SU556599A1 - Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность - Google Patents
Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активностьInfo
- Publication number
- SU556599A1 SU556599A1 SU7602351395A SU2351395A SU556599A1 SU 556599 A1 SU556599 A1 SU 556599A1 SU 7602351395 A SU7602351395 A SU 7602351395A SU 2351395 A SU2351395 A SU 2351395A SU 556599 A1 SU556599 A1 SU 556599A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- sulphides
- antiinflammatorily
- metoxybenzyl
- active aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
В круглодонной колбе емкостью 0,5 л снабженной капельной воронкой, механической мешалкой, получают обычн ам ,магнийорганическим способом 0,2 бромистого этилмагни . После охлаждени колбы по капл м добавл ют 0,1 г.моль анисового альдегида, растворенного в тройном объеме безводного эфира, затем приливают 0,1 г«моль тиофенола. Полученную смесь дл завершени образовани броммагнийкарбинол та и броммагнийтиофенол та нагревают 10-15 мин при 35-40°С.
Смесь оклажда.т и добавл ют 0., 1 г.моль этилформиата, перемешивают в течение 10 ч, затем гидролизуют водой и 10%-ной серной кислотой.
Отделенный от водного эфирный слой дл удалени не вступившего в реакцию тиофенола промьшают 10%-ным раствором едкого натра и водой, сушат сульфатом натри , отгон ют растворитель и образовавшийс сульфид очищают перегонкой в вакууме и перекристаллизацией из петролейного эфира, т.пл. 48-50°С. Выход 94% (24,2 г).
Найдено, %: 512,13; 12,48.
Вычислено, %: S 12,44.
Сульфоксид С,з Hjg ; т.пл. 105lOV C (из гексана) , -О (SO) см 1040
П РИМ ер 2. Фенил-(Л -м-пропил-W-метоксибензил )-сульфид (2).
Аналогично примеру 1 получают вышеуказанный продукт; т.пл. 39-40°С. Выход 97% (26,4 г) .
Найдено, %: 811,73; 11,69.
Вычислено, %: S 11,76.
Сульфоксид С„ На, ; т.пл. 103104 С (из гексана), О ( s О) 1036 с
Примерз, п-Толил-(оС -н -пропил-ft -метоксибензил)-сульфид (3),
Данный сульфид получают аналогично примеру 1; т.пл. 38-39°С. Выход 95% (27,2 г) .
Найдено, %: S 11,09; 11,15.
Вычислено, %: 5 11,19.
Сульфоксид Нрг On ; т.пл. 112144°С , 9(50) 1040 см- .
П р и м е р 4. Противовоспалительное действие арил-(сС -алкил-о-метоксибензил )-сульфидов изучают на белых крысах линии Вистар. Дл оценки противовоспалительного действи используют модель формалинового воспалени (2,5 % -ный раствор по 0,1 мл).
В качестве эталона дл сравнени противовоспалительной активности принимают фенилбутазон (30 мг/кг) .
Результаты испытаний приведены в
Примечание. р-исчислено в НИИ с фенилбутазоном.
Наибольшую противовоспалительную активность показывает фенил-(оС -н-пропил-п -метоксибензил)-сульфид. Описываемые соединени малотоксичны.
Claims (2)
- Формула изобретениАрил- (сХ- -алкил- п -метоксибензил) -сульфиды общей формулывЬСн-1где R - этил или н -пропил, RJ - водород или метил. сравнении с формалином; ру - в сравнепро вл ющие противовоспалительную активно ТЬ . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:5 l.ZentraEbPatt 1928, W 2, с. 1321.
- 2. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химикофармацевтические препараты . М. , иэд-во Медицича, 1971, с. 162.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7602351395A SU556599A1 (ru) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7602351395A SU556599A1 (ru) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU556599A1 true SU556599A1 (ru) | 1977-10-05 |
Family
ID=20658274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7602351395A SU556599A1 (ru) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU556599A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4558067A (en) * | 1984-03-01 | 1985-12-10 | Merck & Co., Inc. | Phenylthiomethyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzo-pyran and analogs thereof useful as anti-inflammatory agents |
-
1976
- 1976-04-26 SU SU7602351395A patent/SU556599A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4558067A (en) * | 1984-03-01 | 1985-12-10 | Merck & Co., Inc. | Phenylthiomethyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzo-pyran and analogs thereof useful as anti-inflammatory agents |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3576883A (en) | Alkylidenedithiobisphenols | |
DE68914687T2 (de) | Hydroxamsäure enthaltende collagenase-inhibitoren. | |
US5968982A (en) | 2,2-Dichloroalkanecarboxylic acids, processes for their production and pharmaceutical agents containing these | |
Godt Jr et al. | The Synthesis of Organic Trithiocarbonates1 | |
JPH0351702B2 (ru) | ||
SU556599A1 (ru) | Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность | |
Fry | SYNTHESES OF CYSTINE | |
Kamlet | The Michael Reaction in Non-alkaline Media. I. The Synthesis of 5-(2-Nitro-1-arylethyl)-barbituric Acids | |
Snyder et al. | The synthesis of 2-iminothiophanes from ethyl cyanoacetate and alkene sulfides | |
US3043880A (en) | Process for preparing 1, 2-ethanedithiol | |
JPS639507B2 (ru) | ||
JP2552299B2 (ja) | プリスチナマイシン▲II▼в誘導体の製造法 | |
JPS6354712B2 (ru) | ||
Dahlbom | The Addition of Hydrogen Sulphide to Some Unsaturated Aliphatic Nitriles and Carboxylic Acids | |
Markees | Derivatives of 4-Mercaptodipicolinic Acid1 | |
SU1634134A3 (ru) | Способ получени 4-оксо-4-(замещенный фенил)-бутеноилсалицилатов Е-конфигурации | |
EP0263556B1 (en) | A process for the preparation of saline derivatives of mercaptoethansulfonic acid | |
Truce et al. | Preparation of Cycloalkyl Alkyl Sulfones | |
US3076800A (en) | Jj-lactams unsubstituted at the nitrogen | |
SU551326A1 (ru) | Фенил-( -п-метоксифенилалкил) сульфиды, про вл ющие анальгетическую активность | |
FR2587030A1 (fr) | Bis(2-gluconamidoalkyl)disulfures | |
US3832385A (en) | Substituted 4-alkylthiobenzoic acid esters | |
US3821269A (en) | Thiolesters of 3-hydroxy-3,7,11 substitutedthiol dodecemoates or undecenoates | |
US2439818A (en) | Substituted esters of benzoic acid | |
SU441262A1 (ru) | Способ получени дисульфидов 3,4сульфолен 0,0 -бис(алкилдитиофосфоновых) кислот |