SU572452A1

SU572452A1 - -Сульфокциноильные производные сложных эфиров -аминокислот в качестве анионных поверхностно-активных веществ

Info

Publication number: SU572452A1
Application number: SU7602316680A
Authority: SU
Inventors: Давид Осипович Таубе; Борис Викторович Пассет; Алла Александровна Голубятникова
Original assignee: Ленинградский химико-фармацевтический институт
Priority date: 1976-01-22
Filing date: 1976-01-22
Publication date: 1977-09-15

Description

3,13 г (0,01 мол децнлового эфира N-малеилглицина , 5 мл водного раствора, содержащего 0,013 мол бисульфита натри и 5 мл этанола греют на кип щей вод ной бане с отгонкой спирта). Через 2 ч реакционную смесь охлаждают, при этом она превращаетс в в зкую парафинообразную массу, которую обрабатывают ацетоном до превращени ее в белый порошок.

Полученна Na-соль iN-сульфосукцината децилового эфира глицина при нагревании выше 250°С темнеет и при 280°С разлагаетс . Выход 3,81 г (87%).

Найдено, %: N 3,22; S 7,89. CieHaaNOeSNa.

Вычислено, %: N 3,35; S 7,67.

Пример 2. Динатриева соль N-сульфосукцината гексилового эфира ip-фенил-ааланина .

5,20 г (0,015 мол ) гексилового эфира Nмалеата :р-фенил-а-аланина в 5 мл этанола смешивают с 1,89 г (0,015 мол ) NagSOa в 8 мл воды и греют при 80°С до получени гомогенного раствора. Затем отгон ют спирт, продукт высаживают ацетоном. Получают 6,43 г (90,8%) динатриевой соли N-сульфосукцината гексилового эфира р-фенил-ааланина в виде белого порошка, разлагающегос при нагревании выше 250°С.

Найдено, %: N 2,70; S 6,96.

CigHsgNOsSNaa.

Вычислено, %: N 2,95; S 6,76.

Пример 3. Калиева соль N-сульфосукцината миристилового эфира а-аминомасл ной кислоты.

3,97 г (0,01 мол ) миристилового эфира Nмалеата а-аминомасл ной кислоты в 5 мл этанола и 5 мл водного раствора, содержащего 0,012 мол бисульфата кали греют на вод ной бане с отгонкой спирта в течение 2 ч. Охлажденную парафинообразную массу раствор ют в минимальном количестве воды и добавл ют спирт до помутнени раствора. После охлаждени в холодильнике выпавший осадок фильтруют и промывают ацетоном. Получают 3,81 г (72,8%) калиевой соли :Nсульфосукцината миристилового эфира ааминомасл ной кислоты в виде пушистого белого порошка, разлагающегос при нагревании выше 250°С.

Найдено, %: N 2,9056; S 6,29.

C22H4oO8NSK.

Вычислено, %:iN2,71; S 6,19. Пример 4. Диаммонийна соль N-сульфосукцината гексилового эфира лейцина. 3,13 г (0,01 мол ) гексилового эфира Nмалеиллейцина и 10 мл 15%-иого водного раствора сульфита аммони греют при 60°С до образовани прозрачного раствора, после чего температуру повышают до 80°С и выдерживают в течение 30 мин. Охлажденную реакционную массу обрабатывают ацетоном до получени плотного аморфного осадка, который высушивают в вакуум-эксикаторе. Получают 3,52 г (81,5%) диаммонийной соли N10 сульфосукципата гексилового эфира лейцина, разлагающегос при нагревании до 200°С.

Найдено, %: N 9,95; S 7,55.

CieHssNsOsS.

Вычислено, %: N 9,80; S 7,46. 15 Аналогично полученные N-сульфосукционоильные производные сложных эфиров а-аминокислот формулы I приведены в таблице.

Новые соединени общей формулы I про вл ют хорошую поверхностную активность; особенно это касаетс соединений формулы I, где .

Полученные продукты хорошо раствор ютс в воде, при встр хивании их водные растворы дают обильную пену. Интересной особенностью обладают соли синтезированных соединений с , а именно - способностью раствор тьс в непол рных органических растворител х, таких как алифатические

0 углеводороды, бензол, диоксан, диэтил, эфир. Они раствор ютс также и в пол рных органических растворител х, например в низшем алифатическом спирте, диметилформамиде, ацетоне.

5 Синтезированные продукты обладают рко выраженной солюбилизирующей способностью . Так, в 10%-ном водном растворе Naсоли N-сульфосукцината децилглицина можно получить 3%-ные растворы левомицетина

0 или синтомицина. Дл сравнени : использующийс солюбилизатор твин-80 позвол ет в 10%-ном его водном растворе получать 0,8- 0,9%-ные растворы синтомицина. Новые соединени про вл ют также высокую эмульгирующую способность. Так, эмульси касторового масла в воде с добавкой 1 % новых ПАВ стабильна в течение 18 мес цев (в услови х ускоренного старени ). Дл сравнени : широко примен ющийс в фарма0 Ции эмульгатор № 1 (анионное ПАВ, представл ющее собой сульфатированные кашалотовые жиры) в аналогичных услови х дает эмульсию, стабильную лишь 12 мес цев. Таким образом, полученна группа веществ

может найти применение как анионные поверхностно-активные вещества.

.

MjOoc

/Сн-сн,-с/-ын

о

Claims

Формула изобретени N-сульфосукциноильные производные сложных эфиров а-аминокислот общей формулы I W о xtOOKi СН-СНг-e-NH СН М200СоНа где RI - алкил с 1 -18 атомами углерода, ю R2 - водород, этил, бутил или аралкил с 7 атомами углерода, 5 MI - водород, щелочной металл или аммонийна группа, Mg - щелочной металл или аммонийна групиа, в качестве анионных поверхностно-активных веществ. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании № 1306066, кл. С/2/С, 1973.