SU649307A3 - Способ получени о-оксиарилбензальдегидов - Google Patents

Способ получени о-оксиарилбензальдегидов

Info

Publication number
SU649307A3
SU649307A3 SU762430496A SU2430496A SU649307A3 SU 649307 A3 SU649307 A3 SU 649307A3 SU 762430496 A SU762430496 A SU 762430496A SU 2430496 A SU2430496 A SU 2430496A SU 649307 A3 SU649307 A3 SU 649307A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
parts
water
solution
hours
Prior art date
Application number
SU762430496A
Other languages
English (en)
Inventor
Эрнест Бесвик Джоффри
Original Assignee
Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма) filed Critical Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU649307A3 publication Critical patent/SU649307A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
    • C07C47/565—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups all hydroxy groups bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

I
Изобретение касаетс  получени  новых Ор-оксиарилальдегидов общей формулы I
дегидов, который состоит в том, что 2- -ариламинометилфенол общей формулы
СНО,
где I - алкил , которые могут найти применение в качестве душистых и вкусовых, а также в качестве промежуточных продуктов дл  получени  соответствующих оксимов, которые могут найти применение в гидрометаллургическнх экстракционных продесса  Известен способ окислени  метипьных и мётиленовых групп органических соединений в альдегиды под воздействием различных окислителей Г|. Цель изобретени  - синтез соединений общей формулы I. Это достигаетс  согласно описываемому способу получени  о-оксиарилбензальгде R - алкил Cj-C, а К HR - остьток ароматического амина-анилина, п-толуидина , о низидина, п-хлоранилина, окисл ют сульфатом железа или персульфатом аммоний в кислой водной среде при4О-10О Си образующийс  при этом о-оке ибензилидена рила мин подвергают кислотному гидролизу при 20-100°С. Перва  стади  (окисление) может быть осуществлена путем применени  в качесгве окислителей сульфата железа или персульфата аммони  и проводитс  в кислой среде, например в разбавленной серной кислоте, при 40-100 С, предпочтительно при вО-ЮО с. Желательно, чтобы количество примен емого окислител  было по меньшей ме ре 1 г« атом кислорода на 1 г-моль 2- -ариламинометилфенола. Стадию окислени  можно проводить в присутствии не смешивающегос  с водой растворител , например углеводорода, в частности циклогексана, В случае получени  2-ариламинометилфенола в присутствии такого растворител  можно далее при мен ть 2-ариламинометилфенол, не выдел   его из растворител . Втора  стади  (гидролиз) может быть осуществлена путем нагрева с водным раствором кислоты желательно большей концентрации, чем концентраци  кислоты, примен вшейс  на первой стадии, например с серной кислотой с концентрацией более 1 н. Можно примен ть и другие во ные растворы сильных кислот соответствующей концентрации. Предпочтительна  температура гидроли за 2О-10О С, но можно проводить гидро лиз при температуре выше 1ОО С при по вышенном давленич. Количество кислоты составл ет обычно 1-6 молей «а 1 моль алкилфенола, из которого получают 2-ариламинометилфено Применение больших или меньших концент раций кислоты по сравнению с указанным может привести к неполному гидролизу или значительному увеличению продолжительности гидролиза. Стади  гидролиза, как и стади  окислени , может проводитьс  в присутствии не смешиваюшегос  с водой растворител  например углеводорода, в частности цик- логексана. В этом случае реакционную смесь, образующуюс  в первой стадии, можно использовать на второй стадии без разделени . Если реакцию провод т в присутствии не смешивающегос  с водой растворител  и стади  гидролиза протекает медленно, то можно проводить эту стадию или заканчивать ее при нагревании с кислотой присутствии смешиваюшегос  с водой рас ворител , например, 2-этоксиэтанола. Исходное вещество дл  первой стадии 2- риламинометилфенол может быть легк получено путем взаимодействи  незамещенного в орто-положении п -алкилфенола , ариламина и формальдегида или ве- шества, выдел ющего формальдегид, например параформа, 1,3,5-триоксана или смеси формальдегид/бисульфат или метил ал . Реакци  может быть проведена путе нагрева одних реагентов или в среде рас орител . Растворителем может быть наример , спирт, в частности метанол, этаол или изопропанол, или неаромагический астворитель, например толуол, или уксуса  кислота, но предпочтительно приме ть водную среду. При желании можно римен ть гетерогенную систему раствоител , состо щую из водной среды и неастворимого в воде растворител , наприер углеводорода, в частности циклогек- ана. Фенольные соединени , примен емые л  получени  исходных материалов - 2ариламинометилфенолов , получают путем лкилировани  фенола олефинами или смеью олефинов, например смес ми гептанов ли тримеров пропилена. Пример 1, 44 oнилфeнoл - технический продукт, получаемый алкилированием фенола тримером пропилена (11 вес.ч.) 4-йминодиэтиланилинсульфат 13,1 вес.ч. 37%-ный раствор формальдегида (3 вес.ч.) и циклогексан (35 вес.ч.) помешают в перемешиваемый стекл нный сосуд и добавл ют в течение 15 мин раствор безводного карбоната натри  (10,6 вес.ч.). Смесь нагревают до 40 С и выдерживают при 38-42 С в течение 21 ч. Лдиклогексановый слой, состо щий из раствора основани  Манниха - 2-(4-диэтиламинофенилметил )-4-нонилфенола, отдел ют, промывают водой (5О вес.ч.) и помещают в колбу вместе с раствором серной кислоты (5, б вес.ч.) в воде (50 вес.ч.). Добавл ют раствор безводного сульфата железа (20 вео.ч.) в воде (20 вес.ч.), смесь нагревают ор  перемешивании до 30 С, выдерживают при этой температуре в течение 1 ч, затем нагревают до 60 С и выдержи-вают при этой температуре в течение 2 ч. Добавл ют раствор серной кислоты (5 вес.ч.) в воде (1О вес.ч.), поддержива  температуру 60 С в течение etue 30 мин. Смесь охлаждают до комнатной температуры, циклогексан оный слой отдел ют , промывают водой до исчезновени  кислоты и после вакуум-перегонки при .80 С получают 11,8 вес.ч. коричневого масла. Установлено методом тонкослойной хроматографии с последующей абсорбцией УФ при 335 нм, что оно содержит5,8 вес.ч. бннонилсалицилальдегида, что соогвет- ствует выходу 46,8% (от теоретического ) в расчете на исходное количество 4-« онилфенола. Анализ масла методом га- зожидкостной хроматографии показал, что в нем содержитс  2,5 .вес.ч. 4-ноннлфв- нола. Следовательно, выход 5- онилсали- цилальдегида составл ет 6О,5% (от теор тического) в расчете на количество израсходованного в реакции 4-«окилфенола. П {5 и м е р 2. Воду (80 вес.ч.) по мещают в перемешиваемый стекл нный сосуд, затем в него добавл ют безводный сульфат натри  13,86 вес.ч.параформаль дегид (3,3 вес.ч.), бикарбонат натри  (9,24 вес.ч.) и 4-толуидин (11,8 вес.ч. Смесь перемешивают в течение 5 мин пр 25С, затем добавл ют 4-нонилфенол (22 вес.ч.) и температуру повышают до в течение 45 мин. В течение 2 ч поддерживают температуру 66-74 С, затем ее понижают до 24°С и добав   юг циклогексан (71 вес.ч.). Циклогексановы раствор основани  Манниха - 2-(4-метил фениламинометил)-4- онилфенол отдел ют и водную часть повторно экстрагируют диклогексаном (16 вес.ч.). Циклогексано вые растворы соедин ют, отфильтровывают через фильтр и фильграт помещают в колбу, содержащую растворенный в воде (80 вес.ч.) безводный сульфат железа (80 вес.ч.) и раствор серной кислоты (22,4 вес.ч.) в воде (200 вес.ч.). Смесь держат при 68-72°С в течение 21 ч, затем добавл ют раствор серной кислоты (20 вес.ч.) в воде (40 вес.ч.). Затем смесь охлаждают, диклогексановый слой отдел ют и нагревают с 2.токсиэтанолом (94 вес.ч.) в 6 н. серной кислоте (61 вес.ч.) при 70С в течение 2 ч. Добавл ют воду (100 вес.ч.), диклогексановый слой отдел ют, промывают водой до исчезновени  кислоты и отгон ют под вакуумом при 80°С. Остаетс  коричневое масло (24,5 вес.ч.). Установлено методом тонкослойной хроматографии с последующей УФ-абсорбдией при 335 нм, что оно содержит 12,5 вес.ч. 5- онилсалидил альдегида, что соответствует выходу 5О,4% (от теоретического) в расчете на исходноеколичество 4-«онилфенола. Анализ масла методом газожидкостной хрома тографии показал, что в нем содержитс  5,9 ч. вес.ч. 4-«онилфенола. Следовательно , выход 4ч oнилcaлицилaльдeгидa составл ет 68,6% (от теоретического) в рас чете на количество израсходованного в ре акции 4-«онилфенола. Пример 3. Смесь 4-толуидина (16,05 вес.ч.), 4-нонилфенола (22вес.ч. метанола (35 вес.ч.) метилал  (. и воды (16,5 вес.ч.) перемешивают при комнатной температуре до по влени  бледно-желтого раствора. Затем в течение 10 МИН добавл ют серную кислоту (конд-95%; 32,2 вес.ч.) при температуре не выше 35°С. Смесь нагревают до 5О С и выдерживают в течение 23 ч при 49-51 С. Добавл ют ксилен (45 вес.ч.) и к смеси при перемешивании и охлаждении до 30 С добавл ют раствор гидроокиси натри  (конц. 40%; 60,9 вес.ч.) в воде (45 вес.ч.) при охлаждении в течение ЗО мин, рН водного сло  7-8. Отдел ют ксиленовый слой, содержащий основание Манниха - 2-(4-метилфениламинометил )-4-ч10нилфенол, промывают водой ( вес.ч.) и затем добавл ют к раствору безводного сульфата железа (80 вес.ч.) и раствору серной кислоты (95%; 22,4 вес.ч.) в воде (20Овес.ч.). Смесь выдерживают при 92-95 С в течение 20 ч и затем охлаждают, ксиленовый раствор отдел ют и промывают водой (5О вес.ч.). Затем ксиленовый раствор нагревают с обратным холодильником при 93-95°С в течение 2 ч 30 мин с раствором серной кислоты (95%; 20,4вес.ч.) в воде (56 вес.ч.), потом охлаждают до 50°С, отдел ют и промывают водой до исчезновени  кислоты. Ксиленовый раствор отгон ют под вакуумом и получают коричневое масло (27,7 вес.ч.). Установлено методами тонкослойной хроматографии и УФ-абсорбдии при 335 нм, что это масло содержит 10,4 вес.ч. 5-нонилсалицилальдегида , что соответствует выходу 42,0% (от теоретического) в расчете на исходное количество 4-нонилфенола. Анализ масла методом газожидкостной хроматографии показал, что в нем содержитс  7,5 вес.ч. 4-нонилфенола. Следовательно, выход 5.ч юнилсалицилальдегида составл ет 63,9% (от теоретического) в расчете на количество израсходованного в реакции 4.онилфенола. Пример 4. Смесь 4 нонилфенола (22 вес.ч.), 2-метоксианилина (13.5 вес.ч.) 27% формалина (12,2 вес.ч.) и безводного карбоната натри  (21,2 вес.ч.) перемешивают в циклогексане (81 вес.ч.) и воде (170 вес.ч.) в течение 68 ч при 20С. Органический слой, состо щий из цик- логексанового раствора основани  Манниха - 2-(2-метоксифениламинометил)-4-нонилфенола , отдел ют, промывают водой и добавл ют к перемешиваемому раствору безводного сульфата железа (44 вес.ч.) и серной кислоты (11,2 вес.ч.) в воде (144 вес.ч.). Смесь нагревают доЗО°С, выдерживают при этой температуре в течение 1 ч, затем нагревают до 70 С и выдерживают в течение 3 ч. Добавл ют до-
полнигельно серную кислоту (10 вес.ч.) в воде (20 вес.ч.) и продолжают нагре вание в течение еще 30 мин. Затем смесь охлаждают, добавл ют этилацетаг (90 вес.ч.) и отдел ют органический слой промывают водой до исчезновени  кислоты , выпаривают и получают коричневое масло (17 вес.ч.). Усгановлено методом тонкослойной хроматографии с последующей УФ-абсорбцией при 335 нм, аго ©то масло содержит 11,1 вес.ч. 5-ноннлсалицилаладегида , что соогветствуег выходу 44,7% (or теоретического) в расчете на исходное количество 4-нонилфенола. Анализ масла методом газожидкостной хро матографии показал, что в нем содержатс  2,5 вес.ч. 4-нонилфенола. Следовате.ль но, выход 5 нонилсалицилальдегида сос тавл ет 50,50% (от теоретического) в расчете на количество израсходованного в реакции 4-нонилфенола.
Пример 5. Смесь 4 нонилфенола (44 вес.ч.), 4.-голуидина (21,4 вес.ч.) и параформальдегида (6,0 вес.ч.) в толуоле (54 вес.ч.) нагревают при перемешивании до 40 ± под вакуумом 30 4О мм рт.ст. Эти услови  реакции поддерживают непрерывно в течение 7 ч и в течение этого времени методом ааеотроп- ной перегонки удал ют воду (3,6 вес.ч.). Полученный толуоловый раствор основани  Манниха - 2-(4-метилфениламиноме- тил)4-нонилфенол промывают водой (1ОО вес.ч.) и затем нагревают с раствором безводного сульфата железа (160 вес.ч.) и серной кислоты (3,8 вес.ч.) в воде (213 вес.ч.) в течение 21 ч при температуре 87±1°С. Толуоловый раствор отдел ют и дополнительно нагревают в течение еще 6 ч. с раствором серной кислоты (38,8 вес.ч.) в воде (112вес.ч. при 87ilC. Толуоловый раствор отдел ют , промывают водой до исчезновени  кислоты, выпаривают и получают 54 ч коричневого масла. Установлено методом тонкослойной хроматографии с последующей УФ-абсорбцией при 335 нм, что это масло содержит 28,3 вес.ч. 5 нонилсали- цилаль:дегида, что соответствует выходу 57,1% (от теоретического) в расчете на исходное количество 4- онилг})енола. Анализ масла методом газожидкостной хроматографии показал, что в нем содержитс  11,6 вес.ч. 4-нонилфенола, Следовательно , выход 5-нонилсалицилальдегида составл ет 77,5% (от теоретического) в расчете на количество израсходованного в реакции 4-нонилфенола.
Пример 6. Смеоь 4-нонилфенола (22 вес.ч.), 4-.толуидина (9,6 вес.ч.), параформальдегида (2,7 вес.ч.), безводного карбоната натри  (1,1 вес.ч.) и воды
(8,2 вес.ч.) нагревают при перемещивании до 42±2С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч 30 мин. Затем добавл ют толуол (22,5 вес,ч.) и нагревание продолжают в течение еше
15 мин. Толуоловый раствор осноБани  Манниха 2(4-метилфениламиномвтил) « 4 нонилфенола отдел ют и помещают Б перемешиваемый стекл нный сосуд, содержащий 10 вес.ч. 0,2 н. раствора серной кислоты. Смесь нагревают до и добавл ют раствор персульфата аммони  (22,8 вес.ч.) в воде (41 вес.ч.) в течение 1 ч, поддержива  температуру 55i i5°C. Затем в течение 1 ч 30 мин под держивают температуру . После этого толуоловый раствор отдел ют и нагревают в течение 6 ч при с раствором серной кислоты (18,5 вес.ч.) в воде (37,5 вес.ч.). Затем толуоловый раствор отгон ют и получают темно-коричневое масло (28,8 вес.ч.). Установлено описанными методами, что оно содержит 8,8 вес.ч. 5.ч5онилсалицилальдегида, что соответствует выходу 35,5% (от теоретического ) в расчете на исходное количество 4-нонилфвнола.
П р и: м е р 7. Смесь технического 4-4 птилфенола (23О,4 вес.ч.), 4-толуидина (115,6 вес.ч.), параформальдегида (32,4 вес.ч.) и безводного карбоната натри  (12,7 вес.ч.) в воде (98 вес.ч.) нагревают при перемешивании 42±2 С в течение 2 ч 30 мин. Добавл ют толуол (270 вес.ч.) и смесь перемешивают в течение еще 15 мин. Толуоловый слой, содержащий основание Манниха - 2-(4- -метилфенила мин ометил) -4.4 птилфен ол отдел ют, промывают водой (10О вес.ч.) IT затем добавл ют к перемешиваемому раствору сульфат железа (конц. 42%; 1371 вес.ч.). Смесь нагревают до 86 и выдерживают при этой температу-

Claims (1)

  1. 5 ре в течение 18 ч. Толуоловый слой отдел ют и нагревают в течение еще 6 ч с раствором серной кислоты (222 вес.ч.) в воде (45О вес.ч.). Затем органический слой отдел ют, пpo лывaют водой до ис55 чезновени  кислоты и перегон ют, получают коричневое масло (268,1 вес.ч.). Установлено методом тонкослойной хроматографии с последующей УФ-«бсорбцией при 335 нм, что это масло содержит 146,4 вес.ч, 5-гептилсалицилальдегида, чго соот ветсгвует выходу 55,5% (от георегическо го) в расчете на исходное количество 4-гептилфенола . Анализ масла методом га- зожидкостной хроматографии показал, что в нем содержитс  68,4 вес.ч. 4-гептилфенола . Следовательно, выход 5-септилса- лицилальдегида составл ет 78,9% (от теоретического )в расчете на израсходованно в реакции количество 4-гептилфенола. Пример 8. Смесь4-трет-октилфенола (20,6вес.ч.), 4-толуидина (9,6вес.ч.) параформальдегида (2,7 вес.ч.), безводного карбоната нагри  (1,1 вес.ч.), толуола (22,5 вес.ч.) и воды (8 вес.ч.) нагревают при перемешивании до 42±2t и выдерживают эту температуру в течение 3 ч. Полученный толуоловый раствор основани  Манниха - 2-(4-метилфениламинометил ).-4-трет-октилфенола отдел ют, промывают водой (10 вес.ч.) и добавл ют к раствору безводного сульфата железа (60 вес.ч.) и серной кислоты (1,9 вес.ч.) в воде (106,5 вес.ч.). Смесь нагревают при перемешивании при в течение 17 ч. Толуоловый слой отдел ют и нагревают в течение еще 6ч. в растворе серной кислоты (18,5 вес.ч.) в воде (37,5 вес.ч.). Затем органический слой отдел ют, промывают водой до исчезновани  кислоты , отгон ют и получают коричневое масло (25,5 вес.ч.). Установлено методом тонкослойной хроматографии с последующей УФ-абсорбцией при 335 нм, что это масло содержит 11,9 вес.ч. 5-трет-оксисалицилальдегида . Это соответствует выходу 51% (от теоретического) в расчете на исходное количество 4-трет-октилфенола . Формула изобретени  Способ получени  о-оксиарилбензальдегидов общей формулы где R - алкил , отличающийс  тем, что 2-ариламинометилфенол общей формулы CHsNHR где R имеет указанные значени , а NHR - остаток ароматического аминаанилина , п -толуидина, о-анизидина, П -хлоранилина , окисл ют сульфатом железа или персульфатом аммони  в кислой водной среде при 40-100°С и образующийс  при этом о-оксибензилиденариламин подвергают кислотному гидролизу при 20-1ОО С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., 1968, с. 295.
SU762430496A 1975-12-15 1976-12-14 Способ получени о-оксиарилбензальдегидов SU649307A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB51286/75A GB1563206A (en) 1975-12-15 1975-12-15 Process for the manufacture of o-hydroxyaryl aldehydes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU649307A3 true SU649307A3 (ru) 1979-02-25

Family

ID=10459412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762430496A SU649307A3 (ru) 1975-12-15 1976-12-14 Способ получени о-оксиарилбензальдегидов

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4085146A (ru)
JP (1) JPS5273833A (ru)
AU (1) AU512663B2 (ru)
BE (1) BE848935A (ru)
BR (1) BR7608158A (ru)
CA (1) CA1087209A (ru)
CH (1) CH625497A5 (ru)
DE (1) DE2656880A1 (ru)
FR (1) FR2335484A1 (ru)
GB (1) GB1563206A (ru)
IE (1) IE43752B1 (ru)
IT (1) IT1064349B (ru)
NL (1) NL7613431A (ru)
SU (1) SU649307A3 (ru)
ZA (1) ZA767011B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4638096A (en) * 1982-10-12 1987-01-20 Henkel Corporation Process of preparing hydroxyarylaldehydes and catalyst therefor
GB9108221D0 (en) * 1991-04-18 1991-06-05 Ici Plc Compound preparation and use
US5879556A (en) * 1995-01-25 1999-03-09 Henkel Corporation Method of recovering extractant
US5877355A (en) * 1996-03-19 1999-03-02 Henkel Corporation 2-hydroxy-5-alkyl-beta-methylstyrene and process of preparing hydroxyarylaldehydes therefrom
US5976218A (en) * 1996-05-10 1999-11-02 Henkel Corporation Process for the recovery of nickel
WO1998017363A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-30 Henkel Corporation Concentrated solutions of oxime metal extractants and method of formulating extractant compositions therefrom
US6210647B1 (en) 1996-12-23 2001-04-03 Henkel Corporation Process of recovery of metals from aqueous ammoniacal solutions employing an ammonia antagonist having only hydrogen bond acceptor properties
US5993757A (en) * 1997-03-03 1999-11-30 Henkel Corporation Reoximation of metal extraction circuit organics
US6177055B1 (en) 1998-09-14 2001-01-23 Henkel Corporation Process for extracting and recovering copper
US6342635B1 (en) 1998-09-15 2002-01-29 Henkel Corporation Ketoximes, processes therefor, and copper extraction process
US6156280A (en) * 1999-02-24 2000-12-05 Henkel Corporation Process for removing manganese from organic solutions of oximes and nickel ore treatment process
US6432167B1 (en) 1999-07-08 2002-08-13 Cognis Corporation Processes for the recovery of copper from aqueous solutions containing nitrate ions
US6596053B2 (en) 1999-07-08 2003-07-22 Cognis Corporation Processes for the recovery of copper from aqueous solutions containing nitrate ions
US6702872B1 (en) 1999-07-08 2004-03-09 Cognis Corporation Processes for the recovery of copper from aqueous solutions containing nitrate ions
US6261526B1 (en) 1999-08-12 2001-07-17 Henkel Corporation Nickel recovery process and compositions for use therein
ES2204339B1 (es) 1999-08-12 2005-08-01 Cognis Corporation Procedimiento para separar cobre de hierro.
US6242625B1 (en) 1999-09-30 2001-06-05 Henkel Corporation Process for extracting copper values from copper containing ores
US6599414B1 (en) 2001-08-07 2003-07-29 Cognis Corporation Solvent extraction processes for metal recovery
US20040258590A1 (en) * 2003-05-15 2004-12-23 Kordosky Gary A. Method for extracting copper from leach solutions at elevated temperatures
US7256161B2 (en) * 2003-11-13 2007-08-14 Chevron Oronite Company Llc Process for making group II metal carbonated, overbased Mannich condensation products of alkylphenols

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR516995A (fr) * 1919-02-18 1921-04-28 Andre Weiss Procédé de préparation des oxyaldéhydes et de leurs éthers
FR653975A (fr) * 1927-07-30 1929-03-29 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication d'oxyaldéhydes aromatiques
US2576064A (en) * 1949-12-23 1951-11-20 Dow Chemical Co Production of 3-fluorosalicylaldehyde
US2576065A (en) * 1949-12-23 1951-11-20 Dow Chemical Co Preparation of 3-fluorosalicylaldehyde
US3173956A (en) * 1963-10-24 1965-03-16 Dow Chemical Co Process for making salicylaldehydes

Also Published As

Publication number Publication date
US4085146A (en) 1978-04-18
IE43752B1 (en) 1981-05-20
IE43752L (en) 1977-06-15
JPS5273833A (en) 1977-06-21
CH625497A5 (ru) 1981-09-30
FR2335484B1 (ru) 1980-09-12
BE848935A (fr) 1977-05-31
IT1064349B (it) 1985-02-18
ZA767011B (en) 1977-11-30
AU512663B2 (en) 1980-10-23
DE2656880A1 (de) 1977-06-23
GB1563206A (en) 1980-03-19
NL7613431A (nl) 1977-06-17
AU2014376A (en) 1978-06-08
CA1087209A (en) 1980-10-07
FR2335484A1 (fr) 1977-07-15
BR7608158A (pt) 1977-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU649307A3 (ru) Способ получени о-оксиарилбензальдегидов
EP0370461B1 (en) Chalcone derivatives and process for producing the same
KR950003332B1 (ko) α,β-불포화 케톤의 제조방법
US2462031A (en) Condensation of ketones with formaldehyde
JP3562586B2 (ja) 化学的方法
US5399761A (en) Method for the preparation of 2-hydroxyarylaldoximes
Katritzky et al. Reactions of 2-cyclohexen-1-ones and cyclohexane-1, 3-diones with chloro methylene iminium salts
US3530120A (en) Novel process for preparation of enamines
US4453017A (en) Process for the methylation of phenolic compounds with trimethyl phosphate
EP0650952B1 (en) Process for 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde
EP0584988B1 (en) Process for the preparation of salicylaldoxine derivatives
US5214151A (en) Method for the preparation of α, β-unsaturated ketones
US4025553A (en) Production of o-hydroxybenzyl alcohols
US2500582A (en) Beta-aryloxy aldehydes and preparation of the same
Dey 222. The jaborandi alkaloids. Part I. The synthesis of homo-and iso homo-pilopic acids and of r-pilocarpidine and r-iso pilocarpidine by new methods and the resolution of r-pilocarpine
US5637750A (en) Method for the preparation of 2 hydroxybenzonitrile
US3780110A (en) Method for preparing 3-fluoro-salicylaldehyde
US2768967A (en) Process for manufacture of 2, 5 diketo-8-nonen-3-ol
EP0454863B1 (en) Method for the preparation of beta-hydroxyketones
JPS58189133A (ja) ２，３，５−トリメチル−ｐ−ベンゾキノンの製法
US3150170A (en) Benzoylmethyleneiminobenzoic acid derivatives
US3963781A (en) Method of preparing 2-hydroxy-3-alkyl-2-cyclopenten-1-one
Cordonnier et al. A new route to 6‐azachromones. An improved synthesis of 2‐azaxanthone
RU2006497C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (α-ГИДРОКСИИЗОПРОПИЛ)ФЕРРОЦЕНА
Nowlan et al. 75. The effect of bond structure on the transformation of o-aroyloxyacetoarones into o-hydroxydiaroylmethanes. Baker–Venkataraman transformation