SU520363A1 - Производные 3-тиокарбамилтиометилбензтиазолтиона-2 как ускорители серной вулканизации резиновых смесей на основе каучуков общего назначени - Google Patents

Description

Г а О л If И .-j

Вышеуказанные соединени  получают из вестным спосюбом путем конденсахши 3« -:июрметилбензтиазолтиона-2 с сол ми щелочных металлов соответствующих дитио карбаминовых кислотв

, Пример 1. 3 Диметит иокарбамилтиометилбензтиазолгион-2 ,

К 13,6 г 33%-ного водного раствора диметидамина добавл ют 5,6 г едкого кали и 15О мл ацетона. Затем к реакционному раствору при 10-15 С и перемешивании постепенно приливают 7,6 г сероуглерода. По окончании i взаимодействи  i с сероуглеродом раствор постепенно нагревают до , посла чего к нему добавл ют 21,2 г 3 -хлорметилбензтиазо тиона-2 в 250 мл ацетона и смесь вьодерживают 30 мин. Выпавший при охлаждении реакционной массы осадок промывают водой, высушивают на воздухе и перекрисгаллизовьтают из дихлорэтана . Выход продукта 126,2 г (87% от теории), т .Ш1.;181-.182°С (светло-жёлтые; I кристаллы).

Таблица 2;

Найдено,%г С 44,30; Н 4,О8; N9,55;

S 42,33,

,S. Мол,вес ЗОО, Вычислено,%|, С 44,ОО; Н 4,ОО; Л 9,33j

S 42,66.

3-Диметилтиокарбамилтиометилбензтч азолтион-2 хорошо раствор етс  при. нагревании в дихлорэтане к хлороформе, хуже IB бензоле, плохо - в спирте и ацетоне.

Пример 2, 3-Диэтилтиокарбами№тиометилбензтиа эолтион-2. К смеси 7,3 г диэтиламина, 150 мл ацетона и 5,6 г едкого кали, растворенного в 5 мл воды, при 1О-15 С и перемешивании постепенно добавл ют 7,6 г сероуглерода . По окончании реакции с сероуглеродом раствор нагревают до и затем к н&му постепенно прибавл ют 21,2 г 3-хлорметилбензтиазолтиона-2 , растворенного. в 250 мл ацетона. После выдержки в течение ЗО мин и охлалодени  реакционной мае- |сы до комнатной температуры выпавший осллок огфильт{ овыпл1от, промывакгг водой и Бисушнвают на т здухе. Получают продукт в iiiJiie белогх криетвллического вещества с выходом 31,8 г (93,9% от теории). После перехристаллизоции из бензола т.пл, 146147Ч: . НаЯдено,%: С 47,47; Н 4,87; N8,53; S 39,02. , 328. Вычнслено,%: С 47,56; Н 5,07; f 8,69; S 39,26. З-Диэти гиокр рбамилй-ио сетилбензтиазол:тион-2 хорошо раствор етс  при обычной температуре в хлороформе, при нагревании хорошо раствор етс  IB бензоле, дихлорэтана, четыреххлористом углероде, плохо - в ацетоне и петропейном эфире. 3-Диизопропилтиокарбамилтиометилбенэтиазолтион noji y-чают аналогично примерам 1 VI 2 с выходом 78,6% {от теории) в виДе кpиc aлличecкoгo продукта светло-желггого шюта. После перекрисгаллизации из ацетона температура плавлени  продукта 136- 137Ъ вещесгйо хорошо раствор етс  при обычных температурах в большинстве органических растворителей, плохо - в петролейном эфире 9 49,60; Н 4,80; Найдено, %; S 37,75. Мол.вес 340. Вычислено, С 49,41; Н 4,70; 8,24; 37.64. 3 Циклогексамегиленгиокарбамилтиоме ТИлбензтиазолтион-2 получают аналогич ITJо примерам: 1 и 2 с выходом , 84,7% ( or теории) в виде кристаллического ио юл|ка белого цвета, т.пл. 125-12б с (после jперекристаллизации из ацетона). Вещество хорошо раствор етс  при обычной тe.пlepaтy ре в бензоле, дихлорэтане, хлороформе, при Нагревании хорошо ; раствор етс  в апегоне, четыреххлористчэм углероде, хуже - в спирте , не раствор етс  в петролейном эфире. Иайдено,%: С 51,ОО; Н 5,04; 1 ,32; 35,85.. ,,N.,S , Мол.вес 354. Вычислено,%: С 50,84; Н 5,08; N7,90; 36,15. ормула изобретени  , Производные 3-тиркарбамилгиометилбенз Тиазо тиона-2 общей формулы /н. I где R и R - алкил с 1-3 атомами уг-ле .....| R- . . pGp0i ИЛИ rpymtai U - , / обозначает радикал пиперидина, морфолина, пиперазина, гекса|метиленимина , как ускорители серной вулканизации резиновых смесей на основе каучуков общего назначени . Источники информации: авт.св, № 112941, кл. С 08 с ai/44, 1957 г. (проготип).