SU644372A3 - Method of obtaining benzophenone derivatives or o-acial, or o-benzoyl derivatives thereof - Google Patents
Method of obtaining benzophenone derivatives or o-acial, or o-benzoyl derivatives thereofInfo
- Publication number
- SU644372A3 SU644372A3 SU762345332A SU2345332A SU644372A3 SU 644372 A3 SU644372 A3 SU 644372A3 SU 762345332 A SU762345332 A SU 762345332A SU 2345332 A SU2345332 A SU 2345332A SU 644372 A3 SU644372 A3 SU 644372A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- acial
- mixture
- solution
- benzoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
- C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОФЕНОЦА ИЛИ ИХ О-АЦЕТЙЛЬНУХ ИЛИ О-БЕНЗОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ(54) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF BENZOPHENOC OR THEIR O-ACETYLNE OR O-BENZOLE DERIVATIVES
где R , R, Rg ® указанное значение , подвергают взаимодействию с хгеор ангй фидом бензойной кис оты общей формулы AtCOC , где А «имеет указанное значение, в услови х реакции ФриделЯ Крафтса с поспедукмдим выдепением целевых продуктов в свободном виде иан в виде О-ацетильных ипи О-бензоипьных производных.where R, R, Rg ® is the specified value, it is reacted with benzoic acid feeds of the general formula AtCOC, where A "has the indicated value, under the conditions of the Friedel Crafts reaction with the release of the desired product in the form of O-acetyl or o-benzoipnyh derivatives.
П р и м е р 1. 4 -.Хпор-5-этип-2-океибензофенЬн .PRI me R 1. 4 -.Hpor-5-etip-2-oyibibenzofenn.
267 г хлористого алюмини прибав1ШЮТ по част м в течение 30 мин к перемеитиваемому раствору 122,1 г 4-зтнпфенола и 140 мп 4-хпорбёнзоилхпорида в 80О мл сухого тетрахпорэтана . Смесь нагрёв ают при 1О5°С в тече нИе.22 ч при перемешивании и после охлаждени реакционную массу разлагаю смесью из §ОО г льда и концентрированной сол ной кислоты. Мае ли отдел ю водную часть дважды экстраги1эуют хж роформом (200 мп) и объединейные орг нические спои упаривают до пол чени тёмного масла, которое перегон ют под вакуумом, получа Две основные фракции: т. кип. 15О-160 С/0,3 мм. т)т.ст. (17,4 г), т. кип. 160168°С/6 ,3 мм рт. ст. (110,8 г). .Указанноесоединение кристаллизуют охлаждением до -20 С и Перёкристаллизовывают из н-гексана при О°С. Полу чают желтое кристаллическое вещество с т. пл. 35-38 с..267 g of aluminum chloride were added in portions over 30 minutes to a re-dilution solution of 122.1 g of 4-nitcphenol and 140 mp of 4-hporbenzoylchporide in 80О ml of dry tetrahporethan. The mixture is heated at 10-5 ° C for 22 h. While stirring and after cooling, the reaction mass is decomposed with a mixture of ice and concentrated hydrochloric acid. The separation of the aqueous portion is extracted twice with hj roform (200 mp) and the combined organic spheres are evaporated to a half of dark oil, which is distilled under vacuum to obtain two main fractions: b.p. 15O-160 C / 0.3 mm. t) t.st. (17.4 g), t. Kip. 160168 ° C / 6, 3 mm Hg. Art. (110.8 g) The specified compound is crystallized by cooling to -20 ° C and recrystallized from n-hexane at 0 ° C. A yellow crystalline substance is obtained with m.p. 35-38 seconds
НаЙдено,%: С 69,0; Н 5,0; СЕ 13,9Found%: C 69.0; H 5.0; CE 13.9
ад/:е 02 : . hell /: e 02:.
Вычислено,%: С 69,1; Н 5,0; се 13,6. . - Calculated,%: C 69.1; H 5.0; every 13,6. . -
П р и м е р 2. 4-этип-4-фтор-2-оксибензофенон . ,PRI mme R 2. 4-etip-4-fluoro-2-hydroxybenzophenone. ,
Получают из 24,4 г З-зтилфенола и 34,9 г 4-фторбензоилхлорида аналогично примеру 1. После перегонки получают три основные фракции-:; перва фракци (11,4 г) с т. кип. 12612 9С/0 ,07 мм. рт. ст.;втора (7,9 г) с т. кип. 129-132°С/0,06 мм рт. ст.; треть (5,9 г) с т. кип. 132-.150°С/ 0,06 мм рт. ст., сбдаржащие примерно 8О% требуемого изомер(а. 4,О г первой фракции раздел ют препаративной тонкослойной хроматографией и получают заказанное соединение (2,6 г) с т.пл. 24.4 g of 3-methylphenol and 34.9 g of 4-fluorobenzoyl chloride are obtained analogously to example 1. After distillation, three main fractions are obtained :; the first fraction (11.4 g) with m. bale. 12612 9C / 0, 07 mm. Hg v., the second (7.9 g) with t. Kip. 129-132 ° C / 0.06 mm Hg. v .; third (5.9 g) with m. bale. 132-.150 ° С / 0.06 mm Hg. Art. About 8% of the required isomer are required (a. 4, O g of the first fraction are separated by preparative thin-layer chromatography and receive the ordered compound (2.6 g) with m.p.
П р и м е р 3. 21 4 Дихлор-3-этйл -оксибензофенрн .PRI me R 3. 21 4 Dichloro-3-etile-oxybenzophen.
26,7 г хлористого алюмини прибавл ют по част м к перемешиваемой смес 12,2 г 2-этилфенола и 23,1 г 2,4-дихлорбензоилхлорида в 1ОО мл тетрахпорэтана , а затем смесь нагревают при температуре кипени с обратным холодильником Б течение 21 ч. После охлаждени раствор приливают к концентриро-. ванной сол ной кислоте (100 мл), охлажденной льдом (200 г). Органическую часть отдел ют и объедин ют с двум дополнительны;г«н хлороформными промывками войной части, а затем эту смесь дважды промьтают 10%-ным водным раствором карбоната натри , обезвоживают над моногидратом сульфата магни и выпаривают до получени ; темного26.7 g of aluminum chloride are added in portions to a stirred mixture of 12.2 g of 2-ethylphenol and 23.1 g of 2,4-dichlorobenzoyl chloride in 1OO ml of tetrahporethane, and then the mixture is heated at reflux temperature B for 21 h After cooling, the solution is poured to the concentrated. bath of hydrochloric acid (100 ml) cooled with ice (200 g). The organic part is separated and combined with two additional; g and n chloroform washes of the warmed part, and then this mixture is washed twice with 10% aqueous sodium carbonate solution, dried over magnesium sulfate monohydrate and evaporated to obtain; of the dark
в зкого масла (30,0 г). Это масло перегон ют под вакуумом, при этом перва фракци (т. кип. 156-172С/ /0,06 мм рт. ст.) содержит 85% целевого продукта. При добавлении раствораviscous oil (30.0 g). This oil is distilled under vacuum, while the first fraction (m.p. 156-172C / / 0.06 mm Hg) contains 85% of the desired product. When adding a solution
хлорного железа получаетс пурпурна окраска, что указывает на наличие о-оксикетона ). Продукт очищают хроматографией на колонке с силикагелем.ferric chloride turns purple color, indicating the presence of o-hydroxyketone). The product is purified by chromatography on a column of silica gel.
fj fj
2,2 2.2
Целевой Продукт имеет h w 1,6163; т. кип. 184-188с/О,05 мм рт. ст.Target Product has h w 1,6163; m.p. 184-188s / O, 05 mm Hg. Art.
Найдено,%: С 60,89;Н 4,17; ее 24,34Found,%: C 60.89; H 4.17; her 24.34
C. ОгC. Og
Вычиспено,%: С 61,05; Н 4,1; се 24,03Calculated,%: C 61.05; H 4.1; now 24.03
П р И м е р 4. 4-Этил-3-фтор-2-оксибензофенон .PRI mepera 4. 4-Ethyl-3-fluoro-2-hydroxybenzophenone.
Получают из 12,2 г З-этилфенола, 17,5 г 3-фторбензоилхлорйда и 26,7 г хлористого алюмини в 75 мл тетрахлорэтана , использу такие же услови , что и в примере 2, но нагрева при температуре кипени с обратным холодильником , а не при . Продукт очищают хроматографией на колонке с сил№кагепем , т: пл. продукта 0-2ОС;ПPrepared from 12.2 g of H-ethylphenol, 17.5 g of 3-fluorobenzoyl chloride and 26.7 g of aluminum chloride in 75 ml of tetrachloroethane using the same conditions as in Example 2, but heated at reflux temperature, and not at. The product is purified by chromatography on a column with Sil.Capec, t: pl. product 0-2OC; P
1,5962. Это соединение представл ет собой масл нистое вещество (данные о температуре плавлени и кипени или показателе Преломлени отсутствуют).1.5962. This compound is an oily substance (data on melting and boiling points or refractive index are not available).
Найдено,%: С 73, 5,75; F 7,78Found,%: C 73, 5.75; F 7.78
ЗД.РО. . ZD.RO. .
Вычислено,%: С 73,74; Н 5,36; F 7,58Calculated,%: C 73.74; H 5.36; F 7.58
П р в мер 5. 1,35 г (6,ОО77мол ) 4 хлорбензоилхлорида по капл м прибавл ют к раствору 0,86 г (О,ОО7О мол ) 4-этилфенола в 5,6 мл 2,5 н. водного раствора гидроокиси натри . Смесь встр хивают энергично в течение 15 мин до выдепени светпо корич невого твердого вещества. Смесь раз бавп ют 10 МП воды и твердое вещест во отфильтровьгвают, промывают водой (3x20 мп) и высушивают. Твердое вещество дважды перекристапшшовьгоаю из н-гексана дп получени светпо коричиевых кристаллов 4-этипфенилн4--хлорбензоата; т. пп. 66,5-67 С. Указанный сложный эфир (2,6 г) нагревают с 1,33 г хлористого агпомини в тетрахлорэтане в течение 6 ч при 125 С. Образец, извпеченньгй к ко цу этого времени, добавл ют к разбавл ной сол ной кислоте и органический продукт экстрагируют в хлороформ. Хроматографический анализ этого раст вора указывает на отсутствие сложного эфира, а сравнение с подлинным образцом показьгоает, что продукт вл етс 4 -хлор-5-этип-.2-оксибензофеноном. Аналогично получают: 5-Этил-2-ОКси-4--метилбензофенон с т. пл. 49-51 С и 4 хлор-3,5 диэти -2-оксибензофенон с т. кип. 188 С/ 1,4 мм рт. ст. 4-Хлор-5-этил-2-оксибензо4 эНон, т. пл. 35-38 С. . Найдено,%: С 69,0; Н 5,О; СЕ 13,9 «сео. , Вычислено,%: С 69Д; Н 5,0; се 13,6 5-ЭТИЛ-2-ОКСИ-4 -метилбензофенон. Найдено,%: С 79,7, Н 7,0 ЦбН„02 Вычислено : С 80,0; Н 6,7 4-Хлор-3,5 диэтил-2-оксибензофен6 Найдено,%: С 7O,47j Н 5,69j се 12,5 . . ц,н„сер2 Вычислено,%: С 7О,7; Н 5,96; се 12,28 П р И м е р 6. 2-Бензоилокси-5-. f -этил-4-xлopбeнзoфeнoJE. 5 г (О,019 мол ) .5 зтип-4-хлорбензофенона энергично перемешивают в растворе NaOH (7,5 г; 0,187 мол ) и 75 мл воды и по кап-: л м в течение 5 мин прибавл ют бензои хлорид. Температуру повышают примерно до 5Ос. Смесь перемешивают в течение 1,5 ч при комнатной темпера туре, а затем экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают насьпденным раствором N аСВ , высушивают (N0. фильтруют, выпаривают, получают продукт , который перекристаллизовывают ИЗ н-гексана. Получают белые кристапь лы целевого продукта; т. пл, 79-81 С. НайДейоД: С 7.2, 4, 9,61. СдзН СеОз, ВычисленЬ,%: С 72,42j Н 4,7j се 9,72 П р и м е р 7. 2-Ацетокси-4- хлор -5-этилбензофенон. 3 г 2-ОКСИ-5-ЭТИЛ-4 -хлорбензофенона в 10 мл уксусного ангидрида и 1 мл уксусной кислоты кип т т с об ратным холодильником в течение 3,5 ч и оставл ют охладитьс . К смеси приливают , разбавленный раствор МаОН и смесь экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт промьгеают 5О мл 1О%-ного раствора NаНСОj,высушивают {/WgreC ) и выпаривают, попуч ают масло,которое перегон ют. Получают целевой продукт с т. кип. 160-165°С/3,5 мм рт. ст, (2,3 г) Найдено, %: С е7,63;и 5,27; се 11.95; с 67,44;Н 4,99; Bычиcлeнoi; се, 11,71 Форм улаиз обр е т е Н и Способ получени производных бензофенона общей формуль 1 де R , J, R2 - Н или . при услоии , что один или два из них об зательо С2 Н ,А -4 -хлорфенил, 2,4-дихлоренип , 3 фторфенил, 4-фторфенил или -топил, при условии, что, если ,, CjH., Аг 4-хлорфенил, 3-фторфенил ли п толил., или ах О ацетильньгх или О- бензопьных производных, о Т л и ч а гои и с тем, что соединение общей ормулы II де R , R, R2 имеет указанное значеие , подвергают взаимодействию с хлор нгидридом бензойной кислоты общей Af СОСв , где Аг имеет указаное значение, в услови х реакции Фриде 6443728In measure 5. 1.35 g (6, OO77mol) 4 chlorobenzoyl chloride is added dropwise to a solution of 0.86 g (O, OO7O mol) 4-ethylphenol in 5.6 ml of 2.5 n. an aqueous solution of sodium hydroxide. The mixture was shaken vigorously for 15 minutes before the light-brown solid was precipitated. The mixture is washed once with 10 MP of water and the solid is filtered off, washed with water (3x20 MP) and dried. The solid was twice recrystallized from n-hexane to obtain light-brown crystals of 4-ethyphenyl-4-chlorobenzoate; m.p. 66.5-67 ° C. The specified ester (2.6 g) is heated with 1.33 g of aggomine chloride in tetrachloroethane for 6 hours at 125 ° C. A sample extracted from this time is added to dilute hydrochloric acid. acid and the organic product is extracted into chloroform. Chromatographic analysis of this solution indicates the absence of an ester, and comparison with a genuine sample indicates that the product is 4-chloro-5-etyp-.2-hydroxybenzophenone. Similarly receive: 5-Ethyl-2-Oxy-4 - methylbenzophenone with so pl. 49-51 C and 4 chlorine-3,5 diets -2-hydroxybenzophenone with t. Kip. 188 C / 1.4 mmHg Art. 4-Chloro-5-ethyl-2-hydroxybenzo4 eHon; m.p. 35-38 S. Found,%: C 69.0; H 5, O; CE 13.9 "seo. , Calculated,%: С 69Д; H 5.0; ce 13,6 5-ethyl-2-oxy-4-methylbenzophenone. Found,%: C 79.7, H 7.0 CbN „02 Calculated: C 80.0; H 6.7 4-Chloro-3.5, diethyl-2-hydroxybenzophen; 6 Found: C 7O, 47j H 5.69j ce 12.5. . c, n „ser2 Calculated,%: C 7O, 7; H 5.96; CE 12.28. PRIOMER 6. 2-Benzoyloxy-5-. f-ethyl-4-chloro-benzofenoJE. 5 g (019 mol) .5 type-4-chlorobenzophenone is vigorously stirred in a solution of NaOH (7.5 g; 0.187 mol) and 75 ml of water and benzoi chloride are added dropwise in a quantity of 5 minutes. The temperature is raised to about 5 ° C. The mixture is stirred for 1.5 hours at room temperature and then extracted with ether, the ether extract is washed with N aCB solution, dried (NO. Filtered, evaporated, a product is obtained which is recrystallized FROM n-hexane. The white crystals of the target product are obtained ; tp, 79-81 C. NayDyoD: C 7.2, 4, 9.61. SdzNSeOz, Vychislyan,%: C 72.42j H 4.7j se 9.72 Example 7 Acetoxy-4-chloro-5-ethylbenzophenone 3 g of 2-OXI-5-ethyl-4-chlorobenzophenone in 10 ml of acetic anhydride and 1 ml of acetic acid are refluxed for 3.5 hours and left The mixture is cooled, the NaOH solution is diluted and the mixture is extracted with chloroform. The chloroform extract is washed with a 5O ml of 1O% NaHCO3 solution, dried {/ WgreC) and evaporated, the oil is distilled. Get the target product with t. Kip. 160-165 ° C / 3.5 mmHg St, (2.3 g) Found,%: C e7.63; and 5.27; All 11.95; C 67.44; H 4.99; Excess; Ce, 11.71 Forms of treatment, H e and Method for the preparation of benzophenone derivatives of the general formula 1 de R, J, R2 - H or. under the condition that one or two of them are C2H, A-4-chlorophenyl, 2,4-dichloroiphen, 3 fluorophenyl, 4-fluorophenyl or -topyl, provided that, CjH., Ar 4- chlorophenyl, 3-fluorophenyl li p tolyl., or ah O acetyl or O-benzopne derivatives, about Tl and h agoi and the fact that the compound of the general formula II de R, R, R2 has the specified value, is reacted with chlorine benzoic acid nhydride total Af SAL in, where Ar has the specified value, under the conditions of the reaction Frieda 6443728
т1 Крафгса с последующим выделениемИсточники информации, прин тые воKrafgs t1 with the subsequent selection of sources of information taken in
оепевых продуктов в свободном видевнимание при экспертизеoepevyh products in free vision during examination
ини в виде О- цетильного ипи О-бензо-1. Патент Бельгии N9747912,Ini in the form of O-chain or O-benzo-1. Belgium patent N9747912,
пьного производного.кл. А 63,у1970.full derivative. A 63, y1970.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB15805/75A GB1549171A (en) | 1975-04-17 | 1975-04-17 | Pharmaceutical formulations containing hydrocy bezophenonederivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU644372A3 true SU644372A3 (en) | 1979-01-25 |
Family
ID=10065798
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762345332A SU644372A3 (en) | 1975-04-17 | 1976-04-16 | Method of obtaining benzophenone derivatives or o-acial, or o-benzoyl derivatives thereof |
| SU772514704A SU679133A3 (en) | 1975-04-17 | 1977-08-24 | Method of producing benzophenone oxime |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772514704A SU679133A3 (en) | 1975-04-17 | 1977-08-24 | Method of producing benzophenone oxime |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51128950A (en) |
| AR (1) | AR217399A1 (en) |
| AT (2) | AT347430B (en) |
| AU (1) | AU502015B2 (en) |
| BE (1) | BE840826A (en) |
| BG (1) | BG33275A3 (en) |
| CA (1) | CA1055041A (en) |
| CH (1) | CH617654A5 (en) |
| CS (1) | CS196305B2 (en) |
| DD (1) | DD123596A5 (en) |
| DE (2) | DE2546738C2 (en) |
| DK (1) | DK146476A (en) |
| EG (1) | EG12255A (en) |
| ES (1) | ES446993A1 (en) |
| FI (1) | FI68609C (en) |
| FR (1) | FR2307524A1 (en) |
| GB (1) | GB1549171A (en) |
| GR (1) | GR59849B (en) |
| HU (1) | HU176276B (en) |
| IE (1) | IE42968B1 (en) |
| IL (1) | IL49280A (en) |
| LU (1) | LU74773A1 (en) |
| MX (1) | MX3394E (en) |
| NL (1) | NL7604164A (en) |
| NO (1) | NO146022C (en) |
| NZ (1) | NZ180379A (en) |
| OA (1) | OA05301A (en) |
| PH (1) | PH11507A (en) |
| PL (1) | PL103084B1 (en) |
| PT (1) | PT65015B (en) |
| RO (1) | RO71258A (en) |
| SE (1) | SE7604426L (en) |
| SU (2) | SU644372A3 (en) |
| YU (1) | YU97176A (en) |
| ZA (1) | ZA761737B (en) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2377202A2 (en) * | 1977-01-12 | 1978-08-11 | Pharmascience Lab | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING HEXAHYDROXY-2,3,4,3 ', 4', 5'-BENZOPHENONE |
| JPS6197240A (en) * | 1984-10-16 | 1986-05-15 | Sankyo Kasei Kk | Preparation of polyhydroxybenzophenone |
| GB8603578D0 (en) * | 1986-02-13 | 1986-03-19 | Ici Plc | Aromatic ketone |
| LU86387A1 (en) * | 1986-04-04 | 1987-12-07 | Oreal | AROMATIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE IN HUMAN AND VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETICS |
| FR2649975B1 (en) * | 1989-07-19 | 1991-11-22 | Inst Nat Rech Chimique | NOVEL ACETYLENIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS, NOVEL ACETYLENIC POLYMERS AND THEIR APPLICATIONS |
| US5780676A (en) * | 1992-04-22 | 1998-07-14 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Compounds having selective activity for Retinoid X Receptors, and means for modulation of processes mediated by Retinoid X Receptors |
| EP0983992B1 (en) * | 1992-04-22 | 2005-10-26 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Compounds having selectivity for retinoid x receptors |
| US5962731A (en) * | 1992-04-22 | 1999-10-05 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Compounds having selective activity for retinoid X receptors, and means for modulation of processes mediated by retinoid X receptors |
| US7655699B1 (en) | 1992-04-22 | 2010-02-02 | Eisai Inc. | Compounds having selective activity for retinoid X receptors, and means for modulation of processes mediated by retinoid X receptors |
| WO1994015901A1 (en) * | 1993-01-11 | 1994-07-21 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Compounds having selectivity for retinoid x receptors |
| GB9620202D0 (en) * | 1996-09-27 | 1996-11-13 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| GB2446397A (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-13 | Gharda Chemicals Ltd | Improved processes for the production of poly(ether ketone) - PEK - and its monomer |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1060855A (en) * | 1963-09-20 | 1967-03-08 | Ici Ltd | Substituted aromatic ketones |
| CH1093669A4 (en) * | 1969-07-17 | 1971-02-15 | ||
| CH515871A (en) * | 1969-07-25 | 1971-11-30 | Sandoz Ag | Process for the preparation of new 2-hydroxy-3,5-tert-butyl-benzophenones |
-
1975
- 1975-04-17 GB GB15805/75A patent/GB1549171A/en not_active Expired
- 1975-10-18 DE DE2546738A patent/DE2546738C2/en not_active Expired
- 1975-10-20 DD DD188946A patent/DD123596A5/xx unknown
-
1976
- 1976-03-19 IE IE586/76A patent/IE42968B1/en unknown
- 1976-03-22 ZA ZA761737A patent/ZA761737B/en unknown
- 1976-03-23 GR GR50382A patent/GR59849B/en unknown
- 1976-03-24 IL IL49280A patent/IL49280A/en unknown
- 1976-03-30 DK DK146476A patent/DK146476A/en not_active IP Right Cessation
- 1976-04-01 NZ NZ180379A patent/NZ180379A/en unknown
- 1976-04-09 DE DE19762615487 patent/DE2615487A1/en not_active Withdrawn
- 1976-04-09 NO NO761233A patent/NO146022C/en unknown
- 1976-04-12 OA OA55796A patent/OA05301A/en unknown
- 1976-04-12 AR AR262848A patent/AR217399A1/en active
- 1976-04-12 CH CH459876A patent/CH617654A5/en not_active IP Right Cessation
- 1976-04-13 ES ES446993A patent/ES446993A1/en not_active Expired
- 1976-04-13 FR FR7610788A patent/FR2307524A1/en active Granted
- 1976-04-13 CA CA250,199A patent/CA1055041A/en not_active Expired
- 1976-04-13 FI FI760999A patent/FI68609C/en not_active IP Right Cessation
- 1976-04-13 RO RO7685607A patent/RO71258A/en unknown
- 1976-04-14 PL PL1976188773A patent/PL103084B1/en unknown
- 1976-04-14 PH PH18332A patent/PH11507A/en unknown
- 1976-04-14 PT PT65015A patent/PT65015B/en unknown
- 1976-04-14 MX MX000173U patent/MX3394E/en unknown
- 1976-04-14 SE SE7604426A patent/SE7604426L/en not_active Application Discontinuation
- 1976-04-15 BE BE6045444A patent/BE840826A/en not_active IP Right Cessation
- 1976-04-15 CS CS762506A patent/CS196305B2/en unknown
- 1976-04-15 LU LU74773A patent/LU74773A1/xx unknown
- 1976-04-15 AT AT278676A patent/AT347430B/en not_active IP Right Cessation
- 1976-04-16 SU SU762345332A patent/SU644372A3/en active
- 1976-04-16 BG BG032930A patent/BG33275A3/en unknown
- 1976-04-16 YU YU00971/76A patent/YU97176A/en unknown
- 1976-04-16 HU HU76LI288A patent/HU176276B/en unknown
- 1976-04-17 JP JP51044159A patent/JPS51128950A/en active Pending
- 1976-04-17 EG EG76217A patent/EG12255A/en active
- 1976-04-20 AU AU13154/76A patent/AU502015B2/en not_active Expired
- 1976-04-20 NL NL7604164A patent/NL7604164A/en not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-08-24 SU SU772514704A patent/SU679133A3/en active
- 1977-08-25 AT AT617077A patent/AT346829B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU644372A3 (en) | Method of obtaining benzophenone derivatives or o-acial, or o-benzoyl derivatives thereof | |
| Mowry | Mucochloric acid. I. Reactions of the pseudo acid group | |
| Blomquist et al. | Many-Membered Carbon Rings. XXIII. Restricted Rotation in a Simple Paracyclophane1-3 | |
| Nilson et al. | Synthesis of methyl substituted 6-hydroxychromans, model compounds of tocopherols | |
| Newman et al. | A New Synthesis of Benzo (c) phenanthrene: 1, 12-Dimethylbenzo (c) phenanthrene1 | |
| Runde et al. | Rearrangement of the Alpha-Furfuryl Group. 2-Furylacetic Acid and 5-Methylfuroic Acid | |
| Adams et al. | Restricted Rotation in Aryl Olefins. I. Preparation and Resolution of β-Chloro-β-(2, 4, 6-trimethyl-3-bromophenyl)-α-methylacrylic Acid | |
| Strain et al. | Iodinated Organic Compounds as Contrast Media for Radiographic Diagnoses. I. Iodinated Aracyl Esters1a | |
| Kipnis et al. | 2-Acyloxyacetylthiophenes | |
| CLAUSON-KAAS et al. | The Preparation of 2, 5-Diacetoxy-2, 5-Dihydrofuran, 2, 5-Diacetoxytetrahydrofuran and Pyridazine | |
| Drake et al. | The Mercuration of 5-Nitroguaiacol1, 2 | |
| Koelsch | Electrophilic Properties of Ethyl 3-Phenylindone-2-carboxylate | |
| Geissman | Chromones. V. The Preparation of 2-Methyl-7-hydroxychromone and 2-Methyl-5, 8-dimethoxy-7-hydroxychromone | |
| DE2502967A1 (en) | CARBONIC ACIDS, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE COMPOUNDS | |
| US2465293A (en) | Synthesis of 4-hydroxycoumarins | |
| Nair et al. | Improved synthesis of monofluoro-and monochloropyruvic acids | |
| Siegel et al. | The Synthesis of 1-Methylcyclopropanemethanol | |
| Schultz et al. | The Alkylation of Phenylacetones1 | |
| Nightingale et al. | The Reactions of Some Polynuclear Aroyl Acid Chlorides with Organocadmium Reagents1, 2 | |
| BROWN et al. | The synthesis of some substituted 5-bromopentylamine hydrobromides | |
| RU2047603C1 (en) | 1-alkyl-2-acylindoles and methods of their synthesis | |
| SU703014A3 (en) | Method of separating stereoisomers of substituted vinylcyclopropane carboxylic acids | |
| SU150504A1 (en) | The method of obtaining beta, beta, beta-triarylpropionic acids or their esters | |
| Arnold et al. | Studies in the Veratrole Series | |
| SU638589A1 (en) | Method of obtaining n-acetyl-e-aminocaproic acid |