SU644762A1 - Method of purifying liquid paraffins from aromatic compounds and sulfides - Google Patents
Method of purifying liquid paraffins from aromatic compounds and sulfidesInfo
- Publication number
- SU644762A1 SU644762A1 SU752307508A SU2307508A SU644762A1 SU 644762 A1 SU644762 A1 SU 644762A1 SU 752307508 A SU752307508 A SU 752307508A SU 2307508 A SU2307508 A SU 2307508A SU 644762 A1 SU644762 A1 SU 644762A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- complex
- heptane
- liquid paraffins
- extract
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 11
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 title 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- -1 polycyclic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILXDAXZQNSOSAE-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Cl] Chemical compound [AlH3].[Cl] ILXDAXZQNSOSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
алюмини с н-гептаном при температуре 55-65° С. Технологи способа состоит в следующем . Предложенный комплекс содержит 55- 607о вес. хлористого алюмини и 45-40% вес. н-гептана при соотношении комплекса к сырью 2-5 : 1. Процесс осуществл ют при 55-65° С с числом ступеней экстракции от 3 до 9, в зависимости от глубины очистки. Методика приготовлени комплекса основана на первоначальном образовании насыщенного раствора хлористого алюмини в диэтиловом эфире и на последующем замещении последнего из полученного раствора н-гептаном. Вытесненный из жидкого раствора диэтпловый эфир затем отгон ют от раствора хлористого алюмини в н-гептане (от комплекса). Дл приготовлени комплекса примен ют хлористый алюминий, диэтиловый эфир и н-гептан в весовом соотношении 2:1:1. Полученный .комплекс представл ет собой светло-коричневую жидкость с 4 1,240 и сохран ет эффективность и стабильность при многократной экстракции. Дл оценки экстрагирующих свойств комплекса определ ют взаимную растворимость компонентов в системе н-тридекан - а-метилнафталин - комплекс, а также коэффициенты распределени и разделени . Использованные индивидуальные углеводороды моделируют жидкие парафины . Взаимна растворимость компонентов определ лась методом изотермического титровани при температуре 60° С. Составы двух фаз, образовавщихс в результате одноступенчатой экстракции, определ ют по материальному балансу с использованием составленного графика зависимости покаФазовое равновесие в системе « (темпер зател преломлени от состава смеси н-тридекан - сс-метилнафталин. Одноступенчатую экстракцию провод т следующим образом: известные количества углеводородов и комплекса помещают в термостатированную делительную воронку. Эту смесь после 10-минутного интенсивного перемещивани отстаивают в течение 30 мин. Из экстрактного раствора экстракт вытесн ют н-гептаном, который из экстракта удал ют ректификацией. Составы рафината и экстракта определ ют по графику, изображенному на чертеже. На чертеже приведены данные по растворимости в системе «-тридекан - а-метилнафталин - комплекс. Полученна крива растворимости относитс к диаграммам закрытого кусочного типа. Она показывает, что парафиновый углеводород при 60° С практически не раствор етс в комплексе. Коэффициенты разделени а-метилнафталина СДл) и н-трпдекана (Кн.) определены как отношение концентрации соответствующего углеводорода в экстракт ой Фазе к концентрации его в рафинатной фазе. Коэффициент разделени р определ ли по формуле где К и Кн. - коэффициенты распределени ароматического и неароматического углеводорода соответственно. Из приведенных в табл. 1 результатов определени этих показателей видно, что коэффициент распределени сс-метилнафталина выше единицы, а коэффициент разделени достаточно высок. Это указывает на высокую эффективность комплекса дл экстракции ароматических углеводородов. Таблица 1 ан - а-метилнафталин - комплекс 60° С)aluminum with n-heptane at a temperature of 55-65 ° C. The process technology is as follows. The proposed complex contains 55-607 o weight. aluminum chloride and 45-40% weight. n-heptane with a ratio of complex to raw materials 2-5: 1. The process is carried out at 55-65 ° C with the number of extraction steps from 3 to 9, depending on the depth of purification. The method of preparing the complex is based on the initial formation of a saturated solution of aluminum chloride in diethyl ether and the subsequent replacement of the latter from the resulting solution with n-heptane. The diethyl ether displaced from the liquid solution is then distilled off from the aluminum chloride solution in n-heptane (from the complex). Aluminum chloride, diethyl ether and n-heptane are used for the preparation of the complex in a weight ratio of 2: 1: 1. The resulting complex is a light brown liquid with 4 = 1.240 and retains its efficiency and stability during repeated extraction. To assess the extracting properties of the complex, the mutual solubility of the components in the n-tridecane-a-methylnaphthalene-complex system is determined, as well as the distribution and separation factors. Used individual hydrocarbons simulate liquid paraffins. The mutual solubility of the components was determined by the method of isothermal titration at 60 ° C. The composition of the two phases resulting from single-stage extraction was determined by the material balance using the plotted graph until the phase equilibrium in the n-tridecane-mixture composition cc-methylnaphthalene. Single-stage extraction is carried out as follows: known quantities of hydrocarbons and the complex are placed in a thermostatted separating funnel. after 10 minutes of intensive displacement, the mixture is settled for 30 minutes, the extract is displaced from the extract solution by n-heptane, which is removed from the extract by distillation. The raffinate and extract compositions are determined according to the graph shown in the drawing. in the tridecane-a-methylnaphthalene-complex system. The resulting solubility curve refers to closed-piece diagrams. It shows that the paraffinic hydrocarbon does not dissolve in the complex at 60 ° C. The separation coefficients of α-methylnaphthalene SDL) and n-trpdecane (KN.) Are defined as the ratio of the concentration of the corresponding hydrocarbon in the Phase extract to its concentration in the raffinate phase. The separation factor p is determined by the formula where K and KN. - the distribution coefficients of the aromatic and non-aromatic hydrocarbon, respectively. From the table. 1, the results of the determination of these indicators show that the distribution coefficient of cc-methylnaphthalene is higher than one, and the separation coefficient is quite high. This indicates the high efficiency of the complex for the extraction of aromatic hydrocarbons. Table 1 an - a-methylnaphthalene - complex 60 ° C)
В качестве сырь используют жидкие парафины, полученные адсорбцией на цеолитах из керосино-газойлевой фракции озексаутской нефти.The raw material used is liquid paraffins obtained by adsorption on zeolites from kerosene-gas oil fraction of Ozexautian oil.
Некоторые показатели качества сырь приведены ниже.Some indicators of the quality of raw materials are given below.
Показатель преломлени при 20° С1,4310Refractive index at 20 ° С1.4310
Плотность при 20° С0,7650Density at 20 ° С0,7650
Содержание, % вес.:Content, wt%:
ароматических углеводородов1 ,86aromatic hydrocarbons1, 86
«-парафиновых углеводородов95 ,5"-Paraffin hydrocarbons95, 5
серы0,03sulfur0.03
Фракционный состав, ° С:Fractional composition, ° С:
НК213NK213
10%22010% 220
20%22620% 226
40% 23440% 234
60%24360% 243
80%25480% 254
90%26390% 263
95%27395% 273
КК285 при выходе 99%KK285 at 99% yield
Пример I. Техническую фракцию жидких парафинов с пределами кипени 213-285° С, полученную адсорбцией на цеолитах из керосино-газойлевых фракций озексаутской нефти и содержащую 1,86% вес. ароматических углеводородов и 0,03% общей серы, подвергают противоточной экстракционной очистке комплексом, содержащим 60% вес. хлористого алюмини и 40% вес. «-гептана. Температура 60° С, весовое соотношение комплекса к сырью 3:1, число ступеней экстракции 3.Example I. A technical fraction of liquid paraffins with a boiling range of 213-285 ° C, obtained by adsorption on zeolites from kerosene-gasoil fractions of North American oil and containing 1.86% by weight. aromatic hydrocarbons and 0.03% of the total sulfur, is subjected to countercurrent extraction purification with a complex containing 60% by weight. aluminum chloride and 40% weight. “-Heptane. The temperature is 60 ° C, the weight ratio of the complex to the raw material is 3: 1, the number of extraction steps is 3.
Из рафинатного раствора отгон ют н-гептан (не более 10%) и после контактной очистки глиной получают очищенные парафины с выходом 80%, содержащие 0,42% вес. ароматических углеводородов и 0,001% серы.N-heptane is distilled off from the raffinate solution (no more than 10%) and after contact cleaning with clay, purified paraffins are obtained with a yield of 80%, containing 0.42% by weight. aromatic hydrocarbons and 0.001% sulfur.
Регенерацию комплекса из экстрактного раствора провод т путем реэкстракции н-гептаном, подаваемым в весовом соотношении 1,5:1 при температуре 60° С, отдел ют комплекс от экстракта п возвращают вновь на экстракцию. Выход экстракта составл ет 14,0% вес., содержание ароматических углеводородов 10,8% вес., серы 0,21 % вес.The complex is regenerated from the extract solution by stripping with n-heptane, fed in a 1.5: 1 weight ratio at 60 ° C, and the complex is separated from the extract and returned to the extraction. The extract yield is 14.0% by weight, the content of aromatic hydrocarbons is 10.8% by weight, sulfur is 0.21% by weight.
Пример 2. Жидкие парафины (см. пример 1) подвергают противоточной экстракционной очистке комплексом, содержащим 55% вес. хлористого алюмини и 45,0% вес. н-гептана, при температуре 60° С, весовом соотношении комплекса к сырью 5 : 1 и числе ступеней экстракции 9.Example 2. Liquid paraffins (see example 1) is subjected to countercurrent extraction purification with a complex containing 55% weight. aluminum chloride and 45.0% weight. n-heptane, at a temperature of 60 ° C, the weight ratio of the complex to the raw material is 5: 1 and the number of extraction steps is 9.
Из рафинатнсго раствора после отгонки н-гептана и контактной очистки получают очищенные жидкие парафины с выходом 83% вес., содержащие 0,01% вес. ароматических углеводородов и 0,0001% вес. серы.Purified liquid paraffins are obtained from the raffinate solution after distilling off n-heptane and contact cleaning with a yield of 83% by weight, containing 0.01% by weight. aromatic hydrocarbons and 0.0001% weight. sulfur.
Из экстрактного раствора путем реэкстракции н-гептаном, подаваемым в весовом соотнощении 1,3:1, при температуре 60° С отдел ют комплекс от экстракта и 5 возвращают на экстракцию. Выход экстракта составл ет 17,0% вес., содержание в нем ароматических углеводородов 19,4% вес., серы 0,187о вес.From the extract solution, by stripping with n-heptane, supplied in a weight ratio of 1.3: 1, at a temperature of 60 ° C, the complex is separated from the extract and 5 is returned to extraction. The extract yield is 17.0% by weight, the content of aromatic hydrocarbons in it is 19.4% by weight, sulfur is 0.187 ° by weight.
Пример 3. Техническую фракцию Example 3. Technical fraction
10 жидких парафинов с пределами кипени 245-314° С, полученную карбамидной денарафинизацией дизельной фракции одной из башкирских сернистых нефтей и содержащую 1,6% вес. ароматических углеводородов и 0,01 % вес. общей серы, подвергают противоточной экстракционной очистке комплексом , содержащим 55% вес. хлористого алюмини и 45% вес. н-гептаиа. Температура 60° С, весовое соотнощение комплекса 10 liquid paraffins with a boiling range of 245-314 ° C, obtained by the urea denaraffinization of the diesel fraction of one of the Bashkir sulfur oils and containing 1.6% by weight. aromatic hydrocarbons and 0.01% weight. total sulfur is subjected to countercurrent extraction purification with a complex containing 55% by weight. aluminum chloride and 45% weight. n-heptaia. Temperature 60 ° C, the weight ratio of the complex
0 к сырью 5,5 : 1, число ступеней экстракции 10.0 to the raw materials 5.5: 1, the number of extraction steps 10.
Путем последовательной отгонки н-гептана и контактной очистки из рафинатного раствора получают очищенные парафины, By successive distillation of n-heptane and contact cleaning from the raffinate solution, purified paraffins are obtained,
5 выход которых составл ет 83,5% вес., содержащие 0,01% вес. ароматических углеводородов и 0,0001% вес. серы.5, the yield of which is 83.5% by weight, containing 0.01% by weight. aromatic hydrocarbons and 0.0001% weight. sulfur.
Из экстрактного раствора путем реэкспракции н-гептаном, подаваемым в весовом From the extract solution by re-exposure with n-heptane, supplied in a weight
0 соотнощении 1,5: 1, при температуре 60° С отдел ют комплекс от экстракта и возвращают в экстракцию. Выход экстракта 16,5% вес., содержание в нем ароматических углеводородов 9,6% вес., серы 0,06% вес.At a ratio of 1.5: 1, at a temperature of 60 ° C, the complex is separated from the extract and returned to extraction. The extract yield is 16.5% by weight, the content of aromatic hydrocarbons in it is 9.6% by weight, sulfur is 0.06% by weight.
5five
Предложенный способ позвол ет очищать жидкие парафины - сырье дл производства БВК - от ароматических и сернистых соединений. В неочищенных жидких парафинах ароматические соединени The proposed method allows purification of liquid paraffins — raw material for the production of BVK — from aromatic and sulfur compounds. In crude liquid paraffins, aromatic compounds
0 представлены моно- и полициклическими углеводородами. Последние вл ютс крайне нежелательными как при производстве , так и при применении БВК, поскольку они остаютс и аккумулируютс в целевом 0 are mono- and polycyclic hydrocarbons. The latter are highly undesirable both in the production and in the use of BVK, since they remain and accumulate in the target
5 конечном продукте.5 final product.
Исследовани спектральным методом состава ароматических углеводородов в парафииах , очищенных предлагаемым способом до остаточного содержани 0.01 % вес., показали, что бициклические углеводороды в исследованных образцах отсутствуют, а содержание трициклических колеблетс от 0,00005% до полного отсутстви .Studies by the spectral method of the composition of aromatic hydrocarbons in paraffies purified by the proposed method to a residual content of 0.01% by weight showed that there are no bicyclic hydrocarbons in the studied samples, and the tricyclic content ranges from 0.00005% to no.
Содержание сернистых соединений п сырье дл БВК также вл етс нежелательным . В образцах парафинов, очищенных по предлагаемому методу, со ержчнис серы определ лось с использот г ннем нике0 л Рене и составл ло 0,001-0,0001% вес.The content of sulfur compounds and raw materials for BVC is also undesirable. In samples of paraffins refined according to the proposed method, sulfur concentration was determined using Rene nickname and was 0.001-0,0001% by weight.
Режим и результаты очистки приведены в табл . 2.The mode and results of cleaning are given in table. 2
(Сырье - фракци с пределами кипени 213-285°С из озексаутской нефти).(Raw materials are fractions with a boiling range of 213-285 ° С from ozexautian oil).
Показатели очистки жидких парафиновIndicators of cleaning liquid paraffin
Полученные результаты показывают, что комплекс на основе хлорпстого алюмини и н-гептана обладает высокой избирательностью и может использоватьс дл глубокой очистки жидких парафинов от ароматических углеводородов. Глубока деароматизаци парафина достигаетс при отношении комплекса к сырью 1,5 : 1 (вместо отношени 6,5 : 1 при очистке смешанным растворителем) и при использовании коитактируюшего устройства высокой эффективности (число ступеней контакта 9, вместо 14 при очистке смешанным растворителем 2).The results show that the complex based on chlorine aluminum and n-heptane is highly selective and can be used for deep purification of liquid paraffins from aromatic hydrocarbons. Deep paraffin de-aromatization is achieved when the complex-to-raw ratio is 1.5: 1 (instead of 6.5: 1 when cleared with a mixed solvent) and when using a high-performance co-activating device (number of contact stages 9, instead of 14 when cleared with a mixed solvent 2).
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU752307508A SU644762A1 (en) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | Method of purifying liquid paraffins from aromatic compounds and sulfides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU752307508A SU644762A1 (en) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | Method of purifying liquid paraffins from aromatic compounds and sulfides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU644762A1 true SU644762A1 (en) | 1979-01-30 |
Family
ID=20643334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752307508A SU644762A1 (en) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | Method of purifying liquid paraffins from aromatic compounds and sulfides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU644762A1 (en) |
-
1975
- 1975-12-26 SU SU752307508A patent/SU644762A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3723256A (en) | Aromatic hydrocarbon recovery by extractive distillation, extraction and plural distillations | |
| JPH08502975A (en) | Production of high-purity benzene using extractive distillation | |
| US4311583A (en) | Solvent extraction process | |
| US2831905A (en) | Gamma-butyrolactone as a selective solvent for hydrocarbons | |
| US2957811A (en) | Segregation of xylene isomers | |
| SU644762A1 (en) | Method of purifying liquid paraffins from aromatic compounds and sulfides | |
| US3436318A (en) | Solvent purification by distillation with a hydrocarbon oil | |
| US2463479A (en) | Preparation of aromatic solvents | |
| US3725254A (en) | Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock | |
| CA1136164A (en) | Process for the separation of dienic and/or aromatic hydrocarbons present in hydrocarbon fractions | |
| GB459442A (en) | A process for the extraction of two or more liquid mixtures | |
| JPS6251939B2 (en) | ||
| US3120487A (en) | Solvent extraction with alkyl substituted 2-oxazolidones | |
| SU833939A1 (en) | Method of isolating individual n-parafeins and alpha-olefines | |
| US3567627A (en) | Lube extraction with an ethyl glycolate solvent | |
| SU606552A3 (en) | Method of separating fats with different degree of unsaturation | |
| US3017346A (en) | Solvent extraction process using dimethyl hydrogen phosphite | |
| US3079449A (en) | Separation of hydrocarbon mixtures with 5-propionoxymethyl furfural selective solvent | |
| US2248067A (en) | Solvent extraction process | |
| SU363737A1 (en) | METHOD OF CLEANING RESIDUAL OILS | |
| RU1786059C (en) | Process for purifying oil fractions of petroleum | |
| US3345287A (en) | Solvent extraction of aromatics | |
| US3501398A (en) | Method for improving the efficiency of a multiple-stage phenol extraction process | |
| US2463036A (en) | Separation of cyclic olefins from straight chain olefins | |
| SU735626A1 (en) | Method of oil fraction purification |