SU529166A1 - 3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахом - Google Patents
3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахомInfo
- Publication number
- SU529166A1 SU529166A1 SU2164015A SU2164015A SU529166A1 SU 529166 A1 SU529166 A1 SU 529166A1 SU 2164015 A SU2164015 A SU 2164015A SU 2164015 A SU2164015 A SU 2164015A SU 529166 A1 SU529166 A1 SU 529166A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetramethyl
- furan
- perhydronaphtho
- amber
- smell
- Prior art date
Links
Description
(54) 3aR, 3bS - За, 6, 6, 9а-ТЕТРАМЕТИЛПЕРГИДРОНАФТО 2, 1-Ь ФУРАН,ОБЛАДАЮЩИЙ АМБРОВЫМ ЗАПАХОМ
1
Изобретение относитс к новому химическому соединению - 3aR, 3bS-3a, 6,6,9а- тетраметилпергидронафто 2, 1-Ь фурану формулы
обладающему амбровым запахом, которое может быть использовано в парфюмерной промышленности .
Известны стереоизомеры этого соединени -3aR, ЗЬВ-иЗаЗ, 3bR-3a, 6,6,9а- тетраметилпергидронафто 2, 1-Ь фураны, которые вл ютс душистыми вешествами с запахом амбры, и получаютс при катализируемой кислотами дегидратадии соответствующих гликолей 1. Известны также 8а, 12-ЭПОКСИ-13, 14, 15, 16-тетранорлабданы (в СССР под названием амороксид), обладающие запахом амбры и примен емые в парфюмерной промышленности 2.
С целью расширени ассортимента душистых веществ получен в качестве д шистого вещества 3aR, 3bS - За, 6,6,9а-тетраметилпергидронафто 2, 1-Ь фуран, обладающий амбровым запахом и отличающийс от указаннььч аналогов интенсивностью и нотой запаха. ЗаВ, 3bS-За 6,6,9а- Тетраметилпергидронафто (2,1-б) фуран получают восстановлением 9-эпинорамбреинолида алюмогидридом лити в абсолютном эфире в соответствующий
гликоль, который затем дегидрируют под действием кислотных катализаторов, в частности кип чением с п - толуолсульфокислотой в сухом бензоле. При этом образуетс и небольшое количество побочного продукта-1 П-2,5,5,8а-тетраметил-1- (2-оксиэтил ) -1, 4, 5, 6, 7, 8, 8а, 8в - октагидронафталена , которьп отдел ют колоночной хроматографией . Выход целевого продукта в расчете на 9-эш1норамбреинолид составл ет 70,5%.
Пример. Восстановление 9-эпинорамбреинолида .
К раствору 1,8 г алюмогидрида лити в 70 мл абсолютного эфира добавл ют при перемещивании в течение 20 мин раствор 4,5 г 9-эпинорамбреинолида (т.пл. 133-133,5°) в 40 мл абсолютного
эфира.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2164015A SU529166A1 (ru) | 1975-06-02 | 1975-06-02 | 3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахом |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2164015A SU529166A1 (ru) | 1975-06-02 | 1975-06-02 | 3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахом |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU529166A1 true SU529166A1 (ru) | 1976-09-25 |
Family
ID=20629045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2164015A SU529166A1 (ru) | 1975-06-02 | 1975-06-02 | 3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахом |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU529166A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4918205A (en) * | 1987-09-30 | 1990-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alkylated dodechydronaphto[2,1-b]furans |
-
1975
- 1975-06-02 SU SU2164015A patent/SU529166A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4918205A (en) * | 1987-09-30 | 1990-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alkylated dodechydronaphto[2,1-b]furans |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3681263A (en) | Process for the preparation of perfume compositions or perfumed articles respectively | |
| Marshall et al. | Stereoselective synthesis of. alpha.-and. beta.-agarofuran | |
| US4146506A (en) | Perfume compositions with 4-isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | |
| SU529166A1 (ru) | 3А ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран,обладающий амбровым запахом | |
| US4306099A (en) | Method of preparation of perillic alcohol and derivatives thereof | |
| US2170185A (en) | Menthyl anthranilate and process of preparing same | |
| US3884841A (en) | 2-n-butyl 4,4,6-trimethyl-1,3 dioxane perfume | |
| Berson et al. | 7, 7-Dicarbomethoxycycloheptatriene | |
| US3681395A (en) | Preparation of ambrettolide | |
| US3801600A (en) | Olfactory dioxolane derivatives and compositions containing same | |
| US3803244A (en) | Acetals of 2-alkyl-3-norbornyl propanals | |
| JP2674446B2 (ja) | 環状イソロンギホラノン−ケタール類、その製法及び使用法 | |
| US3845141A (en) | Cyclododecyl ethers | |
| US4150000A (en) | Allyl ethers in perfumery | |
| GB1074114A (en) | Dihydropyran derivatives in perfume compositions | |
| Geens et al. | Preparation of 4, 6‐Methyl, Alkyl‐1, 3‐Diselenanes; 4, 6‐Methyl, Alkyl‐1, 3‐Thiaselenanes and 4, 6‐Methyl, Alkyl‐Oxaselenanes | |
| Schmoyer et al. | A Simple Synthesis of Oxetanes | |
| US3936398A (en) | Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal | |
| JPS5822443B2 (ja) | 芳香組成物 | |
| US3294818A (en) | Substituted dioxolanes and process for their production | |
| BR112016010349B1 (pt) | Uso como ingrediente de perfumadura, composição de perfumadura e produto de perfumadura | |
| US3822290A (en) | 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin | |
| Wong et al. | Synthesis and conformation of [2.2](2, 5) furano (2, 5) pyridinophane | |
| JPS58194833A (ja) | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 | |
| Fry et al. | Reactions of ketones and related compounds with solid supported phosphoric acid catalyst. 5. Mechanisms of acid-catalyzed aliphatic ketone rearrangements and relationships between ketone structure and oxygen function rearrangement. |