SU620482A1

SU620482A1 - Method of obtaining 1-phenyl-3-oxypropyl cyanide

Info

Publication number: SU620482A1
Application number: SU772452606A
Authority: SU
Inventors: Марина Георгиевна Аргитти; Ангелина Павловна Буслаева; Анна Семеновна Витвицкая; Давид Владимирович Иоффе; Нелли Алексеевна Плотникова
Original assignee: Ленинградский Химико-Фармацевтический Завод "Фармакон"
Priority date: 1977-02-14
Filing date: 1977-02-14
Publication date: 1978-08-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЙНИЯ 1-ФЕНИЛ-З-ОКСИБУТИРОНИТРИЛА(54) METHOD OF OBTAINING 1-PHENYL-3-OXYBUTIRONITRIL

Изобретение касаетс получени 1-фенип-З-оксибугиронигрипа-попупродукта в производстве пекарственных веществ пироксана и бугироксана.The invention relates to the preparation of 1-phenip-3-hydroxybugironigrip-popuprodukt in the production of medicinal substances of pyroxane and buxyroxane.

Известен способ получени 1-фенип-3-оксибутиронитрипа , ск;нованный на метаппировании фенипацетонитрипа амидом натри , с последующим апкилированием этипенхпоргидрином. Реакцию провод т в среде жидкого аммиака при температуре минус 35 С, выход целевого продукта 48 % pi.A known method for the preparation of 1-phenip-3-hydroxybutyronitripe, sk, which is novel on the meta-administration of phenycetonitripe with sodium amide, followed by an apylation of etipenchporhydrin. The reaction is carried out in liquid ammonia at a temperature of minus 35 ° C, the yield of the target product is 48% pi.

Недостаток этого способа - необходимость применени пожароопасных реагентов (амида натри ), а также проведение процесса при низкой температуре.The disadvantage of this method is the need to use flammable reagents (sodium amide), as well as carrying out the process at low temperature.

Наиболее близким к предлагаемому способу вл етс способ получени 1-фенил-3-оксибутиронитрила , заключающийс в том, что фенилацетонитрил металлируют измельченным едким кали в среде диметилформамида с последующей обработкой реакционной массы алкилиругощим агентом - окисью этилена при О-5 С. Выход целевого продукта на вз тый фенилацетонитрип составл ет 64 мол. % 2 .The closest to the proposed method is the method of obtaining 1-phenyl-3-hydroxybutyronitrile, which consists in that phenylacetonitrile is metallated with crushed caustic potassium in dimethylformamide, followed by treatment of the reaction mass with an alkyl alcohol of ethylene oxide at O-5 ° C. taken phenylacetonitrile is 64 mol. % 2.

Недостаток данного способа - относнч. тельно низкий выход целевого продукта , особенно .лри промышленной его реализации.The disadvantage of this method is relative. low yield of the target product, especially. its industrial implementation.

Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product.

Это достигаетс тем, чго согласно предложенному способу получени . 1-фе,нил-3-оксибутироиит (жла металлирование фенилацетонитрила провод т в присутсгвии катализатора - хлористого бекзилтриэтиламмони , а в качестве алкилирущего агента используют этиленхлоргидрин и обработку реакционной массы этиленхлоргидрином ведут при 40-50 С.This is achieved by the method according to the proposed preparation method. 1-fe, nyl-3-hydroxybutyroiite (the metal is phenylacetonitrile, metal is carried out in the presence of a catalyst - bisyltriethylammonium, and ethylene chlorohydrin is used as the alkylating agent and the reaction mass is treated with ethylene chlorohydrin at 40-50 C.

Предложенный способ позвол ет получить целевой продукт с выходом до 94 мол.%.The proposed method allows to obtain the desired product in a yield of up to 94 mol.%.

П р и М е р,В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, загружают 10О мл диметиг-})0рк.амида, 23,4 г цианистого бензила и 4,6 г катапизагора -;хпррисг ,ого бензиптриэтипаммони ; (.;При перемешивании добавл ют 56 г гранулированного едкого капи, при этом наблюдаетс подъем темпера ту |%i до 28-ЗО С. Провод т шлдержку при интенсивном перемешивании в течение 1-1,5 при 20-ЗО С.PR and MER, In a three-necked flask with a capacity of 0.25 l, equipped with a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, load 10 O ml of dimethyl -}) 0rk.amid, 23.4 g of benzyl cyanide and 4.6 g of the kapapisagor -; benzo trit triammon; (.; With stirring, 56 g of granulated caustic drip is added, while a rise in temperature is observed |% i to 28-ZO C. Hold the sladder with vigorous stirring for 1-1.5 at 20-ZO C.

Поспе выдержки из капельной воронки прикапывают 19,3 г эгапенхпоргидрина , при внешнем охлаждении (водой поддерживают температуру реакционной смеси 40-5О С. Процесс апкипировани протекает 1 ч при 4О-50 С, Затем смесь охпаждают до , выпивают в 250 МП лед ной воды, экстрагируют продукт бензолом 4 раза по 75 мп, бензольный экстракт промывают водой, бензол выпаривают в вакууме.19.3 g of Egapenehporhydrin are added dropwise from the dropping funnel, with external cooling (the temperature of the reaction mixture is kept at 40-5O C with water. The process of boiling proceeds for 1 h at 4 ° –50 ° C. Then the mixture is cooled until 250 MP of ice water is drunk, extract the product with benzene 4 times 75 mp, the benzene extract is washed with water, the benzene is evaporated in vacuo.

Остаток в колбе - 37,6 г технического 1-фенил-З-оксибутиронитрила пЪдвергают вакуумной разгонке с oi€opOM фракции с тжип. 149-17О С/2ммрт.стThe residue in the flask is 37.6 g of technical 1-phenyl-3-hydroxybutyronitrile and vacuum distilled from an oi € opOM fraction with a fat. 149-17О С / 2ммрт.ст

Получают ЗО,3 г 1-фенил-З-оксибутиронитрила; ttij1,536.ZO, 3 g of 1-phenyl-3-hydroxybutyronitrile is obtained; ttij1,536.

Выход полученного продукта составл ет 94 мол. %, счита на фенилацето нигрил.The yield of the obtained product is 94 mol. %, counting on phenylaceto nigril.

Claims

1. Dobrin VA and others. Chem. farm, journal, t. 8, No. 6, 1974, p. 14.

2. USSR author's certificate

No. 363698, cl. C 07 C 121/75, 1971.