SU435231A1 - METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON - Google Patents

METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON

Info

Publication number
SU435231A1
SU435231A1 SU1838856A SU1838856A SU435231A1 SU 435231 A1 SU435231 A1 SU 435231A1 SU 1838856 A SU1838856 A SU 1838856A SU 1838856 A SU1838856 A SU 1838856A SU 435231 A1 SU435231 A1 SU 435231A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetate
hydrocortisone
hydrocortizon
obtaining
dichloroethane
Prior art date
Application number
SU1838856A
Other languages
Russian (ru)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to SU1838856A priority Critical patent/SU435231A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU435231A1 publication Critical patent/SU435231A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  21-ацетата гидрокортизона, используемого в фармацевтической промышленности. Известен способ получени  21-ацетата гидрокортизона ацетилированием гидрокортизона , полученного микробиологическим 11- гидроксилированием кортексолона (вещество «S Рейхштейна) или его ацетата. Очистка исходного гидрокортизона, содержащего примеси стероидного и нестероидного характера, представл ет собой трудоемкий процесс, требует применени  значительных количеств пожароопасных органических растворителей и приводит к снижению выхода целевого продукта. Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса - достигаетс  за счет того, что в качестве сырь  дл  ацетилировани  используют первичный полупродукт очистки гидрокортизона-его сольват , содержащий не больше 20% дихлорэтана. Присутствие указанных количеств дихлорэтана практически не вли ет на ход процесса. Образующийс  ацетат гидрокортизона хорошо очищаетс  от примесей при перекристаллизации из органических растворителей, преимущественно из изопропилового спирта. Таким образом, проведение реакций предлагаемым способом позвол ет исключить использование пожароопасных растворителей и сократить потери продукта при очистке (до 5-10%). Кроме того, целесообразнее получать сразу ацетат гидрокортизона, непосредственно используемый в медицине. Пример. К 10 г сольвата гидрокортизона, содержащего 81,8% гидрокортизона, 2% эпикортизола , 3% воды, 13,2% дихлорэтана и следы хлористого кальци , прибавл ют смесь 20 мл пиридина и 14 мл уксусного ангидрида, перемешивают 2 час, при температуре не выше 5°С прибавл ют по капл м 20 мл воды и выливают в смесь 40 мл концентрированной сол ной кислоты и 200 г льда. Перемешивают 0,5 час, отфильтровывают осадок, промывают водой до нейтральной реакции, сушат, полученный продукт (9,17 г) кип т т с 30 мл изопропилового спирта, помещают на двое суток в холодильник и отфильтровывают 8,58 г (92%) ацетата гидрокортизона, т. пл. 219,5- 221°С; а D + 166° (, диоксан). Предмет изобретени  Способ получени  21-ацетата гидрокортизона ацетилированием гидрокортизона, полученного микробиологическим путем, уксусным ангидридом в пиридине, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, в качестве ис3 ходного сырь  дл  ацетилировани  используют первичньш полупродукт очистки гидрокортизо4 на - его еольват, содержащий не больше 20% дихлорэтана.This invention relates to a process for the preparation of hydrocortisone 21-acetate used in the pharmaceutical industry. A known method for producing 21-hydrocortisone acetate is acetylating hydrocortisone obtained by microbiological 11-hydroxylation of cortexolone (substance “S Reichstein) or its acetate. Purification of the original hydrocortisone containing steroid and non-steroid impurities is a laborious process, requires the use of significant amounts of flammable organic solvents and leads to a decrease in the yield of the target product. The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process - this is achieved by using the primary intermediate of purification of hydrocortisone-its solvate, which contains not more than 20% dichloroethane, as the raw material for acetylation. The presence of the indicated amounts of dichloroethane has practically no effect on the process. The hydrocortisone acetate formed is well purified from impurities by recrystallization from organic solvents, preferably from isopropyl alcohol. Thus, carrying out the reactions by the proposed method makes it possible to eliminate the use of flammable solvents and to reduce product losses during cleaning (up to 5-10%). In addition, it is more expedient to immediately obtain hydrocortisone acetate, directly used in medicine. Example. To 10 g of a hydrocortisone solvate containing 81.8% hydrocortisone, 2% epicortisol, 3% water, 13.2% dichloroethane and traces of calcium chloride, add a mixture of 20 ml of pyridine and 14 ml of acetic anhydride, mix for 2 hours, at a temperature not above 5 ° C, 20 ml of water are added dropwise and poured into a mixture of 40 ml of concentrated hydrochloric acid and 200 g of ice. The mixture is stirred for 0.5 hours, the precipitate is filtered off, washed with water until neutral, dried, the resulting product (9.17 g) is boiled with 30 ml of isopropyl alcohol, placed in a refrigerator for two days and 8.58 g (92%) are filtered off hydrocortisone acetate, so pl. 219.5-221 ° C; and D +166 ° (, dioxane). Subject of the invention. Method for producing microbiologically hydrocortisone 21-acetate by acetylation of hydrocortisone obtained by acetic anhydride in pyridine, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, the primary intermediate for cleaning hydrocortisone 4 is used as starting material for acetylation. Solvate containing not more than 20% dichloroethane.

SU1838856A 1972-10-20 1972-10-20 METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON SU435231A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1838856A SU435231A1 (en) 1972-10-20 1972-10-20 METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1838856A SU435231A1 (en) 1972-10-20 1972-10-20 METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU435231A1 true SU435231A1 (en) 1974-07-05

Family

ID=20529997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1838856A SU435231A1 (en) 1972-10-20 1972-10-20 METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU435231A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0249797A (en) Production of erythromycin a oxime and salt thereof
JPH03204868A (en) Novel oxime derivative of aminothiazolyl- acetic acid
SU847922A3 (en) Method of preparing d-7-/alpha-(4-oxy-6-methylnicotineamido)-3-(1-methyl)acetamido/-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
SU435231A1 (en) METHOD FOR OBTAINING 21-ACETATE HYDROCORTIZON
EP0251039B1 (en) Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies
US3723506A (en) Oxidation of sugars
US4060542A (en) 14-Desoxy-14 thiocyanato-acetoxy-mutilin
Wolfrom et al. Action of Heat on D-Fructose. II. 1 Structure of Diheterolevulosan II
Wolfrom et al. Acyclic Acetates of Dialdoses1
SU487881A1 (en) The method of obtaining strophanthidine acetate
US4127607A (en) Process for the preparation of an acetamide derivative
SU487882A1 (en) The method of obtaining strophanthidine acetate
US1957443A (en) Process for preparing certain acylcholine esters and their salts
KR830001969B1 (en) 6- {D-(-) α- (4-ethyl-2.3-dioxo-1 piperazinocarbonylamino) phenyl (or hydroxyphenyl) acetamido peniclanic acid and a method for preparing the salt thereof
NO121308B (en)
McDonald et al. Structure of difructose anhydride II
SU380649A1 (en) METHOD OF OBTAINING 17a-AZIDO-16a-OXI-20-CETOSTEROIDS OR THEIR ACETATES
SU691453A1 (en) Method of preparing submethylate of n-(2-acetoxyethyl)morpholine
SU374296A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-ACETATE 20-ETHYL CARBONATE 16a-METHYL PREGNADIEN-5,17
SU414258A1 (en) METHOD FOR PREPARING PARTIALLY HYDROGENATED N, N'-DIACIJ] LY DERIVATIVES OF DIHINOLYLES AND DIOSOHINOLILES
US3761496A (en) Process for the acylation of 17{62 -hydroxysteroids containing an enolizable oxo-group
SU453393A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIACETATE 2,5-DINITRO-2,5-DIAZAHEXANDIOL-1,6
SU379575A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-ACETYLAMINO-5-NITROTHIAZOLE
SU793982A1 (en) Method of preparing 2-methylcyclopentanedione-1,3
SU437279A1 (en) The method of obtaining 3-cyclopentyloxy-methyl-3,16, 17-trioxyestratriene