SU663303A3 - Способ получени 4,5-дигидро-2-низший-алкоксикарбониламино-4-фенилимидазолов, их солей или их оптически активных изомеров - Google Patents
Способ получени 4,5-дигидро-2-низший-алкоксикарбониламино-4-фенилимидазолов, их солей или их оптически активных изомеровInfo
- Publication number
- SU663303A3 SU663303A3 SU762385905A SU2385905A SU663303A3 SU 663303 A3 SU663303 A3 SU 663303A3 SU 762385905 A SU762385905 A SU 762385905A SU 2385905 A SU2385905 A SU 2385905A SU 663303 A3 SU663303 A3 SU 663303A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- mixture
- stirred
- filtered
- amino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
0,5-2 моль соединени II к 1 моль соединений III или IY в щелочных или слабо-кислых услови х в присутствии инертного растворител при 10-100 С или при использовании соединени Y или YI при 0-150°С при рН 2-8, с выделением целевого продукта в виде основани , соли или оптически активного изомера.
Пример 1. 50 мл изопропанола и 2,15 г метоксида натри добавл ют к раствору, содержащему 5,02 г двухлористоводородной соли р -амино- / - (4-изопропилфенил)-этиламина в 25 мл воды. Смесь перемешивают в течение 15 мин, затем добавл ют раствор , содержащий 4,12 г смеси 1-монои 1,3-бис-(метоксикарбонил)-S-метйлиэотиомочевины в 50 мл хлороформа,. затем смесьперемешивают в течение 2 нед. при комнатной температуре. Потом смесь упаривают почти досуха и твердый остаток энергично размешивают с водой, фильтруют и перемешивают с 25 мл водного 1 и. раствора сол ной кислоты в те.чение 1 ч. Полученную смесь промывают этиловым эфиром , затем обрабатывают водным раствором карбоната натри и фильтруют. Отфильтрованное твердое вещество перемешивают с дистиллированной водой, снова фильтруют и промывают таким же способом еще три раза, затем сушат в течение 10-15 ч при комнатной температуре и получают 4,94 г сырого продукта, т.пл. 212-215°С. Далее сырой продукт очищают перекристаллизацией из изопропанола и получают 3,29 г 4,5-ДИГИДРО-4-(4-изопропилфенил )-2-метоксикарбониламино-имидазола , т.пл. 213-215 С. Аналогично, но с применением в качестве исходных веществ замещенного фенил- или незамещенного фенил; - jb-амино-этиламина вместо Jb -амино- Ji - (4-изопропилфенил) -этиламина получают соответственно следующие соединени :
4,5-дигидро-2-метоксикарбониламин-4-фенилимидазол , т.пл. 209-210С;
4,5-дигидро-2-метоксикарбониламин-4- (4-метилфенил)-имидазол, т.пл. 20207С;
4,5-дигидpo-2-мeтoкcикapбoнилaми -4- (2-метилфенил)-имидазол,т.пл.218- 219С;
4,5-дигидро-2-мётоксикарбониламин-4-{3-метилфенил )-имидазол, т.пл. 182-183,
4,5-дигидро-2-метоксикарбониламин-4- (4-гексилфенил)-имидазол, т.пл. 188-189С.
По описанному способу, но с применением вместо смеси 1 моно- и 1,3-бис (метоксикарбонил)-S-метилизотиомочевинь смеси 1-моно и 1, 3-бис (этоксикарбонил )-S-метилизотиомочевины получены соответствующие. 2-этоксикарбониламино- (например, 4,5-дигидро-2-этоксикарбониламино-4- (4-изопропилфенил ) -имидазол, т.пл. 200202°С ).
Пример 2. 50 мл изопропанола и 1,8 г метоксида натри добавл ют к раствору, содержащему 406 г двухлористоводородной соли в 10 мл воды. Смесь перемешивают в течение 15 мин, а затем к ней добавл ют расвор , содержащий 3,4 г смеси 1-монои 1,3-бис-(метоксикарбонил)-S-метилизомочеви-ны в 50 мл хлороформа и перемешивают в течение 2 нед. при кнатной температуре . Затем смесь упаривают досуха и остаток раствор ют в 50 мл 1 н. сол ной кислоты. Кислотный раствор промывают этиловым рфиром, затем обрабатывают водным раствором бикарбоната натри и осадок отдел ют фильтрованием. Отделенное твердое вещество перемешивают затем с дистиллированной водой, фильтруют и промывают таким образом еще,три раза, затем сушат в течение 10-15 ч при 55с и получают 3,3 г сырого продукта, т.пл. 172-175 с. Сырой продукт очищают перекристаллизацией из ацетонитрила и получают 2,5 г 4,5-ДИГИДРО-4-(3-ме оксифенил )-2-метоксикарбониламиноимидазола , т.пл. 176-177С.
Аналогично, но с применением в качестве исходных веществ соответствующих замещенных фенил- или/И замещенных фенил-Р -амино-этиламина вместо) -амино- р (3-метоксифенил) -этиламина ,получены соответственно следующие соединени :
4,5-ДИГЙДРО-4-(2-этоксифенил)-2-метоксикарбониламиноимидазол , т.пл. 209-211 С;
4,5-ДИГИДРО-4-(5-гидроксифенил)-2-метоксикарбониламинимидазол , т.пл, 198-199°С.
Аналогично, но с применением вместо смеси 1-моно и 1,3-бис(метоксикарбонил ) -S-метилизотиомочевины соответствующих смесей 1-моно- и 1,3-бис (алкоксикарбонил)-S-метилизотиомочевины получены соответствующие 2-этоксикарбониламино-,2-изопропоксикарбониламино- и 2-н-пентоксикарбониламинопроизводные каждого из указанных выше соединений.
Азотнокислую соль (HNOj) 4,5-ди7 ,гидро-2-метоксикарбониламино-4-(3-метоксифенил )-имидазола (т.пл. 110- ) получают путем растворени 4,5-дигидро-2-метоксикарбониламино- -4-(3-метоксифенил)-имидазола в нескольких миллилитрах этанола и эквимол рном количестве 70%-ного водного раствора азотной кислоты. Затем азотнокислую соль кристаллизуют путем добавлени этилового эфира до слабого помутнени раствора. Аналогично получают соответственно азотнокислые соли каждого из указанных выше продуктов. 5 Пример 3. 5,0 г двухлористо водородной соли Р -амино-) - { 3-фторфенил )-этиламина раствор ют в 40 мп воды, затем фильтруют дл удалени нерастворимых примесей и довод т объем до 150 МП путем добавлени изопропанола. Затем добавл ют 2,4 г метоксида натри и полученную смесь перемешивают, в течение 5 мин. Потом добавл ют 4,5 г смеси 1-моно- и 1,3-бис (метоксикарбонил)-S-метилизотиомочевины в 75 мл хлороформа и полученную смесь перемешивают в течение 12 сут при комнатной температуре, а затем упаривают.почти досуха. Полученный остаток перемешивают с водой и отдел ют фильтрованием, раствор ют в 70 мл 2%-ного водного раствора сол ной кислоты, промывают этиловым эфиром и бензолом и фильтруют. Затем фильтрат обрабатывают насыщенным водным раствором бикарбоната натри полученный осадок отдел ют, промывают дважды водой, сушат в вакууме и получают 3,4 г сырого продукта, т.пл. 202-204 0. Сырой продукт повторно кристаллизуют из ацетонитрила и получают 2,3 г 4,5-дигидро-4-(3-фторфенил )-2-метоксикарбониламйноимидазола , т.пл. 20б-207 С. . Аналогично, но с применением в ка честве исходного вещества соответствующего Jb -(замещенный фенил)-/ -аминоэтиламина вместо i -амино- - (3-фторфенил)-этиламина получают со ответственно следующие соединени : 4,5-ДИГИДРО-4-(2-фторфенил)-2-мет оксикарбониламиноимидазол,т.пл. 203- , хлористоводородна соль, Топл. 144-146 С; 4-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-2-мет оксикарбониламиноимидазол,т.пл. 203- 204 с, хлористоводородна соль, т.пл. 160-162С; 4-(4-хлорфенил)-4,5-ДИГИДРО-2-метоксикарбониламиноимидазол , т.пл. 220-222 0; 4,5-дигидро-2-метоксикарбонилами но-4-(4-трифторметилфенил)-имидазол т.пл. 229-230с. Бромистоводородна соль 4,5-дигид ро-4-(3-фторфенид)-2-метоксикарбониламиноимидазола (т.пл. 142-143с) получена путем обработки 4,5-дигидро-4- (3-фторфенил)-2-метоксикарбониламиноимидазола приблизительно эквимол рным количеством концентрированной бромистоводородной кислоты в ацетоне. Добавл ют толуол, удал ю все растворители Под давлением.и по лучают смолистый остаток, который затем нагревают с обратным холодиль ником в присутствии этилового эфира в течение 6 ч и получают продукт - затвердев1иую бромистоводородную сол Пример 4. 9,б г двухлористо водородной соли 1 -амино-Jb - (3 , 4-метилендиоксифенил )-этиламина раствор ют в 40 мл воды. 36 Полученный раствор перемешивают и к нему последовательно добавл ют 150 мл изопропанола, 4,1 г метоксида натри и затем 8 г смеси 1-моно- и 1,3-бис(метоксикарбонил)-S-метилизотиомочевины в 100 мл хлороформа. Затем смесь перемешивают в течение 12 сут при комнатной температуре. После этого ее .упаривают под вакуумом и получают смолистый остаток, который затем неполностью раствор ют в приблизительно 1 н. водном растворе сол ной кислоты. Полученную смесь сначала фильтруют, затем промывают этиловым эфиром, нагревают с активным углем и снова фильтруют. Затем сырой продукт осаждают из фильтрата путем добавлени водного раствора бикарбоната натри . Осадок отдел ют фильтрованием,перемешивают сдистиллированной водой, снова фильтруют и сушат под вакуумом и получают 2,37 г ( т.пл. 212-215°С) 4,5-дигидро-2-мет оксикарбониламино-4- (3,4-метилендиоксифенил )-имидазол. Небольшой образец этого продукта перекристаллизовывают из изопропанола и получают очищенный продукт, т.пл. 214-216с. Пример 5. 50 мл изопропанола и 1,8 г метоксида натри добавл ют к раствору,содержащему 4 г двухлористоводородной соли/ -амино-уЗ - (2,3-диметилфенил)-этиламина в 10 мл воды. Смесь перемешивают в течение 15 мин, а затем добавл ют раствор, содержащий 3,4 г смеси 1-моно- и 1,3-бис(метоксикарбонил)-S-метилизотиомочевины в 50 мл хлороформа,и затем перемешивают в течение приблизительно 2 нед при комнатной температуре . Потом смеси упаривают почти досуха и энергично перемешивают с водой , фильтруют и перемешивают с 50 мл водного 1 н. раствора сол ной кислоты в течение 1 ч. Полученную смесь промывают этиловым эфиром, затем обрабатывают водным раствором бикарбоната натри и фильтруют. Отделенное твердое вещество перемешивают с дистиллированной водой, снова фильтруют и промывают таким же способом еще три раза, затем сушат в течение 10-15 ч при комнатной температуре, получают сырой продукт, который очищают перокристаллизацией из изопропанола и получают 4,5-дигидро-4-(2,3-диметилфенил )-2-метоксикарбониламиноимидазол. Аналогично, но с применением в качестве исходного вещества соответствующего двухзамещенного фенил- .Ь-ами-. ноэтиламина вместо Р -амино-/ - (2 , 3-диметилфенил )-этиламина получают соединение 4 , 5-ДИГИДРО-4- (2 , 5-диметиг,фенил ) -2-метоксикарбониламин имидазол,. т.пл. 220-222°С. Пример 6. 50 мл изопропанола и 1,25 г метоксида натри добавл ют к раствору, содержащему 3,0 г двухлористоводородной соли -амино- Jb - (3,5-диметоксифенил)-этиламина в , 7 10 мл воды. Смесь перемешивают в течение 15 мин, notOM к ней добавл ют раствор, содержащий 2,6 г смеси 1-моно- и 1,3-бис(метоксикарбонш1)-S-метилиэотиомочевины в 40 мл хлороформа, и перемешивают в течение 2 нед при комнатной температуре . Затем смесь упаривают досуха и перемешивают в 100 мл водного 0,5 н раствора сол ной кислоты в течение 1ч. Полученный раствор п15бмывают этиловым эфиром, затем обрабатывают водным раствором бикарбоната натри и отфильтровывают. Отделенное твердое вещество перемешивают с дистиллированной водой, снова отфильтровывают , .затем сушат в течение 10-15 ч при и получают 1,68. г сырого продукта, т.пл. 200-201°С. Сырой про дукт очищают перекристаллизацией из 20JD мл бензола, получают 1,14 г 4,5-дигидро-4- (3,5-диметоксифенил)-2-метоксикарбониламиноимидазола , т.пл. 202-203°С. - - , .- .: Аналогично, но с применением в ка честве исходного вещества соответствующего замещенного фениЛ- или нёзамещенных фенил- | -аминоэтиламина вместо р -амино- - (3,5-диметоксифе нил)-этиламйна Получают 4,5-дигидро-4- (3,4-дигидроксифенил)-2-метоксикарбониламинимидазол , хлористоводородна соль, т.пл. 178-179 С. 2 г двухлористоводородной соли fi -амино- 1 - (3, 4-дифторфенил) -этиламин раствор ют в 10 мл воды, затем фильт руют дл отделени нерастворимых при месей и довод т объем до 40 мл путем прибавлени изопропанола. затем добавл ют 0,9 г метоксида натри и полученную смесь перемешивают в течени 5 мин. После этого добавл ют 3,4 г смеси 1-моно- и 1,3(бис-метоксикарбо нил)-S-метилизотиомочевины в 35 мл хлороформа и полученную смесь переме шивают в течение 12 сут при комнатной температуре, а затем упаривают почти досуха. Полученный остаток перёмёшиВаТот с водой и отдел ют фильт р ванием, раствор ют в 30 мл 2%-ного водного раствора сол ной кислоты, промывают этиловым Эфиром и бензолом и фильтруют. Отделенное твердое веще ство обрабатывают затем насьлцёнйымводным раствором бикарбоната натри , фильтруют, промывают дважды водой, сушат в вакууме и получают сырой про дукт, который затем перекристаллизовь1вают из метанола, получают 4,5-дигидро-4- (3,4-дифторфенил)-2-меТоксикарбониламиноимидазола . Аналогично, но с применением исходного вещества соответствующего j -(двухзамещенныйфенил)-р-аминоэтила ина вместо ./ - амино- - (3, 4-дифторфенил )-этилa iинa получают 4,5-дигидро-4- (2,5-дйфторфенил)-2-метоксикарбониламийоимидазол , т.пл. 207-208 С. 3 Пример В. 4,5 двухлористородородной соли jb -амино-Jb-(3, 4-дихлорфенил )-зтиламина раствор ют в 20 мл воды, затем фильтруют дл отделени нерастворимых примесей и довод т объем до 100 мл путем добавлени изопропанола. Затем добавл ют 1,7 г метоксида натри и полученную смесь перемешивают в течение 5 мин. После Этого добавл ют 3,2 г 1-монои 1,3-бис(метоксикарбонил)-S-метилизотиомочевины в 80 мл хлороформа и полученную смесь перемешивают в течение 12 сут, после чего упаривают почти досуха. Полученный остаток перемешивают с водой и отдел ют фильтрованием , раство э ют в 200 мл 2%-ного водного раствора сол ной кислоты, затем промывают этило.вым эфиром и бензолом и фильтруют. Отделенное твердое вещество обрабатывают затем насыщенным водным раствором бикарбоната натри . , фильтруют, промывают дважды водой , сушат в вакууме, получают сырой продукт, который перекристаллизовы- , вают из метанола, и получают 4,5-дигидро-4- (3,4-дихлорфенил)-2-метоксикарбониламиноимидазол . Аналогично, но с применением в качестве исходного вещества соответствующего |) - {4-замещенный фенил)-Ji -аминоэтиламина вместо Jb -амино-Jb - (3,4-дихлорфенил)-этиламина получают 4, 5-ДИГИДРО-4- (2,6-дихлорфенил) -2-метоксикарбониламиноимидазол , т.пл. 230-231С. Пример 9. Смесь 2,5 г сульфата 5-метил-2-тиоизомочевины, 4 г изобутилового хлорформиата и 8 мл воды перемешивают в лед ной бане. К этой смеси добавл ют 5,5 мл 20%-ного водного раствора гидроксида натри в три приема и продолжают перемешивание в течение 2 ч, после чего смесь экстрагируют 30 мл хлороформа . Полученный хлороформный экстракт добавл ют к перемешиваемой смеси 3 г двухлористоНбдородного } -амино- -фенилэтиламина и 12 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натри в 30 мл изопропанола. Через 10 сут смесь выпаривают в вакууме досуха, а остаток перемешивают со 100 мл 0,5 н. сол ной кислоты в течение 20 мин. Полученный раствор четыре раза промывает этиловым эфиром и два раза - толуолом. Добавл ют насыщенный водный раствор бикарбоната натри и выпадающий осадок отдел ют, перемешивают с дистил лированной водой, снова фильтруют и сушат в вакууме при 55°С, получают 1,84 г сырого 2 -изрбутоксикарбониламино-4 ,5-дигидро-4-фенйлимидазоj т.пл. 184-l87c. После перекристаллизации из 20 мл бензола получают 1,5 г чистого продукта,т.пл. 192193С . Аналогично, но с применением в лачестве исходных веществ соответ9 ствующих алкилхлорформиата и двухлористоводородного i) -:амино- -фемил (или замещенный фенил)-этиламина, соответственно получены следующие соединени : 2-этоксикар6ониламин-4,5-дигидро-4-фенилимидазол , т.пл. 210-211°С; 2-этокеикарбониламин-4,5-дигидро-4- (4-изопропилфенил)-имидазол, т.пл. 200-201°С и 4,5-дигидро-2-гекс оксикарбониламин-4-(4-хлорфенил)-имидазол , т.пл. 201-203 С. Пример 10. 5,О г двухлорист водородной соли р -амино- -фенилэтиламина раствор ют в 40 мл воды, затем фильтруют до отделени нерастворимых примесей и довод т до 150 глп путем добавлени изопропанола.Затем добавл ют 2,4 г метоксида натри и полученную смесь перемешивают в тече ние 5 мин.После этого добавл ют 4,5 смеси моно- и 1,3-бис-(н-гексоксикарбонил )-Б-метиЛизотиомочевины в 75 мл хлороформа и полученную смесь перемешивают в течение 12 сут при комнатной температуре, а затем упари вают почти досуха. Полученный осТаток перемешивают с водой и отдел ют фильтрованием,раствор ют в 70 мл 2%ного водного раствора сол ной кислот промывают этиловым эфиром и бензолом и фильтруют. Отделенное твердое в-ёщё ство обрабатывают затем насыщенным водкым раствором бикарбоната натри фильтруют, промывают дважды водой, сушат в вакууме и получают сырой 2-н-гексоксикарбониламино-4-фенилим азол, который затем очищают перекристаллизацией из метанола. Аналогично, но с применением в ка . честве исходных веществ jb -амино-Jh -фенилзтиламина и соответствующего jP-амино- -(замещенный фенил)-этилами :На соответственно получены соответствующие 2-н-гексоксикарбонйлаМи производные каждого из свободных оснований , полученных в примерах 1-8. Пример 11. Хлористоводородн . соль 4,5-дигидро-2-метрксикарбониламино-4-фенилимидазола (т.пл. 168°С получена путем растворени соответс вующего свободного основани (то ес 4,5-дигидро-2-метоксикарбонилаМИно-4-фенилимидазола ) в 0,5 н. сол ной кислоте и удалени большей части вод при пониженном давлении. Оставшуюс воду удал ют, путем добавлени изопро панола и толуола с последующим удалением растворителей при пониженном давлении. Полученна тверда хлорис водородна соль может быть перекрис таллизована ИЗ изопропанола. Аналогично получены хлористоводородные с ли каждого из приведенных выше продуктов . П р и м е р 12. Данный пример иллюстрирует получение чистых (+) о тических изомеров согласно изобретению . В соответствии с данным прим 310 ром по способу, описанному в примере 1, исход из 2,0 г ( + ) f -амино- 1 -фенилэтиламина , получают 1,98 г (+) 4,5-дигидро-2-метоксикарбонилаш5н6- -4-фенилимидазола, т.пл. 219-220°С д +50,7° (С: 0,5% в диметилсульфоксиде ). 2,8 г 1 -амино-ji - (3,4-дибензилоксифенил ) этиламина раствор ют в 50 мл этанола и 2 мл воды. Полученный раствор соедин ют с раствором 1,7 г смеси 1-моно- и 1,3-бис-(метоксикарбонил ) -3-1 етилизотиомо евины в 25 мл хлороформа, оставл ют на 8 сут и затем упаривают досуха. Остаток обрабатывают 100 мл 0,5 н. сол ной кислоты и полученную суспензию энергично перемешивают в присутствии этилового эфира. Перемешивание прекращают и эфирный слой удал ют декантацией . Эту процедуру повтор ют четыре раза, затем оставшуюс водную суспензию обрабатывают избытком насыщенного водного раствора бикарбоната натри . Полученный продукт, 4,5-дигидро-4-(3,4-дибензилоксифенил )-2-метоксикарбониламиноимидазолин , экстрагируют хлороформом, хлороформ удал ют и оставшийс продукт очищают перекристаллизацией из бензолй , получают 1,25 г,т.пл. 189-191 0. После обработки полученного свободного основани 10 мл раствора этанола , содержащего 400 мг хлористого водорода , а затем 200 мл эфИ1ра получают 1,27 г хлористоводородной соли-, т.пл. 136-140°С. Образец 1,2 г хлористоводородной соли 1,5-дигидpo-4- (3 , 4-дибензилоксифенил)-2-метоксикарбониламиноимидазола обрабатывают, в соответствии с обычной методикой гидрогенолиза с применением 500 г катализатора паллади на угле в 50 мл этанола и газообразного водорода При атмосферном давлении и получают 600 мг хлористоводородной соли 4,5-дигидро-4-(3,4-дигидроксифенил)-метоксикарбониламиноимидазола , т.пл. 178 179°С. Пример 14. Берут в качестве исходного вещества 2,1 г (-) )-aминo- -фенилэтиламина и, следу методике , описанной в примере 1, получают 2,09 г (-) 4,5-дигидро-2-метоксикарбониламино-4 .гфенилимидазола, т.пл. 221223С; -51,6° (С: 0,5% в диметилсульфоксиде ). Пример 15. 500 мг 4,5-дигидро-2-метоксикарбониламино-4-фенш1Имидазола и 265 г малёинЪвой кислоты нагревают с обратным холодильником с 50 мл метилецхлорида до тех пор, пока останутс тйЛько следи нерастворенного вещества. Раствор фильтруют и фильтрат,обрабатывают этиловымэфиром . Выпавшую в осадок соль малеиновой кислоты отдел ют фильтрованием и сушат под вакуумом, получают 630 мг малеиновокислой соли 4 ,5-дигидро-2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US59955175A | 1975-07-28 | 1975-07-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU663303A3 true SU663303A3 (ru) | 1979-05-15 |
Family
ID=24400090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762385905A SU663303A3 (ru) | 1975-07-28 | 1976-07-27 | Способ получени 4,5-дигидро-2-низший-алкоксикарбониламино-4-фенилимидазолов, их солей или их оптически активных изомеров |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL105297B1 (ru) |
SU (1) | SU663303A3 (ru) |
ZA (1) | ZA764537B (ru) |
-
1976
- 1976-07-27 PL PL19147376A patent/PL105297B1/pl unknown
- 1976-07-27 SU SU762385905A patent/SU663303A3/ru active
- 1976-07-28 ZA ZA00764537A patent/ZA764537B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL105297B1 (pl) | 1979-10-31 |
ZA764537B (en) | 1978-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU695555A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
US4076820A (en) | Benzoquinolizines and hypotensive compositions containing them | |
SU685151A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
EP0090362A2 (de) | Neue Derivate von Cycloalka(c)pyrrol-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue Cycloalka(c)pyrrol-carbonsäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DD290421A5 (de) | Verfahren zur herstellung von xanthinen | |
DE2926517A1 (de) | Substituierte 3-aryl-pyrazole und 5-aryl-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1593723A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetalen | |
SU663303A3 (ru) | Способ получени 4,5-дигидро-2-низший-алкоксикарбониламино-4-фенилимидазолов, их солей или их оптически активных изомеров | |
US3634508A (en) | Phenylacetylguanidines | |
FI81339C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande. | |
DE2833888A1 (de) | Thiophen-derivate, deren herstellung und verwendung | |
FR2536075A1 (fr) | Nouveaux derives de la nitrosouree, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
SU1419519A3 (ru) | Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида | |
EP0638568B1 (fr) | Pipérazines substituées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
US4399294A (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
EP0500952B1 (en) | Process for producing nitrogenous heterocycle | |
SU1480767A3 (ru) | Способ получени производных дигидроарилокси алкиламино-1,2,4-триазола или их фармацевтически пригодных солей присоединени кислот | |
HU191708B (en) | Process for preparing sorbinyl by means of the resolution of 6-fluoro-4-ureido-chromane-4-carboxylic acid | |
EP0055626A1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
US4395547A (en) | Process for preparing 1-substituted-6-n-propyl-8-methylimidazo[1,5-d]-as-triazin-4(3H)-ones | |
DE2811638A1 (de) | Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung | |
RU2799639C1 (ru) | 4-(3,4-дибромтиофенкарбонил)-10-изоникотинил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекан в качестве анальгетического средства и способ его получения | |
US4290971A (en) | Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2) | |
DE1966203C3 (de) | 2,3-Dioxo-4-(R',R")-aminomethylpyrrolidine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
HU195505B (en) | Process for producing 7,8-methylendioxy-14-hydroxy-berban derivatives and pharmaceuticals comprising the same |