SU556599A1 - Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность - Google Patents

Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность

Info

Publication number
SU556599A1
SU556599A1 SU7602351395A SU2351395A SU556599A1 SU 556599 A1 SU556599 A1 SU 556599A1 SU 7602351395 A SU7602351395 A SU 7602351395A SU 2351395 A SU2351395 A SU 2351395A SU 556599 A1 SU556599 A1 SU 556599A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
sulphides
antiinflammatorily
metoxybenzyl
active aryl
Prior art date
Application number
SU7602351395A
Other languages
English (en)
Inventor
Н.В. Богословский
Н.М. Колбина
Е.Л. Пидэмский
Т.И. Ковина
Original Assignee
Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им.А.М.Горького
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им.А.М.Горького filed Critical Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им.А.М.Горького
Priority to SU7602351395A priority Critical patent/SU556599A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU556599A1 publication Critical patent/SU556599A1/ru

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

В круглодонной колбе емкостью 0,5 л снабженной капельной воронкой, механической мешалкой, получают обычн ам ,магнийорганическим способом 0,2 бромистого этилмагни . После охлаждени  колбы по капл м добавл ют 0,1 г.моль анисового альдегида, растворенного в тройном объеме безводного эфира, затем приливают 0,1 г«моль тиофенола. Полученную смесь дл  завершени  образовани  броммагнийкарбинол та и броммагнийтиофенол та нагревают 10-15 мин при 35-40°С.
Смесь оклажда.т и добавл ют 0., 1 г.моль этилформиата, перемешивают в течение 10 ч, затем гидролизуют водой и 10%-ной серной кислотой.
Отделенный от водного эфирный слой дл  удалени  не вступившего в реакцию тиофенола промьшают 10%-ным раствором едкого натра и водой, сушат сульфатом натри , отгон ют растворитель и образовавшийс  сульфид очищают перегонкой в вакууме и перекристаллизацией из петролейного эфира, т.пл. 48-50°С. Выход 94% (24,2 г).
Найдено, %: 512,13; 12,48.
Вычислено, %: S 12,44.
Сульфоксид С,з Hjg ; т.пл. 105lOV C (из гексана) , -О (SO) см 1040
П РИМ ер 2. Фенил-(Л -м-пропил-W-метоксибензил )-сульфид (2).
Аналогично примеру 1 получают вышеуказанный продукт; т.пл. 39-40°С. Выход 97% (26,4 г) .
Найдено, %: 811,73; 11,69.
Вычислено, %: S 11,76.
Сульфоксид С„ На, ; т.пл. 103104 С (из гексана), О ( s О) 1036 с
Примерз, п-Толил-(оС -н -пропил-ft -метоксибензил)-сульфид (3),
Данный сульфид получают аналогично примеру 1; т.пл. 38-39°С. Выход 95% (27,2 г) .
Найдено, %: S 11,09; 11,15.
Вычислено, %: 5 11,19.
Сульфоксид Нрг On ; т.пл. 112144°С , 9(50) 1040 см- .
П р и м е р 4. Противовоспалительное действие арил-(сС -алкил-о-метоксибензил )-сульфидов изучают на белых крысах линии Вистар. Дл  оценки противовоспалительного действи  используют модель формалинового воспалени  (2,5 % -ный раствор по 0,1 мл).
В качестве эталона дл  сравнени  противовоспалительной активности принимают фенилбутазон (30 мг/кг) .
Результаты испытаний приведены в
Примечание. р-исчислено в НИИ с фенилбутазоном.
Наибольшую противовоспалительную активность показывает фенил-(оС -н-пропил-п -метоксибензил)-сульфид. Описываемые соединени  малотоксичны.

Claims (2)

  1. Формула изобретени 
    Арил- (сХ- -алкил- п -метоксибензил) -сульфиды общей формулывЬ
    Сн-1
    где R - этил или н -пропил, RJ - водород или метил. сравнении с формалином; ру - в сравнепро вл ющие противовоспалительную активно ТЬ . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:5 l.ZentraEbPatt 1928, W 2, с. 1321.
  2. 2. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химикофармацевтические препараты . М. , иэд-во Медицича, 1971, с. 162.
SU7602351395A 1976-04-26 1976-04-26 Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность SU556599A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7602351395A SU556599A1 (ru) 1976-04-26 1976-04-26 Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7602351395A SU556599A1 (ru) 1976-04-26 1976-04-26 Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU556599A1 true SU556599A1 (ru) 1977-10-05

Family

ID=20658274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7602351395A SU556599A1 (ru) 1976-04-26 1976-04-26 Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU556599A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4558067A (en) * 1984-03-01 1985-12-10 Merck & Co., Inc. Phenylthiomethyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzo-pyran and analogs thereof useful as anti-inflammatory agents

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4558067A (en) * 1984-03-01 1985-12-10 Merck & Co., Inc. Phenylthiomethyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzo-pyran and analogs thereof useful as anti-inflammatory agents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3576883A (en) Alkylidenedithiobisphenols
DE68914687T2 (de) Hydroxamsäure enthaltende collagenase-inhibitoren.
US5968982A (en) 2,2-Dichloroalkanecarboxylic acids, processes for their production and pharmaceutical agents containing these
Godt Jr et al. The Synthesis of Organic Trithiocarbonates1
JPH0351702B2 (ru)
SU556599A1 (ru) Арил-( -алкил-п-метоксибензил)сульфиды, про вл ющие противовоспалительную активность
Fry SYNTHESES OF CYSTINE
Kamlet The Michael Reaction in Non-alkaline Media. I. The Synthesis of 5-(2-Nitro-1-arylethyl)-barbituric Acids
Snyder et al. The synthesis of 2-iminothiophanes from ethyl cyanoacetate and alkene sulfides
US3043880A (en) Process for preparing 1, 2-ethanedithiol
JPS639507B2 (ru)
JP2552299B2 (ja) プリスチナマイシン▲ＩＩ▼в誘導体の製造法
JPS6354712B2 (ru)
Dahlbom The Addition of Hydrogen Sulphide to Some Unsaturated Aliphatic Nitriles and Carboxylic Acids
Markees Derivatives of 4-Mercaptodipicolinic Acid1
SU1634134A3 (ru) Способ получени 4-оксо-4-(замещенный фенил)-бутеноилсалицилатов Е-конфигурации
EP0263556B1 (en) A process for the preparation of saline derivatives of mercaptoethansulfonic acid
Truce et al. Preparation of Cycloalkyl Alkyl Sulfones
US3076800A (en) Jj-lactams unsubstituted at the nitrogen
SU551326A1 (ru) Фенил-( -п-метоксифенилалкил) сульфиды, про вл ющие анальгетическую активность
FR2587030A1 (fr) Bis(2-gluconamidoalkyl)disulfures
US3832385A (en) Substituted 4-alkylthiobenzoic acid esters
US3821269A (en) Thiolesters of 3-hydroxy-3,7,11 substitutedthiol dodecemoates or undecenoates
US2439818A (en) Substituted esters of benzoic acid
SU441262A1 (ru) Способ получени дисульфидов 3,4сульфолен 0,0 -бис(алкилдитиофосфоновых) кислот