SU539532A3 - Способ получени (6)замещенных производных аденозина - Google Patents
Способ получени (6)замещенных производных аденозинаInfo
- Publication number
- SU539532A3 SU539532A3 SU1812966A SU1812966A SU539532A3 SU 539532 A3 SU539532 A3 SU 539532A3 SU 1812966 A SU1812966 A SU 1812966A SU 1812966 A SU1812966 A SU 1812966A SU 539532 A3 SU539532 A3 SU 539532A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- ribofuranosyl
- hydroxymethyl
- triacetyl
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N(6)-3AMElUEHHblX ПРОИЗВОДНЫХ АДЕНОЗИНА
где RI - водород, галоид, амино- или оксигруппа; Rz - оксиметильна , нитро- или цианогруппа; Rs - водород, галоид, низщпй ал10 кил или низша алкоксигруппа, или их солей.
заключаетс в том, что соединение общей формулы II
Л
НО.0V/
он он
где RI имеет указанные значени , а X - галоид или меркаитогрупиа, причем оксигруппы моиосахаридного остатка могут быть защищены , подвергают взаимодействию с соединение общей формулы III
,--(
где R2 и Ra имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде илн в виде соли.
Взаимодействие ироизводных пурннового рибозида II с соединением формулы III провод т обычно при нагревании преимущественно в соответствующем инертном растворителе, предпочтительно в высококип щем спирте или эфире (например, н-проианоле, изопропаноле, бутаноле, тетрагидрофуране, диоксане) и, в случае необходимости, в нрисутствии эквимол риого количества третичного амина (предпочтительно триэтиламина), или оставл ютс на несколько дней при комнатной температуре . Можно отказатьс от растворител . В этом случае берут в избытке один из компонентов реакцпн, предпочтительно соединение общей формулы III.
В том случае, когда хот т нромежуточно блокировать гидроксильные группы соединени формулы II, примен ют обычные в химии Сахаров защищающие группы. Дл этого используют ацильные группы (преимущественно радикалы ацетила или бензоила), или кеталн. например производные 23-О-изопроннлидена, которые иосле конденсации можно легко переводить с помои1,ью кнслот, например муравьиной или разбавленной минеральной, в свободные 2,3-дигидрооксисоединенн ; напротив, примененные в качестве заи,итных групп радикалы ацила могут отщепл тьс в щелочной среде.
Соответствующие соли иолучают нейтрализацией основани формулы I нетоксичными неорганическими или органическими кислотами , такими, как сол на , серна , молочна , лимонна , щавелева , блочна , салицилова , малонова или нтарна .
Прнмер 1. Ы(6)-(2-оксиметилбензил)аденозин .
2,86 г 6-хлор-9-(р-В-рибофуранозил)пурина, 2,0 г 2-оксиметилбензнламингндрохлорида и 5,5 мл триэтиламина нагревают в 50 мл метанола 1,5 ч с флегмой. После охлаждени выпавший осадок отсасывают и перекристаллизовывают из 350 мл смеси метанол: вода 1:1. Получают 3,0 г (77,0%) М(6)-(2-оксиметнлбензил )аденозина с т. пл. 226-227°С. Пример 2. Н(6)-(3-оксиметил-2-метилбензил )аденозин.
6,2 г триацетил-6-хлор-9-(р-0-рибофуранозил )иурина, 3,2 г З-оксиметил-2-метнлбензиламингидрохлорида и 4,0 мл трнэтиламина нагревают в 75 мл нзопропанола 4 ч с флегмой. Реакционную смесь упаривают в вакууме, и остаток раствор ют в хлороформе. Раствор несколько раз промывают водой, сушат и
упаривают. Остаток раствор ют в 50 мл метанола н раствор после добавки 3 мл 1 н. раствора метилата натри нагревают 10 мин с флегмой. Осажденный при охлаждении осадок отсасывают и перекрнсталлизовывают из
200 мл метаиола. Получают 2,5 г (42% от теории ) N (6) - (З-оксиметил-2-метнлбензил) аденозина с т. нл. 206-207°С.
Пример 3. М(6)-(2-оксиметилбензил)-2хлораденозин .
Смесь из 6,3 г триацетил-2,6-дихлор-(P-Dрибофуранозил ) пурина, 3,9 г 2-оксиметилбензиламингидрохлорнда и 6,0 г триэтиламина в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана выдерживают 2 дн при комнатной температ фе.
Осажденный осадок отсасывают и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в бензоле, раствор промывают несколько раз водой, сушат и упаривают. Остаток раствор ют в растворе метанола в аммиаке и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Осажденный осадок отсасывают и перекристаллизовывают из смеси вода : метанол 1 : 1. Получают 2,9 г (46%) М(6)-(2-оксиметилбензил )-2-хлораденозина с т. нл. 194-196°С.
Пример 4. N(6)-(5-xлop-2-oкcимeтилбeнзил )aдeнoзин.
8,2 г триацетил-6-хлор-9-(р-В-рибофуранозил )нурина, 3,8 г 5-хлор-2-оксиметил-бензиламингидрохлорида и 4,5 мл триацетиламина нагревают в 100 мл изоироианола 4 ч с флегмой . Обработку провод т аналогично примеру 2. Осажденный при омылении раствором метилата натри осадок отсасывают и промывают последовательно водой, метанолом и
эфиром. Получают 6,7 г ( - 79:%) N(6)-(5хлор-2-оксиметилбензил ) аденозина с т. пл.
238-240°С.
П р и м е р 5. N (6) - (2-оксиметилбензил) -2гидроксиаденозин .
3,9 г 2-гидрокси-6-беизилмеркаито-9-(|:5-0рпбофуранозил )пурииа, 2,1 г 2-оксиметилбензиламингидрохлорида и 2,0 г триэтиламипа нагревают в 50 мл изопропанола 4 ч с флегмой . Раствор оставл ют на ночь при комнатной температуре. Выпавший осадок отсасывают и перекристаллизовывают из воды при добавлении активированного угл . Получают 2,0 г (507о) N(6)-(2-оксиметилбензил)-2-гидрокснаденозина с т. пл. 210-212°С.
Пример 6. К(6)-(2-оксимет11лбенз11л)-2аминоаденозин .
4,3 г триацетил-2-амино-6-хлор-9(р-В-рибофуранозил ) пурина, 3,1 г 2-оксиметилбензиламингидрохлорида и 3,0 г триэтиламина нагревают в 100 мл изопропанола 5 ч с флегмой, затем добавл ют 300 мл эфира, при этом выпадает триэтиламингидрохлорид. Раствор промывают водой, сушат и упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в 150 мл иасыщенного аммиком метанола и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Растворитель упаривают в вакууме и остаток перекристаллизовывают из спирта. Получают 1,77 г (44%) N(6) (2-оксиметилбензил)-2-аминоаденозина с т. пл. 125-128°С.
Пример 7. Ы(6)-(3-оксиметил-2-метилбензил ) -2-бромаденознн.
4,9 г триацетил-2-бром-6-хлор-9-(р-В-рибофуранозил )пурина, 2,4 г З-оксиметил-2-метилбензиламингидрохлорида и 2,4 г триэтиламина нагревают в 100 мл изопропаиола 1 ч с флегмой . Обработку производ т аналогично примеру 6. Полученный сырой продукт перекристаллизовывают из метанола. Получают 3,2 г (66 %) N (6) - (З-окснметил-2-метилбензил) -2бромаденозина с т. пл. 216-217°С.
Аналогично получают из
а)триацетил-6-хлор-9 (|3-0-рибофуранозил) пурина и 3-оксиметилбеизиламингидрохлорида Ы(6)-(3-оксиметилбензил)адеиозин с т. пл. 180-18ГС (60%);
б)триацетил-6-хлор - 9-(-|3-0-рибофуранозил )пурина и 4-хлор-2-оксиметилбензиламингидрохлорида N(6) - (4-хлор-2-оксиметилбензил )аденозин с т. пл. 181-182°С (60%);
в)триацетил-6-хлор-9- (p-D-рибофуранозил) пурина и 5-оксиметил-2-метил-бензиламингидрохлорида N (6) - (5-оксиметил-2-метилбензил) аденозин с т. пл. 196-198°С (55%);
г)триацетил-2-амино-6-хлор-9- (ip-D-рибофуранозил ) пурина н 3-оксиметил-2.-метилбензиламингндрохлорида N (6) - (З-оксиметил-2-метилбензил )-2-аминоаденозин с т. пл. 122- 124°С (49%);
д)триацетил-2-бром-6 - хлор-9-(p-D-рибофуранозил ) иурина и 2-оксиметилбензиламингидрохлорида N(6) - (2-оксиметилбензил) -2-бромаденозин с т.. пл. 195-196°С (50%);
е)трнацетпл-2,6-дпхлор-9 (|3-D - рибофуранозил )пурина и З-оксиметил-2-метилбензиламингидрохлорида N (6) - (З-оксиметил-2-метилбензил )-2-хлораденозин с т. пл. 186-188°С (45%);
ж)триацетил-2,6-дихлор-9- ((J-D - рибофуранозил ) пурина и 4-хлор-2-оксиметилбензилам нгидрохлорида N (6) - (4-хлор-2-оксиметилбензил )-2-хлораденозин с т. пл. 228-231°С (58%);
з)триацетил-2,6-дихлор - 9-(р-0-рибофуранозил ) пурина и 5-хлор-2-оксиметилбензиламингидрохлорида N (6) - (5-хлор-2-оксиметилбензил )-2-хлораденозин с т. пл. 121 - 125°С (43%);
и) 2-гидроксн-6-беизилмеркапто - 9-(|;5-О-рибофуранозил ) пурина и З-оксиметил-2-метилбеизиламнигидрохлорида Ы(6)-(3-оксиметнл2-метилбензил )-2-гидрооксиаденозин с т. пл. 150-152 С (24%);
к) триацетил-6-хлор - 9-(p-D - рибофуранозил )пурина и 2-оксиметил-5-метилбензиламингидрохлорида N (6) - (2-оксиметил-5-метилбензил )-аденозин.
Пример 8. М(6)-(2-нитробензил)адеиозин. К кип щей суспензии 2,86 г 6-хлор-9-(|3-0рибофуранозил )пурииа и 2,24 г 2-иитробензиламингидрохлорнда в 50 мл метанола прибавл ют в течение 1 ч раствор 5,5 мл триэтиламина в 25 мл метанола. Смесь нагревают с флегмой еще 3 ч. Раствор оставл ют на ночь
при комнатной температуре. Осадок отсасывают и перекристаллизовывают из 200 мл смеси метанол : вода 1 : 1. Получают 2,7 г (67%) Ы(6)-(2-нитробензил)аденозина с т. пл. 218- 220°С.
Пример 9. М(6)-(5-метил)-2-нитробензил) адеиозин.
8,2 г триацетил-6-хлор-9-(р-О-рибофуранозил ) пурина, 4,5 г 5-метил-2-нитробензиламингидрохлорида и 7,0 мл триэтиламина нагревают в 100 мл изопропанола 3 ч с флегмой. Обработку производ т аналогично примеру 2. Полученный сырой продукт дважды иерекристаллизовывают из метанола. Получают 3,4 г (41 %) N (6)-(5-метил-2-нитробензил)адеиозина с т. ил. 163-164°С.
Пример 10. К (6)-(5-метил - 2-нитробензил ) -2-хлорадеиозин.
4,5 г триацетил-2,6-дихлор-9(р-В-рибофуранозил ) пурина, 2,5 г 5-метил-2-нитробензиламингидрохлорида и 3,0 г трнэтнламина раствор ют в 50 мл хлороформа и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Раствор промывают водой, сушат и уиаривают в вакууме . Остаток раствор ют в насыщенном аммиаком метаноле. Выпавший за ночь осадок, отсасывают и перекристаллизовывают из метанола . Получают 1,9 г (42%) Ы(6)-(5-метил2-иитробензил )-2-хлораденозина с т. пл. 188- 190°С.
Пример И. М(6)-(2-метокси-5-нитробензил )аденозин.
8,2 г триацетил-6-хлор-9(|: - D-рибофураиозил ) пурина, 4,0 г 2-метокси-5-иитробеизнламииа и 5,6 мл триэтиламииа нагревают в 100 мл
мзопропаиола 5 ч с флегмой. Раствор упаривают в вакууме и остаток раствор ют в хлороформе . Раствор промывают несколько раз водой, сушат и упаривают. Остаток раствор ют при нагреваиии в метаноле, добавл ют
2 мл 1 н. метилата натри нагревают несколько мииут. Выпавший при охлаждении осадок отсасывают и перекристаллизовывают из н-бутаиола . Получают 6,3 г (73%) М(6)-2-метокси-5-иитробеизпл )адепозина с т. ил. 184-
186°С.
Таким же образом иолучают из: а) триацетил-6-хлор - 9-(р - D-рибофуранозил )пурина и 3-нитробензиламиногидрохлорида N(6)-(3-иитробензил)адеиозин с т. пл.
138-140°С (61% от теории);
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2136624A DE2136624A1 (de) | 1971-07-22 | 1971-07-22 | N (6)-substituierte adenosin-derivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU539532A3 true SU539532A3 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=5814433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1812966A SU539532A3 (ru) | 1971-07-22 | 1972-07-20 | Способ получени (6)замещенных производных аденозина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3845035A (ru) |
| AR (2) | AR192658A1 (ru) |
| AT (2) | AT327405B (ru) |
| CA (1) | CA979891A (ru) |
| CH (2) | CH569035A5 (ru) |
| DE (1) | DE2136624A1 (ru) |
| ES (1) | ES405022A1 (ru) |
| FR (1) | FR2146493B1 (ru) |
| GB (1) | GB1340643A (ru) |
| HU (1) | HU171081B (ru) |
| NL (1) | NL7210023A (ru) |
| SU (1) | SU539532A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA724891B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8877905B2 (en) | 2008-06-11 | 2014-11-04 | Lasergen, Inc. | Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4501735A (en) * | 1983-12-05 | 1985-02-26 | Warner-Lambert Company | N6-(1- and 2-benzocycloalkyl) adenosines |
| US4657898A (en) * | 1984-06-22 | 1987-04-14 | Warner-Lambert Company | N6 -substituted adenosines and method of use |
| FR2575751B1 (fr) * | 1985-01-08 | 1987-04-03 | Pasteur Institut | Nouveaux nucleosides de derives de l'adenosine, leur preparation et leurs applications biologiques |
| US5284834A (en) * | 1985-03-29 | 1994-02-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Adenosine functionalized congeners as cardiovascular treating agents for animals and methods for using same |
| JPH0725785B2 (ja) * | 1989-01-11 | 1995-03-22 | 日本臓器製薬株式会社 | アデノシン誘導体及び該化合物を有効成分として含有する医薬組成物 |
| US5561134A (en) * | 1990-09-25 | 1996-10-01 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| ES2095960T3 (es) * | 1990-09-25 | 1997-03-01 | Rhone Poulenc Rorer Int | Compuestos que tienen propiedades antihipertensivas y antiisquemicas. |
| AU4772493A (en) * | 1992-07-15 | 1994-02-14 | United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services, The | Sulfo-derivatives of adenosine |
| CZ294538B6 (cs) * | 2002-12-30 | 2005-01-12 | Ústav Experimentální Botaniky Akademie Vědčeské Re | Substituční deriváty N6-benzyladenosinu, způsob jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující |
| US7897737B2 (en) | 2006-12-05 | 2011-03-01 | Lasergen, Inc. | 3′-OH unblocked, nucleotides and nucleosides, base modified with photocleavable, terminating groups and methods for their use in DNA sequencing |
| CN104024269B (zh) | 2011-09-13 | 2017-05-24 | 激光基因公司 | 5‑甲氧基，3’‑oh未阻断，可快速光切割的终止核苷酸以及用于核酸测序的方法 |
-
1971
- 1971-07-22 DE DE2136624A patent/DE2136624A1/de active Pending
-
1972
- 1972-06-18 GB GB3353772A patent/GB1340643A/en not_active Expired
- 1972-07-12 US US00271098A patent/US3845035A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-17 ZA ZA724891A patent/ZA724891B/xx unknown
- 1972-07-17 AR AR243105A patent/AR192658A1/es active
- 1972-07-19 CH CH1061775A patent/CH569035A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-19 CH CH1079572A patent/CH570420A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-20 NL NL7210023A patent/NL7210023A/xx unknown
- 1972-07-20 SU SU1812966A patent/SU539532A3/ru active
- 1972-07-20 ES ES405022A patent/ES405022A1/es not_active Expired
- 1972-07-20 CA CA147,625A patent/CA979891A/en not_active Expired
- 1972-07-21 HU HU72BO00001387A patent/HU171081B/hu unknown
- 1972-07-21 AT AT790673*7A patent/AT327405B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-21 AT AT628872A patent/AT317446B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-21 FR FR7226450A patent/FR2146493B1/fr not_active Expired
- 1972-12-26 AR AR245831A patent/AR193000A1/es active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8877905B2 (en) | 2008-06-11 | 2014-11-04 | Lasergen, Inc. | Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing |
| US9200319B2 (en) | 2008-06-11 | 2015-12-01 | Lasergen, Inc. | Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT327405B (de) | 1976-01-26 |
| HU171081B (hu) | 1977-11-28 |
| FR2146493A1 (ru) | 1973-03-02 |
| FR2146493B1 (ru) | 1976-04-16 |
| AT317446B (de) | 1974-08-26 |
| CH569035A5 (ru) | 1975-11-14 |
| ZA724891B (en) | 1973-05-30 |
| CH570420A5 (ru) | 1975-12-15 |
| AR193000A1 (es) | 1973-03-21 |
| AR192658A1 (es) | 1973-02-28 |
| ES405022A1 (es) | 1975-07-16 |
| DE2136624A1 (de) | 1973-02-08 |
| GB1340643A (en) | 1973-12-12 |
| US3845035A (en) | 1974-10-29 |
| ATA790673A (de) | 1975-04-15 |
| CA979891A (en) | 1975-12-16 |
| NL7210023A (ru) | 1973-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU539532A3 (ru) | Способ получени (6)замещенных производных аденозина | |
| SU437288A1 (ru) | Способ получени тиофосфатных аналогов нуклеозид-ди-или -трифосфатов | |
| Shuman et al. | Synthesis of nucleoside sulfamates related to nucleocidin | |
| Leonard et al. | Linear benzoadenine. Stretched-out analog of adenine | |
| DE4140463A1 (de) | 2'-desoxy-isoguanosin, dessen isostere analoge sowie anwendung derselben | |
| EP0521923B1 (en) | Process for producing nucleosides, and analogs therof | |
| Rizkalla et al. | Pyrido [2, 3-d] pyrimidines. III. Synthesis of some 8-. beta.-D-ribofuranosylprido [2, 3-d] pyrimidines structurally related to the antibiotic sangivamycin | |
| DE19509038A1 (de) | C-Nukleosid-Derivate und deren Verwendung in der Detektion von Nukleinsäuren | |
| Baddiley et al. | 100. Experiments on the synthesis of purine nucleosides. Part I. Model experiments on the synthesis of 9-alkylpurines | |
| US3322747A (en) | Thionocarbonate nucleosides | |
| Huang et al. | Nitration of pyrimidine bases and nucleotides by nitronium tetrafluoroborate. Synthesis of 5-nitro-2'-deoxyuridine | |
| US3314938A (en) | Method of preparing 2, 6-dichloropurine and 2, 6-dichloropurine ribofuranosyl | |
| Bowles et al. | The Direct Utilization of Glycals for the Preparation of Purine Deoxynucleosides | |
| HRP970239A2 (en) | Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity | |
| Parkin et al. | Acyclic analogues of purine and imidazole nucleosides | |
| US2482069A (en) | Preparation of adenylic and thio-adenylic acid | |
| MIZUNO et al. | Synthetic studies of potential antimetabolites. XII. Synthesis of 4-substituted 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo [4, 5-c] pyridines | |
| Herdewijn | Anchimeric assistance of a 5'-O-carbonyl function for inversion of configuration at the 3'-carbon atom of 2'-deoxyadenosine. Synthesis of 3'-azido-2', 3'-dideoxyadenosine and 3'-azido-2', 3'-dideoxyinosine | |
| Seita et al. | The synthesis of nucleoside and nucleotide analogs | |
| US3501456A (en) | Arabinofuranosyl nucleosides and intermediates | |
| Uesugi et al. | Improved Synthesis of 2′-Fluoro-2′-Deoxyadenosine and Synthesis and Carbon-13 NMR Spectrum of Its 3′, 5′-Cyclic Phosphate Derivative1 | |
| Kazimierczuk et al. | Methylation of adenosine in strongly alkaline medium: Preparation and Properties of o'-methyl derivatives of adenosine and N6-methyladenosine | |
| Itoh et al. | Synthetic studies of potential antimetabolites. XIII. Synthesis of 7‐amino‐3‐β‐d‐ribofuranosyl‐3H‐imidazo [4, 5‐b] pyridine (1‐deazaadenosine) and related nucleosides | |
| US2749344A (en) | Pyrimidine compounds | |
| SU451245A3 (ru) | Способ получени гетероциклически замещенных производных небуларина |