SU550956A3 - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

Info

Publication number
SU550956A3
SU550956A3 SU1667792A SU1667792A SU550956A3 SU 550956 A3 SU550956 A3 SU 550956A3 SU 1667792 A SU1667792 A SU 1667792A SU 1667792 A SU1667792 A SU 1667792A SU 550956 A3 SU550956 A3 SU 550956A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
herbicidal activity
compounds
methyl
dose
uretidindione
Prior art date
Application number
SU1667792A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Кениг Карл-Гейнц
Цее Бернд
Фишер Адольф
Original Assignee
Бадише Анилин Унд Содафабрик Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бадише Анилин Унд Содафабрик Аг (Фирма) filed Critical Бадише Анилин Унд Содафабрик Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU550956A3 publication Critical patent/SU550956A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D229/00Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы ic сорной растительностью в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным со.ставам, содержащим действующее вещество и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, а также поверхностно-активные вещества. Известны гербицидные составы, содержащие в качестве действующего вещества азотсодержащие гетероциклические дионы. К ни.м можно отнести, например, состав, содержащий 2 - арил - 4 - метил - 1,2,4 - оксадиазиндион - 3,5 1. Однако известные составы данного типа недо:статочно эффективны. Целью изобретени   вл етс  новый гербицидный состав на основе азотсодер кащих гетероциклических дионов, обладающий высокой гербицидной активностью и избирательностью действи . Эта цель до;стигаетс  тем, что в качестве действующего вещества состава используют уретидиндионы общей формулы I где R и Т{ - одинаковые или различные и означают водород, хлор, низший алкил; R может означать также N - алкилкарбамоилоксигруппу . Состав согласно изобретению обладает высокой гербицидной активностью и может примен тьс  дл  избирательного уничтожени  сорной растительности в посевах пщеницы,  чмен , ржи, овса, кукурузы и сои. Рекомендуемые дозы дл  этих целей наход тс  в пределах 1-4 кг/га (по действзаощему веществу). Формы применени  состава обычные - растворы , э.мульсии, суспензии, порошки. Их готов т известными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Содержание действующих веществ в этих формах 0,1-99 вес. %. Способ получени  соединений общей формулы I основан на реакции дегидрохлорировани  хлорангидридов соответствующих замещенных производных аллофановой кислоты с помощью оснований. Ниже представлены соединени  формулы I. 1.N - метил - N - (3,4-дйметилфенил)-уретидиндион . 2.N - метил - N - (4-хлорфенил)-уретидиндйон . 3.N - метил - N - (3,4-дихлорфенил)-уретидИНДион .The invention relates to chemical means of controlling weeds by weeds in crops of cultivated plants, namely, to herbicidal compounds that contain the active substance and auxiliary components from among liquid or solid carriers, as well as surfactants. Herbicidal formulations containing nitrogen-containing heterocyclic dions as an active substance are known. For example, a composition containing 2 - aryl - 4 - methyl - 1,2,4 - oxadiazidione - 3.5 1 can be referred to as 1. 1 However, the known formulations of this type are not sufficiently effective. The aim of the invention is a new herbicidal composition based on nitrogen-containing heterocyclic dyons, which has a high herbicidal activity and selectivity of action. This goal is achieved by the fact that uretidinedions of the general formula I are used as the active ingredient of the formula I, where R and T {are the same or different and mean hydrogen, chlorine, lower alkyl; R may also mean an N-alkylcarbamoyloxy group. The composition according to the invention has a high herbicidal activity and can be used for the selective destruction of weeds in crops of wheat, barley, rye, oats, corn and soybeans. The recommended doses for these purposes are in the range of 1-4 kg / ha (according to the active substance). The usual form of application of the composition is solutions, emulsions, suspensions, powders. They are prepared by known methods that are common in the manufacture of pesticide formulations. The content of active substances in these forms is 0.1-99 wt. % The process for the preparation of compounds of general formula I is based on the reaction of the dehydrochlorination of the acid chlorides of the corresponding substituted allophanic acid derivatives using bases. Below are the compounds of formula I. 1.N - methyl - N - (3,4-dimethylphenyl) -uretidindione. 2.N - methyl - N - (4-chlorophenyl) -uretidindione. 3.N - Methyl - N - (3,4-dichlorophenyl) -retidindione.

Claims (2)

4.N - метил - N - (м - изопропилкарбамоилоКСифенил ) - уретидиндион. 5.N - метил - N - (м - метилкарбамоилоксифенил ) - уретидиндион. Пример 1. ПоСлевсходовое применение. Опытные растени  высотой 2-15 см обрабатывали соединени ми 1,2 и 3 в дозе 2 кг/га. В качестве эталона сравнени  использовали известный гербицид - 2 - .метил - 4 - хлорфеноксиуксусную кислоту (соединение А) также в дозе 2 кг/га. Все соединени  примен ли в виде эмульсии из расчета 500 л воды на 1 га. Учет гербицидной активности проводили через 3-4 недели -после обработки и выражали ее в процентах: О - отсутствие эффекта, 100 - полна  гибель растений. Результаты опыта представлены в табл. 1. Таблица 1 Гербицидна  активность, Пример 2. Довсходовое применение. В почву высевали семена опытных растений и непосредственно после посева обрабатывали ее соединени ми 4 и 5 в дозе 2 кг/га (в форме водной дисперсии). Учет гербицидной активности нроводили через 4-5 недель после обработки и оценивали ее в процентах, аналогично примеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 4.N - methyl - N - (m - isopropylcarbamoyloxyphenyl) - uretidindione. 5.N - methyl - N - (m - methylcarbamoyloxyphenyl) - uretidindione. Example 1. After-sewage application. Experimental plants 2–15 cm high were treated with compounds 1, 2 and 3 at a dose of 2 kg / ha. A well-known herbicide, 2 -. Methyl - 4 - chlorophenoxyacetic acid (compound A), also at a dose of 2 kg / ha, was used as a reference standard. All compounds were applied in the form of an emulsion at the rate of 500 liters of water per hectare. Accounting for herbicidal activity was carried out after 3-4 weeks - after treatment and expressed it as a percentage: O - no effect, 100 - complete death of plants. The results of the experiment are presented in table. 1. Table 1 Herbicidal activity, Example 2. Pre-emergence application. Seeds of experimental plants were sown into the soil and immediately after sowing they were treated with compounds 4 and 5 at a dose of 2 kg / ha (in the form of an aqueous dispersion). Accounting for herbicidal activity was carried out after 4-5 weeks after treatment and was evaluated as a percentage, similarly to example 1. The results of the experiment are presented in table. 2. Таблица 2 с)кспериментальнь е данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений. Они более эффективны, чем известный гербицид, примен емый дл  борьбы с двудольными сорными растени ми в посевах зерновых культур, они обладают лучшей избирательностью действи . Формула изобретени  Гербицидный состав, содержащий действующее вещество из группы азотсодержащих гетероциклических днонов и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей , отличающийс  тем, что, с целью повышени  гербицидной активности, в качестве действующего вещества вз то соединение общей формулы -Ю)- .-to, где R и R - одинаковые или различные и означают водород, хлор, низший алкил; R может означать также N - алкилкарбамоилоксигруппу , в количестве от 0,1 до 99 вес. %. Источиик информации, прин тый во внимание при экспертизе Патент Англии N 1142917, кл. С 07d, 1969 (прототип).2. Table 2 c) Experimental data indicate a high herbicidal activity of the proposed compounds. They are more effective than the famous herbicide used to control dicotyledonous weeds in crops, they have a better selectivity of action. Claims of the invention A herbicidal composition containing an active substance from the group of nitrogen-containing heterocyclic dons and auxiliary components from among liquid or solid carriers, characterized in that, in order to increase the herbicidal activity, the compound of the general formula -Y) -.-to is used as an active substance where R and R are the same or different and mean hydrogen, chlorine, lower alkyl; R may also mean N - alkylcarbamoyloxy, in an amount of from 0.1 to 99 weight. % The source of information taken into account in the examination of England Patent N 1142917, cl. From 07d, 1969 (prototype).
SU1667792A 1970-06-04 1971-06-03 Herbicidal composition SU550956A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702027345 DE2027345A1 (en) 1970-06-04 1970-06-04 Substituted uretidine 2,4 diones and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU550956A3 true SU550956A3 (en) 1977-03-15

Family

ID=5772949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1667792A SU550956A3 (en) 1970-06-04 1971-06-03 Herbicidal composition

Country Status (16)

Country Link
AT (1) AT306431B (en)
BE (1) BE768051A (en)
CA (1) CA997359A (en)
CH (1) CH551747A (en)
CS (1) CS167315B2 (en)
DE (1) DE2027345A1 (en)
DK (1) DK130331B (en)
FR (1) FR2095934A5 (en)
GB (1) GB1341596A (en)
HU (1) HU162537B (en)
IT (1) IT942114B (en)
NL (1) NL7107510A (en)
PL (1) PL77260B1 (en)
SE (1) SE390021B (en)
SU (1) SU550956A3 (en)
ZA (1) ZA713416B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
SE390021B (en) 1976-11-29
CS167315B2 (en) 1976-04-29
ZA713416B (en) 1972-02-23
BE768051A (en) 1971-12-03
DK130331C (en) 1975-07-07
HU162537B (en) 1973-03-28
CH551747A (en) 1974-07-31
DK130331B (en) 1975-02-10
GB1341596A (en) 1973-12-25
NL7107510A (en) 1971-12-07
CA997359A (en) 1976-09-21
AT306431B (en) 1973-04-10
DE2027345A1 (en) 1971-12-16
IT942114B (en) 1973-03-20
PL77260B1 (en) 1975-04-30
FR2095934A5 (en) 1972-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU708977A3 (en) Herbicidic agent
SU563893A3 (en) Herbicide compound
SU550956A3 (en) Herbicidal composition
SU629851A3 (en) Method of fighting unwanted plant growth
SU579847A3 (en) Herbicide
SU577933A3 (en) Herbicide
SU628799A3 (en) Herbicide composition
SU722459A3 (en) Fungicidic composition
SU580801A3 (en) Herbicide
SU589884A3 (en) Herbicide
SU707501A3 (en) Method of fighting undesirable plants
JPH06256112A (en) Seed disinfectant
SU843696A3 (en) Herbicidic composition
SU849976A3 (en) Fungicido-insecticidic agent
SU555827A3 (en) Herbicidal composition
SU477567A3 (en) Herbicide
SU1375110A3 (en) Herbicide agent
US2945752A (en) Control of wild oats
SU634638A3 (en) Herbicide
SU607527A3 (en) Herbicide
SU651644A3 (en) Herbicide
SU580670A1 (en) Herbicide
SU873865A3 (en) Composition for undesirable plant controlling
SU379070A1 (en) HERBICIDE
SU667094A3 (en) Herbicide composition