SU591456A1 - Method of preparing w-nitroacetophenones - Google Patents
Method of preparing w-nitroacetophenonesInfo
- Publication number
- SU591456A1 SU591456A1 SU762340791A SU2340791A SU591456A1 SU 591456 A1 SU591456 A1 SU 591456A1 SU 762340791 A SU762340791 A SU 762340791A SU 2340791 A SU2340791 A SU 2340791A SU 591456 A1 SU591456 A1 SU 591456A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chemistry
- nitric acid
- pyruvic acid
- nitroacetophenones
- alcohol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ W -НИТРОАЦЕТОФВНОНОВ(54) METHOD FOR OBTAINING W -NITROACETEFINALS
1one
Изобретение относитс к синтезу органических нитросоединений,. в частности к способу получени и -нитроацетофенонов , которые могут быть использованы в качестве исходных соединений дл синтеза различных фармакологически активных веществ, -аналогов хинакрина , андреналина, хлоромицетина и миозиина .This invention relates to the synthesis of organic nitro compounds. in particular, to a method for producing and -nitroacetophenones, which can be used as starting compounds for the synthesis of various pharmacologically active substances, the antagonists of quinacrine, andrenaline, chloromycetin and myosiina.
Известен способ получени оз-нитроацетофенонов окислением соответствующих нитро.четилкарбинолов хромовой . смесью при 6ОС l . ,Исходные нитрометилкарбинолы получают конденсацией бензальдёгидов с нитрометаном в присутствии щелочи 2, При проведении конденсации в резуль- . тате побочных реакций может образо- ватьс ненасыщенное нитросоединение, продукт присоединени к образующемус нитроспирту второй молекулы альдегида , а также может протекать реакци Нефа с образованием арИлглико.п . Вслед ствие этого выделить спирт не удаетс , если при проведении реакций не предприн ть специальных мер предосТО рожиости, что существенно затрудн ет . промьашленрое осуществление процесса.A known method for producing oz-nitroacetophenones by the oxidation of the corresponding nitro. Methylcarbinol chromium. mixture at 6 ° C l. The initial nitromethyl carbinols are obtained by condensation of benzaldehydes with nitromethane in the presence of alkali 2. When condensation is carried out as a result of -. In tata side reactions, an unsaturated nitro compound can be formed, the product of addition of a second aldehyde molecule to the resulting nitrospirt, and the Nef reaction can also proceed with the formation of arylglyc. As a result, it is not possible to isolate the alcohol, unless special measures are taken to prevent the occurrence of the reactions, which makes it very difficult. industrial process implementation.
С целью устранени указанньис недос:татков и упрощени процесса по првдлоIn order to eliminate the specified shortfall: tatkov and simplify the process
женному способу метиловые эфиры бензоилпировиноградных кислот обрабатывают дым щей азотной кислотой в четыреххлорИстом углероде при бО-70С.Methyl esters of benzoyl pyruvic acids are treated with smoked nitric acid in tetrachloride carbon at BS-70C.
Исходные эфиры получают кбнденса цией ацетофенонов с эфирами щавеле .вой кислоты при комнатной температуре При проведении конденсации практически отсутствует источник реакции. Выход .70-80% в отличие от 20-50% при получении нитрометилкарбинолов.Source esters are obtained by condensing acetophenones with oxal ester of their acid at room temperature. When condensation is carried out, the source of the reaction is practically absent. Output .70-80% in contrast to 20-50% upon receipt of nitromethylcarbinol.
Выходз на стадии- получени целевого .продукта 50-60 % (при окислении нитрометилкарбинолов выход 20-60 %).Yield at the stage of obtaining the target product 50-60% (in the oxidation of nitromethyl carbinols yield 20-60%).
.Пример 1. ш -Нитро-п-метилацетофенон . .Example 1. w-Nitro-p-methylacetophenone. .
К райтвору 4,4 г (0,02 моль) метилового эфира п-метилбензоилпировйноградной кислоты в 50 мл четыреххлористрго углерода прикапывают 1,4 г дым ,щей азотной кислоты. После перемешивани в течение 2 час при реакционную смесь охлаждают и выпавший осадок отфильтровывают. Получают. 1,8 г . (50,4%) целевого продукта, т.п.п. 146148 € (из спирта)/.1.4 g (0.02 mol) of p-methylbenzoyl-pyruvic acid methyl ester to 50 ml of tetrachloroformal carbon are added dropwise to 1.4 g of nitric acid smoke. After stirring for 2 hours, the reaction mixture is cooled and the precipitated precipitate is filtered off. Get it. 1.8 g (50.4%) of the desired product, etc. 146148 € (from alcohol).
Пример 2 . U) -Нитро-11 -бромацетофеНон . .Example 2 U) -Nitro-11-bromoacetate Non. .
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762340791A SU591456A1 (en) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Method of preparing w-nitroacetophenones |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762340791A SU591456A1 (en) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Method of preparing w-nitroacetophenones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU591456A1 true SU591456A1 (en) | 1978-02-05 |
Family
ID=20654483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762340791A SU591456A1 (en) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Method of preparing w-nitroacetophenones |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU591456A1 (en) |
-
1976
- 1976-04-02 SU SU762340791A patent/SU591456A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0579055B2 (en) | ||
SU591456A1 (en) | Method of preparing w-nitroacetophenones | |
JPH0261470B2 (en) | ||
US3897467A (en) | Process for the preparation of {60 -ketocarboxylic acids | |
US4083855A (en) | Method for producing a γ-lactone | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
US2751406A (en) | Oxidative condensation of aralkyl compounds | |
JPH0610158B2 (en) | Method for producing 3-fluorobenzoic acids | |
US4324727A (en) | Preparation of butyrolactones | |
SU1131871A1 (en) | Process for preparing amides of adamantane carboxylic acids | |
SU568648A1 (en) | Method of obtaining 3-phenyl-delta- 3-butenolides | |
JPS6157816B2 (en) | ||
HU180811B (en) | Process for preparing phenyl-alkyl-carboxylic acids | |
JPS60112738A (en) | Production of glyoxylic acid ester | |
SU536160A1 (en) | The method of obtaining 1-aryl-3,3-diphenylpropanone-1 | |
SU789504A1 (en) | Method of producing aliphatic alpha-ketoacids | |
SU763321A1 (en) | Method of preparing alpha-chloroacrylic acid | |
US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
JP2711517B2 (en) | Method for producing 6-alkyl-2-naphthalenecarboxylic acid and 6-isopropyl-2-naphthalenecarboxylic acid | |
SU407880A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-BROMETHYL ETHER ALEAS OF ALIPHATIC CARBONIC ACIDS | |
JPH03112940A (en) | Production of (+-)-4-formyl-alpha-alkylbenzyl alcohol | |
SU608799A1 (en) | Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester | |
SU585151A1 (en) | Method of preparing a-chlorketones | |
JPS6150941A (en) | Production of glyoxylic ester | |
JP3334206B2 (en) | Method for producing 2,3,5,6-tetrafluoroaniline |