц): 1,52 (дублет ЗН,,5 Гц); Ц,Ц дуб7SI 7ь1 Л . 1Н); 7,12-7,28 (мультиплет, 4н) П р и м е р 2. 3 Метокси-15 метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10), 13(1)-Тетраен-17-он. Из 375 мг (1 моль) 12-этилентио кетал 3 метокси-15 метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10)13(1)-тетраен-1 17-Диона способом, описанным в примере 1 , получают 220 мг (79%) 3-метокси-15-метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10) , 13(1)-тетраен-17-она (1б), т.пл. 185-187°C (из смеси эти ацетат-гексан). Найдено, %: С 71,85; Н 6, 285 (масс-спектроN ,71. Мол.вес метрически). C,-,,,N %: С 7.1,56; Н 6,71; Вычислено, N i,91 . Мол.вес 285,33. И -спектр: (л/, см ): , , Ибо, m87, 1508, 1615, 1635, , (. нм): 231 (9000); 281 (Е 27100). . ПМР-спектр (Д1.д. , J Гц) : 1,53 ( дублет, J 6,5) ;, (дублет, J 10 3,81 (синглет);5,00 (квартет). , П р и м е р 3. 2-3-Диметокси-15-метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10) 13(1)-тетраен-17-он. Из 500 мг (1,27 .моль) 12-эти)1ен тиокетал 2,З-диметокси-15-метил-8 . -аза-1б-оксагона-1,3,5(10), 13(1)-тетраен-12 ,17-диона по способу, оп санному в примере 1, получают 310 м ( 80%) 2,З-диметокси-15-мети{1-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10), 13(1 -тетр ен-17-она (1 в),т.пл. . i Найдено, %: С 68, 7; Н 6,86; N if,21. Мол.вес 315 (масс-спектрометрически ). Se 2i04 Вычислено, I: С 68,55; Н N 4,ii. Мол.вес 315.36. .. ИК-спектр: (V, , ,t4 ,..Ш1, , 1521, 1630, /, CHjOH N. ,,, /c iitnnV- 9R/1 ( СЖ им): 232 (11600); 28. (25800).. ПМР-спектр (сЯ; М.Д., J, Гц): 1,5 ( дублет ,5); 4,0 (дублет, 1Н,.ц) i,96 (квартет, 1Н) ; 3,87 (синглет, ЗН); 6,59; 6,б7. 484 Проведенные испытани на белых крысах и мышах позволили установить, что полученные соединени про вл ют высокую противовоспалительную активность . Наиболее активны на модел х экспериментального воспалени 15-метил-8-аза-1б-оксагона-1,3,5(10) , 13(1+)-тетраен-17-он (1а) и 2,3-диметокси-15-метил-8-аза-1б-оксагона-1 ,3,5(10), 13(14)-тетраен-17-он (1в не уступающие или превосход щие по эффективности Действи преднизолон и ацетилсалициловую кислоту. Соединение 1 а про вл ет избирательность действи по отношению к термическому повреждению и действует в 3- раза продолжительнее по сравнению с преднизолоном. Предлагаемые вещества по величине эффективной дозы в 2 раза активнее структурного аналога. Их особенностью вл етс высока эффективность торможени воспалени на поздних стади х. Предлагаемые соединени стабилизируют мембраны лизосом и эритроцитов и делают их более устойчивыми к действию факторов, вызывающих воспалительную реакцию. Более активными мембраностабилизирующими веществами вл ютс соединени 1а и 1в. Однако все предлагаемые соединени по активности превосход т или не уступают известным стабилизаторам мембран; к которым относ тс вещества-эталоны . . Новые производные 8-аза-1б-окса-. гона-17-онов обладают также антифибринолитической активностью, котора представл ет интерес при ги- . .перфибринолитическом состо нии, возникающём при ожоговом, анафилактическом , травматическом шоке, после перенесенных операций и после трансфузий . Соединени вл ютс малотоксичными . Соединени 1а и 1в в 2,5-5 раз менее токсичны по сравнению с преднизолоном . Активность предлагаемых соединений показана в табл. 1-6.10 where (1a), (6) R R -OCHj (IB) exhibiting biological activity and to a method for their preparation. These compounds, their properties and method of preparation are not described in the literature. .... -, A method is known for producing 15-methyl-8-aza-1b-oxagon 1, 3.5 (10), 3-tetraene-12,17-dion derivatives of general formula E -. R-H, R OCHj; . R R —OCH5,; Which are obtained by the condensation of Z. + D hydroisoquinolines with 3 acetyl-5 meg tyl tetronpy acid,. However, these derivatives do not possess the membrane-stabilizing and anti-brynolytic action of Cl J. Also biologically active substances prednisolone and acetyl salicylic acid, which have anti-inflammatory action, are known. Cz The goal is achieved by the special derivatives of 8-aza-1b-oxagon-17 of formula I, which have anti-inflammatory, membrane-stabilizing and antifibrinolytic action, and a new method for their preparation. These compounds are obtained by boiling the iSM of 12-ethylenthiocal p | e derivatives of 8-aza-16-oxaton-12,17-dione in alcohol Above René Nickel according to the scheme Mi / Re C. НГОН where. -H; 4 R-H, R i-OCH. R R —OCHj PRI mme R 1. 15-methyl-8-aza-1b-oxa-1, 3.5 (10), 13 (14) -tetraen-17-6n. . To a solution of JtS mg (1 mol) 12-ethylenethiocetal 15-methyl-8-aza-1b-oxagona-1, 3.5 (10), 13 (1) -tetraen-12, 17-dione in 30 ml of ethyl alcohol 6 g of Rene nickel are added and boiled with stirring for 2 hours. Hot (the solution is filtered, the remaining catalyst is boiled twice with 30 ml of alcohol, filtered into the same flask, the combined alcohol solutions are evaporated and the ethyl alcohol pentane is crystallized from a mixture. In total, 202 mg (79%) of 15-methyl-8 are obtained -aza-1b-oxagona-1,3,5 (10), 13 (1) -tetraen-17-one (la), mp. 2220222 sec.: Found:%: 75.60; nb, 1; N 5.33. Mol. Weight. 255 (mass spectrometrically). V-rPi Calculated,%: С 75.27; H 6.71; N 5 ,, Mol.255.30. W -cneKTpv ( i, cm-): 1435, 3, | p 1580, 1630, 1667. 1729. - S2, nm) 211, (-9900), 281 (2VOO). , LMR spectrum (st MD, J, Hz): 1.52 (ZN doublet, 5 Hz); C, C oak 7SI 7L1. 1H); 7.12-7.28 (multiplet, 4n) Example 2. 3 Methoxy-15 methyl-8-aza-1b-oxagon-1, 3.5 (10), 13 (1) -Tetra- 17th From 375 mg (1 mol) 12-ethylenethio ketal 3 methoxy-15 methyl-8-aza-1b-oxagon-1, 3.5 (10) 13 (1) -tetraen-1 17-Dione in the manner described in example 1 , 220 mg (79%) of 3-methoxy-15-methyl-8-aza-1b-oxa-1, 3.5 (10), 13 (1) -tetraen-17-one (1b) are obtained, mp . 185-187 ° C (from the mixture of these acetate-hexane). Found,%: C 71.85; H 6, 285 (mass spectroN, 71. Mol. Weight metrically). C, - ,,, N%: C 7.1.56; H 6.71; Calculated N i, 91. Mol. Weight 285.33. And -spectrum: (l /, cm):, For, m87, 1508, 1615, 1635, (. Nm): 231 (9000); 281 (E 27100). . PMR spectrum (D1.d., J Hz): 1.53 (doublet, J 6.5);, (doublet, J 10 3.81 (singlet); 5.00 (quartet)., Pr and m e p 3. 2-3-Dimethoxy-15-methyl-8-aza-1b-oxagona-1, 3.5 (10) 13 (1) -tetraen-17-one From 500 mg (1.27. mole ) 12-these) 1en thioketal 2, 3-dimethoxy-15-methyl-8. -aza-1b-oxagona-1,3,5 (10), 13 (1) -tetraen-12, 17-dione according to the method described in example 1, 310 m (80%) 2, 3-dimethoxy- 15-methi {1-8-aza-1b-oxagon-1, 3.5 (10), 13 (1-tetra en-17-one (1 in), so pl. I Found%: C 68 , 7; H 6.86; N if, 21. Mol. Weight 315 (mass spectrometrically) .Se 2i04 Calculated, I: C 68.55; H N 4, ii. Mol. Weight 315.36. .. IR spectrum : (V,,, t4, .. Ш1,, 1521, 1630, /, CHjOH N. ,,, / c iitnnV- 9R / 1 (SJ im): 232 (11600); 28. (25800) .. ПМР -spectrum (SJ; MD, J, Hz): 1.5 (doublet, 5); 4.0 (doublet, 1Н, .ц) i, 96 (quartet, 1H); 3.87 (singlet, (RN); 6.59; 6, B7. 484 Conducted tests on white rats and mice made it possible to establish that the compounds obtained showed high antiinflammatory activity. Most active in experimental inflammation models 15-methyl-8-aza-1b-oxagon-1,3,5 (10), 13 (1 +) - tetraen-17-one (1a) and 2,3- dimethoxy-15-methyl-8-aza-1b-oxagon-1, 3.5 (10), 13 (14) -tetraen-17-one (1c is not inferior or superior in effectiveness to Prednisolone and acetylsalicylic acid. Compound 1a is selective against thermal damage and is 3 times longer than prednisone. The proposed substance by the magnitude of the effective dose is 2 times more active than the structural analogue. Their feature is the high efficacy of inhibiting inflammation in the later stages. The proposed compounds stabilize the membranes of lysosomes and erythrocytes and make them more resistant to the action of factors causing an inflammatory response. More active membrane stabilizing agents are compounds 1a and 1c. However, all proposed compounds are superior in activity or not inferior to known membrane stabilizers; to which substances are standards. . New derivatives of 8-aza-1b-oxa-. Gona-17-ones also have antifibrinolytic activity, which is of interest with hy-. Perfibrinolytic condition arising from burn, anaphylactic, traumatic shock, after previous operations and after transfusions. The compounds are of low toxicity. Compounds 1a and 1b are 2.5–5 times less toxic than prednisone. The activity of the proposed compounds are shown in table. 1-6.
fOfO
ЗH
ss
с; ю шwith; you sh
vD ТvD T
ГR
оо Тoo T
оabout
«ч"H
оabout
++
ооoo
CVJCVJ
тt
..
СПSP
тt
оabout
++
го (О s; и:go (O s; and:
ф 0}f 0}
5555
i ii i
I II I
0) re St0) re St
S (0S (0
a aa a
ь II
1I1I
. o., . o.,
ss
X (0X (0
тt
0)0)
z s a.z s a.
fOfO
оabout
юYu
счsch
тt
г g
о about
. л. l
о V.about V.
мm
V. 7V. 7
ITl Itl
1Л.1L.
ОABOUT
РЛ ( ПRL (P
смcm
1Л 1L
смcm
тt
((
II
о.about.
1Г,1G,
°.00° .00
СПSP
О ЧOh h
оabout
VV
ооoo
см О.see O.
((
О.I - QLO.I - QL
1Л1L
оabout
СМCM
гл ch
оabout
1Г vf)1G vf)
: :
тt
смcm
а1Л a1L
сэ о VSe O V
сэse
СЛSL
ооoo
о about
«.о".about
« « о" " about
аbut
оV oV
V ::::V ::::
СЧ U4MF U4
ТT
смcm
.Q (аIо ..Q (aIo.
ооoo
оabout
оо оо Тoo oo T
гчhch
оabout
(О (ABOUT
гg
оabout
jc ;jc;
гg
VV
ч/ о.h / o
2.i2.i
-т-t
- см I- see I
о. ,,.-1about. ,,.-one
0о0o
(44 см(44 cm
(U (U О S Sm(U (U About S Sm
0000
1X1X
ГЛGL
о Vabout v
0) та 0) ta
tt
1Л ёЬ1L
tf tf
ооoo
00 I .00 I.
см I I о.see I I about.
смcm
«О "ABOUT
I О. СХI O. CX
0505
1. I1. I
ооoo
СПSP
{М .1ЛI +{M .1ЛI +
ч/«МV h / "MV
ff ff
1Г1G
I о.II o.I
О)ABOUT)
SS
II
о ffabout ff
CDCD
(О(ABOUT
1Л1L
тt
I таI ta
IUIU
I оI o
S с; S with;
.1 с; о п з:.1 s; about p h:
SS
о р)about p)
о about
о.about.
2:2:
S кS to
Н (ПN (P
tttt
0) m 0) m
0) J О 0) J Oh
сх «С с;cx “C c;
ff
пзpz
3s q Ю Ш ,3s q Yu Sh,
77Ш877Ш8
10ten
11eleven
чОcho
СПSP
(13(13
rrrr
33
II
(0(0
aa
in пin n
ЮYU
ZZ
u тu t
таthat
II
CQ ОCQ o
СГSG
оabout
оabout
mm
I- n 00оо1Л о +( о оог.о Ш 00о . -о.-о.I- n 00оо1Л о + (о о.о Ш 00о. -О. -о.
ШSh
s оs o
XX
(t j2(t j2
СWITH
ОABOUT
XX
гg
т о. а оt about. oh
о.about.
сwith
fflffl
о 3 о.about 3 o.
i: i:
XX
33
Ш оW o
ss
J оJ o
а Sand s
о.about.
ПP
S ZS z
о оoh oh
о соabout with
таthat
7760i.87760i.8
1212
п соn with
vOvO
Г1G1
гg
мm
оabout
оо ооoo oo
о «гabout "g
оabout
олol
г елg ate
оabout
Г1G1
п о- 44 оо -.а. -p o- 44 oo -.a. -
Iо;Io;
II
оabout
штаshta
соwith
SS
с;онsleep
SцоSco
1г 1g
н-з:qns: q
0) о. о 0) about. about
с с;with c;
1 м о о V CL1 m about V CL
ГЗ;GB;
ИAND
177760(818177760 (818
Таким образом, как следует из таб- тивовоспалительную, мембраностабилилиц производные 8-аза-1б-оксагона-17- зирующую и антифибринолитическую -оньв про вл ют рко выраженную про- активность. Thus, as follows from the taboo-inflammatory, membrane stabilizers, 8-aza-1b-oxagone-17-derivative and antifibrinolytic derivatives, can show pronounced pro-activity.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792775038A SU776048A1 (en) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | Derivatives of 8-aza-16-oxagon-17-ones having antiinflammatory, membrane-stabilizing effect and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792775038A SU776048A1 (en) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | Derivatives of 8-aza-16-oxagon-17-ones having antiinflammatory, membrane-stabilizing effect and process for preparing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU776048A1 true SU776048A1 (en) | 1983-09-23 |
Family
ID=20831505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792775038A SU776048A1 (en) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | Derivatives of 8-aza-16-oxagon-17-ones having antiinflammatory, membrane-stabilizing effect and process for preparing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU776048A1 (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0145121A2 (en) * | 1983-09-26 | 1985-06-19 | Eli Lilly And Company | Pyrazoloquinolines, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| WO2010026094A1 (en) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Basf Se | Detection and use of low molecular-weight modulators of the cold-menthol receptor trpm8 |
| WO2011061330A3 (en) * | 2009-11-20 | 2011-07-21 | Symrise Ag | Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients |
| WO2013041621A1 (en) * | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Basf Se | Low molecular weight modulators of the cold-menthol receptor trpm8 and use thereof |
| US9758500B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-09-12 | Basf Se | Process for the preparation of (3E, 7E)-homofarnesol |
| US11044931B2 (en) | 2011-09-20 | 2021-06-29 | Basf Se | Low molecular weight modulators of the cold menthol receptor TRPM8 and use thereof |
| US11434220B2 (en) | 2017-08-31 | 2022-09-06 | Basf Se | Use of physiological cooling active ingredients, and compositions comprising such active ingredients |
-
1979
- 1979-06-05 SU SU792775038A patent/SU776048A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Автбрское свидетельство СССР № 636236, кл. С 07 J 73/00, 1976. 2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1977, ч. I, с. 100 и ч. П, с. 100. * |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0145121B1 (en) * | 1983-09-26 | 1991-08-14 | Eli Lilly And Company | Pyrazoloquinolines, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0145121A2 (en) * | 1983-09-26 | 1985-06-19 | Eli Lilly And Company | Pyrazoloquinolines, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| US9346823B2 (en) | 2008-08-26 | 2016-05-24 | Basf Se | Detection and use of low molecular-weight modulators of the cold-menthol receptor TRPM8 |
| WO2010026094A1 (en) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Basf Se | Detection and use of low molecular-weight modulators of the cold-menthol receptor trpm8 |
| CN104147016B (en) * | 2008-08-26 | 2017-07-11 | 巴斯夫欧洲公司 | The detection of the low-molecular-weight conditioning agent of cold menthol receptor TRPM8 and purposes |
| US8710096B2 (en) | 2008-08-26 | 2014-04-29 | Basf Se | Detection and use of low molecular-weight modulators of the cold-menthol receptor TRPM8 |
| EP3103447A1 (en) * | 2008-08-26 | 2016-12-14 | Basf Se | Detection and use of low molecular weight modulators of the cold menthol receptor trpm8 |
| US10584134B2 (en) | 2009-11-20 | 2020-03-10 | Symrise Ag | Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients |
| US8927605B2 (en) | 2009-11-20 | 2015-01-06 | Symrise Ag | Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients |
| US9718839B2 (en) | 2009-11-20 | 2017-08-01 | Symrise Ag | Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients |
| WO2011061330A3 (en) * | 2009-11-20 | 2011-07-21 | Symrise Ag | Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients |
| CN111053775A (en) * | 2009-11-20 | 2020-04-24 | 西姆莱斯股份公司 | Physiologically cooling active ingredients and use of substances containing such active ingredients |
| CN111053775B (en) * | 2009-11-20 | 2023-08-18 | 西姆莱斯股份公司 | Physiologically cool active ingredient and use of substances containing such active ingredient |
| WO2013041621A1 (en) * | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Basf Se | Low molecular weight modulators of the cold-menthol receptor trpm8 and use thereof |
| US11044931B2 (en) | 2011-09-20 | 2021-06-29 | Basf Se | Low molecular weight modulators of the cold menthol receptor TRPM8 and use thereof |
| US9758500B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-09-12 | Basf Se | Process for the preparation of (3E, 7E)-homofarnesol |
| US11434220B2 (en) | 2017-08-31 | 2022-09-06 | Basf Se | Use of physiological cooling active ingredients, and compositions comprising such active ingredients |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1198118A (en) | Derivatives of cycloalka[c]pyrrolcarboxylic acids, a process for their preparation, agents containing these compounds, and their use, and new cycloalka[c]pyrrolcarboxylic acidsas intermediates, and a process for their preparation | |
| Yanagisawa et al. | Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates | |
| SU776048A1 (en) | Derivatives of 8-aza-16-oxagon-17-ones having antiinflammatory, membrane-stabilizing effect and process for preparing the same | |
| SU575030A3 (en) | Method of preparing piperazinyliminomethylriphamycins sv | |
| FI68621C (en) | FRAMEWORK FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC THERAPEUTIC 5-CYANOPROSTACYCLINDER | |
| BE1005089A3 (en) | METHOD OF PREPARATION OF BA Ginkgolide FROM ginkgolide C. | |
| DE2821403C2 (en) | Decahydronaphthalene-1-spiro-2'-dihydrobenzofurans, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| SU837326A3 (en) | Method of preparing 4"-desoxy-4"-oxoeritromycin a | |
| US4069337A (en) | 2-substituted-indole-1-lower-alkanecarboxamides having anti-secretory or anti-ulcer activity | |
| WO1992019613A2 (en) | 1,2-dithiole-3-thione derivative-based therapeutical compositions | |
| US3984454A (en) | Crystalline prostanoic acid esters | |
| US4049816A (en) | Antiviral 2-amino-5-[1-(indol-3-yl)alkyl]-2-thiazolin-4-ones | |
| US5698585A (en) | Pharmaceutical preparation for prevention and/or treatment for cataract | |
| US4560703A (en) | Clavulone derivatives, process for preparing the same, and use of said compounds | |
| HUT53080A (en) | Process for producing new 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid derivatives | |
| US4267327A (en) | 2-Hydroxymethyl-pyrazine derivatives and process for their preparation | |
| Shriner et al. | Derivatives of Coumaran. IV. The Structure of Tectorigenin | |
| EA001959B1 (en) | New pentaerythritol derivatives, their production and use and intermediatesfor their synthesis | |
| RU2067094C1 (en) | 1,3-dinitroglycerol esters of polyunsaturated fatty acids, hydroxy-derivatives of polyunsaturated fatty acids and prostaglandins and methods of their synthesis | |
| JPH0314030B2 (en) | ||
| US4762944A (en) | Butenoic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| HU184735B (en) | Process for preparing new prostaglandin derivatives of the 6-oxo-pge down 1 series | |
| JPH0730066B2 (en) | Antioxidant consisting of ascorbic acid derivative and ascorbic acid derivative | |
| US4520029A (en) | Farnesene derivatives, mucosal stabilizing compositions and method of manufacturing the same | |
| US4154953A (en) | Crystalline prostanoic acid esters |