SU757521A1 - 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate exhibiting antiserotonic activity - Google Patents
1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate exhibiting antiserotonic activity Download PDFInfo
- Publication number
- SU757521A1 SU757521A1 SU782617948A SU2617948A SU757521A1 SU 757521 A1 SU757521 A1 SU 757521A1 SU 782617948 A SU782617948 A SU 782617948A SU 2617948 A SU2617948 A SU 2617948A SU 757521 A1 SU757521 A1 SU 757521A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- activity
- adamantylammonium
- exhibiting
- chloroethyloxaminate
- antiserotonic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к Т-адамантиламмоний -хлорэтилоксаминату, обладающему антисё- $ ротониновой активностью.The invention relates to new biologically active compounds, namely, to T-adamantylammonium-chloroethyloxamine, which has antiso-rotonin activity.
Известен ряд веществ, проявляющих антисеротониновую активность, например, производные фенотиазина-аминаэин, дипразин, производные лизергиновой кислоты — ее диэтиламид, медмаин. производное индола, ципрогептадинпроизводное пиперидина £Г}.A number of substances exhibiting antiserotonin activity are known, for example, phenothiazine-aminaein derivatives, diprazine, lysergic acid derivatives - its diethylamide, medmine. indole derivative, cyproheptadine piperidine derivative £ G}.
Наряду с этим известно, что некоторые соли, например, моноалкилоксалаты 1-адамантиламмония общей формулыAlong with this, it is known that some salts, for example, 1-adamantylammonium monoalkyloxalates of the general formula
к-о—с=и + - Iko — c = and + - I
ΝΗ30— С = 0ΝΗ 3 0— C = 0
2020
где К = Сг Н5, Н-С3Н7, изо-С^Н·,,where K = C g H 5 , H – C 3 H 7 , iso – C ^ H ·,
Сд Нд , СН2_-тС6Н5, проявляют антимикробную активность Ϊ.23 .Cd Nd, CH 2 _-tC 6 H 5 , exhibit antimicrobial activity Ϊ.23.
Известно также, что замещенные 25 оксаминаты общей формулыIt is also known that the substituted 25 oxaminates of the general formula
ККН-С=0KKN-S = 0
то3о"-с«=оthen 3 o "-c" = o
30thirty
где 8 - алкил С4-Сд , водород,фенил, п-метилфенил, β =хинолил, проявляют биологическую активность ^33.where 8 is C 4 -Cd alkyl, hydrogen, phenyl, p-methylphenyl, β = quinolyl, exhibit a biological activity of ^ 33.
Однако среди производных аминоадамантана не выявлены соединения с антисеротониновой активностью.However, compounds with antiserotonin activity were not detected among aminoadamantane derivatives.
Целью изобретения является поиск новых адамантилсодержащих веществ; обладающих антисеротониновой активностью для расширения арсенала средств воздействия на биологические объ'екты.The aim of the invention is the search for new adamantylated substances; possessing antiserotoninovy activity for expansion of an arsenal of means of influence on biological objects.
Это достигается 1-адамантиламмоний (Ь -хлорэтилоксаминатом формулыThis is achieved by 1-adamantylammonium (L-chloroethyloxamine of formula
еокнснгсн^с!eksngsn ^ s!
+ I _+ I _
НН3СООNN 3 COO
Получение основано на известном [33 способе, т.е. взаимодействии 2-аминоадамантана с этиловым эфиром (Ь~хлорэтилоксаминовой кислоты в среде водного этанола при кипячении.The preparation is based on the well-known [33 method, i.e. interaction of 2-aminoadamantane with ethyl ether (L ~ chloroethyloxamic acid in aqueous ethanol at boiling.
Заявляемое вещество представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, хорошо растворимый в воде, хуже в спирте и не растворимый в хлороформе, эфире. Водные растворы его имеют рН 7.The inventive substance is a white crystalline powder, odorless, soluble in water, worse in alcohol and insoluble in chloroform, ether. Aqueous solutions have a pH of 7.
757521757521
Структура синтезированного химического соединения подтверждена данными элементного анализа, а также ИК-спектрами, в которых отмечены полосы валентных колебаний карбоксилат иона (1390, 1610 см-1) , аммонийная полоса (3000 см'1), полосы ΝΗ (3460 см-1) , СО-амидная (1760 см'1) и С-СЕ (700 см'1) групп.The structure of the synthesized chemical compound is confirmed by elemental analysis data, as well as IR spectra, in which the stretching vibration bands of the carboxylate ion (1390, 1610 cm -1 ), the ammonium band (3000 cm ' 1 ), the bands ΝΗ (3460 cm -1 ), CO-amide (1760 cm ' 1 ) and C-CE (700 cm' 1 ) groups.
Пример. 3,02 г (0,02 моля) 1-аминоадамантана и 3,6 г (0,02 моля) этилового эфира (5 -хлорэтилоксаминовой кислоты в 15 мл. 9б°этанола кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Выпавший осадок при охлаждении отфильтровывают и кристаллизуют. Выход: 5,47 г (90%). Иглы (из.этанола) с т.пл. 170-172°С.Example. 3.02 g (0.02 mol) of 1-amino-adamantane and 3.6 g (0.02 mol) of ethyl ester (5-chloroethyloxamic acid in 15 ml. 9b ° ethanol is refluxed for 30 minutes. The precipitated at After cooling, it is filtered and crystallized. Yield: 5.47 g (90%). Needles (from ethanol) with a melting point of 170-172 ° C.
Найдено,%: N 9,13. СМН24СЕ Ν5.Ο3.·Found,%: N 9,13. С М Н 24 СЕ Ν5.Ο3. ·
Вычислено: N9,21.Calculated: N9.21.
Изучение биологической активности |5 -хлорэтило.ксамината 1-адамантиламмония показало, что последний обладает антисеротониновой активностью, подавляя оказываемое серотонином воздействие на гладкомышечную ткань. Антйсеротониновое действие этого соединения является кратковременным и может быть полностью устранено отмыванием гладкомышечного препарата. ' 'The study of the biological activity of | 5-chloroethylo.xaminate 1-adamantylammonium showed that the latter has antiserotonin activity, suppressing the effects of serotonin on smooth muscle tissue. Antyserotoninovy action of this compound is short-term and can be completely eliminated by laundering the smooth muscle preparation. ''
Токсичность вновь синтезированного химического соединения изучали на белых беспородных мышах-самцах весом около 16 г. /.·£, 50 при однократном внутрибрюшинном введении равно 410 мг/кг. Токсичность широко применяемого в медицине антисеротонинового препарата ципрогептадина составляет 45 мг-кг.The toxicity of the newly synthesized chemical compound was studied on white outbred male mice weighing about 16 g. /.··, 50 with a single intraperitoneal injection is 410 mg / kg. The toxicity of cyproheptadine, an antiserotonin preparation widely used in medicine, is 45 mg-kg.
10ten
1515
2020
2525
30thirty
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782617948A SU757521A1 (en) | 1978-05-17 | 1978-05-17 | 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate exhibiting antiserotonic activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782617948A SU757521A1 (en) | 1978-05-17 | 1978-05-17 | 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate exhibiting antiserotonic activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU757521A1 true SU757521A1 (en) | 1980-08-23 |
Family
ID=20765605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782617948A SU757521A1 (en) | 1978-05-17 | 1978-05-17 | 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate exhibiting antiserotonic activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU757521A1 (en) |
-
1978
- 1978-05-17 SU SU782617948A patent/SU757521A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840005448A (en) | Method for preparing thieno [3,2-c] pyridine derivatives | |
| IL28200A (en) | S-triazine compounds and their preparation | |
| DE2854308A1 (en) | ANTICHOLINERGIC SUBSTANCES WITH ANTISECRETORIC EFFECT, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| SU1342415A3 (en) | Method of producing derivatives of pyridazine | |
| SU757521A1 (en) | 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate exhibiting antiserotonic activity | |
| SU843744A3 (en) | Method of preparing devivatives of benzimidazole or their salts | |
| SU554815A3 (en) | The method of obtaining derivatives of simmtriazolo- (4,3-a) -quinoline or their salts | |
| US4396610A (en) | Water-soluble guanidine derivatives of polyene macrolides and the esters thereof, and process for preparation thereof | |
| US5696154A (en) | Brefeldin A derivatives and their utility in the treatment of cancer | |
| SU694497A1 (en) | 1 -adamantylammonium beta -chloroethyloxaminate exhibiting adrenoblocking activity | |
| RU2004539C1 (en) | 4- [3-ethyl-3- (propylsulfinyl) -propylamino] -2- hydroxypropoxyibenzonitrile polystyrene sulfonate in the form of stereoisomers mixture or pure stereoisomer showing anti-arrhythmic action | |
| SU925251A3 (en) | Process for producing d-configuration crystalline form of sesquisalt of sodium 7beta-[alpha-carboxy-alpha-(n-oxyphenyl) acetamido-7-alpha-methoxy-3-(1-methyl-tetrazol-5-yl) thiomethyl-2-oxadethia-3-cefem-4-carboxyate | |
| SU755778A1 (en) | 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate possessing local anesthetic activity | |
| US3725419A (en) | Quinuclidylalkyl esters | |
| SU694495A1 (en) | 1 -adamantylammonium beta -chloroethyloxaminate exhibiting anticholinergic activity | |
| US4237270A (en) | Derivatives of carboxyalkyl imino- and thioxo-barbituric acids | |
| CA1191837A (en) | Process for the preparation of novel carcinostatic agents and drugs containing same | |
| RU2067575C1 (en) | 4-acetyl-5-para-iodophenyl-1-carboxymethyl-3-hydroxy-2,5-dihyd- ropyrrol-2-one showing analgetic activity | |
| US3205236A (en) | Process of preparation of /j-alkylated tryptamines | |
| SU1447283A3 (en) | Method of producing condensed derivatives of as-triazine | |
| US5098919A (en) | Pyrrolo(2,1-b)thiazole derivatives | |
| KR970004044B1 (en) | Aromatic acid intermediates | |
| US4321271A (en) | Heterocyclic and aliphatic growth promotors | |
| US4024082A (en) | Analgesics | |
| US2946797A (en) | N-aminotetrahydroisoquinolinium salts |