SU727625A1

SU727625A1 - Бис-(2-метакрилоилокси)этиловый эфир 3,3-диокись-3-тиабицикло(3,2,0)-гептан-6,7-дикарбоновой кислоты в качестве модификатора синтетических каучуков

Info

Publication number: SU727625A1
Application number: SU772588382A
Authority: SU
Inventors: Альфред Анисимович Берлин; Борис Николаевич Скворцов; Рафаил Шаевич Френкель; Валентина Шахратовна Шейхразиева; Семен Маркович Межиковский
Original assignee: Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority date: 1977-12-15
Filing date: 1977-12-15
Publication date: 1980-04-15

Description

В качестве ингибиторов радикальной полимеризации следует бензохинон, гидрохинон , моноалкиловые эфиры гидрохинона и фенотиазин. Пример 1. В трехгорлуго колбу, снабжённую мешалкой, термометром и ловушкой Дина-Старка, загружают 43,2 г (0,2 мол ) ангидрида 3-сульфонобицикло (3,2,0) гептандикарбоновой-6 ,7 кислоты (т.пл. 293°С),52г (0,4 мол ) монометакрилового эфира этиленгликол , 60 г бензола, 3 г п-толуолсульфокислоты и 0,52 г гидрохинона. Смесь нагревают до кипени , через I ч добав)1йГ1от еще 2 г п-толуолсульфокислоты и процесс ведут до полного прекращени вьщелени реакционной воды. В течение всего процесса температу кипений реакционной смеси 90-103° С. Через 4 ч Отбирают 3,4 г воды, реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, Прили-4 вают .00 мл бензола и промывают последова тельно водными растворами NaCI и T lajCOa. Растворитель удал ют на роторном испарителе при 40°С и получают 66,7 г соединени формулы 1 (выходл73%) в виде в зкой прозрачной жидкости желтоватого цвета. Молекул рный вес, определенный эбулиоскопическим методом,.449; вычисленное значение - 458. ИК-спектры: эфира 1730 , 1сп- 1180 и 1060 , 1650 , ЧО i Jt iuuu им , CH-cni O 2890см-. Наидено,%: С 52,46; Н 5,87; S 6,65. Вычислено,%: С 52,39; Н 5,71; S 6,99. Эфир, полученный по примеру 1, был использован дл модификации ненаполненных и саженаполненных резин на основе пол рных и непол рных каучуков. Результаты испытаний приведены в табл. 1 и 2. Таблица

-f-...:-1.

Прочность на разрыв, кгс/см Oi рюсительное удлинение,% Остаточное удлинение,%

Набухание,%: :

в стандартной смеси бензинб ( при 20°С, 2 сут }

в 15%-нОм растворе NaOH при 100°С, 72 ч)

в уксусной кислоте (при 100°С 72 ч) . .

€ 5 i lfili.i.i

Физико-механические характеристики

Прочность на разрыв, кгс/см Ch-носительнос удлинение,%

Прочность креплени к стали без кПе , кгс/см

Теплообразование при ежагни на флексомстре iP 2, С

из примера 1

110 350 10

1,5

10

Таблица 2

Эфир

из примера 1

ЗШ 620

Claims

45 (.5 Показатели речии на псионе СКН - 26 (буташ1ениитрилы1ый каучук) Состав, вес.ч.. каучук 100, перекись дикумила 0,5, МдО 5,0, эфир 30. Показатели резин на лснове СКС - 30 (бу тадиенстирольный каучук) Состав, вес.ч.: каучук 100, сажа ДГ 100 45, стеаринова сислота 1,0, ZnO 5,0, перекись дикумила 0,8, |фир 25 Из данных табл. 1 следует, что введение в ненаполненную резину на основе СКН-26 30 вес.ч. эфира. Полученного в примере 1 в 2-2,5 раза улучшает стойкость резин к воздействию агрессивных сред в сравнении с известным модификатором - ТГМ-3 (а, UJ циметакрилатом три:)тилен1 ликол ). Из данных приведенных в таблице 2 следу ет, что соединение формулы 1 используемое как модификатора наполненных резин, без ухудшени прочностных свойств, значительно улучшают их адгезионные свойства и снижают 7 6 теплообразование при сжатии, что вл етс дополнительным преимуществом этого соединени перед известными. Формула изобретени Бис(2-метакрйлоилокси)этиловый эфир 3,3 .диокись-3-тиабш1икло (3,2,0) гептан-6,7-дикарбоно вой кислоты, формулы 1 CHj 2 -С-0-СН -СНо-0- -С--СНо VxCH- -f СН-СН-С-0-СН,-СЦ 0-С-С СН, оо сн в fca4ecTBe модификатора синтетических каучуков . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.К. Бюлер, Д. Пирсон, Органические синтезы, ч. П, изд. Мир, М., 1973, с.290292 Авторское свидетельство СССР № 411097, Krt. С 08 19/00, 1967.