SU592822A1 - Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone - Google Patents

Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone

Info

Publication number
SU592822A1
SU592822A1 SU762364106A SU2364106A SU592822A1 SU 592822 A1 SU592822 A1 SU 592822A1 SU 762364106 A SU762364106 A SU 762364106A SU 2364106 A SU2364106 A SU 2364106A SU 592822 A1 SU592822 A1 SU 592822A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
product
dinitrodiphenylsulfone
theory
sodium carbonate
Prior art date
Application number
SU762364106A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Нина Петровна Алмаева
Нина Васильевна Гудалина
Вера Павловна Андреева
Original Assignee
Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности filed Critical Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority to SU762364106A priority Critical patent/SU592822A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU592822A1 publication Critical patent/SU592822A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (2)

сульфона 6,1 г (99,6% от теории), т. пл. 269- 273° С. .Пример 2. К 11 г (0,04 г мол ) 4,4динитродифенилсульфида прибавл ют 0,4 г FeCls 6Н2О, 37 мл уксусной кислоты   22,2 мл (0,258 г мол ) азотной кислоты (уд. вес 1,343), нагревают при перемешивании до 100-105° С и выдерживают при этой температуре 6 час. Затем реакционную массу охлаждают , выпавший в осадок продукт отфильтровывают , промывают водой и высушивают . Выход 4,4-дин.итрадифенилсульфона 1:2 г (98% от теории), т. пл. 262-264° С. Пример 3. Смесь 11,9 г (0,0386 г - мол ) 4,4-динитродифенилсульфон:а, 6,4 (0, г мол ) хлористого аммони , 14 г чугунной стружки , 5 мл (0,05 г мол ) концентрированной сол ной кислоты и 180 мл 78%-ного метанола перемешивают при 70° С 5 час. Затем реакционную массу охлаждают, осаждают соли железа углекислым натрием, гор чим фильтрованием отдел ют шлам, из фильтрата отгон ют метанол, продукт -перевод т IB хлоргидрат , чист т с активированным углем. Продукт выдел ют нейтрализацией углекислым натрие;м и перекристаллизовывают из 40%-ного метанола. Выход 7,65 г (80% от теории), т. пл. 174-176° С. Пример 4. Смесь 61,6 г (0,2 г мол ) 4,4-динитродифенилсульфона, 33 г (0,67 г мол ) хлористого аммони , 80 г чугунной стружки, 30 мл (0,3 г мол ) концентрированной сол ной кислоты и 1000 мл 82%-ного этанола нагревают при 82° С 5 час. Затем реакционную массу охлаждают, осаждают соли железа углекислым натрием, гор чим фильт рованием отдел ют шлаМ, из фильтрата отго  ют этанол, продукт перевод т в хлоргидат , чист т с активированным углем. Продукт ыдел ют нейтрализацией углекислым натрим и перекристаллизовывают из 44%-ного танола. Выход 42,2 г (85% от теории), т. пл. 174-175° С. Формула изобретени  1. Способ получени  4,4-дИаминодифен;ИЛсульфона , включающий окисление 4,4-динитродифенилсульфида азотной кислотой при нагревании с последуюш,им восстаноовлением образующегос  4,4-динитродифенилсульфона, отличающийс  тем, что, с целью повышени  качества целевого продукта, окисление провод т разбавленной азотной кислотой уд. веса 1,34 в присутствии хлорного железа в качестве катализатора с последующим восстановлением 4,4-динитродифенилсульфона в водно-спиртовой среде чугунной стружкой в присутствии хлористого аммони  при наТревании . 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что восстановление провод т при 70- 82° С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Авторское свидетельство СССР № 302338, кл. С 07 С 147/12, 1971. sulfone 6.1 g (99.6% of theory), so pl. 269-273 ° C. Example 2. To 11 g (0.04 g mol) of 4,4 dinitrodiphenyl sulfide, add 0.4 g of FeCls 6 H2O, 37 ml of acetic acid, 22.2 ml (0.258 g mol) of nitric acid (sp. weight 1,343), heated with stirring to 100-105 ° C and maintained at this temperature for 6 hours. Then the reaction mass is cooled, the precipitated product is filtered off, washed with water and dried. The output of 4,4-din. Nitraphenylsulfone 1: 2 g (98% of theory), so pl. 262-264 ° C. Example 3. A mixture of 11.9 g (0.0386 g - mol) of 4,4-dinitrodiphenylsulfone: a, 6.4 (0, g mol) of ammonium chloride, 14 g of iron shavings, 5 ml ( 0.05 g mol) of concentrated hydrochloric acid and 180 ml of 78% methanol are stirred at 70 ° C for 5 hours. Then the reaction mass is cooled, the iron salts are precipitated with sodium carbonate, the sludge is separated by hot filtration, methanol is distilled off from the filtrate, the product is converted by IB hydrochloride, and is cleaned with activated carbon. The product is isolated by neutralization with sodium carbonate; m and recrystallized from 40% methanol. The output of 7.65 g (80% of theory), so pl. 174-176 ° C. Example 4. A mixture of 61.6 g (0.2 g mol) of 4,4-dinitrodiphenylsulfone, 33 g (0.67 g mol) of ammonium chloride, 80 g of iron shavings, 30 ml (0.3 g mole) of concentrated hydrochloric acid and 1000 ml of 82% ethanol are heated at 82 ° C for 5 hours. Then the reaction mass is cooled, the iron salts are precipitated with sodium carbonate, the sludge is separated by hot filtration, ethanol is distilled off from the filtrate, the product is converted into chlorohydrate, and cleaned with activated carbon. The product is neutralized with sodium carbonate and recrystallized from 44% tanol. Output 42.2 g (85% of theory), so pl. 174-175 ° C. Claim 1. Method for preparing 4,4-dIaminodiphene; Ilsulfone, including oxidation of 4,4-dinitrodiphenylsulfide with nitric acid when heated, followed by reduction of the resulting 4,4-dinitrodiphenylsulfone, characterized in that improving the quality of the target product, the oxidation is carried out with diluted nitric acid beats. weight 1.34 in the presence of ferric chloride as a catalyst, followed by the reduction of 4,4-dinitrodiphenylsulfone in an aqueous-alcoholic medium with iron chips in the presence of ammonium chloride during treating. 2. The method according to claim 1, characterized in that the recovery is carried out at 70-82 ° C. Sources of information taken into account during the examination: 1. USSR Author's Certificate No. 302338, cl. C 07 C 147/12, 1971. 2. Галкина Г. И. и др. Спектрофотометрический метод контрол  цветности 4,4-диаминодифенилсульфона . Труды Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института мономеров (ВНИПИМ), 1972, выпуск 4, с. 102.2. Galkina, GI, et al. Spectrophotometric method for controlling the color of 4,4-diaminodiphenylsulfone. Proceedings of the All-Union Scientific Research and Design Institute of Monomers (VNIPIM), 1972, Issue 4, p. 102
SU762364106A 1976-05-25 1976-05-25 Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone SU592822A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762364106A SU592822A1 (en) 1976-05-25 1976-05-25 Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762364106A SU592822A1 (en) 1976-05-25 1976-05-25 Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU592822A1 true SU592822A1 (en) 1978-02-15

Family

ID=20662728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762364106A SU592822A1 (en) 1976-05-25 1976-05-25 Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU592822A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006002690A1 (en) 2004-07-07 2006-01-12 Lundbeck Pharmaceuticals Italy S.P.A. Process for synthesis of 4-4'-diamino-diphenyl-sulfone

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006002690A1 (en) 2004-07-07 2006-01-12 Lundbeck Pharmaceuticals Italy S.P.A. Process for synthesis of 4-4'-diamino-diphenyl-sulfone
US7531694B2 (en) 2004-07-07 2009-05-12 Lundbeck Pharmaceuticals Italy, S.P.A. Process for synthesis of 4-4′-diamino-diphenyl-sulfone

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU592822A1 (en) Method of preparing 4,4'-diaminodiphenylsulfone
ES451932A1 (en) Method of producing dry acrylamide
US4970336A (en) Method of purifying α-substituted acetic acids
SU491624A1 (en) The method of obtaining 4,4 "-diaminodiphenylsulfide
SU405859A1 (en) THE METHOD OF OBTAINING 5YAS - ("- CHLORBENZOIL) -1,4-BENZENE,? YAS- (n ^ OXYBENZOIL) -1,4-BENZENE AND / OR 5YAS- (L-AMINO-
SU622759A1 (en) Method of obtaining magnesium aluminate
SU555849A3 (en) Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives
SU632688A1 (en) Method of obtaining 1,3-bis-(4'-aminophenyl)-adamantane
SU596587A1 (en) Method of preparing 8-azacaffeine
SU502004A1 (en) The method of obtaining 4-hydroxy-4 "-carboxydiphenylsulfone
SU767125A1 (en) Method of producing sorbent
SU535273A1 (en) The method of obtaining 5,6,11,12-tetrachlorotetracene
SU494383A1 (en) The way to get flavonov
SU545643A1 (en) The method of obtaining 4-hydroxy-7-aminobenzo-2,1,3-thiadiazole
SU773040A1 (en) Method of preparing secondary aliphatic amines
SU609752A1 (en) Method of purifying 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenylmethan
SU749832A1 (en) Method of preparing amino-n-oxyphenanthridones
SU771104A1 (en) Method of preparing amino-n-hydroxyphenanthridones
SU732256A1 (en) P-v/di-(beta-chloroethyl)-sulfamido/-anilines as intermediate products in synthesis of active azodyes for polyamide fibers and their preparing method
SU436052A1 (en) METHOD FOR PRODUCING TRIMETHYLAMMONIUM ETHYLTIO-SULFATE
SU490800A1 (en) The method of obtaining 2-phenylbenzimidazole
SU595302A1 (en) Method of preparing alkylsulfocarboxylic acids
SU592826A1 (en) Method of preparing /3,4
SU724510A1 (en) Method of purifying 2,7-diaminodiphenylsulfone
SU479757A1 (en) Method for producing aromatic dicarboxylic acid bis-oxo-ethyl esters