SU56561A1

SU56561A1 - The method of obtaining normal octyl alcohol

Info

Publication number: SU56561A1
Authority: SU
Inventors: Г.И. Михайлов; О.И. Николаева; М.С. Рождественский
Original assignee: Г.И. Михайлов; О.И. Николаева; М.С. Рождественский
Publication date: 1940-02-29

Description

Получение нормального первичного октилового спирта синтетическими способами представл ет мало практического интереса, так как восстановление этилового эфира каприловой кислоты по способу Буво требует значительного количества растворителей (спиртов) и металлического натри или соответствующей аппаратуры при восстановлении в жидком аммиаке или под давлением.Obtaining normal primary octyl alcohol by synthetic methods is of little practical interest, since the reduction of caprylic acid ethyl ester by the Bouvot method requires a significant amount of solvents (alcohols) and metallic sodium or the corresponding apparatus when reduced in liquid ammonia or under pressure.

Наиболее доступным вл етс получение октилового спирта из крымского эфирного масла „гераклеум, содержащего октиловый спирт в виде ацетата и бутирата, путем омылени масла растворами щелочей и разгонки полученного спирта.The most accessible is the preparation of octyl alcohol from the Crimean essential oil Heracleum, containing octyl alcohol in the form of acetate and butyrate, by saponifying the oil with alkali solutions and distillation of the resulting alcohol.

Полученный этим путем нормальный первичный октиловый спирт содержит значительные количества непредельных соединений (бромное число его равно 2-3) и непригоден дл р да аналитических работ. Обычные способы очистки спиртов, как-то: промывка перманганатом, многократные разгонки и т. д., в виду значительного количества непредельных соединений не дают положительного результата. Так, обработка перманганатом сопровождаетс частичнымNormal primary octyl alcohol obtained in this way contains significant amounts of unsaturated compounds (its bromine number is 2-3) and is unsuitable for a number of analytical works. Conventional methods of cleaning alcohols, such as washing with permanganate, multiple distillations, etc., due to the significant amount of unsaturated compounds, do not give a positive result. Thus, the treatment with permanganate is accompanied by a partial

окислением самого спирта и получением новых загр знений, а многократные разгонки в вакууме или при нормальном давлении не дают возможности отфракционировать непредельные соединени - бромное числе остаетс неизменным.oxidation of the alcohol itself and the production of new contaminants, and multiple distillations in vacuum or at normal pressure make it impossible to fraction unsaturated compounds — the bromine number remains unchanged.

Получаемый октиловый спирт, благодар присутствию непредельных, соединений, обладает пониженной точкой кипени (кипит в пределах 191-192° вместо 194-195°, указываемых в литературе дл чистого нормального октилового спирта).The resulting octyl alcohol, due to the presence of unsaturated compounds, has a lower boiling point (boils within 191-192 ° instead of 194-195 °, indicated in the literature for pure normal octyl alcohol).

Предлагаемый способ получени и очистки нормального первичного октилового спирта из масла „гераклеум дает возможность сразу получать спирт с надлежащей температурой кипени и почти освобожденный от непредельных соединений (пределы разгонки спирта 194-195, бромное число 0,3-0,4) и состоит в том,, что масло „гераклеум до омылени подвергают обработке концентрированным раствором перманганата дл освобождени от непредельных соединений и омыл ют затем едким натром в присутствии образовавщейс двуокиси марганца.The proposed method for the preparation and purification of normal primary octyl alcohol from heracleum oil allows one to immediately obtain alcohol with an appropriate boiling point and is almost free from unsaturated compounds (distillation limits for alcohol 194-195, bromine number 0.3-0.4) and Prior to saponification, the heracleleum oil is treated with a concentrated solution of permanganate for release from unsaturated compounds and then sieved with caustic soda in the presence of manganese dioxide.

Пример. 300 г эфирного масла „гераклеум смешивают с 350 смExample. 300 g of Heracleum essential oil are mixed with 350 cm

шоды в круглодонной колбе „Пирекс и при энергичном размешивании при авл ют на холоду 30-38 г (10-11% по весу от вз того масла) технического перманганата, продолжа размешивание в течение двух часов. К этому времену в реакционной смеСи по вл етс объемистый осадок двуокиси марганца и цвет водного сйо остаетс розовым. Затем соедин ют колбу с обратным холодильником и дл окончательного -окислени непредельных соединений -И омылени эфиров обрабатывают реакционную смесь 90 г технического едкого натра в присутствии двуокиси марганца при размешивании и нагревании на кип ш,ей сол ной бане в течение шести часов. По оконча .нии омылени в реакционную смесь пропускают острый пар и отгон ют полученный октиловый спирт. После сушки октиловый спирт фракционируют при нормальном давлении, со-бира фракцию 194-195°, или в вакууме , собира фракцию 97-98° при 18-19 мм ртутного столба.shots in the Pyrex round bottom flask and, with vigorous stirring, 30-38 g (10-11% by weight of taken oil) of technical permanganate are cold rolled, continuing to stir for two hours. By this time, a voluminous manganese dioxide precipitate appears in the reaction mixture and the water color remains pink. The flask is then placed under reflux and the reaction mixture is treated with 90 g of technical sodium hydroxide in the presence of manganese dioxide with stirring and heating at 6 hours for the final α-oxidation of unsaturated compounds -I and the saponification of the esters. At the end of the saponification, live steam is passed into the reaction mixture and the resulting octyl alcohol is distilled off. After drying, the octyl alcohol is fractionated at normal pressure, the co-fraction 194-195 °, or in vacuum, collecting the fraction 97-98 ° with 18-19 mm Hg.

Выход нормального октилового спирта, кип шего в интервале 194-195 равен 155-165 г или 50-55% от веса вз того масла. Бромное число 0,3-0,4. Препарат пригоден дл аналитических целей.The yield of normal octyl alcohol, boiled between 194-195, is 155-165 g or 50-55% by weight of the taken oil. The bromine number is 0.3-0.4. The drug is suitable for analytical purposes.

Предмет изобретени .The subject matter of the invention.

Способ получени норм-ального октилового спирта путем омылени эфирного масла „гераклеум, отличающийс тем, что эфирное масло дл очистки от непредельных соединений сначала обрабатывают при нормальной температуре концентрированным раствором перманганата, затем нагревают в присутствии едких щелочей и двуокиси марганца, образовавшегос при первой обработке, дл окончательной очистки и омылени , после чего продукты реакции раздел ют обычными приемами.The method of obtaining normal octyl alcohol by saponification of the essential oil Heracleum, wherein the essential oil is first treated at a normal temperature with a concentrated solution of permanganate at a normal temperature, then heated in the presence of caustic alkalis and manganese dioxide, formed during the first treatment, final purification and saponification, after which the reaction products are separated by conventional methods.