SU717033A1 - Method of preparing propionic aldehyde - Google Patents
Method of preparing propionic aldehyde Download PDFInfo
- Publication number
- SU717033A1 SU717033A1 SU782576547A SU2576547A SU717033A1 SU 717033 A1 SU717033 A1 SU 717033A1 SU 782576547 A SU782576547 A SU 782576547A SU 2576547 A SU2576547 A SU 2576547A SU 717033 A1 SU717033 A1 SU 717033A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- allyl alcohol
- propionic aldehyde
- rest
- stream
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
((54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПИОКОвЪгО АЛЬДЕГИДА((54) METHOD OF OBTAINING PROPYOCAL ALDEHYDE
Изобретение относитс к способам получени карбонильных соединений. Предлагаетс способ получени гтропио нового альдегида, который находит-.ши рокое применение в органическом синтезе , в производстве ускорителей вулканизации каучука, в .производстве синтетических душистых вещестэ и др. . Известен способ получени пропионового альдегида изомеризацией ал,лилового спирта при температуре 50250 С и давлении 10 атм в уксуснокислой среде в присутствии катализатора - силикатов с добавками паллади и золота до 5 % l-J. Особенност ми способа вл ютс применение аллилового спирта в смеЬи с водой и уксусной кислотой, что затрудн ет отделение целевого продуйта; ведение процесса под давлением,выделение газообразных продуктов реакции (СО, Hj, ) ; дороговизна катализатора. Известен также способ получени пропионового альдегида изомеризацией аллилового спирта при температуре 50-бО С на скелетном никелевом Катализаторе присоотношении катализатора и аллилового спирта 1:2 - 1:10 (по весу) с непрерывной отгонкой образующегос пропионового альдегида. Выход целевого продукта 92-98% от теоретического 2, Однако при осуществлении этого способа необходимо строго соблюдать температурный режим, чтобы искл.очить возможность альдольНой конденсации, необходимо непрерывно отгон ть целевой продукт, а также использовать большое количество катализатора, регенераци которого св зана с определенными трудност ми. в качестве побочных продуктов образуютс 2-метилпентен-2-аль-1 и пропи,ловый спирт. Целью изобретени вл етс упрощение процесса и Увеличение его селективности .. Предлагаетс способ получени пропионов ого алКДёгвда йзомерйзациёй аллилового спирта вести в прйсутствйи гетерогенного, катализатора состава, вес.%: ZrOz4 AljOjостальное или ,1-5The invention relates to methods for producing carbonyl compounds. A method is proposed for the production of a tertiary aldehyde, which is widely used in organic synthesis, in the production of rubber vulcanization accelerators, in the manufacture of synthetic fragrant substances, etc. A known method of producing propionic aldehyde by isomerization of al, lilac alcohol at a temperature of 50,250 ° C and a pressure of 10 atm in an acetic acid medium in the presence of a catalyst — silicates with additions of palladium and gold up to 5% l-J. The features of the process are the use of allyl alcohol in mixture with water and acetic acid, which makes it difficult to separate the target product; conducting the process under pressure, the release of gaseous reaction products (CO, Hj,); expensive catalyst. There is also known a method for producing propionic aldehyde by isomerizing allyl alcohol at a temperature of 50 ° C on a skeletal nickel catalyst with respect to a catalyst and allyl alcohol 1: 2-1: 10 (by weight) with continuous distillation of the resulting propionic aldehyde. The yield of the target product is 92-98% of theoretical 2. However, when implementing this method, it is necessary to strictly observe the temperature conditions, in order to eliminate the possibility of aldol condensation, it is necessary to continuously distil off the target product, as well as use a large amount of catalyst, the regeneration of which is associated with certain difficulties. as by-products, 2-methylpentene-2-al-1 and propiol, a lovy alcohol, are formed. The aim of the invention is to simplify the process and increase its selectivity. It is proposed a method for producing propionates in a large scale by measuring allyl alcohol in the presence of a heterogeneous catalyst composition, wt.%: ZrOz4 AljOj or, 1-5
ZrOj0,7-1ZrOj0-1-1
AljOj / остальное пропуска пары аллилового спирта , в струе инертного наза, или путем вакуумировани до 10-15 мм. рт.ст. над катализатором, нагретым до 280ЗОО С .AljOj / the rest of the pass of an allyl alcohol pair, in an inert stream, or by evacuating to 10-15 mm. Hg over the catalyst heated to 280ZOO C.
Процесс изомеризации аллилового спирта в пропионовый альдегид обычно осуществл ют в двухступенчатом проточном реакторе с внутренним диаметром 1,4 см. Пары аллилового спирта пропускают через слой.нагретого до 280-300 с катализатора в струе инертного -газа-г-носител (азот или гелий) или пары аллилового спирта подают на катализатор вакуумированием установки до 10-15 мм рт.ст.The process of isomerization of allyl alcohol to propionic aldehyde is usually carried out in a two-stage flow reactor with an inner diameter of 1.4 cm. Allyl alcohol vapors are passed through a bed of heated catalyst to 280-300 s in an inert-gas-g-carrier stream (nitrogen or helium) or allyl alcohol vapor is fed to the catalyst by evacuating the unit to 10-15 mm Hg.
Перва ступень реактора обеспечивает нагрев паров аллилового спирта до ЮО-С, втора контактирование с катализатором при 280-300°С.The first stage of the reactor provides heating of allyl alcohol vapor to the SO-S, the second contacting with the catalyst at 280-300 ° C.
Катализат, содержащий 98 % пропионового альдегида (контроль методом ГХХ) , соб.ирают в охлаждаемом льдом приемн13 ке. Целевой продукт выдел ют из реакционной смеси перегонкой. Выход, целевого продукта 94-98% при селективности 100%.Catalysate containing 98% propionic aldehyde (GCM control) is collected in an ice-cooled receiver. The desired product is isolated from the reaction mixture by distillation. The yield of the target product 94-98% with a selectivity of 100%.
Пример 1.В реактор помещают 2 г катализатора, содержащего 4 .% ZrOj и 96 % , и пропускают пары аллилового спирта (80 г, 1,4 моль в струе инертного газа-носител (азота или гели ) с объемной скоростью О,б ч . Температура в слое катализатора составл ет 280-300°С. Перегонкой катализата выдел ют 78,4 г (98 %) пропионового альдегида и 1,5 г исходного аллилового спирта .Example 1. In the reactor is placed 2 g of catalyst containing 4.% ZrOj and 96%, and pass vapors of allyl alcohol (80 g, 1.4 mol in a stream of inert carrier gas (nitrogen or gels) with a bulk velocity O, b h The temperature in the catalyst bed is 280-300 ° C. By distillation of the catalyzate, 78.4 g (98%) of propionaldehyde and 1.5 g of the starting allyl alcohol are isolated.
Межрегенерационный период катализатора 150 ч, продувают азотом . при 500°С.The inter-regeneration period of the catalyst is 150 hours, flushed with nitrogen. at 500 ° C.
Пример 2. Процесс ocytaecTвл ют как в примере 1, однако используют катализатор состава, вес.%: Example 2. The ocytaecT process is as in Example 1, however, a catalyst of the composition, wt.%, Is used:
Ni5Ni5
; ZrOj. 0,7; ZrOj. 0.7
А1гОг94,3-94A1gOg94,3-94
Из 80 г (1/4 мол ) аллилового спирта получают 77 г (93,7 %) пропио-нового альдегида и 2,8 г исходного аллилового спирта. Катализатор регенерируют после 130 ч работы продуванием воздуха при в течение 1ч затем водорода при 170-200 0 в течение 3ч.Out of 80 g (1/4 mol) of allyl alcohol, 77 g (93.7%) of propionic aldehyde and 2.8 g of starting allyl alcohol are obtained. The catalyst is regenerated after 130 hours of operation by blowing air at 1 hour for hydrogen and then at 170–200 ° for 3 hours.
Пример 3. Процесс осуществл ют , как указано в примере 1 или 2, однако пары аллилового спирта падают на катализаторвакуумированием установки до,10-15 мм рт.ст. Из 80 г (1,4 моль) аллилового спирта получают 78,4 г (98 %) пропионового альдегида и 1,5 г исходного аллилового спирта.Example 3. The process is carried out as indicated in Example 1 or 2, however, allyl alcohol vapor falls on the catalyst by vacuuming the installation to 10-15 mmHg. From 80 g (1.4 mol) of allyl alcohol, 78.4 g (98%) of propionaldehyde and 1.5 g of starting allyl alcohol are obtained.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782576547A SU717033A1 (en) | 1978-02-03 | 1978-02-03 | Method of preparing propionic aldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782576547A SU717033A1 (en) | 1978-02-03 | 1978-02-03 | Method of preparing propionic aldehyde |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU717033A1 true SU717033A1 (en) | 1980-02-25 |
Family
ID=20747502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782576547A SU717033A1 (en) | 1978-02-03 | 1978-02-03 | Method of preparing propionic aldehyde |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU717033A1 (en) |
-
1978
- 1978-02-03 SU SU782576547A patent/SU717033A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU603330A3 (en) | Method of preparing carbonic acid esters | |
JPS638929B2 (en) | ||
US3965152A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylic acids | |
KR100659913B1 (en) | Alcohol production method | |
US5371275A (en) | Methods for preparing ethylidene diacetate | |
JP6232425B2 (en) | Method for producing polyhydric alcohol | |
SU717033A1 (en) | Method of preparing propionic aldehyde | |
US3963754A (en) | 2-Vinyl-5-methyl-1,3-dioxane | |
CA1048534A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylic acids and allylic alcohols | |
US4096192A (en) | Process for the preparation of 2-methyl-1,3-propanediol | |
US2957028A (en) | Vapor-phase process for the production of 2, 2-dialkyl-4-pentenals | |
US4311854A (en) | Process for the production of di-n-propyl-acetic acid | |
JP2519976B2 (en) | Method for producing oxygen-containing compound | |
US3965154A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylate acids and allylic alcohols | |
JPS6348855B2 (en) | ||
US4990697A (en) | Process for producing homoallyl alcohols | |
US4562296A (en) | Production of aldehydes and ketones | |
US3766179A (en) | Cyclization process | |
SU567398A3 (en) | Method of preparation of 1,6-hexanediole | |
JPH062702B2 (en) | Method for producing methyl isobutyl ketone | |
US4001336A (en) | 2,6,10-trimethyl-dodecan-1-al and 2,6,10-trimethyl-dodeca-4,8-dien-1-al | |
US2477312A (en) | Preparation of aldehydes by steam oxidation of ethers | |
US4039592A (en) | Process for preparing butanediol | |
SU548594A1 (en) | The method of obtaining propargyl alcohol | |
SU713857A1 (en) | Method of preparing 1,2-methylcyclopentadienes |