Claims (1)
3 П р и м е р. Получение 4-фторфенил-{теноил-3 )-метанона (формула II С ГЦРОЗ, мол ,масса 206, 17. К раствору 42,5 г (0,29моль) 3-т фенкарбонилхлорида в 315 мл фторбен зола добавл ют при помешивании и пр охлаждении в лед ной ванне 57 г , {0,42 моль) безводного хлорида алюм ни маленькими порци ми. Реакци в некоторой степени экзометрична, и температура поднимаетс до 10°С. Затем в течение 45 мин поддерживают температуру 60°С и потом 15 мин при рефлюксе. Охлаждают и выливают в лед ную воду. Экстрагируют хлороформом . Органическую фазу промывают 5%-ным раствором бикарбоната натри и высушивают на .. Пойле выпаривани растворител и дистилл ции в вакууме получают 18,3 г (30%) продукта . Т.кип. 125-130С/0,25 мм рт . ст . Т.пл. (гексан). Получение 2-метил-2- 4-(теноил-3 -фенил -диэтилмалоната (формула ffi С. Н , мал.масса 360,35. К 4 г 50%-ной суспензии гидрида натри (0,83 моль) в 83 мл гексаметилфосфоротриамида, свеже дис тиллированного, по капл м при комнат ной, темпеоатуре добавл ют 14,4 г (0,83 моль) 2-метилдиэтилмалоната. Реакци несколько экзотермична. Затем небольшими порци ми добавл ют 17,1 г (0,83 моль) 4-фторфенил-(теноил-3 ) -метанона и в течение 10 ч выдерживают при .После этого р бавл ют -5UU мл бензола, промывают HgO и высушивают на NajSO. После выпаривани растворител и дистилл ц в вакууме получают желтое масло. Вес конечного продукта 12,1 г (40,6%), т.кип. 190-200С/0, 4 мм рт . ст . Получение (теноил-3)-фенил -пропионовой кислоты (формула I), C.Hjj0.j S, мол.масса 260,30. 12,1 г (3,310 моль) 2-метил- 4- (теноил-3)-фенил -диэтилмалонат и 80 мл водного раствора 5%-ного едкого натра выдерживают в течение 6 ч при рефлюксе. После охлаждени и промцвани раствора в бензоле водную фазу подкисл ют НСЕ (объемное соотношение 1:2). Образовавшеес масло экстрагируют хлороформом. После высушивани на NagSO и выпаривани растворител получают 9 г густого масла, которое повторно кристаллизуют. Получают 3,4 г твердого белого вещества , выход 39,5%, т. Ш1. 99-105°С. Формула изобретени Способ получени (теноил-3)-фенил -пропионовой кислоты формулы rrV Сн-соон 4S о отличающийс тем, что хлорид теноила-3 подвергают конденсации с фторбензолом в присутствии хлорида алюми-ни при температуре от до температуры кипени смеси , образующийс при этом фторфенилтенилметанон формулы II ГТ алкилируют 2-метилэтилмалонатом в апротонном пол рном растворителе, таком как гексаметилфосфортриамид, в присутствии сильного основани , такото как гидрид натри , при температуре от комнатной до и образующийс при этом 2-метил-2- 4-(теноил-3)-фенил -диэтил мал он ат формулы Ш COOCjH, COOCjHs одвергают щелочному гидролизу и деарбоксилированию при температуре ипени реакционной смеси. Источники информации, прин тые во нимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгётаг. Методы экперимента в органической химии, М, Хими , 1968, 0.844. 3 PRI me R. Preparation of 4-fluorophenyl- {tenoyl-3) -methanone (Formula II, C-TSH3, mole, weight 206, 17. To a solution of 42.5 g (0.29 mol) of 3-t phencarbonyl chloride in 315 ml of fluoroben ash is added with stirring and Cooling in an ice bath 57 g, {0.42 mol) of anhydrous chloride in aluminum in small portions. The reaction is somewhat exometric and the temperature rises to 10 ° C. Then, the temperature is maintained at 60 ° C for 45 minutes and then for 15 minutes at reflux. Cool and pour into ice water. Extracted with chloroform. The organic phase is washed with 5% sodium bicarbonate solution and dried on. Poile evaporation of the solvent and distillation in vacuo gives 18.3 g (30%) of the product. Bp 125-130С / 0.25 mm Hg Art. M.p. (hexane). Preparation of 2-methyl-2- 4- (tenoyl-3-phenyl-diethyl malonate (formula ffi C.H., weight 360.35. To 4 g of sodium hydride 50% suspension (0.83 mol) in 83 ml Hexamethylphosphorotriamide, freshly distilled, is added dropwise at room temperature, 14.4 g (0.83 mol) of 2-methyldiethyl malonate are added to the temeoatura. The reaction is somewhat exothermic. Then 17.1 g (0.83 mol) are added in small portions. The 4-fluorophenyl- (tenoyl-3) -methanone is kept under nitrogen for 10 hours. After this, -5UU ml of benzene is washed, washed with HgO and dried on NajSO4. After evaporation of the solvent and the distillate under vacuum the yellow oil is prepared.The weight of the final product is 12.1 g (40.6%), bp 190-200C / 0, 4 mmHg, Preparation of (thenoyl-3) -phenyl-propionic acid (formula I), C.Hjj0.j S, mol. Mass 260.30. 12.1 g (3.310 mol) of 2-methyl-4- (tenoyl-3) -phenyl-diethyl malonate and 80 ml of an aqueous solution of 5% caustic soda are kept in for 6 hours under reflux. After cooling and flushing the solution in benzene, the aqueous phase is acidified with HCE (1: 2 volume ratio). The resulting oil is extracted with chloroform. After drying over NagSO4 and evaporation of the solvent, 9 g of a thick oil are obtained, which is recrystallized. 3.4 g of white solid are obtained, yield 39.5%, t. Sh1. 99-105 ° C. The invention method for producing (thenoyl-3) -phenyl-propionic acid of the formula rrV СH-soon 4S о, characterized in that tenoyl-3 chloride is condensed with fluorobenzene in the presence of aluminum chloride at the temperature from to the boiling point of the mixture, Fluorophenylmethanone of formula II GT is alkylated with 2-methylethylmalonate in an aprotic polar solvent, such as hexamethylphosphoric triamide, in the presence of a strong base, such as sodium hydride, from room temperature to 2-methane. -2- 4- (3-thenoyl) -phenyl diethyl small it atom of Formula III COOCjH, COOCjHs odvergayut alkaline hydrolysis at a temperature and dearboksilirovaniyu Eapen reaction mixture. Sources of information taken into account in the examination 1. Weigand-Hilgyatag. Experimental methods in organic chemistry, M, Himi, 1968, 0.844.