SU681052A1 - Амиды -алкил/алкокси/-дифенил- карбоновых кислот в качестве полупродуктов синтеза -алкил/алкокси/- циандифенилов - Google Patents
Амиды -алкил/алкокси/-дифенил- карбоновых кислот в качестве полупродуктов синтеза -алкил/алкокси/- циандифениловInfo
- Publication number
- SU681052A1 SU681052A1 SU762414669A SU2414669A SU681052A1 SU 681052 A1 SU681052 A1 SU 681052A1 SU 762414669 A SU762414669 A SU 762414669A SU 2414669 A SU2414669 A SU 2414669A SU 681052 A1 SU681052 A1 SU 681052A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- carboxylic acid
- diphenyl
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Амиды п-алкил(алкокси)дифенип-п -карбоновых кислот указанной общей формулы получают с выходом до 93% действием хлористого тионила на соответствутощие кислоты в среде бензола прн кипении реакционной массы, отгон кой из реакционной массы бензола и избыточного хлористого тионила в вакууме и действием на образовавипшс хлорангидрид /1-алкил(аЛ кокси) дифенил-« -карбоновой кислоты насыше I&IM водным раствором аммиака. Превращение этих полупродуктов в и-алкш {алкокси )-и-циандифенилы осуществл етс действием любого водоотнимающего средства, не требует применени высокотоксичных цианистых солей и протекает с выходом 43-70%. Пример 1. 0,0075 моль л-и-гексилдифенил-«-карбоновой кислоты, 10 мл безводного бензола и 10 мл хлористого тионила кип т т с обратным холодильником 4 ч, после чего бензол и избытотый хлористый таонил отгон ют в вакууме (200-400 мм рт. ст.), а остаток прибавл ют при перемешивании и ох;гаждении водой к 20 мл насыщенного водного раствора аммиака . Перемешивают 4 ч и выдерживают при комнатной температуре 12 ч. Осадок отфильтровывают , промывают водой и кристаллизуют из этанола. Получают амид «-н-гексилдифенил-п -карбоновой кислоты, выход 93%, т. пл. 244,5- 245,5С. Найдено,%: С 81,1; Н 8,2; N 5,0. CieHjjNO. Вычислено,%: С 80,9; Н 8,4; N 5.2. Аналогшшо получают приведенные в табл. 1 амиды «-алкил(алкокси)дифенил-п -карбоновых кислот. Таблица I
Строение полученных соединений подтвержда етс также данными ИК-спектра, который содержит полосы валентных колебаний ароматических и алифатических св зей СН (область 3080-3030 см и 2975-2860 см), св зи С::го ( 1690 ) и св зи N-H (область 34203180 см ), а также превращением их в соответствующие нитрилы. Пример 2. Использование новых соединений в качестве полупродуктов дл по;гучеш1 жидкокристаллических и-циандифенилов. 0,0036 моль л-н-гексилдифенил-и -карбоновой кислоты, 8 мл безводного диметилформа Приведена температура перехода из кристаллического состо ни в смектическое, а температура перехода в нематичесюе состо ние 66,3°С, по литературным даюшм 67,0°С 2. МИДа и 1,7 г хлористого тионила кип т т 1 ч, охлаждают и прибавл ют 25 мл воды. Нейтрализуют 20%-кым раствором соды до рН 7-8. Осадок отфильтровывают, промывают водой, раствор ют в 20 мл бензола и фильтруют полученный раствор через.слой силикагел (5 г). Элюат собирают, бензол отгон ют в вакууме (200-400 мм рт. ст.), а остаток кристаллизуют из гептана. Выход л-и-гексил-л -циандифенила 49,5%, т. пл. 13,5°С, т. пл. 27°С. По литературным данным т. пл. 13,5С, т. rip. 27°С 1. Аналогично получают из соответствующих амидов другие, приведенные в табл. 2 п-алкил (алкокси)-л -циандифенилы. Таблица 2
Claims (2)
1.За вка ФРГ N 2356085, кл. С 07 С 121/60, 1974.
2.Павлютенко А. И., Смирнова Н. И. и др. Жидкокристаллические соединени . VII. Синтез л-алкил-и -циандифеюшов. - ЖОХ, т. 12, 1976, с. 1054.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762414669A SU681052A1 (ru) | 1976-09-25 | 1976-09-25 | Амиды -алкил/алкокси/-дифенил- карбоновых кислот в качестве полупродуктов синтеза -алкил/алкокси/- циандифенилов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762414669A SU681052A1 (ru) | 1976-09-25 | 1976-09-25 | Амиды -алкил/алкокси/-дифенил- карбоновых кислот в качестве полупродуктов синтеза -алкил/алкокси/- циандифенилов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU681052A1 true SU681052A1 (ru) | 1979-08-25 |
Family
ID=20680809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762414669A SU681052A1 (ru) | 1976-09-25 | 1976-09-25 | Амиды -алкил/алкокси/-дифенил- карбоновых кислот в качестве полупродуктов синтеза -алкил/алкокси/- циандифенилов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU681052A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| EP0757982A1 (fr) * | 1995-08-08 | 1997-02-12 | Roussel Uclaf | Composés biphényles, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application en tant qu'inhibiteur de la 5-alpha-réductase et les compositions pharmaceutiques les contenant |
-
1976
- 1976-09-25 SU SU762414669A patent/SU681052A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| EP0757982A1 (fr) * | 1995-08-08 | 1997-02-12 | Roussel Uclaf | Composés biphényles, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application en tant qu'inhibiteur de la 5-alpha-réductase et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2737721A1 (fr) * | 1995-08-08 | 1997-02-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux composes biphenyles, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les contenant |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU681052A1 (ru) | Амиды -алкил/алкокси/-дифенил- карбоновых кислот в качестве полупродуктов синтеза -алкил/алкокси/- циандифенилов | |
| Shin et al. | The Independent Isolation of a Primary Enamine and the Tautomeric Imine | |
| Blackman et al. | The Synthesis of 3, 8-Diazabicyclo [3.2. 1] octane and Some of Its N-Substituted Derivatives | |
| US3168558A (en) | Ornithine synthesis | |
| CA1130305A (en) | Process for the preparation of n,n'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein | |
| US3038007A (en) | Process for the preparation of dl-threonine | |
| Exner et al. | Reactive Nitrile Groups. I. The Reaction of α, ι-Dinitriles with Aqueous Amines1 | |
| US3590044A (en) | Process for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxamidines | |
| US4370493A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US4371705A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| Cromwell et al. | Amino Ketones. II. The Synthesis of α, β-Diamines from α-Amino Ketones | |
| US4375555A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| GB2028815A (en) | Process for preparing hexamethylene bis-dicyandiamide | |
| JPS61176564A (ja) | ４−ヒドロキシ−２−ピロリドンの製造法 | |
| Burland et al. | A note on ureido derivatives isolated as by-products in amino acid synthesis | |
| US4224246A (en) | Process for the synthesis and separation of the threo and erythro isomers of 2-amino-1-phenyl-1-propanol | |
| JP2812761B2 (ja) | クロロマレエートまたはクロロフマレートまたはそれらの混合物を経るアニリノフマレートの製造方法 | |
| JP3042123B2 (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製法 | |
| JPS6327339B2 (ru) | ||
| US4189444A (en) | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein | |
| JPH0522702B2 (ru) | ||
| SU449053A1 (ru) | Способ получени производных 9-фенил-11,14-дицианопергидроакридинов | |
| MacMillan et al. | Low Transition Temperature Liquid Crystalline Amines Incorporating the Trans-1, 4-Substituted Cyclohexane Ring System | |
| JPH0446175A (ja) | ５―ヒドロキシ―３，４―メチレンジオキシ安息香酸誘導体の製造法 | |
| JPS63290838A (ja) | ベンジルオキシフェノン類の製造法 |