SU550385A1 - 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени - Google Patents

8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени

Info

Publication number
SU550385A1
SU550385A1 SU2173328A SU2173328A SU550385A1 SU 550385 A1 SU550385 A1 SU 550385A1 SU 2173328 A SU2173328 A SU 2173328A SU 2173328 A SU2173328 A SU 2173328A SU 550385 A1 SU550385 A1 SU 550385A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
mol
methyl
acetone
formula
Prior art date
Application number
SU2173328A
Other languages
English (en)
Inventor
Галина Алексеевна Давыдова
Игорь Андреевич Редькин
Анатолий Иванович Точилкин
Владимир Зиновьевич Горкин
Ирена Владимировна Веревкина
Калима Кадыровна Шатемирова
Михаил Давыдович Машковский
Наталья Ивановна Андреева
Original Assignee
Институт Биологической И Медицинской Химии Амн Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Биологической И Медицинской Химии Амн Ссср filed Critical Институт Биологической И Медицинской Химии Амн Ссср
Priority to SU2173328A priority Critical patent/SU550385A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU550385A1 publication Critical patent/SU550385A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (3)

  1. также сильным антагонистом резерпина, тетрабеназина и потенцирует эффекты адренергических веществ. Выраженна  фармакологическа  активность Соединени  I, по-видимому, св зана с его вли нием на метаболизм биогенных аминов. Способ получени  соединени  формулы I новый заключаетс  в конденсации соединени  общей формулы II где А - галоген или группа -NHCHs, с соединением общей формулы III В-СНз-С СН, где В - хлор, когда А - группа NHCHs или В - группа формулы - ЫНСНз, когда А - галоген. Реакцию взаимодействи  соединений II с соединени ми III можно осуществл ть без растворител  или в присутствии растворител , например низших спиртов или ацетона. Полезно примен ть вспомогательное основание дл  св зывани  выдел ющегос  в результате реакции галогенводорода. В качестве такого основани  могут быть использованы карбонаты щелочных металлов, например углекислый калий. Пример 1. К смеси 1,72 г (0,01 мол ) 8 - (N - метил) аминометилхинолина 3 и 0,69 г (0,005 мол ) углекислого кали  в 50 мл ацетона прибавл ют по капл м при хорощем размешивании при комнатной температуре 0,74 г (0,01 мол ) хлористого пропаргила в 10 мл ацетона. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30- мин, охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Фильтрат упаривают в вакууме, получа  в остатке 1,7 г (80 7о) 8 - (N - метил- К-Пропинил - 2) аминометилхинолина в виде слегка желтоватых пластинок с т. пл. 55-57°С (из гексана). Найдено, %: N 14,01, 13,80. Ci4Hi4N2. Вычислено, %: N 13,31. Дигидрохлорид 1 (получен действием хлорИстого водорода в эфире) представл ет собой белые кристаллы с т. пл. 189-190°С (с разложением из этанол-ацетона). Найдено, %: С 59,10, 59,19; Н 6,08, 6,21; С1 24,59, 24,80; N 10,40, 10,11. CnHieCbNs. Вычислено, %: С 59,34; Н 5,68; С1 24,68; N 9,88. VGSC-H-3220 см-1, в таблетках НС1 (3%). Пример 2. а) К Ю мл этанольного раствора 1,4 г (0,02 мол ) N - метилпропаргиламина прибавл ют по капл м при хорошем размешивании 0,22 г (0,001 мол ) 8 - бромметилхинолина в 10 мл этанола и оставл ют при комнатной температуре на 1 ч. Реакционную смесь упаривают в вакууме, к остатку прибавл ют 10 мл воды, подщелачивают 10%-ной водной щелочью и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат над сульфатом натри  и упаривают, получа  0,2 г (95%) соединени  I, т. пл. 55-57°С; дигидрохлорид, т. пл. 189-190°С (с разложением из этанола-ацетона ). б) Из 8 - хлорметилхинолина, пользу сь теми же соотношени ми реагентов, что в примере 2а и, нагрева  реакционную смесь в течение 1 ч при 50°С, получают основание 8-(Nметил - N - пропинил - 2) аминометилхинолина с выходом 71%, т. пл. 55-57°С; дигидрохлорид , т. пл. 188-190°С (с разложением). Пример 3. К 2 г (0,3 мол ) N-метилпропаргиламина небольшими порци ми, хорошо размешива , прибавл ют 0,65 г (0,003 мол ) 8 - бромметилхинолина и оставл ют реакционную смесь при комнатной температуре на 30 мин. Дальнейша  обработка реакционной смеси, как в примере 2. Получают основание 8 - (N - метил - N - пропинил - 2) аминометилхинолина с выходом 80%, т. пл. дпгидрохлорида 189°С (с разложением из этанола-эфира). Формула изобретени  1.8 - (N - метил - N - пропинил - 2)аминометилхинолин формулы I ГоТсч tH2-N-CH2-( как ингибитор моноаминоксидазы. 2.Способ получени  соединени  по п. 1, отличающийс  тем, что соединение общей формзлы II где А - галоген или группа формулы - ЫНСНз, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III В-СН2-С СН, где В - хлор, когда А - группа формулы. -NHCHa, или Б - группа формулы --iNHCHs, когда А - галоген, с выделением целевого продукта . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. L. R. Swett и др., Ann. N. G. Acad. ScL, 1963, 107, Art. 3, 891. «Structure - activity relations in the pargyline series. 5
  2. 2. С. А., 1964, 61, 13290 а «N-Mebhyl-N-arylmebhyl-2-propynyl-amines . 6
  3. 3. Е. Р. Adams, F. Р. Doyle, G. Н. Nayler, Dialkylaminoalkylquinolines, J. Chem. Sioc., 1957, 3066Г.
SU2173328A 1975-09-22 1975-09-22 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени SU550385A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2173328A SU550385A1 (ru) 1975-09-22 1975-09-22 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2173328A SU550385A1 (ru) 1975-09-22 1975-09-22 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU550385A1 true SU550385A1 (ru) 1977-03-15

Family

ID=20632069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2173328A SU550385A1 (ru) 1975-09-22 1975-09-22 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU550385A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9956213B2 (en) 2013-03-14 2018-05-01 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted naphthyridine and quinoline compounds as MAO inhibitors

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9956213B2 (en) 2013-03-14 2018-05-01 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted naphthyridine and quinoline compounds as MAO inhibitors
RU2661156C2 (ru) * 2013-03-14 2018-07-12 Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд. Замещенные нафтиридиновые и хинолиновые соединения как ингибиторы мао

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU574145A3 (ru) Способ получени производных тетрациклина
Stevens et al. Nitrogen Analogs of Ketenes. A New Method of Preparation1
US2789978A (en) Dimethylaminopropyl-dipyridothiazane
US2184279A (en) Amino-aliphatic sulphonamides and process for preparing them
US4017539A (en) Biguanide compounds and anti-diabetic compositions
US3092636A (en) Alpha-[2-(1-alkyleneimino) ethylamino]-alkanophenones and the corresponding alcohols
SU550385A1 (ru) 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени
US3441602A (en) 1,1 - diphenyl - 1 - lower alkoxy - 3 - or - 4-amino-alkanes and the salts thereof
US3070628A (en) 4-allyloxybenzylamines
US3574739A (en) Alkoxybenzenesulfonamides
US2725399A (en) Tertiary dialkylamino propanols
US4620015A (en) Synthesis of β-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine
KJ et al. zsoThiocyanates VI. A Synthesis of Cheiroline (y-Methylsulphonylpropyl isoThiocyanate)
US2870152A (en) Unilcu
US2942001A (en) Piperazo-pyridazines
DK146851B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylaminer eller deres syreadditionssalte af en- eller flerbasiske, fysiologisk acceptable syrer
JPS5949221B2 (ja) 3−アシルアミノ−4−ホモイソツイスタンの製造法
JPS59172483A (ja) N,n−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法
SU583742A3 (ru) Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей
CA1041098A (en) 1-(3-(naphthyl-1-yl-oxy)-propyl)-piperazine derivatives
IL29445A (en) Phenoxyisoalkyl imidazolines and their preparation
US3551491A (en) 4 - halothymyl - (n - ethyl - n - beta - chloroethyl - 1- and-2 - amino propyl(2) and (1)) ether and salts thereof
US3202712A (en) 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives
GB2178035A (en) Novel benzamides and their preparation and therapeutic application
US2883380A (en) Diuretic xanthine derivatives containing mercury