SU701517A3 - Fungicidic composition - Google Patents

Fungicidic composition

Info

Publication number
SU701517A3
SU701517A3 SU752102879A SU2102879A SU701517A3 SU 701517 A3 SU701517 A3 SU 701517A3 SU 752102879 A SU752102879 A SU 752102879A SU 2102879 A SU2102879 A SU 2102879A SU 701517 A3 SU701517 A3 SU 701517A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cultivated
fungicidic
composition
percentage
healthy
Prior art date
Application number
SU752102879A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Като Тосиро
Сасаки Мицури
Ооиси Тадаси
Мукаи Кунио
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP740074A external-priority patent/JPS5120571B2/ja
Priority claimed from JP5153074A external-priority patent/JPS5133970B2/ja
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU701517A3 publication Critical patent/SU701517A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химически средствам защиты растений, а именно к использованию фунгицидной композиции на основе сложного эфира тиофосфорной кислоты. Известен фунгицид,действующим началом которого  вл етс  0-2, 4 5 Трихлорфенил-О-мети .п-изопропи.пфос фат 1 . Однако он не эффективен против болезней, развивarami-ixcH в почве. Известен также почвенный фунгицид пентахлорнитробензол, обладающий недостаточной фунгицидной активностью 2 . Более близким по технической стр туре к предлагаемому  вл ютс  биолог чески активные соединени , в качест ве действующих веществ которых испол syioT 0-2, 4,6-трихлорфенил-О,О-диалки тиоФосФаты.Однако они обладают антипараэитарной активностью 3. С целью изыскани  новой фунгицид ной композиции-, обладающей высокой фунгицидной активностью предлагают использовать соединени  общей формулы CИ,,0 сн,о где R и Rj - каждый атом хлора или брома; . метильна  или этильна  группа, как актирное вещество в количестве от 0,1 до, 90 вес.%. Сложные эфиры тиофосфорной кислйть4 могут быть получены взаимодействием 2, 4, 6-трехзамещенного фенола с 0,0-диметилтиофосфорилхлоридом ,предпочтительно в присутствии св зываюр(его кислоту агента,или взаимодействием соли 2,4, 6-трехз.амещенного фенола с 0,0-диметилтиофосфорилхлоридом, Указанна  реакци  проводитс  почтительно в инертном органическом растворителе при температуре от 70 до 100°С. химические структуры.и физические константы предложенных соедииений представлены в табл..This invention relates to chemical plant protection products, namely, the use of a fungicidal composition based on thiophosphoric ester. A fungicide is known, the active principle of which is 0-2, 4 5 Trichlorophenyl-O-methi.p-isopropylphosphate 1. However, it is not effective against diseases that develop parami-ixcH in soil. Also known is the soil fungicide pentachloronitrobenzene, which has insufficient fungicidal activity 2. More technically closest to the proposed are biologically active compounds, the active substances of which are used syioT 0-2, 4,6-trichlorophenyl-O, O-dialkio thioPhosphates. However, they have antiparathyritic activity 3. With the aim of finding A new fungicidal composition- with a high fungicidal activity suggests using compounds of the general formula CI, 0 Cn, where R and Rj are each atom of chlorine or bromine; . methyl or ethyl group, as an active substance in the amount of from 0.1 to 90 wt.%. Thiophosphoric acid4 esters can be obtained by reacting 2, 4, 6-trisubstituted phenol with 0,0-dimethylthiophosphoryl chloride, preferably in the presence of a binder (its acid agent, or by reacting a salt of 2,4, 6-trisubstituted phenol with 0.0 -dimethylthiophosphoryl chloride, This reaction is conducted respectfully in an inert organic solvent at a temperature of from 70 to 100 ° C. chemical structures. and physical constants of the proposed compounds are presented in the table.

Соеди-I Compound-i

Соеди-I Химическа  структура нение нениеCompound-I Chemical Structure

-«4-0-/ Vert,- "4-0- / Vert,

сНзОSNO

С1C1

ВД..„ ,WA .. „,

СНзО SNZO

Таблица 1Table 1

Физическа  константаPhysical constant

Т,пл.79-79,5°СT, pl.79-79,5 °

Т.пл.73-74°СMp 73-74 ° C

снзО..,.АЛsnzO ..,. AL

СНзО SNZO

С1 :C1:

СНзО. SNSO.

CHjoJo

//Л f у-СгНз// Л f у-СгНз

/ 5 / five

с,н,c, n,

Формы применени  препаратов обыч ные. В этих формах действующие вещества содержатс  в количестве от 0,1 до 90 вес.%, предпочтительно от 5 до 60 вес.%. Пример 1. Борьба с выпрева нием огурцов (испытание в горшке). Возделанна  земл  была равномерно засыпана в цветочном горшке диаме ром 9 см. На поверхность названной земли было засыпано и инокулировано 10 МП на горгасж патогенной земли, в которой была культивирована Ризоктони  солани {Rhizoctonla solani). Затем каждый из водных растворов испытательных хигдакалий в виде эмуль гируемых концентратов был залит в 1О аботаниуто таким образом землю в The form of use of drugs is normal. In these forms, the active substances are contained in an amount of from 0.1 to 90% by weight, preferably from 5 to 60% by weight. Example 1. Fight against the cucumber vybrovanie (test in a pot). The cultivated land was evenly filled in a flower pot with a diameter of 9 cm. On the surface of the named land, 10 MP were filled and inoculated on a Gorgaszh pathogenic land, in which Risoctoni solani {Rhizoctonla solani) was cultivated. Then, each of the aqueous solutions of test digdakaliums in the form of emulsifiable concentrates was poured into 100

т,пл.81-83 сt, square 81-83 s

п1 1,5500P1 1,5500

9090

п 1,5620p 1.5620

20 h;j3 1,5672 количестве 15 мл на горшок. По исте .чении 2 ч в каждый горшок было посе ;но 10 штук сем н огурца сорта Kara Аонагафушинари (Kog-q Ачопада ustiinofi ) ;И через 5 дней было произведено исследование состо ни  болезни се нцев огурцов дл  подсчета процентов здоровых се нцев. количество здоров1лх Процентсе нцев на обработанздоровых се нцев количество посе нных сем н на необработанном и неокулированном , участке Результаты испытаний представлены в табл.2.20 h; j3 1,5672 amount of 15 ml per pot. At the end of 2 hours, each pot was planted, but 10 pieces of cucumber seeds of the Kara Aonagafushinari variety (Kog-q Achopada ustiinofi); And after 5 days, the disease of cucumber seedlings was studied to calculate the percentage of healthy seedlings. the number of healthy percent of patients on healthy seedlings, the number of seeds sown on untreated and non-cultivated, plot The results of the tests are presented in table 2.

Концентраци  активного ингредиента , части на мил250 125 62,5Concentration of the active ingredient, parts per mil250 125 62.5

250 125 62,5250 125 62.5

250 125 62,5250 125 62.5

250 125 62,5 125 62,5250 125 62.5 125 62.5

61256125

СНзО/ .250CiHjOSNSO / .250CiHjO

CHjO. Н // CHjO. H //

.Р-0-// Vci 250 .Р-0 - // Vci 250

();();

-Р-0-R-0

Вг СНзVG SNZ

(CHjOl.-P-O-fJV-KOz 250 СН,- ЗСНз(CHjOl.-P-O-fJV-KOz 250 CH, - ZSNz

.Таблица 2.Table 2

Процент здоровых се нцев, % лионThe percentage of healthy seedlings,% Lyon

100 100 90100 100 90

100 100 70100 100 70

100 100 60100 100 60

100 100 80100 100 80

100100

250 250

8080

6060

100100

9090

5050

62,562.5

Неинокулированный, необработанныйUninoculated, unprocessed

Примечаг-гие: Известные соединени  1.Note: Known compounds 1.

Имеющийс  3 продаже почвенный  3 soil sales available

Пример 2. Борьба с выпреванием огурцйв (испытани  в бочонiKax ) .. Example 2. Fighting the crumble of cucumbers (tested in iKax barrels) ..

Возделанна  земл  была засыпана is пластиковые, бочонки размерогл 0,1 м , Л.х поверхность названной земли была равномерно засыпана и икокулирйвана патогенна  земл , вThe cultivated land was filled up with plastic, the barrels were sized 0.1 m, L.x. the surface of the named earth was evenly covered and the pathogenic soil was icoculified,

которой была культивигювана PJJBOKтони  .солани (Bh-izootonia sobani ) И патогенна  земл  была в достаточной степени перемешана с возделанной Землей, на глубину от 3 до 5 см от по верхности. Зат.ем каждый из водныхwhich was cultivated by PJJBOK toni of solani (Bh-izootonia sobani) and the pathogenic earth was sufficiently mixed with the cultivated earth to a depth of 3 to 5 cm from the surface. Then each of the water

Соединение1 2 3 4 5 6Connection1 2 3 4 5 6

ОABOUT

II II

I-C1 : Р - ОI-C1: P - O

II

(СгН50)г Р-ЗСНз(CgN50) g R-ZSNz

Продолжение табл.2Continuation of table 2

100 фунгицид (те же самые обозначени  примен ютс  и ниже).100 fungicide (the same designations are used below).

растворов, испытательных хи ликалий в виде эмульгируемых концентратов был залит в эту -обработанную землю из расчета 300 мл на бочонок.solutions, test chlorides in the form of emulsifiable concentrates were poured into this treated soil at the rate of 300 ml per barrel.

Через 2 ч в каждый боченок было посажено по 30 штук сем н огурца сорта Kara Аонагафушинари (Kag-Ql Aondo-aiustiinaH ) и через мес ц было иссследовано состо ние болезни се нцев огурцов дл  вычислени.  процента здоровых се нцев, Этот процент подсчитывалс  по примеру 1.After 2 hours, 30 pieces of Kara variety Aonagafushinari (Kag Ql Aondo aiustiinaH) were planted in each barrel and after a month, the disease state of the cucumber seedlings was examined for calculation. % of healthy sleepers. This percentage was calculated in Example 1.

Результаты испытаний представлены в табл.Д-..,The test results are presented in the table. D. - ..,

Т & б л и ц а 3T & B l and c a 3

Процент здоровых се нцев,The percentage of healthy sunbeds

33

98 98 97 97 97 9598 98 97 97 97 95

200200

200200

О II РAbout II P

CLCL

СН-О- /CH-O- /

ОABOUT

С1C1

С1C1

С1 - у- N0,C1 - y - N0,

С1 --Инокулированный гриб, необработанныйC1 - Inoculated Mushroom, Untreated

йеинокулированный, необработанныйraw, untreated

Пример 3. Борьба с сухой гнилью фузариозными вилтами  понской редиски :(испытани  в бочонках).Example 3. Fighting dry rot of Japanese radish with dry rot: (tested in barrels).

Возделанна  земл  была засыпана в пластмассовые бочонки размером 0,1 м . Затем патогенна  земл , в которой была культивирована Фузариум оксиспорум ф.рафани ( Fusar-iuni ox sporum f. i-apViani) была смЪшана и инокулирована с возделанной землей на глубину 5 см от поверхности , в обработанную таким образом землю было посажено по 30 штук сем н на каждый горшок  понской редискиCultivated land was poured into plastic kegs 0.1 m in size. Then, the pathogenic land in which Fusarium oxiforum F. rafani (Fusar-iuni ox sporum f. I-apViani) was cultivated was smashed and inoculated with cultivated land 5 cm from the surface, 30 seeds of this type were planted in the ground thus treated. n per pot of donskoy radishes

Продолжение .S -,Continued .S -,

200200

200200

Вг-Тн.Vr-Tn.

200200

3636

9898

сорта Вайз - 40 ничи (jyase-4о nictii ) и семена были присыпаны землей. Через 3 ч каждый из водных растворов испытательных химикалий был залит в землю в количестве 300 мл на бочонок. После вызревани  редиски в течение одного мес ца в теплице с регулируемым подводом воздуха при 26-28 С было исследовано состо ние болёзнисе нцев редиски дл  подсчета процента здоровых се нцев. Процент подсчитывали по примеру 1.Vise varieties - 40 nichi (jyase-4o nictii) and seeds were covered with earth. After 3 hours, each of the aqueous solutions of test chemicals was poured into the ground in an amount of 300 ml per barrel. After the radish had ripened for one month in a greenhouse with an adjustable air supply at 26–28 ° C, the condition of radish patients was examined to calculate the percentage of healthy seedlings. The percentage was calculated according to example 1.

Результаты проведенных испытаний . представлены в табл.4.The results of the tests. presented in table 4.

Таблица 4Table 4

Продолжение табл.4Continuation of table 4

SU752102879A 1974-01-14 1975-01-13 Fungicidic composition SU701517A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP740074A JPS5120571B2 (en) 1974-01-14 1974-01-14
JP5153074A JPS5133970B2 (en) 1974-05-08 1974-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU701517A3 true SU701517A3 (en) 1979-11-30

Family

ID=26341686

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752102879A SU701517A3 (en) 1974-01-14 1975-01-13 Fungicidic composition

Country Status (15)

Country Link
AR (1) AR209290A1 (en)
CA (1) CA1049547A (en)
CH (1) CH612943A5 (en)
CS (1) CS181284B2 (en)
DK (1) DK137761C (en)
ES (1) ES433737A1 (en)
FR (1) FR2257598B1 (en)
GB (1) GB1467561A (en)
HU (1) HU172092B (en)
IL (1) IL46427A (en)
IT (1) IT1036863B (en)
NL (1) NL157309B (en)
PL (1) PL94954B1 (en)
SU (1) SU701517A3 (en)
TR (1) TR18202A (en)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE56044B1 (en) * 1982-09-22 1991-03-27 Schering Agrochemicals Ltd Fungicidal mixtures
JPS59122404A (en) * 1982-12-15 1984-07-14 Sumitomo Chem Co Ltd Fungicidal composition for agriculture and horticulture
JPS59210006A (en) * 1983-05-13 1984-11-28 Sumitomo Chem Co Ltd Agricultural and horticultural fungicidal composition
JPS6097907A (en) * 1983-11-01 1985-05-31 Sumitomo Chem Co Ltd Agricultural and horticultural fungicidal composition
DE102006023263A1 (en) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistic drug combinations
KR20090057126A (en) 2006-09-18 2009-06-03 바스프 에스이 Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and an fungicide
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
KR20090108734A (en) 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 Pesticidal Mixtures
EP2076602A2 (en) 2007-04-23 2009-07-08 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
CN101808521A (en) 2007-09-26 2010-08-18 巴斯夫欧洲公司 ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
JP5481999B2 (en) * 2008-12-22 2014-04-23 住友化学株式会社 Process for producing modified O- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -O, O-dimethyl phosphorothioate
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EA201300731A1 (en) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се PESTICIDALLY ACTIVE MIXTURES THAT CONTAIN PYRAZOL COMPOUNDS
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015137B1 (en) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se pesticide mixture, composition, agricultural composition, methods for combating or controlling invertebrate pests, for the protection of growing plants or plant propagation material, for the protection of plant propagation material, use of a pesticide mixture and methods for combating harmful phytopathogenic fungi and to protect plants from harmful phytopathogenic fungi
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (en) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv compositions, use of a composition, method for combating phytopathogenic fungi and use of the components
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (en) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 Change solid particle surface charge non-both sexes, can quaternary and water-soluble polymer

Also Published As

Publication number Publication date
NL157309B (en) 1978-07-17
PL94954B1 (en) 1977-09-30
CA1049547A (en) 1979-02-27
DK137761C (en) 1978-10-09
AR209290A1 (en) 1977-04-15
IL46427A (en) 1977-07-31
DK137761B (en) 1978-05-01
ES433737A1 (en) 1976-12-16
IL46427A0 (en) 1975-04-25
CS181284B2 (en) 1978-03-31
GB1467561A (en) 1977-03-16
DE2501040B2 (en) 1976-07-08
TR18202A (en) 1976-11-25
DK5675A (en) 1975-09-15
CH612943A5 (en) 1979-08-31
IT1036863B (en) 1979-10-30
FR2257598B1 (en) 1978-02-03
FR2257598A1 (en) 1975-08-08
DE2501040A1 (en) 1975-07-17
NL7500293A (en) 1975-07-16
HU172092B (en) 1978-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU701517A3 (en) Fungicidic composition
IL28955A (en) Fungicidal and fungistatic preparations containing n-dialkylaminoalkyl-carbamic and-thiocarbamic acid esters
SU1356950A3 (en) Method of controlling undesirable vegetation
RU2029471C1 (en) Pyrimidine derivatives, herbicide composition, and a method of struggle against weed using composition
US3629424A (en) Cyanofluoropyridines and fungicidal compositions and methods for using the same
SU629851A3 (en) Method of fighting unwanted plant growth
US3518074A (en) Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents
SU978713A3 (en) Herbicidal preparation
SU886722A3 (en) Herbicidic agent
US2695859A (en) 1-chloro-3 bromopropene-1 as a soil fumigant and method of using same
SU576894A3 (en) Fungicide
US3390976A (en) Method for modifying the growth characteristics of plants
US3803159A (en) Fluorine containing cyanopyridines
US2802768A (en) Method of treating fungus infected soil employing a haloketone
US3049472A (en) Method and composition for the treatment of soil
US3028304A (en) Soil fumigation
SU708982A3 (en) Fungicidic composition
US3021258A (en) Diphenyl sulfide nematocide
US2889244A (en) Method and composition for improving the plant growing properties of soil
US3930838A (en) S-benzyl-n,n-disec-butylthiocarbamate and its use as a rice field herbicide and a rice growth stimulant
US3801301A (en) 4-chlorophenyl-2-thienyliodonium trifluoroacetate as a plant stunting agent
CH228387A (en) Methods of combating nematodes.
US3674878A (en) Process for controlling nematodes
US3250675A (en) Soil treating or seed dressing agents for combatting phytopathogenic fungi
SU805935A3 (en) Herbicidic composition