SU657007A1 - Method of obtaining tret-butylbenzol - Google Patents

Method of obtaining tret-butylbenzol

Info

Publication number
SU657007A1
SU657007A1 SU772551249A SU2551249A SU657007A1 SU 657007 A1 SU657007 A1 SU 657007A1 SU 772551249 A SU772551249 A SU 772551249A SU 2551249 A SU2551249 A SU 2551249A SU 657007 A1 SU657007 A1 SU 657007A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sulfuric acid
benzene
tertiary butyl
butyl alcohol
tert
Prior art date
Application number
SU772551249A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Вадим Михайлович Андреев
Александр Евгеньевич Гольдовский
Валерий Элхононович Масарский
Александр Львович Лифиц
Маркус Григорьевич Мордсон
Рафаил Матвеевич Гельштейн
Нинель Юрьевна Аронская
Original Assignee
Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ filed Critical Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority to SU772551249A priority Critical patent/SU657007A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU657007A1 publication Critical patent/SU657007A1/en

Links

Description

кратного мольного избытка серной кисло ты, счита  на вз тый в реакцию спирт. В этих услови х кислота будет занимать основную часть объема реакционно о аппарата, вследствие чего степень е использовавд  окажетс  незначительной. Целью изобретени   вл етс  сокращение расхода серной кислоты и упрощение аппаратурного оформлени  процесса. Поставленна  цель достигаетс  описы ваемым способом получени  трет-бутилбензола путем алкилировани  бензола третичным бутиловым спиртом с использованием в качестве катализатора 9О,694 ,9%-ной серной кислоты. Предпочтительным  вл етс  проведение процесса при. 5-4О С. Отличительными признаками способа  вл етс  использование в качестве катализатора 90,6-94,9%-ной серной кислоты . Процесс алкилировани  бензола третичным бутиловым спиртрму а также вои- ным его раствором провод т при мольном соотношении серна  кислота;третичный бутиловый спирт 2,2:1 - 4:1 при 5-4О С. Преимуществами данного метода  вл етс  сравнительно низкий расх.рд сер ной кислоты, а также npixiTOTa аппаратурного оформлени  процесса, поскольку алкилирование может проводитьс  в аппарате из обычной стали и лишенном зме вика дл  обогрева, который при реакци х в присутствии серной кислоты легко подвергаетс  коррозии. Достоинством данного метода  вл етс  также то, что образующа с  отработа на  серна  кислота имеет концентрацию выше 8О% и может быть непосрецственн использованав метизной промышленности . Наконец, в данном методе мОжет с успехом примен тьс  технический водный третичный бутиловый спирт (триметилкарбинол ), который не требует предварительного абсолютировани . Известно, что обезвоживание третичйого бутилового спи та представл ет самосто тельную и дост точно сложную техническую задачу., П р и м а р 1. В колбу с мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 75 г 94,9%-ной серной кислоты и 10О г бензо;ш, после чего при перемешивании 20-4О С в теч tme 2 ч прибавл ют раствор 25 г третичного бутилового спирта в 25 г бензола . Реакционную массу перемешивают и, 3 ч при 2О-4О С, отдел ют сернокислотный слой, а бензольный раствор продукта алкилировани  перемешивают 2 ч с 3 г кальцинированной соды и фильтруют. От полученного фильтрата отгон ют при атмосферном давлении бензол, а образовавшийс  остаток разгон куг в вакууме при 1О-15 мм рт, ст, собира  фракцию с т.кип. 55-80 Cj содержащую по данным газожидкостной хроматографии 98,4% трет-бутилбензола. Выход трет-бутилбензола составл ет 40% от теории, счита  на третичный бутиловый спирт. Пример 2. В колбу с мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 145 г 9О,6 %-ной серной кислоты и 100 г бензола,, после чего при перемещивани и и 2О-40 G в течение 2 ч прибавл ют раствор 25 г третичного бутилового спирта в 25 г бензола. Реакционнук массу перемешивают 6 ч при 2О-4О С, отдел ют сернокислотный слой, а бензольный раствор продукта алкилировани  перемешивают 2 ч с 3 г кальцинированной соды и фильтруют . От полученного -фильтрата от гон ют при атмосферном давлении бензол , а образовавшийс  остаток разгон ют в вакууме при 10-15 мм от.ст., собира  фракцию с т.кип. 55-8О С,. содержащую по данным газожидкостной хроматографии 98 % трет-бутилбензола. Вьцсоц трет-бутилбензола составл ет 34% от теории, счита  на третичный бутиловый спирт. Примерз. В колбу с мешалкой, термометром, холодильником и К шель- ной воронкой загружают 75 г бензола, и 140 г технической 93,2 %-ной сернсй кислоты, после чего при перемешивании и 2О-4О С в течение 2 ч прибавл ют бензольный раствор третичного бутилового спирта. Этот раствор получают после смешени  5О г бензола с 28,3 г третичного бутилового спирта, содержащего 12% воды, и последующего отделени  выделившейс  воды {0,9 г). Реакционную массу перемешивают 4 ч при 20-4О С, отдел ют сернокислотный слой, а бензольный раствор продукта алкилировани  перемешивают 2 ч с 4 г кальцинированной соды и фильтруют. От полученного фильтрата отгон ют при атмосферном давлении бензол, а о азовавшийс  остаток разгон ют в вакууме при 1О-15 мм рт.ст,, собира  фракцию с т.кип. 55-8О С,содержащуюa multiple of the molar excess of sulfuric acid, counted on the reacted alcohol. Under these conditions, the acid will occupy most of the volume of the reaction apparatus, as a result of which the degree of use will be negligible. The aim of the invention is to reduce the consumption of sulfuric acid and simplify the instrumentation of the process. This goal is achieved by the described method of producing tert-butylbenzene by alkylation of benzene with tertiary butyl alcohol using 9O, 694, 9% sulfuric acid as a catalyst. Preferred is the process at. 5-4 ° C. A distinguishing feature of the process is the use of 90.6-94.9% sulfuric acid as a catalyst. The process of alkylation of benzene with tertiary butyl alcohol and its military solution is carried out at a molar ratio of sulfuric acid; tertiary butyl alcohol 2.2: 1 to 4: 1 at 5-4 O C. The advantages of this method are relatively low flow rates acidic as well as the npixiTOTa instrumentation of the process, since alkylation can be carried out in an apparatus made of ordinary steel and devoid of serpentine for heating, which is easily corroded during reactions in the presence of sulfuric acid. The advantage of this method is that the resulting sulfuric acid has a concentration above 8O% and can be used directly in the hardware industry. Finally, technical aqueous tertiary butyl alcohol (trimethyl carbinol), which does not require prior absolutization, can be successfully used in this method. It is known that tertiary butyl dehydration is an independent and rather complex technical task., Example 1: 75 g of 94.9% sulfuric acid are loaded into a flask with a stirrer, a thermometer, a cooler and a dropping funnel. and 10O g of benzo; w, then, with stirring of 20-4 ° C, a solution of 25 g of tertiary butyl alcohol in 25 g of benzene is added over 2 hours for tme. The reaction mixture is stirred and, for 3 hours at 2 ° -4 ° C, the sulfuric acid layer is separated, and the benzene solution of the alkylation product is stirred for 2 hours with 3 g of soda ash and filtered. From the obtained filtrate, benzene is distilled off at atmospheric pressure, and the resulting residue is dispersed in vacuum at a temperature of 10-15 mm Hg, collecting the fraction with a boil off. 55-80 Cj containing, according to gas-liquid chromatography, 98.4% tert-butylbenzene. The yield of tert-butylbenzene is 40% of theory, based on tertiary butyl alcohol. Example 2. In a flask with a stirrer, a thermometer, a cooler and a dropping funnel, 145 g of 9O, 6% sulfuric acid and 100 g of benzene were charged, and then a solution of 25 g was added while moving and and 2O-40 G for 2 hours tertiary butyl alcohol in 25 g of benzene. The reaction mass is stirred for 6 hours at 2 ° -4 ° C, the sulfuric acid layer is separated, and the benzene solution of the alkylation product is stirred for 2 hours with 3 g of soda ash and filtered. From the obtained α-filtrate, benzene is chased at atmospheric pressure, and the resulting residue is dispersed under vacuum at 10-15 mm from the column, collecting the fraction with the boiling point. 55-8O С, containing according to gas-liquid chromatography 98% tert-butylbenzene. The tert-butylbenzene content is 34% of theory, based on tertiary butyl alcohol. Froze 75 g of benzene and 140 g of technical 93.2% sulfuric acid are loaded into a flask with a stirrer, a thermometer, a cooler, and a well funnel, then a benzene solution of tertiary butyl alcohol. This solution is obtained after mixing 10 g of benzene with 28.3 g of tertiary butyl alcohol containing 12% water, and then separating the liberated water (0.9 g). The reaction mass is stirred for 4 hours at 20-4 ° C, the sulfuric acid layer is separated, and the benzene solution of the alkylation product is stirred for 2 hours with 4 g of soda ash and filtered. Benzene was distilled off from the obtained filtrate at atmospheric pressure, and the residue was distilled under vacuum at 10-15 mm Hg to collect the fraction with mp. 55-8O С, containing

по данным газожицксстной хроматографии 98% трет бутилбенаола.according to gas chromatography 98% tert butylbenol.

Выход трет-бутилбензола составл ет 45% от теории, счита  на третичный бутиловый спирт.The yield of tert-butylbenzene is 45% of theory, based on tertiary butyl alcohol.

Пример 4. В стальной реактор емкостью 250 л с мешалкой на 1000 об/мин загружают 94 кг технический 94%-ной серной КИСЛОТЫ и 45 кг бензола и ng перемешивании и температуре 5-1О С прибавл ют раствор 17 кг третичного бутилового спирта в 26,2 кг бензола. Реакционную перемешивают 3,5 ч при 15-20 С, отдел ют сернокислотный слой, а бензольный раствор продукта алкилировани  промывают раствором соды до нейтральной реакции. От Полученного бензольного раствора отгон ют бензол, а образовавшийс  остаток рйзгон ют на колонне в 25 теоретических тарелок. Собирают фракцию с т.кип. 167-169 С| содержащую по данным Газожицкостной хроматографии 98% трет нбутилбензола.Example 4. In a steel reactor with a capacity of 250 l with a stirrer for 1000 rpm, 94 kg of technical 94% sulfuric acid and 45 kg of benzene and ng stirring at 5-1 ° C are added with a solution of 17 kg of tertiary butyl alcohol in 26, 2 kg of benzene. The reaction is stirred for 3.5 hours at 15-20 ° C, the sulfuric acid layer is separated, and the benzene solution of the alkylation product is washed with a solution of soda until neutral. Benzene is distilled off from the resulting benzene solution, and the resulting residue is risen on a column of 25 theoretical plates. Collect fraction with so kip. 167-169 ° C | containing according to gas chromatography 98% tert nbutylbenzene.

Выход трет-бутилбензола составл ет 40% от теории, счита  на третичный бу- тиловый спирт.The yield of tert-butylbenzene is 40% of theory, based on tertiary butyl alcohol.

Claims (2)

1. Способ получени  трет-бутилбензо-. ла путем алкилировайи  бензола третичным бутиловым спиртом в присутствии в сачестве катализатора серной кислоты, отличающийс  тем, чтэ, с целью сойращени  расхода серной кис;лоты и упрощени  аппаратурного офорМпени  процесса, в качестве катализатора используют 90,6-94,9 %-ную серную кислоту.1. A method for producing a tert-butylbenzo-. by alkylating benzene with a tertiary butyl alcohol in the presence of a sulfuric acid catalyst, characterized in that, in order to cope with the consumption of sulfuric acid; lots and simplify the instrumentation of the process, 90.6-94.9% sulfuric acid is used as a catalyst . 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с   тем, что процесс провод т при 5-4 . ,2. The method according to claim 1, wherein the process is carried out at 5-4. , Источники информации, прин тые во внимание прк экспертизеSources of information taken into account prk examination -l-FHedee-Ci-aRs andreEatea reactions ,,Q А oecttl ,v.-{-(,5ffO,f964. 2,H.Mever,K.Bern1iauer 53/54,743-l-FHedee-Ci-aRs andreEatea reactions ,, QA oecttl, v .- {- (, 5ffO, f964. 2, H.Mever, K.Bern1iauer 53 / 54,743 /«929./ "929.
SU772551249A 1977-12-08 1977-12-08 Method of obtaining tret-butylbenzol SU657007A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772551249A SU657007A1 (en) 1977-12-08 1977-12-08 Method of obtaining tret-butylbenzol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772551249A SU657007A1 (en) 1977-12-08 1977-12-08 Method of obtaining tret-butylbenzol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU657007A1 true SU657007A1 (en) 1979-04-15

Family

ID=20736395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772551249A SU657007A1 (en) 1977-12-08 1977-12-08 Method of obtaining tret-butylbenzol

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU657007A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU657007A1 (en) Method of obtaining tret-butylbenzol
SU584777A3 (en) Method of preparing isochromans
JPH0710811A (en) Production of dialkyl carbonate
JP3318992B2 (en) Method for producing N- (α-alkoxyethyl) formamide
CA1117980A (en) Process for producing aromatic aldehydes, in particular benzaldehyde and derivatives thereof
SU1122644A1 (en) N-(beta-hydroxyethyl)-glucamine as starting products for synthesis of boron-selective sorbent
US4166065A (en) Process for the preparation of perfluoroalkane sulfonamides
EP0036716B1 (en) Process for preparing 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol
US4940831A (en) Purification of cis-olefins
JPH0132813B2 (en)
JPS63303937A (en) Manufacture of propynol
SU1525151A1 (en) Method of obtaining 1-aminopyrrolidine
SU938516A1 (en) Method for producing hydrogen
SU578301A1 (en) Method of preparing allylamine
JPS60166692A (en) Novel asymmetric reducing reagent
SU1077883A1 (en) Process for preparing beta-chloroethylsulfochloride
EP0049581B1 (en) Method for deactivating catalyst in preparation of dimethylformamide from dimethylamine and carbon monoxide
SU449036A1 (en) The method of obtaining 4,4-di (-cyclohexylaminomethyl) -dicyclohexylamine
SU1266847A1 (en) Method of producing 1-(2-aminoethyl)-ethyleneimine
SU1509351A1 (en) Method of producing 3-chloro-2-buten-1-ol
SU1761741A1 (en) Method of @@@-chloroallil alcohol synthesis
SU1004367A1 (en) Process for producing thioformamide
EP0054427B2 (en) Recycling catalyst in preparation of dimethylformamide from dimethylamine and carbon monoxide
CA1053449A (en) Process for preparing 2-guanidinomethyl-perhydroazocine-sulfate
JPS58164536A (en) Manufacture of 1-desiloxy-4-((7-oxa-4-octynyl) oxy)benzene