SU520031A3 - The method of obtaining complex liquid crystal esters - Google Patents

The method of obtaining complex liquid crystal esters

Info

Publication number
SU520031A3
SU520031A3 SU1971742A SU1971742A SU520031A3 SU 520031 A3 SU520031 A3 SU 520031A3 SU 1971742 A SU1971742 A SU 1971742A SU 1971742 A SU1971742 A SU 1971742A SU 520031 A3 SU520031 A3 SU 520031A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
mmol
product
absolute
thionyl chloride
Prior art date
Application number
SU1971742A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Боллер Артур
Шеррер Ханспетер
Original Assignee
Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма) filed Critical Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU520031A3 publication Critical patent/SU520031A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Underground Structures, Protecting, Testing And Restoring Foundations (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ Исходное соединение И получают известными приемами, В случае, если X обозначает хлор, то дл  получени  вышеуказанного соединени  соответствующую бензойную кислоту подвергают взаимодействию с тионилхлоридом , причем дл  последующего взаимодействи  соединение И можно использовать его без выделени  из реакционной массы. Целевой продукт формулы I выдел ют известными приемами (экстракци , хроматографическа  очистка, перекристаллизаци ), В таблице приведены физические свойства нематических веществ формулы I(54) METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ETHERS OF LIQUID CRYSTALLINE Source compound I are obtained by known methods. In the case X is chlorine, the corresponding benzoic acid is reacted with thionyl chloride to obtain the above compound, and for subsequent interaction the compound I can be used without isolation from the reaction mass . The desired product of formula I is isolated by known methods (extraction, chromatographic purification, recrystallization). The table shows the physical properties of the nematic substances of formula I

Примечание. Монотропные точки осветлени .Note. Monotropic points of clarification.

Соединение формулы 1 предпочтительно примен ют в виде их смесей друг с другом, соответствующие эвтектике, а также в виде их смесей с другими нематическими или ненематическими веществами.The compound of formula 1 is preferably used in the form of their mixtures with each other, corresponding to eutectic, as well as in the form of their mixtures with other nematic or non-material substances.

Данное изобретение иллюстрируетс  нижеприведенными примерами.The invention is illustrated by the examples below.

Пример 1, 5,6 г (28,5 ммоль) хлорангидрида тен-бутилбензойной кислоты в 12 мл абсолютного бензола прибавл ют к 3,1 г (26 ммоль) гт-оксибензонитрила в 25 мл абсолютного пиридина. Выдерживают в течение ночи при комнатной температуре и затем перемешивают в течение 2 часExample 1 5.6 g (28.5 mmol) of ten-butylbenzoic acid chloride in 12 ml of absolute benzene is added to 3.1 g (26 mmol) of gt-oxybenzonitrile in 25 ml of absolute pyridine. Stand overnight at room temperature and then stirred for 2 hours.

при 50 с. После охлаждени  экстрагируют, примен   простой эфир, и экстракт промывают , примен   разбавленную сол ную кислоту и воду. Наконец получают 9 г сырого сложного Т1-цианофеню10вого эфира тнн-бутилбензойной кислоты. Этот продукт -сырец раствор ют в толуоле и хроматографируют на 250 г силикагел . После перекристаллизации из гексана получают из чистых в тонкослойной хроматограмме фракций 4 г продук- та; т,Ш1, 67 С, Точка осветлени  монотроЯна и равна 41,5 С,at 50 s. After cooling, the mixture is extracted with ether and the extract is washed with dilute hydrochloric acid and water. Finally, 9 g of crude T1-cyanophene 10-butn-benzoic acid ester are obtained. This β-product is dissolved in toluene and chromatographed on 250 g of silica gel. After recrystallization from hexane, 4 g of the product is obtained from fractions in the thin-layer chromatogram of the fractions; t, Ш1, 67 С, The point of clarification of the monotrope is equal to 41.5 С,

ЯМР - ИК-спектр соответствуют предлагаемой структуре.NMR - IR spectrum consistent with the proposed structure.

Исходный продукт можно получать еледующим образом,The original product can be obtained in the following manner,

50 г Т1-н-бутилбензойной кислоты раствор ют в 15О мл тионилхлорида и кип т т в течение 1 час с обратным холодильником . Затем удал ют избыточный тиснилхлорид при нормальном давлении и продукт дистиллируют в высоком вакууме; т,пл,100- 1О5°С (2-5 мм рт.ст.).50 g of T1-n-butylbenzoic acid is dissolved in 15 O ml of thionyl chloride and heated to reflux for 1 hour. Excess gravel is then removed under normal pressure and the product is distilled under high vacuum; t, pl, 100-1O5 ° C (2-5 mm Hg).

Пример 2, 3,1 г (26 ммоль) п-оксибензонитрила раствор ют в 40 мл абсолютного пиридина. Затем прибавл ют по капл м 6 г (28,5 ммоль) хлорида тт-н-пентилбензойной кислоты в 20 мл бензола при комнатной температуре и затем перемешивают в течение ночи. После недолгого нагревани  обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 7,5 г сырого сложного эфира, Зфир зфоматографируют, примен   толуол -ацетон - 9:1)на силикагеле. Из однородной фракции после перекристаллизации из гексана получают 2,6 г сложного тД-цианофенилового эфира п-Н-пентилбензойной кислоты; т,пл, 60,5 С (и монотропной т,осв, 56,6°С),Example 2 3.1 g (26 mmol) of p-hydroxybenzonitrile are dissolved in 40 ml of absolute pyridine. Then, 6 g (28.5 mmol) of tt-n-pentylbenzoic acid chloride in 20 ml of benzene are added dropwise at room temperature and then stirred overnight. After heating briefly, it is worked up analogously to example 1 and 7.5 g of crude ester are obtained, Zfir is chromatographed using toluene-acetone 9: 1) on silica gel. From the homogeneous fraction, after recrystallization from hexane, 2.6 g of TD-cyanophenyl p-N-pentyl-benzoic acid ester are obtained; t, pl, 60.5 C (and monotropic t, ovc, 56.6 ° C),

Исходный продукт можно получить следующим образом:The original product can be obtained as follows:

15 г п-Н-пентилбензойной кислоты раствор ют в 100 мл тионилхлорида и кип т т в течение часа с обратным холодильником, Затем избыточный тионилхлорид удал ют путем перегонки и дистиллируют хпорангидридом кислоты в высоком вакууме; т,хш1, 104 С (2 мм рт,ст,).15 g of pNH-pentylbenzoic acid are dissolved in 100 ml of thionyl chloride and boiled for one hour under reflux. Then the excess thionyl chloride is removed by distillation and distilled with acid hporanhydride under high vacuum; t, hsh1, 104 C (2 mm Hg, st,).

Claims (3)

Пример 3, 1,4 г (11,75 ммоль) тп-оксибензонитрила в 25 мл абсолютного пиридина и 2,9 г (13 ммоль) xлopaнги рида П- -гексилбензойной кислоты в 12 мл абсолютного бензола смешивают и затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и еще 2 час при 50 С Промывают, примен   разбавленную сол ную кислоту, разбавленную щелочь едкого натра и, наконец воду, до нейтральности. После высушивани  и концентрировани  раствора до небольшого объема 3,7 г продукта-сырца , которые хроматографируют с толуолом - ацетоном (19:1) на силикатгеле . Паконец получают 1,4. г тт-цианофенилового эфиса п-н-гексилбензойной кислоты; т.пл, 45 С, конечна  т.пл. 48 С, Исходный продукт можно получать следующим путем: 9,4 г т - -гексш1бензойной кислоты и 50 мл тионилхлорида смешивают и нагре- вают в течение часа до 80 С. Затем отгон ют избыточный тионилхлорид при нормаль ном давлении и затем хлорангидрид п-н-гексилбензойной кислоты в высоком вакууме; т.кип. 110 С (0,05 мм рт.ст.). Пример 4. 6,8 г (28 ммоль) хлорангидрида П-и-гептилбензойной кислоты раствор ют в 25 мл абсолютного бензола и прибавл ют по капл м 3 г (25 ммоль) п-оксибенаонитрила в 50 мл абсолютного пиридина. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и еще 2 час при 50 С, После охлаждени  прибавл ют хлорную лед ную воду и продукт экстрагируют простым эфиром. Выт жку промывают, примен   разбавленную сол ную кислоту, разбавленную щелочь едкого натра и воду и, наконец, получают 7,6 г сырого -П-цианофенилового эфира П-№-гептилбензойной кислоты. Его зфоматографируют на 300 г силикагел  и элюируют с гексано мн простым эфиром. После пррекристаллизации из гексана получают 6,0 г продукта, т,Ш1, 44 С, т,осв, 56,5 , Исходный продукт можно получить следующим путем. 15 г ТЬИ-гептилбензойной кислоты и 100 мл тионилхлорида кип т т с обратным холодильником до прекращени  выделени  газа. Затем избыточный тионилхлорид отго н ют при нормальном давлении и затем хло ангидрид п-н-гептилбензойной кислоты в высоком вакууме. Получают 13,2 г; т,кип, 165-167 С (5 мм рт, ст,). Пример 5, КЗг (25 ммаль) п-оксибенаонитрила в 50 мл абсолютного пиридина прибавл ют по капл м 7 г (27,5 ммоль) хлорангидрида П-Н-оксилбензойной кислоты в 25 мл абсолютного бензола. Затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и еще 2 час при 50с Реакционную смесь выливают в холодную лед ную воду и продукт выдел ют аналогич но примеру 4, 8,7 г сырого сложного эфира зфоматографируют с бензолом на силикагеле . После перекристаллизации из гексана получают 5,2 г чистого сложного - п-цианофенилового эфира 1 -й-октилбензойной кислоты; т,пл, 46,5 С, т, осв, 53,5°С, Исходный продукт можно получить следующим образом: 2О гп-Н-октилбензойной кислоты и 10О мл тионилхлорида кип т т в течение 1 часа с обратным холодильником. Избыточный тионилхлорид отгон ют при нормальном давлении, к остатку прибавл ют абсолютный толуол и концентрируют в вакууме. Сырой хлорангидрид п-н-октилбензойной кислоты можно примен ть без дальнейшей очистки. Пример 6. 2 г (16,5 ммоль) п-оксибензонитрила раствор ют в 5 мл абсолютного пиридина. При комнатной температуре прибавл ют раствор 4 г (16,5 ммоль) хлорангидрида Т1-Н-гексилоксибензойной кислоты в 2 мл абсолютного бензола. Перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, раствор ют в простом эфире и промывают, примен   поочередно разбавленную сол ную кислоту, разбавленную щелочь едкого натра и дистиллированную воду. После высушивани  и концентрации 4,9 г продукта-сырца перекристаллизовы- вают 2 раза из этанола. Получают 4,3 г сложного Tt-цианофенилового эфира п-н-гексилоксибензойной кислоты, т,пл, 71 С и т,осв, 82°С, Необходимый дл  реакции хлорангидрид кислоты получают из п-гексилоксибензойной кислоты путем кип чени  с тионилхлоридом и перегонки при 130 с (0,1 мм рт,ст,). Формула изобретени  1, Способ получени  сложных жидкокристаллических эфиров общей формулы I где I - н-алкил, имеющий 4-8 атомов углерода, отличающийс  тем, что соединение общей формулы где ff имеет вышеуказанные значени  и X - отщепл ема  группа, например галоид , низший алкокси, низший алканоилокси, арилниаший, алкокси, арилнизший алканоилокси , алкилсульфонилокси, арилсульфонилоксигруппа .Example 3, 1.4 g (11.75 mmol) of tp-hydroxybenzonitrile in 25 ml of absolute pyridine and 2.9 g (13 mmol) of P.-Hexyl benzoic acid chlorohydride in 12 ml of absolute benzene are mixed and then stirred overnight at at room temperature and for another 2 hours at 50 ° C. Washed with dilute hydrochloric acid, dilute caustic soda, and finally water, until neutral. After drying and concentrating the solution to a small volume, 3.7 g of the crude product, which is chromatographed with toluene-acetone (19: 1) on silica gel. In the end get a 1.4. g tt-cyanophenyl epis of pn-hexylbenzoic acid; m.p. 48 C, The starting product can be obtained in the following way: 9.4 g of t-α-hexanoxybenzoic acid and 50 ml of thionyl chloride are mixed and heated up to 80 ° C for one hour. Then excess thionyl chloride is distilled off at normal pressure and then pp hydrochloride. -hexylbenzoic acid under high vacuum; bp 110 C (0.05 mm Hg). Example 4. 6.8 g (28 mmol) of P-heptylbenzoic acid chloride was dissolved in 25 ml of absolute benzene and 3 g (25 mmol) of p-oxybenonitrile in 50 ml of absolute pyridine was added dropwise. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature and another 2 hours at 50 ° C. After cooling, ice-cold water was added and the product was extracted with ether. The extract was washed using dilute hydrochloric acid, dilute caustic soda and water, and finally, 7.6 g of crude Pn-heptylbenzoic acid P-cyanophenyl ester was obtained. It is chromatographed on 300 g of silica gel and eluted with hexano and ether. After recrystallization from hexane, 6.0 g of product are obtained, t, Sh1, 44 C, t, oct, 56.5. The starting product can be obtained in the following way. 15 g of THY-heptylbenzoic acid and 100 ml of thionyl chloride are refluxed until the evolution of gas ceases. Excess thionyl chloride is then distilled off under normal pressure and then p-n-heptylbenzoic acid chloride anhydride under high vacuum. 13.2 g are obtained; t, kip, 165-167 C (5 mm Hg, st,). Example 5 Csg (25 mmal) p-hydroxybenonitrile in 50 ml of absolute pyridine was added dropwise 7 g (27.5 mmol) of PH-oxylbenzoic acid chloride in 25 ml of absolute benzene. Then it is stirred overnight at room temperature and another 2 hours at 50 ° C. The reaction mixture is poured into cold ice water and the product is isolated in the same manner as in Example 4, 8.7 g of crude ester is imaged with benzene on silica gel. After recrystallization from hexane, 5.2 g of pure 1-octyl-benzoic acid p-cyano-phenyl ester are obtained; t, mp, 46.5 ° C, t, os, 53.5 ° C. The starting product can be obtained as follows: 2 O gp-H-octyl benzoic acid and 10 O ml of thionyl chloride are boiled under reflux for 1 hour. Excess thionyl chloride is distilled off under normal pressure, absolute toluene is added to the residue and concentrated in vacuo. The crude pn-octylbenzoic acid chloride can be used without further purification. Example 6 2 g (16.5 mmol) of p-hydroxybenzonitrile are dissolved in 5 ml of absolute pyridine. At room temperature, a solution of 4 g (16.5 mmol) of T1-H-hexyloxybenzoic acid chloride in 2 ml of absolute benzene is added. The mixture is stirred overnight at room temperature, dissolved in ether and washed using alternately dilute hydrochloric acid, dilute caustic soda and distilled water. After drying at a concentration of 4.9 g, the crude product is recrystallized 2 times from ethanol. 4.3 g of p-n-hexyloxy-benzoic acid Tt-cyanophenyl ester are obtained, m.p., m.p., 71.degree. And c., 82.degree. C. The acid chloride required for the reaction is obtained from p-hexyloxybenzoic acid by boiling with thionyl chloride and distillation. at 130 s (0.1 mm Hg, Art.). Claim 1, Method for producing complex liquid crystal esters of general formula I where I is n-alkyl having 4-8 carbon atoms, characterized in that the compound of the general formula where ff is as defined above and X is a leaving group, for example, halo, lower alkoxy , lower alkanoyloxy, aryl-lower, alkoxy, aryl-lower alkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy. 7520031g7520031g подвергают взаимодействшо с тноксибен-цесс ведут в присутствии св зывающегоinteracting with knoxiben-cess is carried out in the presence of a binding аонитрилом с последующим выделением це-галоидуглеводород средства, левого продукта,Aonitrile followed by separation of the carbon monoxide agent, the left-handed product, 2. Способ по п. 1, отличаю-2. The method according to claim 1, characterized by 3. Способ по пп. 1и2, отличащ и и с   тем, что в случае, если в соеди-5ю щ и и с   тем, что процесс ведут в3. The method according to paragraphs. 1 and 2, which is also distinguished by the fact that if in connection with the fact that the process is carried out in нении формулы II X означает галоид, про-среде растворител .Formula II X is a halogen, pro-solvent.
SU1971742A 1972-02-23 1973-11-29 The method of obtaining complex liquid crystal esters SU520031A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH258672A CH565234A5 (en) 1972-02-23 1972-02-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520031A3 true SU520031A3 (en) 1976-06-30

Family

ID=4237116

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1971743A SU511849A3 (en) 1972-02-23 1973-11-29 The method of obtaining complex liquid crystal esters
SU1971742A SU520031A3 (en) 1972-02-23 1973-11-29 The method of obtaining complex liquid crystal esters
SU1971741A SU515440A3 (en) 1972-02-23 1973-11-29 The method of obtaining complex liquid crystal esters

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1971743A SU511849A3 (en) 1972-02-23 1973-11-29 The method of obtaining complex liquid crystal esters

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1971741A SU515440A3 (en) 1972-02-23 1973-11-29 The method of obtaining complex liquid crystal esters

Country Status (20)

Country Link
JP (2) JPS5211677B2 (en)
AR (1) AR195823A1 (en)
AT (1) AT335530B (en)
AU (1) AU444106B2 (en)
BE (1) BE795776A (en)
CA (1) CA1013364A (en)
CH (1) CH565234A5 (en)
CS (4) CS177856B2 (en)
DD (2) DD108525A5 (en)
ES (1) ES411901A1 (en)
FR (1) FR2173165B1 (en)
GB (1) GB1373610A (en)
IL (1) IL41362A (en)
IT (1) IT978487B (en)
NL (1) NL152917B (en)
NO (2) NO132477C (en)
SE (2) SE402278B (en)
SU (3) SU511849A3 (en)
TR (1) TR18233A (en)
ZA (1) ZA73331B (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4978683A (en) * 1972-12-06 1974-07-29
JPS50111042A (en) * 1974-02-13 1975-09-01
JPS50111043A (en) * 1974-02-15 1975-09-01
JPS5177591A (en) * 1974-12-28 1976-07-05 Dainippon Toryo Kk Nemachitsukuekishososeibutsu
JPS54126775U (en) * 1978-02-22 1979-09-04
DE2937911A1 (en) * 1978-09-19 1980-03-27 Daikin Ind Ltd FLUORINE-CONTAINING PHENYLBENZOATE COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE
FR2439765A1 (en) * 1978-10-27 1980-05-23 Thomson Csf MESOMORPHIC ORGANIC COMPOUND HAVING A CHEMICAL FORMULA DERIVED FROM A TETRAFLUOROBENZOIC ACID, AND LIQUID CRYSTAL DEVICE USING SUCH A COMPOUND
JPH0438873Y2 (en) * 1985-08-30 1992-09-10
JPH045986Y2 (en) * 1986-05-12 1992-02-19
US4833794A (en) * 1988-08-10 1989-05-30 Advance Systems, Inc. Dryer apparatus for floating a running web and having baffle means for spent return air

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2024269A1 (en) * 1970-05-19 1971-12-02 Merck Patent Gmbh Nematic mixtures - of low melting point, used in electronics

Also Published As

Publication number Publication date
FR2173165A1 (en) 1973-10-05
SU515440A3 (en) 1976-05-25
NO139052C (en) 1978-12-27
NL152917B (en) 1977-04-15
DD110737A5 (en) 1975-01-05
TR18233A (en) 1976-11-05
NL7302276A (en) 1973-08-27
GB1373610A (en) 1974-11-13
CS177856B2 (en) 1977-08-31
DE2306739A1 (en) 1973-08-30
NO132477B (en) 1975-08-11
JPS4896560A (en) 1973-12-10
JPS522902B2 (en) 1977-01-25
ATA155373A (en) 1976-07-15
CH565234A5 (en) 1975-08-15
FR2173165B1 (en) 1976-09-10
IL41362A (en) 1976-02-29
CS177893B2 (en) 1977-08-31
CS177894B2 (en) 1977-08-31
ZA73331B (en) 1973-10-31
ES411901A1 (en) 1976-04-16
JPS5211677B2 (en) 1977-04-01
AU444106B2 (en) 1974-01-17
NO132477C (en) 1975-11-19
SU511849A3 (en) 1976-04-25
AU5122973A (en) 1974-01-17
IL41362A0 (en) 1973-03-30
IT978487B (en) 1974-09-20
SE402278B (en) 1978-06-26
AT335530B (en) 1977-03-10
CS177892B2 (en) 1977-08-31
CA1013364A (en) 1977-07-05
NO139052B (en) 1978-09-18
SE7500978L (en) 1975-01-29
DD108525A5 (en) 1974-09-20
JPS514137A (en) 1976-01-14
BE795776A (en) 1973-08-22
DE2306739B2 (en) 1976-09-16
AR195823A1 (en) 1973-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU520031A3 (en) The method of obtaining complex liquid crystal esters
US3052672A (en) Novel estradienes and preparation thereof
Suzuki et al. A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds
US3927066A (en) Liquid crystalline cinnamic acid esters
US2723280A (en) 1-methyl-17-ethinyl-estradiol
US4058478A (en) Liquid crystal esters
JPS62294664A (en) Liquid crystal compound
US3932467A (en) Process for the production of 2β-formyl 3α-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1α-heptanoic acids and esters corresponding
Booth et al. 182. The synthesis of α-amino-acids. Part I. dl-Methionine
US3115507A (en) New analogs of 19-nor-testosterone, their esters and process of preparation
US3048592A (en) G-ethyl-io-cbloro-deserpidine anb
JPS6033822B2 (en) Novel diphenyl ester exhibiting liquid crystal phase
SU664966A1 (en) Method of obtaining sitosterol
SU376375A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1-VINYL-5-METHYLPIRAZOL
Daubert et al. Unsaturated Synthetic Glycerides. III. Unsaturated Symmetrical Mixed Diglycerides1
JP2523026B2 (en) α, β-Unsaturated ketone and ketoxime derivatives
US3671539A (en) Preparation of amino-ethyl isoxazolyl substituted tetrahydropyrans and intermediates therefor
US3394151A (en) 1, 3, 5 (10), 8 (14), 9 (11), 15-gonahexaen-17 ones and intermediates obtained in the preparation thereof
SU1286596A1 (en) Method of producing 1-phenyl-3-oxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo (f)-quinoline
US3066154A (en) 19-nor-steroids and a method of producing same
SU63602A1 (en) The method of obtaining the ethyl ester of Kamenovo acid
US2966500A (en) Novel process for the production of androsterone and the resulting novel intermediate
JPS6246539B2 (en)
SU533333A3 (en) The method of producing benzylamines or their salts
US2599471A (en) Octahydrophenanthrene carboxylic acid esters and process of making same