хлоргидрином, где в качестве аминосоедииени используют о-аминобензойную кислоту. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабжениую механической мешалкой, делительной воронкой и холодильником, загружают 13,7 г (0,1 моль) о-аминобензойной кислоты, 100 мл воды, 5,3 г (0,05 моль) углекислого натри и перемешивают до получени гомогенного раствора . Затем добавл ют 8,1 г (0,1 моль) этилеихлоргидрина и по капл м раствор 6,0 г (0,053 моль) углекислого натри в 100 мл воды в течение 2 ч при 95-97°С. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры (20-25°С), переливают в фарфоровую чашку и подкисл ют раствором сол ной кислоты до рН 2. Через некоторое врем выпадает бесцветный осадок в виде игл, которые перекристаллизовывают из большого количества воды. Осадок отдел ют, промывают дистиллированной водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Получают N-этаноламинофенил-о-карбоновую кислоту, выход 90-92%, мол. вес 181, т. пл. 110°С, СОЕк 6,024 мг-экв/г, СОЕа 7,35 мг-экв/г. ИК-спектры полосы поглощени , 3430 (Аг-NHR), 3660 (валентные колебани ОН групп), 1410 (СН2-N). Найдено, %: С 59,56; Н 6,00; О 26,55; N 7,70. СэНпОзЫ. Вычислено, %: С 59,66; Н 6,08; О 26,55; N 7,74. Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником , помещают 13,7 г (0,1 моль) оаминобензойной кислоты, 100 мл воды, 5,3 г (0,05 моль) углекислого натри и перемешивают до получени гомогенного раствора. Затем добавл ют 16,2 г (0,02 моль) этиленхлоргидрина и порци ми раствор И г (0,10 моль) углекислого натри в 50 мл воды в течение 6 ч при 95-97°С. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до 20-25°С, переливают в фарфоровую чашку и подкисл ют раствором сол ной кислоты до рН 2. Через некоторое врем выпадает бесцветный игольчатый осадок, который перекристаллизовывают из 40-50 мл воды. Осадок отдел ют , промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе . Получают Ы,Ы-диэтаноламинофенил-2-карбоновую кислоту, выход 90%, мол. вес 225, т. пл. 116°С, СОЕ„ 4,739 мг-экв/г, СОЕа 5,555 мг-экв/г. Ик-спектры. Полосы поглощени , 3360 и 3625 (vOH), 1425 и 1410 (CHs-N). Найдено, %: С 58,64; Н 6,60; О 28,50; N 6,20. CuHi504N. Вычислено, %: С 58,67; Н 6,67; О 28,44; N 6,22. Na-, К-, МНгСоли полученных мономеров хорошо раствор ютс в воде и провод т электрический ток. Характеристики водных растворов Na-солей при 25°С приведены в таблице.chlorohydrin, where o-aminobenzoic acid is used as amino compound. Example 1. In a three-necked flask, supplied with a mechanical stirrer, separating funnel and condenser, 13.7 g (0.1 mol) of o-aminobenzoic acid, 100 ml of water, 5.3 g (0.05 mol) of sodium carbonate are loaded and mixed until a homogeneous solution is obtained. Then, 8.1 g (0.1 mol) of ethylene hydrochlorohydrin is added and a solution of 6.0 g (0.053 mol) of sodium carbonate in 100 ml of water is added dropwise over 2 hours at 95-97 ° C. Upon completion of the reaction, the contents of the flask are cooled to room temperature (20-25 ° C), poured into a porcelain dish and acidified with hydrochloric acid to pH 2. After some time, a colorless precipitate is formed in the form of needles, which are recrystallized from a large amount of water. The precipitate is separated, washed with distilled water and dried in a vacuum desiccator. Get N-ethanolamine-o-carboxylic acid, yield 90-92%, mol. weight 181, so pl. 110 ° С, СОЕк 6.024 mEq / g, СОEa 7.35 mg eq / g. IR spectra of absorption band, 3430 (Ar-NHR), 3660 (stretching vibrations of OH groups), 1410 (CH2-N). Found,%: C 59.56; H 6.00; O 26.55; N 7.70. Senpozy. Calculated,%: C 59.66; H 6.08; O 26.55; N 7.74. Example 2. In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer and reflux condenser, 13.7 g (0.1 mol) of oaminobenzoic acid, 100 ml of water, 5.3 g (0.05 mol) of sodium carbonate are placed and stirred to obtain a homogeneous solution. . Then 16.2 g (0.02 mol) of ethylene chlorohydrin are added in portions and a solution of And g (0.10 mol) of sodium carbonate in 50 ml of water over 6 hours at 95-97 ° C. At the end of the reaction, the contents of the flask are cooled to 20-25 ° C, poured into a porcelain dish and acidified with hydrochloric acid solution to pH 2. After some time, a colorless acicular precipitate falls out, which is recrystallized from 40-50 ml of water. The precipitate is separated, washed with water and dried in a vacuum desiccator. Get N, N-diethanol aminophenyl-2-carboxylic acid, yield 90%, mol. weight 225, so pl. 116 ° С, СОЕ „4.739 mEq / g, СОEа 5.555 mg eq / g. IR spectra. Absorption bands, 3360 and 3625 (vOH), 1425 and 1410 (CHs-N). Found,%: C 58.64; H 6.60; O 28.50; N 6.20. CuHi504N. Calculated,%: C 58.67; H 6.67; O 28.44; N 6.22. Na-, K-, MNgSols of the obtained monomers dissolve well in water and conduct electric current. Characteristics of aqueous solutions of Na-salts at 25 ° C are given in the table.
Пример получени полимеров на основе предлагаемых мономеров.An example of the preparation of polymers based on the proposed monomers.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, холодильником, термометром , ввод т 22,5 г (0,1 моль) мономера, 20мл воды и И-22 г 37%-ного водного раствора формалина. Смесь перемешивают и подкисл ют сол ной кислотой до рН 1, нагревают на вод ной бане до 95-97°С и выдерживают 1,5--2,0 ч. Полученный продукт обрабатывают щелочью и промывают ацетоном. Полученный полимер хорошо раствор етс в воде.In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, cooler, thermometer, 22.5 g (0.1 mol) of monomer, 20 ml of water and I-22 g of a 37% aqueous solution of formalin are introduced. The mixture is stirred and acidified with hydrochloric acid to pH 1, heated on a water bath to 95-97 ° C and held for 1.5-2-2 hours. The product obtained is treated with alkali and washed with acetone. The polymer obtained is highly soluble in water.
про вл ет амфолитные свойства, водные растворы полимера провод т электрический ток, тогда как полученный в аналогичных услови х полимер на основе известного мономера N-этаноланилина не раствор етс в воде , не проводит электрического тока, не обладает ионообменной способностью.exhibits ampholytic properties; aqueous solutions of the polymer conduct an electric current, whereas the polymer obtained under similar conditions, based on the known monomer N-ethanolaniline, does not dissolve in water, does not conduct electric current, and does not possess ion-exchange capacity.