SU615059A1 - Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same - Google Patents

Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same

Info

Publication number
SU615059A1
SU615059A1 SU752130253A SU2130253A SU615059A1 SU 615059 A1 SU615059 A1 SU 615059A1 SU 752130253 A SU752130253 A SU 752130253A SU 2130253 A SU2130253 A SU 2130253A SU 615059 A1 SU615059 A1 SU 615059A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mixture
salt
polybranched
acids
forming agent
Prior art date
Application number
SU752130253A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Рахиль Хацкелевна Фрейдлина
Александр Борисович Терентьев
Дмитрий Иванович Поволоцкий
Владимир Михайлович Михайлов
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср filed Critical Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Priority to SU752130253A priority Critical patent/SU615059A1/en
Priority to CA252,178A priority patent/CA1070289A/en
Priority to CH595876A priority patent/CH629174A5/en
Priority to DE2621526A priority patent/DE2621526C3/en
Priority to IT2336676A priority patent/IT1063093B/en
Priority to SE7605626A priority patent/SE411895B/en
Priority to DK218676A priority patent/DK218676A/en
Priority to JP5772476A priority patent/JPS52142008A/en
Priority to NL7605350A priority patent/NL7605350A/en
Priority to AT364676A priority patent/AT347420B/en
Priority to GB20754/76A priority patent/GB1553702A/en
Application granted granted Critical
Publication of SU615059A1 publication Critical patent/SU615059A1/en

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к смеси полиразветвленных монокарбоновых кислот (порк), которые могут быть использованы в качестве солеобразующего агента в процессах экстракции, а также в лакокрасочной промышленности, и к способу ее получени .The invention relates to a mixture of poly-branched monocarboxylic acids (whites) that can be used as a salt-forming agent in extraction processes, as well as in the paint industry, and to a method for its preparation.

Смесь полиразветвленных монокарбоновых кислот имеет следующую структур- ную формулу ТThe mixture of multi-branched monocarboxylic acids has the following structural formula T

Н(СН(1Н2)„- С-СООНH (CH (1H2) „- C-COOH

R«2R "2

где R - метил - или этилрадикал; R - пропил, бутил, гексил; R2- . алкил; Г 1-5.where R is methyl - or ethyl radical; R is propyl, butyl, hexyl; R2-. alkyl; G 1-5.

Известно использование смеси нафтеновых карбоновых кислот в качестве солеобразоЕ4ателей, например при получении сиккативов. Ощшко содержание солей металлов н сиккативе значительно нижеIt is known to use a mixture of naphthenic carboxylic acids as salt-forming agents, for example, in the preparation of drying agents. The content of metal salts in siccate is significantly lower.

теоретически возможной концентрации, что  вл етс  неэкономичным при промышленном применении.theoretically possible concentration, which is uneconomical for industrial use.

Поэтому вы вление новых соединений,Therefore, the discovery of new compounds,

пригодных в качестве солеобразователей, имеет важное практическое значение.suitable as salt formers, is of great practical importance.

Обнаружено, что наличие в молекуле монокарбоновых кислот заместителей в сС -положении к карбоксильной группеIt was found that the presence of monocarboxylic acid molecules in the cC position to the carboxyl group

и алкильных групп в различных положени х углеродной цепи молекулы обеспечивает преимущества сиккативам на основе смеси полиразвет-вленных монокарбоновых кислот со средним числом ато-and alkyl groups at different positions in the carbon chain of the molecule provides advantages to the driers based on a mixture of polybranched monocarboxylic acids with an average number of atoms

мов углерода в молекуле кислоты равной 6-25.mov carbon in the acid molecule is 6-25.

В талб. 1 приведены эксперименталь.ные данные, показывающие эффективность применени  кислот (ПОРК) в качествеIn talb. 1 shows experimental data showing the effectiveness of the use of acids (PORK) as

Солеобразующего агента дл  получени  Сиккативов, послецние отличаютс  практически теоретическим содержанием металла , чего не позвол ют достичь используемые в насто щее врем  известныеThe salt-forming agent for the preparation of siccatives, the later ones differ in almost theoretical metal content, which is not possible to achieve using currently known

смеси на(|ггеновьгх кислот.mixtures of (| genic acids.

Таблица 1Table 1

СвинкаPiggy

МарганцаManganese

Цинка В литературе известен способ получени  изомерных алифатических кислот, заключающийс  в том, что смесь алифатических Cj -С - кислот подвергают теломернзации с этиленом при 50-18О С и давлении 2О-2ОО ат в присутствии ини циатора. Известна  смесь кислот содержит алкильные заместители только в оС -положении к карбоксильной группе. Предложенный способ получени  смеси полиразветвленных карбоновых кислот заключаетс  в том, что oL-C -С - ол фины. подвергают теломеризацйи с карбоновыми Сд -Cg -кислотами при 50-18О давлении 1-1ОО ат в присутствии инициатора . В услови х предлагаемого способа использование олефинов обеспечивает нар ду с процессом теломеризацйи протекание перегруппировки радикалов в 1,3- и 1,5-положении миграцией атома водорода. Пример.В стальной качающийс  автоклав помещают 8ОО г изомасл ной кислоты, 16 г перекиси третич ного бутила (ПТБ), пропилен (до начального давлени  37 атм при 152 С) реакционную смесь нагревают при 150-155 в течение 2,5 ч. После отгонки исходньос продуктов остаток - смесь теломеров составл ет 56 г (7% вес. от загруженной кислоты). Указанную смесь фракционируют в интервале 75-190 С 3 мм; получают при этом 78 г смеси; состав и характеристики которой даны в табл. 2. Пример 2 . Опыты ведут в усл ви х, описанных в примере 1. В опыт берут 8ОО г изомасл ной кислоты, 30 г ПТБ, начальное давление пропилена при 15О°С составл ет 45 атм Врем  реакции 3 ч. В этих услови х СмеГН гппгдпмcJoт 1 Д , Zinc In the literature, there is a known method for the preparation of isomeric aliphatic acids, which consists in the fact that a mixture of aliphatic Cj-C-acids is telomereated with ethylene at 50–18 ° C and a pressure of 20-250 atm in the presence of an initiator. A known mixture of acids contains alkyl substituents only in the oC-position to the carboxyl group. The proposed method for the preparation of a mixture of poly-branched carboxylic acids is that oL-C-C-ol fin. subjected to telomerization with carbonic Cd-Cg-acids at 50-18 O pressure of 1-1OO at in the presence of an initiator. Under the conditions of the proposed method, the use of olefins provides, along with the telomerization process, the course of the rearrangement of radicals in the 1,3- and 1.5-position by migration of a hydrogen atom. Example. In a steel swinging autoclave, 8OO g of isobutyric acid, 16 g of tertiary butyl peroxide (PTB), propylene (up to an initial pressure of 37 atm at 152 C) are placed in the reaction mixture at 150-155 for 2.5 hours. After distillation The initial residue of the products — a mixture of telomers — is 56 g (7% by weight of the loaded acid). This mixture is fractionated in the range of 75-190 C 3 mm; 78 g of mixture are obtained; composition and characteristics are given in table. 2. Example 2. The experiments were carried out under the conditions described in Example 1. 8OO g of isobutyric acid, 30 g of PTB were taken into the experiment, the initial pressure of propylene at 15 ° C was 45 atm. Reaction time was 3 hours. Under these conditions, СГГН ГпгдпмcJот 1 Д,

20 620 6

8 Т загруженной кислоты (150 г), 108,5 г меси теломеров разгон ют с выделением ракции, состав и характеристики которой даны в табл. 2. П р и м е р 3. Услови  реакции анаогичны описанным в примере 1. В опыт берут по 80О г пропионовой кислоты, 30 г ПТБ давление пропилена при 15О°С составл ет 66 атм. Врем  реакции 2 ч. Выход смеси теломеров после отгонки исходных составл ет 88 г (11% вес, от веса реакционной смеси) 88,1 г смеси теломеров фракционируют в интервале 40-15О С ( 2 мм рт. ст.) состав и характеристики фракции (см. табл. 2). П р и м е р 4.. В стекл нную утку загружают 92 г капроновой кислоты, 25 мл бутена - 1 и 5 f перекиси третбутила . Закрытую утку нагревают при 140-145 С в течение 6 ч. После отгонки исходных выход смеси теломеров составл ет 15 г (17% на загруженную кислоту ). Указанную выше смесь фракционируют в интервале 50-170°С (2 мм рт. ст.). Состав и характеристика приведены в табл. 2, П р и м е р 5, В опыт, проведенный в услови х опыта 1, берут 800 г масл ной кислоты, 48 г перекиси третбутила и пропилен до давлени  9 атм при 20С. Реакционную смесь греют при 155 С в течение 2 ч, Давление пропилена при 150 С составл ет 80 атм. Выход смеси теломеров составл ет 14 вес.% от загруженной кислоты. После, отгонки исходных остаток (180 г) фракционируют в интервале 75-190 С (3. мм. рт. ст.), получают фракцию 78 г (выход 10% на з;.и-ружеиI ную кислоту). Состав и характеристики Ф.о рмула изобретени  1. Смесь полираэветвленных монока ь боковых кислот обшей формулы 1 н(снсн.„-с-соон где R - метил- или атилрадикал; пропил, бутил, гексйл| С.-Сд -алкил; И - 1 - 5, в качестве сопеобразуклцего агента. 2. Оюсоб получеии  смеси кислот фо мулы 1, отличающийс  тем что ol - олефины, содержащие от 3 до 4 атомов углерода, подвергают теломвризации карбоновьтми кислотами нормального или иэо-строени  () при температ .уре 50-180°С и давлении 1-100 ат в присутствии радиальных инициаторов. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1,Отчет по теме Получение сиккативов на основе разветвленных кислот . Ташкент ский лакокрасочный завод. 25.11.74. 2,Авторское свидетельство № 1394О5, кл. В 22 D 7/1О, 25.07.66.8 T of the loaded acid (150 g), 108.5 g of the telomere mixture are dispersed with separation of the fraction, the composition and characteristics of which are given in Table. 2. PRI me R 3. The reaction conditions are analogous to those described in Example 1. 80 o g of propionic acid are taken into the experiment, 30 g of PTB pressure of propylene at 15 ° C is 66 atm. The reaction time is 2 hours. The yield of a mixture of telomers after the initial distillation is 88 g (11% by weight, based on the weight of the reaction mixture) 88.1 g of a mixture of telomers is fractionated in the range of 40-15 ° C (2 mm Hg). The composition and characteristics of the fraction (see tab. 2). EXAMPLE 4 92 g of caproic acid, 25 ml of butene, 1 and 5 f of tert-butyl peroxide are loaded into a glass duck. The closed duck is heated at 140-145 ° C for 6 hours. After distilling off the starting mixture, the yield of the telomere mixture is 15 g (17% per loaded acid). The above mixture is fractionated in the range of 50-170 ° C (2 mmHg). The composition and characteristics are given in table. 2, Example 5, B of the experiment conducted under the conditions of Test 1, 800 g of butyric acid, 48 g of tert-butyl peroxide and propylene are taken to a pressure of 9 atm at 20 ° C. The reaction mixture is heated at 155 ° C for 2 hours. The pressure of propylene at 150 ° C is 80 atm. The yield of a mixture of telomers is 14% by weight of the loaded acid. After the initial residue has been distilled off (180 g), it is fractionated in the range of 75-190 C (3. mm Hg), a fraction of 78 g is obtained (yield 10% on 3); and ferric acid; Composition and Characteristics of Ph.o Formula of the Invention 1. A mixture of half-branched mono-acids of side acids of the general formula 1 n (Clnn. = C-coon where R is methyl or aryl radical; propyl, butyl, hexyl | C – Cd-alkyl; And - 1 - 5, as a co-image of the agent. 2. The preparation of a mixture of the acids of Formula 1, characterized in that ol - olefins containing from 3 to 4 carbon atoms, is subjected to telo-ivrization with normal carboxylic acids or iso-structure () at a temperature of 50-180 ° C and a pressure of 1-100 atm in the presence of radial initiators. Sources of information taken into account in the examination of the 1: Preparation report relating siccatives based on branched acids Tashkent sky paint plant 25/11/74 2, Copyright certificate № 1394O5, cl B 22 D 7 / 1O, 07.25.66.....

SU752130253A 1975-05-19 1975-05-19 Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same SU615059A1 (en)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752130253A SU615059A1 (en) 1975-05-19 1975-05-19 Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same
CA252,178A CA1070289A (en) 1975-05-19 1976-05-11 Mixtures of poly-branched monocarboxylic acids and process for preparing same
CH595876A CH629174A5 (en) 1975-05-19 1976-05-12 Mixtures of multiply branched monocarboxylic acids
DE2621526A DE2621526C3 (en) 1975-05-19 1976-05-14 Mixtures of polybranched monocarboxylic acids and processes for their preparation
IT2336676A IT1063093B (en) 1975-05-19 1976-05-18 MIXTURES OF HIGHLY BRANCHED MONOCARBOXYLIC ACIDS AND PROCEDURE FOR OBTAINING THEM
SE7605626A SE411895B (en) 1975-05-19 1976-05-18 MIXTURE OF GRENADE MONOCARBOXYLIC ACID AND SET FOR ITS PREPARATION
DK218676A DK218676A (en) 1975-05-19 1976-05-18 MIXTURES OF POLY-BRANCHED MONO-CARBOXYLIC ACIDS AND METHODS FOR THE PREPARATION
JP5772476A JPS52142008A (en) 1975-05-19 1976-05-19 Mixtures of poly branch monocarboxylic acid
NL7605350A NL7605350A (en) 1975-05-19 1976-05-19 MIXTURES OF POLY-BRANCHED MONOCARBON ACIDS AND A PROCESS FOR PREPARING SUCH MONOCARBON ACIDS.
AT364676A AT347420B (en) 1975-05-19 1976-05-19 PROCESS FOR PREPARING A MIXTURE OF POLYBranched MONOCARBON ACIDS
GB20754/76A GB1553702A (en) 1975-05-19 1976-05-19 Mixtures of poly branched monocarboxylic acids and preparation thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752130253A SU615059A1 (en) 1975-05-19 1975-05-19 Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU615059A1 true SU615059A1 (en) 1978-07-15

Family

ID=20618163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752130253A SU615059A1 (en) 1975-05-19 1975-05-19 Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same

Country Status (2)

Country Link
IT (1) IT1063093B (en)
SU (1) SU615059A1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
IT1063093B (en) 1985-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Rauhut et al. The free radical addition of phosphines to unsaturated compounds
US2535175A (en) Nitroalkanephosphonates
SU615059A1 (en) Mixture of polybranched monocarboxylic acids as salt-forming agent and method of obtaining same
US3471518A (en) Fluoroalkyl dicarboxylic acids and derivatives
CS209884B2 (en) Method of preparation of the organo-stannate derivatives of the mercapto-alcanole esters
SU468399A3 (en) The method of obtaining - (aminophenyl) aliphatic derivatives of carboxylic acids or their salts or their oxides
US2342099A (en) Preparation of barium salts of alkyl phenol sulphides
US3155733A (en) Aryloxyarylthioalkenyl ethers
US2883317A (en) Addition products of alpha,beta-unsaturated carboxylic acid and esters with haloalkyl sulfenyl halides
US2901506A (en) Pyrolysis of substituted carbonyloxyalkyl halides
Oswald et al. Organic Sulfur Compounds. XVIII. Selective Addition of Thiols and Thiol Acids to Diallyl Maleate and Fumarate1a
US4322570A (en) Process for the addition of a chlorinated methane containing at least three chlorine atoms to an ethylenically unsaturated hydrocarbon
US2435071A (en) Amides of cyclic sulfones
US3238239A (en) Production of acrylic acid esters and amides
US3270063A (en) Methods of making primary mercaptans
SU477159A1 (en) Method for producing carboxylic acid amidophosphoryloxyethylamides
US3328441A (en) Preparing organotin mercaptides by reacting diorganotin oxides with esters of thiocarboxylic acids
SU384827A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIORGANOTIOPHOSPHORYL SULPHENYLAMIDES
SU410010A1 (en)
SU504759A1 (en) Sodium salts of secondary carboxyalkyl-α-aminopropionic acid esters, as detergents
SU706408A1 (en) Alpha-(tert-butylperoxy)ethyl ester of adamantane carboxylic acid as initiator of siloxane rubber vulcanization
SU386957A1 (en) ALL ^ UNION i
US2365561A (en) Preparation of mercaptans
SU434733A1 (en) The method of obtaining - (cyclopent-2-ene) -carboxylic acids.
US2520101A (en) Sulfurized unsaturated ketones