SU655280A3 - Fungicide - Google Patents
FungicideInfo
- Publication number
- SU655280A3 SU655280A3 SU762427049A SU2427049A SU655280A3 SU 655280 A3 SU655280 A3 SU 655280A3 SU 762427049 A SU762427049 A SU 762427049A SU 2427049 A SU2427049 A SU 2427049A SU 655280 A3 SU655280 A3 SU 655280A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorine
- methyl
- fungicidal
- fungicidal activity
- triazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным средствам на основе производных 1,2,4-триазола.This invention relates to chemical plant protection agents, specifically fungicidal agents based on 1,2,4-triazole derivatives.
Известно, что производные 1-тритил-1 ,2,4-триазола обладают фунгицидными свойствами 2. Однако они не достаточно активны при низких дозах расхода.Derivatives of 1-trityl-1, 2,4-triazole are known to have fungicidal properties 2. However, they are not sufficiently active at low dosage rates.
Известен также фунгицид, действукнцим веществом которого вл етс ,4-дихлор-Э-(2-пропенилокси)-фенэтил -ими дазол 1 .A fungicide is also known, the substance of which is 4-dichloro-E- (2-propenyloxy) -phenethyl-im dazole 1.
Однако при применении его в качестве протравител сем н это действующее вещество отрицательно воздействует на-чпрорастание культурных растений.However, when it is used as seed treatment, this active ingredient has a negative effect on the growth of cultivated plants.
Целью изобретени вл етс изыскание новых фунгицидных средств на основе производных 1,2,4-триазола, обладакнцих высокой фунгицидной активностью .The aim of the invention is to find new fungicidal agents based on 1,2,4-triazole derivatives having high fungicidal activity.
Указанна цель достигаетс использованием фунгицидного средства,содержащего в качестве производного 1,2,4-триазола соединение общей формулыThis goal is achieved by using a fungicidal agent containing a 1,2,4-triazole derivative as a compound of the general formula
I I 1 ..1Г-СН-СН-Г i )-RiI I 1 ..1Г-СН-СН-Г i) -Ri
где R - пропенил-, бутенил-2-, пропинилостаток или однократно или двукратно замещенный хлором или трифтОрметилом бензил;where R is propenyl-, butenyl-2-, propynylatta or benzyl, which is once or twice substituted by chlorine or trifOrmethyl;
R - водород, метил;R is hydrogen, methyl;
R - фтор, хлор, бром, метил;R - fluorine, chlorine, bromine, methyl;
п 1 или 2,n 1 or 2
или его соль в количестве от 0,1 до 95 вес.%.or its salt in an amount of from 0.1 to 95 wt.%.
5five
Формы применени соединений обычные: растворы, эмульсии, взвеси, пылевидные препараты, пасты и гранул ты . Препараты изготовл ют обычными методами - общими при изготовлении The forms of application of the compounds are usual: solutions, emulsions, suspensions, powdered preparations, pastes and granules. The preparations are made by conventional methods - common in the manufacture of
о препаративных форм пестицидов.on pesticide formulations.
Расходные нормы препарата от 0,01 до 3, предпочтительно от 0,01 до 1 кг на га.Consumption rates of the drug from 0.01 to 3, preferably from 0.01 to 1 kg per ha.
Способ получени предлагаемых соединений основан на взаимодействии 1-арил-2-(триазолол-1-)-алканолов с сильными основани ми, такими как гидрид, амид или низшие алкогсл ты щелочных металлов, до получени солей щелочных металлов, которые впо3655280The method of obtaining the proposed compounds is based on the interaction of 1-aryl-2- (triazolol-1 -) - alkanols with strong bases, such as hydride, amide or lower alkali metal alcohols, to produce alkali metal salts, which are
следствии подвергают взаимодействию с X - R, где Х-СЕ, Вг, 1, а к-имеP f the consequence is subjected to interaction with X - R, where X-CE, Br, 1, and K-IMP f
N.Ti-CH-CH-4 VN.Ti-CH-CH-4 V
Пример 1. Действие против мучнистой росы пшеницы. Листь выросших в горшках пшеничных се нцев сорта Carlbo опрыскивают до каплеобразовани 0,05 и 0,025%-65 ными водными растворами лл опрыскивани , содержащими 80% действующего начала и 20% лигнинсульфоната в сухом веществе. Этим препаратом опьлпивают растени спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis var. 56552 trlticl). Затем опытные растени помещают в теплицу при 10-22 с и 6570%-ной относительной влажности воздуха . Через 10 дней определ ют степень развити грибков мучнистой роПоражение листьев, баллы, после опрыскивани раствором действующего начала концентрации, %Example 1. Action against powdery mildew of wheat. Leaves of Carlbo cultivars grown in pots of wheat seedlings are sprayed with 0.05 and 0.025% -65% spraying aqueous solutions containing 80% of the active principle and 20% ligninsulfonate in a dry substance before dropping. With this preparation, plants are treated with wheat powdery mildew spores (Erysiphe graminis var. 56552 trlticl). Then the test plants are placed in a greenhouse at 10-22 s and 6570% relative humidity of the air. After 10 days, the degree of development of the fungi of the powdery leaves is determined; the scores, after spraying with a solution of the active beginning of concentration,%
Пример 2, Действие против бурой ржавчины пшеницы.Example 2, Action against brown rust of wheat.
Листь выросших в горшках пшеничных се нцев сорта Caribo опыливают спорами бурой ржавчины (Puccinia re- condita), Затем горшки помещают в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) на 24 ч при 20-22°С. В это врем споры пускают ростки, и ростковые трубки внедр ютс в ткань листьев . Потом инфицированные растени опрыскивают до каплеобразовани Leaves grown in pots of wheat seedlings of the Caribo variety are dusted with spores of brown rust (Puccinia recondita). Then the pots are placed in a chamber with high air humidity (90-95%) for 24 hours at 20-22 ° C. At this time, the spores are sprouting, and the germ tubes are inserted into the leaf tissue. Then infected plants are sprayed until dripping.
0,1, 0,05 и 0,025%-ными ВОДНЕЛМИ растворами дл опрыскивани , содержащими 80% действукнцего начала и 20% лигнинсульфоната в сухом веществе. После обработки, препаратом опытные растени выдерживают в теплице при0.1, 0.05% and 0.025% AQUEOUS spraying solutions containing 80% active ingredient and 20% ligninsulfonate in dry matter. After treatment with the preparation, the experimental plants are kept in a greenhouse at
20-22 С и 65-70%-ной относительной влажности воздуха.20-22 C and 65-70% relative humidity.
По истечении 8 дней определ ют степень развити ржавчиных грибков.After 8 days, the degree of development of rust fungi is determined.
Результаты представлены в табл. 3 (шкала оценок дана по табл. 2).The results are presented in table. 3 (the rating scale is given in Table 2).
Таблица 80 сы. в качестве известного соединени используют соединение А - ,4-дихлор- р - (2-пропенилокси).-фенэтил -имидазол . Результаты представлены в табл.2, Таблица 2Table 80 sy. Compound A -, 4-dichlorob- (2-propenyloxy) is used as a known compound. - phenethyl-imidazole. The results are presented in table 2, table 2
Пример 3. Полосата п тнистость у чмен (Helminthosporiinn заtivum ) Example 3. Striped patches of barley (Helminthosporiinn sativum)
Пробы по 100 г сильно пораженных грибком Helminthosporium sativum сем н чмен сорта Asse тщательно протравливают приблизительно 5 мин в стекл нных бутылках, примен дл каждой пробы 250 мг {концентраци 0,25%) указанных действующих веществSamples of 100 g strongly infected with the fungus Helminthosporium sativum on barley seeds of the Asse variety are thoroughly pickled for approximately 5 minutes in glass bottles, using 250 mg (concentration 0.25%) of the indicated active substances for each sample.
А (известное )A (known)
Контроль (без обработки)Control (without treatment)
Пример 4. Действие против Peronospora у лоз..Example 4. Action against Peronospora in vines ..
Листь лоз (в горшках) сорта MU1ler-Ihurgau опрыскивают водными дисперси ми , содержащими 80% действующего начала и 20% лигнинсульфоната натри в сухом веществе с Примен ют 0,1%-рые растворы дл опрыскивани (% относительно сухого вещества). После просыхани нанесенного покрыти листь инфицируют суспензией зооспор Plasmoparu viticola. Сначала растени Vines (in pots) of variety MU1ler-Ihurgau are sprayed with aqueous dispersions containing 80% of the active principle and 20% of sodium ligninsulfonate in a dry matter. 0.1% spraying solutions are used (% relative to the dry matter). After drying of the applied coating, the leaves are infected with a suspension of zoospores of Plasmoparu viticola. First plant
Продолжение табл. 3Continued table. 3
Затем в агар 2%-ного солодового экстракта в чашках Петри помещают протравленные зерна, а именно на каждой чашке 10 зерен; дл каждой серии испытаний в общем примен ют 10 чашек Петри. Чашки выдерживают при 8-10°С. Через неделю вычисл ют количество зерен , пораженных грибком Helminthosporium .Then in the agar of 2% malt extract in the Petri dishes place the pickled grains, namely, on each plate 10 grains; For each test series, 10 petri dishes are generally used. The cups are kept at 8-10 ° C. After a week, the number of grains affected by the Helminthosporium fungus is calculated.
Результаты приведены в табл. 4.The results are shown in Table. four.
Таблица4Table4
10 210 2
100100
5 помещают на 16 ч в насыщенную вод ным паром (влажную) камеру при 20°С, а затем на 8 дней в тепличных услови х при 20-30°С. После этого растени помещают еще раз на 16 ч во влажную камеру в цел х ускорени и усилени образовани носителей спорангиев. Затем вычисл ют накопление спорангиев на нижних сторонах листьев. Дл сравнени служат необработанные, зараженные контрольные растени . Результаты опыта.5 is placed for 16 hours in a saturated (wet) chamber at 20 ° C, and then for 8 days in greenhouse conditions at 20-30 ° C. After this, the plants are placed again in the wet chamber for 16 hours in order to accelerate and enhance the formation of sporangia carriers. The accumulation of sporangia on the underside of the leaves is then calculated. For comparison, untreated, infected control plants are used. The results of the experiment.
Поражение листьев после обработки 0,1%-ным раствором действующего Damage to the leaves after treatment with a 0.1% solution of the current
ОABOUT
1one
33
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752556319 DE2556319A1 (en) | 1975-12-13 | 1975-12-13 | SUBSTITUTED TRIAZOLE AETHER |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU655280A3 true SU655280A3 (en) | 1979-03-30 |
Family
ID=5964375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762427049A SU655280A3 (en) | 1975-12-13 | 1976-12-10 | Fungicide |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT350843B (en) |
AU (1) | AU1950076A (en) |
BE (1) | BE849339A (en) |
CH (1) | CH600767A5 (en) |
CS (1) | CS193565B2 (en) |
DD (1) | DD127483A5 (en) |
DE (1) | DE2556319A1 (en) |
DK (1) | DK555776A (en) |
FR (1) | FR2334676A1 (en) |
NL (1) | NL7613784A (en) |
NZ (1) | NZ182574A (en) |
PL (1) | PL101492B1 (en) |
SE (1) | SE7613935L (en) |
SU (1) | SU655280A3 (en) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2547953A1 (en) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | (1-PHENYL-2-TRIAZOLYL-AETHYL) -AETHER- DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
DE2650831A1 (en) * | 1976-11-06 | 1978-05-11 | Basf Ag | MEANS OF INFLUENCING PLANT GROWTH |
IL53432A0 (en) * | 1976-11-24 | 1978-01-31 | Bayer Ag | Method and compositions containing certain triazole derivatives for regulating plant growth |
NZ186257A (en) * | 1977-01-20 | 1980-03-05 | Ici Ltd | 1,2,4-triazole and imidazole compounds and fungicidal and plant growth regulating compositions |
EP0015639A3 (en) * | 1979-02-09 | 1980-10-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them |
DE2926096A1 (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-08 | Basf Ag | FUNGICIDE BETA -TRIAZOLYL ETHER, THEIR PRODUCTION AND USE |
DE3280075D1 (en) * | 1981-11-27 | 1990-02-08 | Ciba Geigy Ag | MICROBICIDAL TRIAZOLYL ETHYL AETHER. |
BRPI0904249B1 (en) * | 2009-08-28 | 2018-03-06 | Biolab Sanus Farmacêutica Ltda. | BENZYL ARALQUIL ETHER COMPOUNDS, PREPARATION PROCESS FOR THEM, USE OF SUCH COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION |
CN108047147A (en) * | 2017-12-08 | 2018-05-18 | 长江大学 | A kind of triazole class compounds and the purposes as fungicide |
-
1975
- 1975-12-13 DE DE19752556319 patent/DE2556319A1/en active Pending
-
1976
- 1976-11-10 AU AU19500/76A patent/AU1950076A/en not_active Expired
- 1976-11-23 NZ NZ182574A patent/NZ182574A/en unknown
- 1976-12-02 CS CS767847A patent/CS193565B2/en unknown
- 1976-12-09 CH CH1551076A patent/CH600767A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-09 DD DD196218A patent/DD127483A5/xx unknown
- 1976-12-10 DK DK555776A patent/DK555776A/en unknown
- 1976-12-10 SU SU762427049A patent/SU655280A3/en active
- 1976-12-10 AT AT916276A patent/AT350843B/en not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 NL NL7613784A patent/NL7613784A/en not_active Application Discontinuation
- 1976-12-10 PL PL1976194299A patent/PL101492B1/en unknown
- 1976-12-10 SE SE7613935A patent/SE7613935L/en unknown
- 1976-12-13 FR FR7637479A patent/FR2334676A1/en not_active Withdrawn
- 1976-12-13 BE BE173199A patent/BE849339A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7613784A (en) | 1977-06-15 |
BE849339A (en) | 1977-06-13 |
PL101492B1 (en) | 1978-12-30 |
AT350843B (en) | 1979-06-25 |
AU1950076A (en) | 1978-05-18 |
FR2334676A1 (en) | 1977-07-08 |
DE2556319A1 (en) | 1977-06-23 |
CS193565B2 (en) | 1979-10-31 |
NZ182574A (en) | 1978-07-10 |
SE7613935L (en) | 1977-06-14 |
CH600767A5 (en) | 1978-06-30 |
DD127483A5 (en) | 1977-09-28 |
ATA916276A (en) | 1978-11-15 |
DK555776A (en) | 1977-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI63567C (en) | SUBSTITUTES FURAN-2-CARBONSYRA ANILID WITH FUNGICIDIC VERKAN OCH DESS ANVAENDNING | |
DK164193B (en) | FUNGICIDE AGENTS, PROCEDURES FOR THE FIGHT AGAINST FUNGICIDE, APPLICATION OF COMBINATIONS OF ACTIVE SUBSTANCES FOR THE FIGHT AGAINST FUNGICIDE AND PROCEDURE FOR THE MANUFACTURE OF FUNGICIDE AGENTS | |
SU655280A3 (en) | Fungicide | |
FI61476C (en) | SAOSOM VAEXTFUNGICIDER ANVAENDBARA HALOGENACETANILIDER | |
SU552012A3 (en) | Fungicidal composition | |
SU511832A3 (en) | Fungicide and microbicide | |
SU745348A3 (en) | Fungicidic agent | |
SU621303A3 (en) | Fungicide | |
JPH05112408A (en) | Germicide composition for agriculture and horticulture | |
US3978217A (en) | Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles | |
SU663262A3 (en) | Fungicide | |
SU1228774A3 (en) | Method of fighting phytopathogenic fungi | |
EP0000539A1 (en) | Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides | |
SU1245251A3 (en) | Fungicide | |
SU1264830A3 (en) | Fungicide agent | |
CS230597B2 (en) | Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth | |
US4087543A (en) | Composition for disinfecting soil and combating plant diseases containing organic dicarbonates | |
US3497343A (en) | Method of stunting plant growth with substituted hydrazonium salts | |
TW478923B (en) | Fungicidal mixtures | |
SU579846A3 (en) | Herbicide composition | |
RU2028052C1 (en) | Method for combatting fungous diseases of plants | |
JP2696723B2 (en) | Fungicide composition | |
SU1741597A3 (en) | Method for struggle against fungus infection | |
JP3624209B2 (en) | Agricultural and horticultural fungicides | |
JP3614903B2 (en) | Safe sterilizing composition |