SU691453A1

SU691453A1 - Method of preparing submethylate of n-(2-acetoxyethyl)morpholine

Info

Publication number: SU691453A1
Application number: SU782632915A
Authority: SU
Inventors: Толеген Отаргалиев; Адыл Ишбаевич Ишбаев; Хаким Асланович Асланов; Абдували Абдусаматович Абдувахабов; Абид Садыкович Садыков
Original assignee: Институт Биоорганической Химии Ан Узбекской Сср
Priority date: 1978-06-26
Filing date: 1978-06-26
Publication date: 1979-10-15

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДМЕТИЛАТА N (2-АЦЕТОКСИЭтал)-МОРФОЛИНА(54) METHOD FOR OBTAINING N (2-ACETOXYETAL) -MORFOLIN IODOMETILATE

- 1 .. Изобр етёние относитс к области органического синтеза, а именно к усовершенствованному способу получени йодметилата N-(2-ацетоксйэти:л)-морФолина , который вл етс специфи ческим субстратом ацётилхолинэстеразы . Йзвесте.н способ получение йодметИлата N-(2-ацетоксиэтил)-морфрлина ацетилированиём N- (2-оксиэтил)-Морфолйна хлористым ацетилом в среде бензола в присутствии триэтйлам11на и образующийс N-(2-ацетоксиэтил)-морфолин подвергают взаимодействий с йодистым метилом 1. Целевой продукт получают с выходом 70-75%. К недостаткам данного метода отно ситс применение на стадии ацетилиррвани довитого растворител - бен зола, а также триэтиламина, что в Це лом усложн ет весь процесс, и дорого сто щего реактива - хлористого ацети ла выход целевого продукта также в л етс не достаточно высоким. Цель изобретени - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Эта цель достигаетс тем, что N- (2-ОКСИЭТШ1)-морфолйН подвергают ацетилированикз уксусным ангидридом и образую:щййс N-(2-аЦетоксиэтил)-морфолин подвергают взаимодейст вию с йодистым метилом в среде ацетона. Предлагае1 й cnocois позвол ет yttростить процесс и повыЬить выход целевого продукта до 85-86%. . Проведение второй стадий процесса в ацетоне способствует лучшему отделению продукта и ликвидирует потери продукта. . . . П р и м е р 1. Получение йодметилата N-(2-ацётоксиэтил)-морфолина. а) Получение N-(2-ацёт6ксиэтил)-морфолина ., . . К 140 г N-(2-Ьксйэтил)-морфолйна (1,07 моль) при перемешивании и охлаждении до 0-2°С порци ми приливайт 122 мл уксусногб ангидрида (1,2 моль) 33 течение 30 мин.. Перемешивают еде 30 мин, довод температуру до комнатной . ЗатйЛ реакционную смесь нагревают в течение 7 ч на кип щей вод ной бане. После отгонки избытка уксусного ангидрида и обр азовавшейс уксусной кислоты остаток очищают вакуумной перегонкой.. Выход продукта 176,6 г (95%) . Найдено, %: С 55,30; 55,50; Я 8,95; 8,97; N 8,08- 1 .. The image relates to the field of organic synthesis, namely to an improved method for the preparation of N- (2-acetoxy: ethanol) iodomethyl iodomethylate, which is a specific acetylcholinesterase substrate. A method for the preparation of N- (2-acetoxyethyl) morphrlin iodomethylate by acetylation of N- (2-hydroxyethyl) -morpholine with acetyl chloride in benzene in the presence of triethyl 11 and methyl N is formed. The target product is obtained with a yield of 70-75%. The disadvantages of this method are the use of benzene as well as triethylamine in the acetylating stage of the solvent, which on the whole complicates the whole process, and the expensive reagent, acetyl chloride, the yield of the target product is also not sufficiently high. The purpose of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product. This goal is achieved by subjecting N- (2-OXYIET-1) -morpholine to acetylating with acetic anhydride and forming: N- (2-acetoxyethyl) -morpholine to undergo interaction with methyl iodide in acetone. The proposed cnocois allows you to streamline the process and increase the yield of the target product to 85-86%. . Carrying out the second stages of the process in acetone promotes better product separation and eliminates product losses. . . . PRI me R 1. Obtaining N- (2-acetoxyethyl) -morpholine iodomethyl. a) Preparation of N- (2-acet6xyethyl) -morpholine.,. . To 140 g of N- (2-bxyethyl) -morpholine (1.07 mol) with stirring and cooling to 0-2 ° C, 122 ml of acetic anhydride (1.2 mol) 33 in 30 minutes are poured in portions. Stir the food 30 min, bringing the temperature to room temperature. The reaction mixture is heated for 7 hours in a boiling water bath. After distillation of the excess acetic anhydride and the resulting acetic acid, the residue is purified by vacuum distillation. The yield is 176.6 g (95%). Found,%: C 55.30; 55.50; I am 8.95; 8.97; N 8.08

СоН., NO,SoN., NO,

Вычислено, % С 55,49; Н 8,67;Calculated,% C 55.49; H 8.67;

N 8,09N 8.09

б) Получение йодметилата ы-(2-ацетоксиэтил )-морфолина,b) Obtaining iodomethyl y- (2-acetoxyethyl) -morpholine,

К 176,6 г N-(2-ацетоксиэтил)-морфолина в 75 мл ацетона при охлаждении и персмеиивзкии приливают 174 г-свежеперегнанного йодистого метила в те ение 30 мин. После сто ни в течение суток выпадают кристаллы. После перекристаллизации из изопропилового спирта т, пл. 106-109 С. выход 302,2 г (90%).To the 176.6 g of N- (2-acetoxyethyl) -morpholine in 75 ml of acetone, 174 g of freshly distilled methyl iodide is poured over a period of 30 minutes with cooling and perspiration. After one hundred or a day, crystals fall out. After recrystallization from isopropyl alcohol t, pl. 106-109 C. yield 302.2 g (90%).

Найдено, %: N 4,43.Found,%: N 4.43.

Вычислено,%: N 4,44.Calculated,%: N 4.44.

Claims

1. USSR author's certificate 518496, cl. C 07 D 295/02, 1974 (prototype).