SU540859A1 - Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина - Google Patents

Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина

Info

Publication number
SU540859A1
SU540859A1 SU2156969A SU2156969A SU540859A1 SU 540859 A1 SU540859 A1 SU 540859A1 SU 2156969 A SU2156969 A SU 2156969A SU 2156969 A SU2156969 A SU 2156969A SU 540859 A1 SU540859 A1 SU 540859A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
membrane
hydrogen
catalyst
acetic anhydride
methylnaphthoquinone
Prior art date
Application number
SU2156969A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Михайлович Грязнов
Анатолий Петрович Маганюк
Петр Вячеславович Костоглодов
Рима Порфирьевна Евстигнеева
Ирина Константиновна Сарычева
Original Assignee
Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова
Ордена Дружбы Народов Университет Дружбы Народов Им. Патриса Лумумбы
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова, Ордена Дружбы Народов Университет Дружбы Народов Им. Патриса Лумумбы filed Critical Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова
Priority to SU2156969A priority Critical patent/SU540859A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU540859A1 publication Critical patent/SU540859A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

жндкофазную каталитическую гидрогенизацию на окелетыом никелевом катализаторе 25%-1Ного (то весу) ра-отвора исходного 2-метилнафтохи1НОна-1 ,4 {(менадион) в этаноле три температуре 20-25°С и давлении водорода над раствором 1,5-2,0 ати; затем после удалени  катализатора и отгонки раствор ител - этерификацию полученлого ме«адиола в кип щем уюсусном аишдриде в присутствии «а« И/, Однако больша  длительность этого процесса и значительный .расход реактивов и св заина  с ЭТЕМ высока  себестоимость ценного лекарствеш-юго ,препа|рата вызывает насто тельную необходи мость усовершенствовани  этого процесса. Последнее врем  характеризуетс  интенсивным изысканием И1сследо1вател ми выоо1Коэффективных и селективных катализаторов дл  различных химических процессов. В этой св зи следует 1оказать, что в насто щее врем  ведутс  разработки в части применени  селект1И1Вных мембранных катализаторов дл  процессов лид рировани . Среди последних наибольшее растпространение получили процессы гидрогенизации на мембранных катализаторах, представл ющих собой сплавы на основе паллади  и повышающих его механическую прочность добавок серебра , никел , например сплав, содержащий 95% Pd и 5% Ni. Принцил работы на мембранном катализаторе позвол ет обойт1ись без фильтрации, а потери катадитиче акого материала в этом случае чрезвычайно малы. В каладом конкретном случае необходимы определенные исследовани  в части режима процесса и выбора определенного состава мембранного катализа. В Предлагаемом способе получени  2-метил1 ,4-диаЦетоксинафталина с целью упрощени  и соафащеин  процесса, последний ведут с использованием мембранного катализатора, содерлсащего 94,5-95% Pd и 5,5-5% Ni, причем над раствором 2чметилнафтохинона-1,4 в уксусном ангидриде поддерживают атмосферное давление и темтерат -ру в растворе 132- 135°С, а на входной стороне мем бранного катализатора - избыточное давление водорода. Это обеспечивает возможность одновременного осуществлени  двух процеосав: гидрировани  и этирификапии по схеме талитического количества серной кислоты при кон центр ацим менадиола до 30 вес. 7оПосле обработки продукта реакции холодной водой выдел ют технический диацетат менадиола и перекристаллизовывают его из этилового спирта. Получают при этом чистый диацетат менадиола с выходом 80%, счита  на исходный менадион по схеме: ОСОСНз (CHjCOJjO ОСОСНз кроме того, значительно в это1м случае сокращаетс  общее врем  проведени  производственного цикла, снижаетс  себестои1мость целевого продукта. Соблюдение узкого интервала тем1перат -ры проведени  процесса (132-1Э5°С) необходиМО по двум причинам: а)реакцию гидрогенизации необходи1мо проводить в статическом режиме без сильного перемешиванн , которое возникает при кипении растворител  (уксусного ангидрида) поэтому верхний предел интервала - ниже температуры кипени  уксуоного ангидрида; б)реакци  ацетилировани  промежуточного 2-.метилнафтогидрохинона-1,4 наиболее полно и бы.стро 1протекает при темнературах, близких к температуре кипени  уксусного ангидрида , поэтому интервал температуры проведени  процесса достаточно узкий. Что касаетс  избыточного давлени  водорода на входной стороне мембранного катализатора , то его значение определ етс  конструктивными особенност ми реакционного аппарата , температурным режимом, толщиной мем6ipaHbi . Подробное осуществление способа показано на следующих примерах. Пример 1. Раствор 4 г 2-метилнафтохинона-1 ,4 в 12 мл уксусного ангидрида гидрируют в статических услови х на мембранном катализаторе из сплава паллади  с 5,5 вес. % никел  рабочей площадью 8 ом, выполненном в виде трубки внешним диаметром 2,5 мм и толщиной стенок 0,10 мм. Реакцию ведут при 132-135°С, атмосферном давлении над раствором и давлении водорода внутри каталитической мембраны 3,9-4,1 атм, контролиру  ход процесса по поглощению водорода. Через 8 час, т. е. по око1Нчании поглощени  водорода, опыт заканчивают. В полученном по окончании опыта растворе исходный 2-метилнафтохинон-1 ,4 и по-бочные продукты превращени  методом тонкослойной хроматографии не обнаруживаю ле . Реакционную смесь обрабатывают холодной водой, и вьшавшийосадок отдел ют и перекристаллизовьшают из этанола. Полученный П1родукт ллавитс  при 111,5-112,0°С, а методами тонкослойной хроматограф .ии и молекул рной опвктроскопии характеризуетс  как 2-:у етил-1,4-д,иа11.ето Ксинафталин . В пересчете на исходный .илнафтохи1Нон-1 ,4 (выход 5,7 г (95,0%), 0,075 г/ом час.
Приведенна  нроизводительность иотользуемого мембранного катализатора после нео,рерьшиой работы в услови х опыта в течение 18 час была «е ниже 0,75 кт диацетата менадиола с 1 м каталитической поверхности в час.
Пример 2. Распвор 40 прам1М 2-1метилнафтохи1НОна-1 ,4 в 120 мл уисуаного ангидрида гидрируют в статических услови х на мембранном катализаторе из сплава паллади  с 5,5 вес. % никел  с рабочей площадью 80 см, выполненном в виде трубки с В1нешним диаметром 2,5 мм и толщиной стенок 0,10 мм. Реакцию ведут при 132--ISS C, атмо€фе,рнО:М да(вленн:и над раствором и давлении водорода внуттри (Каталитической мембраны 3,9- 4,1 атм, контролиру  ход процесса по поглощению водорода. Через 8 час по оконч ании поглощени  водорода о;пыт заканчивают. Реакционную массу обрабатывают холодной водой и выпа1вший осадок отдел ют и перекрнсталлизовы .вают из этанола. Вы.чод 2-метлл-1 ,4-диацето Коинафтали:на, в пересчете на исходный 2-метилнафтохинон-1,4, составл ет 95,3%.
.Приведенна  пр01иэвадительность используемого мембранного катализатора после непрерыаной работы в услови х опыта в течение 20 час была не ниже 0,75 .кг диацетата менадиола с 1 м каталитической поверхности в час.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  2-:метил-1,4-диацето синафталина пидрировашшм водородом 2-метилнафтохинона-1 ,4 в присутствии катализатора, содержащего никель, и ацетилированием уксусным ангидридом, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  и сокр1ащбни  времени процесса, в качестве катализатора используют мембранный палладийникелевый оплав, содержащий 94,5-95% Pd и 5,5-5% Ni, с поддержанием в растворе 2-Д1етилнафтохинона-1 ,4 в уксусном ангидриде температуры 132-135°С и атмосферного давлени , а на входной стороне мембранного каталнзатор а - избыточного давлени  водорода.
SU2156969A 1975-07-18 1975-07-18 Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина SU540859A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2156969A SU540859A1 (ru) 1975-07-18 1975-07-18 Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2156969A SU540859A1 (ru) 1975-07-18 1975-07-18 Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU540859A1 true SU540859A1 (ru) 1976-12-30

Family

ID=20626841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2156969A SU540859A1 (ru) 1975-07-18 1975-07-18 Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU540859A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0078922A1 (de) * 1981-10-19 1983-05-18 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung der Vitamine K3 und K4 sowie von deren Derivaten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0078922A1 (de) * 1981-10-19 1983-05-18 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung der Vitamine K3 und K4 sowie von deren Derivaten

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1070711A (en) Process for preparing butanediol-(1.4)
US3453331A (en) Catalytic synthesis of ketones from aldehydes
CN104169288A (zh) 制造异艾杜醇的方法
JPH04225836A (ja) エチリデンジアセテートの製造方法   
SU540859A1 (ru) Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина
WRIGHT et al. Catalytic Isomerization of the Hexitols; D-Glucitol, D-Mannitol, L-Iditol, and Galactitol
JPS6344134B2 (ru)
CN1054370C (zh) 酰基氨基苯酚制备方法的改进
US3956346A (en) Process for the preparation of trimethyl-benzoquinone
EP1169297B1 (en) Method for the production of serinol
JPS5939889A (ja) 2,4,6↓−トリ↓−0↓−アセチル↓−3↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−1,5↓−ラクトンの製造方法
US3141036A (en) Cyclohexane carboxylic acid produced by hydrogenation of molten benzoic acid
US5543560A (en) Hydrogenolytic reduction of peroxidic ozonolysis products
WO2021109099A1 (zh) 利用微通道连续流反应器制备 5- 单硝酸异山梨酯的方法
US4319054A (en) Process for producing pyrogallol
US4285777A (en) Process for the purification of benzaldehyde
SU802264A1 (ru) Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ
US4287356A (en) Preparation of vinylglycol esters
US3153091A (en) Process for the production of cyclohexanone oxime
KR820000822B1 (ko) 피루빈산염의 제조방법
US4365100A (en) Process for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthracene-diol
US4211711A (en) Method of preparing phthalide
SU614091A1 (ru) Способ получени ацетата ацетопропилового спирта
US4204076A (en) Hydroquinone dimethyl ether
RU1779253C (ru) Способ получени дигидролизергола