SU732256A1

SU732256A1 - P-v/di-(beta-chloroethyl)-sulfamido/-anilines as intermediate products in synthesis of active azodyes for polyamide fibers and their preparing method

Info

Publication number: SU732256A1
Application number: SU772453923A
Authority: SU
Inventors: Валентин Николаевич Уфимцев; Евгения Васильевна Гордиевская; Мая Михайловна Малафеева; Татьяна Васильевна Нащекина
Original assignee: Предприятие П/Я А-7850
Priority date: 1977-02-21
Filing date: 1977-02-21
Publication date: 1980-05-05

Description

Производные п-анилинсульфохлорида общей формулыDerivatives of p-anilinsulfonamide General formula

где R, R и R имеют вышеприведенные значени , обрабатывают диэтанолами-. ном. в слабощелочной среде при 20-40°С и полученные ди- (р -оксиэтильные) производные общей формулыwhere R, R and R are as defined above, are treated with diethanols. no. in a weakly alkaline medium at 20-40 ° C and the resulting di- (p -oxyethyl) derivatives of the general formula

бавлением 2%-ного раствора едкого натра, перемешивают еще 30-40 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта . Получают 36 г целевого продукта. Вых од 41%; т . пл . 14 5-6° С .By addition of a 2% sodium hydroxide solution, it is stirred for another 30-40 minutes, the precipitate is filtered off, washed with water, dried and crystallized from alcohol. 36 g of the expected product are obtained. Output one 41%; t. square 14 5-6 ° C.

Найдено,%: СС 10,49, 10,76; N 8,50, 8,35.Found,%: CC 10.49, 10.76; N 8.50, 8.35.

C a -17CENj,OjS.C a -17CENj, OjS.

Вычислено,%: се 10,55; N 8,32.Calculated,%: ce 10.55; N 8.32.

Пример 3. 2,5-Дихлор-4- ди- (р-оксиэтил)-сульфамиде -анилин.Example 3. 2,5-Dichloro-4-di- (p-hydroxyethyl) sulfamide-aniline.

10 Т 2,5-дихлоранилина внос т в 50 мл хлорсульфоновой кислоты, нагревают , перемешивают в течение 5 ч при 120-125С, охлаждают, выливают на10 T of 2,5-dichloroaniline are added to 50 ml of chlorosulfonic acid, heated, stirred for 5 hours at 120-125 ° C, cooled, poured onto

5 лед, отфильтровывают пасту 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлорида и промывают лед ной водой.5 ice, filter out the paste of 2,5-dichloroaniline-4-sulfochloride and wash with ice water.

Пасту 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлорида размешивают в 50 мл воды,The paste of 2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl chloride is stirred in 50 ml of water,

0 затем прибавл ют 7,5 мл диэтаноламина , перемешивают в течение 2 ч при 40 С, поддержива прибавлением 2%-ного раствора едкого натра, перемешивают ещё 30-40 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из разбавленного спирта. Получают 17,5 г целевого продукта . Выход 86,5%; т. пл. 136-137°С. Найдено, %: .N 8,50,. 8,62.0 then 7.5 ml of diethanolamine is added, stirred for 2 hours at 40 ° C, maintained by adding 2% sodium hydroxide solution, stirred for another 30-40 minutes, the precipitate is filtered, washed with water, dried and crystallized from diluted alcohol. 17.5 g of the expected product are obtained. Yield 86.5%; m.p. 136-137 ° C. Found,%: .N 8.50 ,. 8.62.

0 ..0 ..

Вычислено., %: N 8,50.Calculated.,%: N 8.50.

Пример 4. 2-Метокси-4- ди- (-оксиэтил)-сульфамиде -ацетанилид. 5 34 г о-ацетиламиноанизола внос т в 80. мл хлорсульфоневей кислеты, перемешивают в течение 1 ч при 45 С, охлаждают, выливают на лед, етфильтровывают пасту 2-метоксиацетанилид . -4-сульфохлерида и прсмывают ведей. Пасту 2-метоксиацетанилид-4-сульфохлерида размешивают в 100 мл воды, затем прибавл ют. 25 мл диэтаноламина, перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, поддержива 5 прибавлением 2%-ного раствора едкого натра, .перемешивают еще 3040 мин, осадок отфильтровывают, промывают , водой и сушат. Получают 60 г целевого продукта. Выход 82%. 0 Найдено,%: N8,30, 8,37. С, . Вычислено,%: N 8,44, Пример 5. (|Ь-хлорэтил )-сульфамиде -ацетанилид. 55 3 г (р -ексиэтил)-сульфамиде -ацетанилида и 2 мл хлористого тионила кип т т 30 мин, охлаждают, разбавл ют 50 мл ацетона, кип т т с активированньом углем, фильтруют, фильтрат остс5рожно разбавл ют водой и выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из разбавленного спирта. Получают 2,19 г целевого продукта. Выход 65%; т.пл. 102-103°С.Example 4. 2-Methoxy-4-di- (-oxyethyl) sulfamide-acetanilide. 5 34 g of o-acetylaminoanisol are added to 80. ml of chlorosulfoneic acid, stirred for 1 hour at 45 ° C, cooled, poured onto ice, etfiltered with a paste of 2-methoxyacetanilide. -4-sulfohlerida and prmmyvat vedy. The 2-methoxy-acetanilide-4-sulfonyl chloride paste is stirred into 100 ml of water, then added. 25 ml of diethanolamine, stirred for 3 hours at room temperature, maintaining 5 by the addition of 2% sodium hydroxide solution, stirred for an additional 3040 minutes, the precipitate was filtered, washed, water and dried. 60 g of the expected product are obtained. Yield 82%. 0 Found%: N8.30, 8.37. WITH, . Calculated,%: N 8.44, Example 5. (| L-chloroethyl) sulfamide-acetanilide. 55 3 g of (p-oxi-ethyl) sulphamide-acetanilide and 2 ml of thionyl chloride are boiled for 30 minutes, cooled, diluted with 50 ml of acetone, boiled with activated carbon, filtered, the filtrate is diluted with water and the precipitate is filtered and crystallized from diluted alcohol. 2.19 g of the expected product are obtained. Yield 65%; m.p. 102-103 ° C.

Найдено,%: N 8,04; сС 2О,61;20,59Found,%: N 8.04; сС 2О, 61; 20,59

Claims

65 with a ,, ce2N20, s. Calculated,%: N 8.31; CE 21.00. Analogously, the following is obtained: 2-Chloro-4-di- (| L-chloroethyl) -sulf mido-acetanilide, yield 45%, mp. I2l-l22c (from dilute alcohol). Found,%: C 38.49, 38.75; H 4.10, 4.20; Ci 28.43, 28.22; N 7.29, 7.35. . S Calculated,%: C 38.61; H 4.02, its 28.60; N 7.51. 2,5-DICHLOR-4-di- (p-chloroethyl) -sulfamido-aniline, yield 50%, so pl. 129-3 (fc (from dilute acetone). 2-Methoxy-4-1di- ((L-chloroethyl) samido-acetanilide, each 40%), mp 120-121 ° C (from diluted alcohol) Found %: C 42.47, 42.30; H 4, 5.10; ce 19.20, 19.11; N 7.02, 7, P Ci. Calculated,%: C 42.45; H 4, 89; se 19.28; N 7., 60; The active azo dyes obtained on the basis of new intermediate products, in contrast to the known pro-cails, form two, rather than one, valence bonds with the fiber; therefore, they have a higher degree of fixation on the fiber and enhanced resistance to wet treatments. Formula of the invention 1. p-Di- (α-chloroethyl) sulfamide anilines of the general form where R is H or R, is H, OCH-j or se; R is H or ce, as intermediates for the synthesis of active azo dyes for polyamide fibers. 2. The method for producing the compounds according to claim 1, characterized by that sulfochlorides of the general formula where R, R and K have the above values are treated with diethanolamine in a weakly alkaline medium at 20-40 ° C and the resulting ethanolamides of the general formula (iH dHgOH where R, R and R have the above values are heated with chlorinating reagent thionyl chloride when boiling the reaction mass. Sources of information taken into account in the examination 1. UK Patent 862269, cl. C (4) P, publish. 1961.

2.Brintzinger, N., PfannstieE, K., Koddebusch, N. Preparation of 2-chloroethyl- and bis- (2-choroethy2) amids of various acids. Chem. Bar. 82, 389-399 (1949); Chem, Abjti, 44, 1922-1923 (1950).