SU550385A1 - 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени - Google Patents
8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получениInfo
- Publication number
- SU550385A1 SU550385A1 SU2173328A SU2173328A SU550385A1 SU 550385 A1 SU550385 A1 SU 550385A1 SU 2173328 A SU2173328 A SU 2173328A SU 2173328 A SU2173328 A SU 2173328A SU 550385 A1 SU550385 A1 SU 550385A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- mol
- methyl
- acetone
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (3)
- также сильным антагонистом резерпина, тетрабеназина и потенцирует эффекты адренергических веществ. Выраженна фармакологическа активность Соединени I, по-видимому, св зана с его вли нием на метаболизм биогенных аминов. Способ получени соединени формулы I новый заключаетс в конденсации соединени общей формулы II где А - галоген или группа -NHCHs, с соединением общей формулы III В-СНз-С СН, где В - хлор, когда А - группа NHCHs или В - группа формулы - ЫНСНз, когда А - галоген. Реакцию взаимодействи соединений II с соединени ми III можно осуществл ть без растворител или в присутствии растворител , например низших спиртов или ацетона. Полезно примен ть вспомогательное основание дл св зывани выдел ющегос в результате реакции галогенводорода. В качестве такого основани могут быть использованы карбонаты щелочных металлов, например углекислый калий. Пример 1. К смеси 1,72 г (0,01 мол ) 8 - (N - метил) аминометилхинолина 3 и 0,69 г (0,005 мол ) углекислого кали в 50 мл ацетона прибавл ют по капл м при хорощем размешивании при комнатной температуре 0,74 г (0,01 мол ) хлористого пропаргила в 10 мл ацетона. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30- мин, охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Фильтрат упаривают в вакууме, получа в остатке 1,7 г (80 7о) 8 - (N - метил- К-Пропинил - 2) аминометилхинолина в виде слегка желтоватых пластинок с т. пл. 55-57°С (из гексана). Найдено, %: N 14,01, 13,80. Ci4Hi4N2. Вычислено, %: N 13,31. Дигидрохлорид 1 (получен действием хлорИстого водорода в эфире) представл ет собой белые кристаллы с т. пл. 189-190°С (с разложением из этанол-ацетона). Найдено, %: С 59,10, 59,19; Н 6,08, 6,21; С1 24,59, 24,80; N 10,40, 10,11. CnHieCbNs. Вычислено, %: С 59,34; Н 5,68; С1 24,68; N 9,88. VGSC-H-3220 см-1, в таблетках НС1 (3%). Пример 2. а) К Ю мл этанольного раствора 1,4 г (0,02 мол ) N - метилпропаргиламина прибавл ют по капл м при хорошем размешивании 0,22 г (0,001 мол ) 8 - бромметилхинолина в 10 мл этанола и оставл ют при комнатной температуре на 1 ч. Реакционную смесь упаривают в вакууме, к остатку прибавл ют 10 мл воды, подщелачивают 10%-ной водной щелочью и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат над сульфатом натри и упаривают, получа 0,2 г (95%) соединени I, т. пл. 55-57°С; дигидрохлорид, т. пл. 189-190°С (с разложением из этанола-ацетона ). б) Из 8 - хлорметилхинолина, пользу сь теми же соотношени ми реагентов, что в примере 2а и, нагрева реакционную смесь в течение 1 ч при 50°С, получают основание 8-(Nметил - N - пропинил - 2) аминометилхинолина с выходом 71%, т. пл. 55-57°С; дигидрохлорид , т. пл. 188-190°С (с разложением). Пример 3. К 2 г (0,3 мол ) N-метилпропаргиламина небольшими порци ми, хорошо размешива , прибавл ют 0,65 г (0,003 мол ) 8 - бромметилхинолина и оставл ют реакционную смесь при комнатной температуре на 30 мин. Дальнейша обработка реакционной смеси, как в примере 2. Получают основание 8 - (N - метил - N - пропинил - 2) аминометилхинолина с выходом 80%, т. пл. дпгидрохлорида 189°С (с разложением из этанола-эфира). Формула изобретени 1.8 - (N - метил - N - пропинил - 2)аминометилхинолин формулы I ГоТсч tH2-N-CH2-( как ингибитор моноаминоксидазы. 2.Способ получени соединени по п. 1, отличающийс тем, что соединение общей формзлы II где А - галоген или группа формулы - ЫНСНз, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III В-СН2-С СН, где В - хлор, когда А - группа формулы. -NHCHa, или Б - группа формулы --iNHCHs, когда А - галоген, с выделением целевого продукта . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. L. R. Swett и др., Ann. N. G. Acad. ScL, 1963, 107, Art. 3, 891. «Structure - activity relations in the pargyline series. 5
- 2. С. А., 1964, 61, 13290 а «N-Mebhyl-N-arylmebhyl-2-propynyl-amines . 6
- 3. Е. Р. Adams, F. Р. Doyle, G. Н. Nayler, Dialkylaminoalkylquinolines, J. Chem. Sioc., 1957, 3066Г.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2173328A SU550385A1 (ru) | 1975-09-22 | 1975-09-22 | 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2173328A SU550385A1 (ru) | 1975-09-22 | 1975-09-22 | 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU550385A1 true SU550385A1 (ru) | 1977-03-15 |
Family
ID=20632069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2173328A SU550385A1 (ru) | 1975-09-22 | 1975-09-22 | 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU550385A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9956213B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-05-01 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Substituted naphthyridine and quinoline compounds as MAO inhibitors |
-
1975
- 1975-09-22 SU SU2173328A patent/SU550385A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9956213B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-05-01 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Substituted naphthyridine and quinoline compounds as MAO inhibitors |
RU2661156C2 (ru) * | 2013-03-14 | 2018-07-12 | Дарт Нейросайенс (Кайман) Лтд. | Замещенные нафтиридиновые и хинолиновые соединения как ингибиторы мао |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU574145A3 (ru) | Способ получени производных тетрациклина | |
Stevens et al. | Nitrogen Analogs of Ketenes. A New Method of Preparation1 | |
US2789978A (en) | Dimethylaminopropyl-dipyridothiazane | |
US2184279A (en) | Amino-aliphatic sulphonamides and process for preparing them | |
US4017539A (en) | Biguanide compounds and anti-diabetic compositions | |
US3092636A (en) | Alpha-[2-(1-alkyleneimino) ethylamino]-alkanophenones and the corresponding alcohols | |
SU550385A1 (ru) | 8-( -Метил - -пропинил-2)-аминометилхинолин как ингибитор моноаминоксидазы и способ его получени | |
US3441602A (en) | 1,1 - diphenyl - 1 - lower alkoxy - 3 - or - 4-amino-alkanes and the salts thereof | |
US3070628A (en) | 4-allyloxybenzylamines | |
US3574739A (en) | Alkoxybenzenesulfonamides | |
US2725399A (en) | Tertiary dialkylamino propanols | |
US4620015A (en) | Synthesis of β-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
KJ et al. | zsoThiocyanates VI. A Synthesis of Cheiroline (y-Methylsulphonylpropyl isoThiocyanate) | |
US2870152A (en) | Unilcu | |
US2942001A (en) | Piperazo-pyridazines | |
DK146851B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylaminer eller deres syreadditionssalte af en- eller flerbasiske, fysiologisk acceptable syrer | |
JPS5949221B2 (ja) | 3−アシルアミノ−4−ホモイソツイスタンの製造法 | |
JPS59172483A (ja) | N,n−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法 | |
SU583742A3 (ru) | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей | |
CA1041098A (en) | 1-(3-(naphthyl-1-yl-oxy)-propyl)-piperazine derivatives | |
IL29445A (en) | Phenoxyisoalkyl imidazolines and their preparation | |
US3551491A (en) | 4 - halothymyl - (n - ethyl - n - beta - chloroethyl - 1- and-2 - amino propyl(2) and (1)) ether and salts thereof | |
US3202712A (en) | 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives | |
GB2178035A (en) | Novel benzamides and their preparation and therapeutic application | |
US2883380A (en) | Diuretic xanthine derivatives containing mercury |