SU753842A1 - Способ получени циклогексанона и циклогексанола - Google Patents

Способ получени циклогексанона и циклогексанола Download PDF

Info

Publication number
SU753842A1
SU753842A1 SU782589115A SU2589115A SU753842A1 SU 753842 A1 SU753842 A1 SU 753842A1 SU 782589115 A SU782589115 A SU 782589115A SU 2589115 A SU2589115 A SU 2589115A SU 753842 A1 SU753842 A1 SU 753842A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyclohexanol
cyclohexane
oxidate
water
cyclohexanone
Prior art date
Application number
SU782589115A
Other languages
English (en)
Inventor
Элла Сергеевна Богачева
Игорь Яковлевич Городецкий
Сергей Евстигнеевич Максимов
Геннадий Васильевич Маслаков
Александр Соломонович Бадриан
Андрей Владимирович Раков
Юрий Сергеевич Анисимов
Елена Марковна Либерман
Мария Степановна Корчуганова
Original Assignee
Производственное Объединение "Куйбышевазот"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Производственное Объединение "Куйбышевазот" filed Critical Производственное Объединение "Куйбышевазот"
Priority to SU782589115A priority Critical patent/SU753842A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU753842A1 publication Critical patent/SU753842A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  циклогексанона и циклогексанола ,  вл ющихс  полупродуктами дл  синтеза капролактама и адипиновой кислоты. Известны способы некаталитического и каталитического окислени  циклогекса- на при температуре 12О-2ОО С и давлении 9-30 атм с последуюи1ей частичной отгонкой циклогексана и щелочной обработкой оксидата с целью нейтрализации органических кислот, омылени  эфиров и разложени  гидроперекиси ij, а также способы каталитического и некаталитического окислени  циклогексана кислородсодержащим газом при тех же услови х с щелочной обработкой оксидата без предваоите ьной частичной отгонки циклогексана 3. Основным недостатком известных способов окислени  циклогексана с последую щей нейтрализацией оксидата водным раст вором щелочи  вл етс  отсутствие оптимальных условий первичной щелочной обработки оксицата, при которых происходило бы селективное разложение гидроперекиси с минимальной потерей циклогекс&но- на за счет его конденсации. Это объ сн етс  тем, что дл  обеспечени  надежных условий нейтрализации процесс ведут прп интенсивном дроблении и перемещивании фаз. В то же врем  медленно протекающие последующие процессы отстаивани  и разделени  органической . и водно-солевой фаз осуществл ют в емкостных аппаратах при температуре и давлении нейтрализации . При этом из-за длительности этих процессов (обычно 40-60 мин) создаютс  услови  дл  конденсации циклогексанона , что приводит к пр мым потерйм целевых продуктов окислени . Другим недостатком известных способов  вл етс  неполна  нейтрализаци  мо- но- и дикарбоновых кислот при скоростном контакте оксидата с водным раствором щелочи, объ сн етс  тем, что водна  и органическа  фазы практически не смещиваютс  и реакции протекают только на поверхности контакта фаз. 3 присутстви  кислот в нейтрал зованном продукте при цальнейшей обра ботке его необходимо антикоррозионное оборудование. Дл  ликвидации или сущес венного снижени  проскока кислотприхо дитс  поддерживать избыточную щелочность нейтрализованного оксидата, что св зано с перерасходом щелочи. Это, в свою очередь, ведет к увеличению количества щелочи, поступающей в ректифик ционную колонну отгонки циклогексанон значительно повышает щелочность кубового Продукта, что также вызывает дополнительные потери циклогексанона за счет его конденсации. Сравнение содержани  полезйык продуктов в оке и дате, полученном в промыш ленных услови х по известному сиосрбу, до щелочной обработки с содержанием полезных продуктов в том же оксидате, прошедшем щелочную обработку с последующим расслаиванием и разделением фаз, с учетом содержани  их по растворимости в водно-чзолевом слое, показывает наблюдаемые при этом потери целе вых продуктов пор дка 5-7%, что объ сн етс  конденсацией циклогексанона, т, е. при содержании полезных продуктов в оксидате после реактора около 82% после стадиинейтрализации их количество снижаетс  в среднем до 79% По технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому способу наиболее близок способ получени  циклог ксанона и циклогексанола окислени  циклогексана кислородсодержащим газом при температуре 12О- 20О С и давлении 5-25 атм с последующей двухстадийной обработкой про-, дуктов окислени  водно-вделочным раство ром, промежуточным расслаиванием смеси и разде хьной отгонкой циклогексана из органического и водно-щелочного сырь  4. Основными полезными продуктами окислени  циклогексана  вл ютс  циклогексанол , циклогексанон и гидроперекись циклогексила, котора  при благопри тных услови х селективно разлагаетс  на циклЬгексанон и циклогекс нол. Кроме того при окислении образуютс  органические моно- и дикарбоновые кислоты, а также сложные эфиры этих кислот и циклогекса нола и смолы. При указанных выше услови х и степе ни конверсии циклогексана 3-5% достигаетс  довольно высокий выход полезных продуктов реакции окислени  {пор дка 1 S2% и более от прореагиро авшего иик- логексанй}.. Недостатком этого способа  вл етс  снижение вывода полезных продуктов из-за протекани  процесса конденсации циклогексанона в щелочной среде. На первой стадии щелочной обработки оксидата, котора  следует непосредственно после окислени  циклогексана и проводитс  с использованием 8-12%-ного водного раствора щелочи при температуре I20-2OO С и давлении 6-25 атм {условно называемой нейтрализацией) происходит каталитическое разложение гидроперекиси циклогексила на циклогексакон и циклогексанол. При повышении температуры сокращаетс  врем  разложени  гидроперекиси , также увеличиваетс  селективность разложени  гидроперекиси на циклогексанон и циклогексанол. Одновременно с разложением гидроперекиси происход т нейтрализаци  органических моно- и дикарбоновых кислот, содержащихс  в окси- , дате, а также частичное омыление эфи- ров. .. В то же врем  в щелочной среде при повышенной температуре возрастает скорость конденсации циклогексанона с образованием циклогексалиденциклогексанона, что снижает содержание полезных продуктов в оксидаге, прошедшем стадию нейтрализации . На второй стадии щелочной обработки, котора  следует за стадией частичной отгонки циклогексанона и проводитс  np.i атмосферном давлении и температуре 6О90 0 (условно называемой омылением) происходит более глубокое омыление эфиров . Целью изобретени   вл етс  повышение выхода целевых продуктов и улучшение их качества. Поставленна  цель достигаетс  способом пол.учени  циклогексанона и циклогексанола путем окислени  циклогексана кислородсодержащим газом при температуре 120-200 С и давлении 6-25 атм с последующей двухетадийной обработкой продуктов окислени  водно-щелочным раство-. ром, промежуточным и расслаиванием смеси и раздельной отгонкой циклогексана из органического и водно-щелочного слоев, отличительной особенностью которого  вл етс  то, что смесь продуктов окислени  после первой стадии обработки водно-щелочным раствором расслаивают .в течение 5-15 мин с последующей обра57 боткой водой в количестве 0,5-5 вес.% от количества продуктов окснлени . Благодар  сокращению времени контак оксидата со щелочью уменьшаетс  потер циклогексанона за счет его конденсации. Последующа  водна  обработка оксндата ведет к существенному снижению концент рации остаточной щелочи в оксидате, отмывке натриепых солей, и остаточнык кис лот. Экспериментальные данные свидетельствуют (см. пример 2), что проводить промывку меньшим количеством воды нецелесообразно , -так как при этом количест во остаточной щелочи и солей в оксидате будет велико и ухудшаютс  услови  расслаивани  фаз. Большее количество воды ведет к зна чительному увеличению водного сло  и до полнительной нагрузке последующей стад выделени  органических продуктов из вод ного сло . С целью ликвидации потерь циклогек- санока и циклогексанола с водным слоем последний присоедин ют к водно-солево- му слою стадии нейтрализации, который направл ют на стадию извлечени  цикло- гексанона и циклогексанола известными приемами, или используют дл  приготовлени  исходного водного раствора щелочн . Пример 1. В реактор подают циклогексан со скоростью 120 м /ч и воздух со скоростью 5800 . Температура в реакторе 155 С, давление 8 атм. 1ОО кг полученного оксидата с содер жанием, вес.%, циклогексанона Ii31, циклогексанола 2,72, кислот (в пересчете на адипиновую) 0,68, гидроперекиси цйклогексила 0,69, эфиров 0,48/обрабатывают 5,8 кг 8,5%-ного водного раствора щелочи при активном перемешивании около 2 мин, отстаивают и отдел  ют органическую фазу or водно-солевой в одном отстойнике, врем  пребывани  в котором составл ет 15 мйк при темкотором составл ет пературе 155 С и давлении 8 атм. Про должительность контакта оксидата со ще лочью около 15 мин. Состав органической фазы после раа делени  с водно-сопеврй приведен в нижеследующей таблице. Затем оксидаг обрабатывают водой (1л) путем кратковременного активного смешени  (около 2 мин ) с последующим расслаиванием и разделением фаз в течение 30 мин. Состав оксидата 2 после проведени  указанной обработки приведен в таблице. Органический водный слой направ ют на разделение по известному способу . Пример 2. 1ОО кг производ-л ственного оксидата того же состава, что в примере 1, обрабатывают водным раствором щелочи аналогично примеру 1. Затем органическую фазу обрабатывают водой (О,5 л), как указано в примере 1. Состав этой фазы после указанной обработки приведен в таблице. Пример 3. 100 кг производственного оксидата того же состава, что в примерах 1 и 2, обрабатывают водным раствором щелочи, как в примерах 1 и 2. Затем оксидат обрабатывают, как указано в примере 1, но используют 5 л воды. Состав органической фазы после указанной обработка и разделени  фаз по примеру 3 приведен в таблице. Пример 4. 1ОО кг производственного оксида того же состава, что в примере 1, обрабатывают 6,3 кг 8,5%ного водного раствора щелочи при кратковременном активном перемешивании (около 2 мин), отстаивают и раздел ют органическую и водно-солевую фазы в трех последовательно установленных отстойниках (врем  пребывани  в каждом отстойнике около 15 мин) при услови х, соответствующих производственным (температуре 155 С , давление 8 атм). Суммарное врем  контакта оксидата со щелочью составл ет около 45 мин. Состав органической фазы после разделени  приведен в таблице. Пример 5. В реактор подают циклогексан со скоростью 150 и воздух со скоростью 8 м/ч . Температура в реакторе 20Ос, давление 25 атм. Полученный при этом оксидат, содержащий , вес.%, циклогексанона 0,8, циклогексанола 1,8, кислот 0,6, гидроперекиси 2,7, эфиров 0,5, обрабатывают 4,8 кг/ч 1О%-ного водного раствора щелочи при 165-170°С аналогично примеру 4. Органическа  фаза после указанной обработки имеет следующий состав, вес.%: цнклогексанон 1,7, цнклогексанол 3,4, гидроперекись цйклогексила 0,08, кислоты О,О1, эфиры 0,36. Из приведенных примеров видно, что при обработке оксидата согласно предлаг-аемому способу (примеры 1, 2 и 3) количество полезных продуктов окислени  ци1сло1 ксана, наход щихс  в органической фазе, в среднем на 5% больше, чем при обработке оксндата по известному способу {пример 4),
Таким образом, водна  промывка нейтрализованного оксидата позвол ет п6вы- сить выход целевых продуктов, сократить врем  контакта оксидата со щелочью, 5 сократить расход, щелочи и уменьшить содержание примесей в целевом продукте.
«
,4 га :- . 11 Ф о р м у л и и а о б р е т е н и Способ получени  цйклогексанона и циклогексанбла окислением циклс гексака кислородсодержащим газом при темпера туре 12О--2ОО С и давлении 6-25 атм с последующей цвухстадийной обработкой продуктов окислени  водно-щелочным раст вором/ промежуточными рассланванием смеси и раздельной отгонкой циклогекса- на Из органического и водно-щелочного слоев, от л ича ю щ ий с  тем, что, с целью повышени  выхода целевых продуктов и улучшени  их качества, смесь продуктов окислени  после первой стадии 7 2 обработки водно-щелочным раствором расслаивают в течение 5-15 мин с последующей обработкой водой в количестве 0,5-5 вес.% от количества продуктов окислени . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США №-2931834, кл. 260-586, опублик. I960. 2.Патент США N 255267О, кл. 26О-586, опублик. 1951. 3.Патент США № 2938924, кл. 260-566, опублик. 1960. 4.Патент США № 3179699, кл. 260-586, опублик. 1965 (прототип).

Claims (1)

  1. Способ получения циклогексанона и циклогексанола окислением циклогексана кислородсодержащим газом при темпера- S туре 120-200° С и давлении 6-25 атм с последующей двукстадийной обработкой продуктов окисления водно-щелочным раствором/ промежуточными расслаиванием смеси и раздельной отгонкой циклогексана из органического и водно-щелочного слоёв, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов и улучшения их качества, смесь продуктов окисления после первой стадии обработки водно—щелочным раствором рас· спаивают в течение 5-15 мин с последующей обработкой водой в количестве 0,5-5 вес.% от количества продуктов окисления.
SU782589115A 1978-03-07 1978-03-07 Способ получени циклогексанона и циклогексанола SU753842A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782589115A SU753842A1 (ru) 1978-03-07 1978-03-07 Способ получени циклогексанона и циклогексанола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782589115A SU753842A1 (ru) 1978-03-07 1978-03-07 Способ получени циклогексанона и циклогексанола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU753842A1 true SU753842A1 (ru) 1980-08-07

Family

ID=20752962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782589115A SU753842A1 (ru) 1978-03-07 1978-03-07 Способ получени циклогексанона и циклогексанола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU753842A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7199271B2 (en) Method for reducing cyclohexenone content of a cyclohexenone-containing organic mixture
US3957876A (en) Process for the oxidation of cyclohexane
US4238415A (en) Process for preparing cycloalkanols and cycloalkanones
US4016213A (en) Recovery of phenol, acetone and dimethyl phenyl carbinol from cumene oxidation product
CN101107210B (zh) 制备环己酮和环己醇的工艺
KR870000056B1 (ko) 사이클로 헥사놀 및 사이클로 헥사논의 제조방법
US2547938A (en) Manufacture of alkyl benzene peroxides
SU753842A1 (ru) Способ получени циклогексанона и циклогексанола
US6700022B2 (en) High yield cyclohexyl hydroperoxide decompostition process
US4237319A (en) Process for liquid-phase oxidation of m-diisopropylbenzene
US4469899A (en) Process for producing phloroglucin
EP2379495B1 (en) Improving cumene oxidation
US4066835A (en) Process for purifying the waste water produced in the process of producing ester plasticizers
JP2500977B2 (ja) シクロヘキサノンの製造方法
Tinge Cyclohexane oxidation: history of transition from catalyzed to noncatalyzed
US4704476A (en) Working up reaction mixtures containing cyclohexyl hydro-peroxide, cyclohexanol and cyclohexanone
US4455440A (en) Method for producing 1,3,5-triisopropylbenzene trihydroperoxides
US3911020A (en) Process for the preparation of dialkylbenzene dihydroperoxide
JPH05977A (ja) シクロドデカノール及びシクロドデカノン 混合物の精製法
US6043399A (en) Process for the preparation of cumene hydroperoxide
US2454804A (en) Manufacture of tetralol
RU1773903C (ru) Способ выделени циклогексанона и циклогексанола из продуктов окислени циклогексана
US20040074758A1 (en) Continuous process for recovering acetone from a waste stream resulting from acetone purification
JPH0112737B2 (ru)
EP1380561B1 (en) Continuous process for recovering acetone from a waste stream resulting from acetone purification