SU512217A1 - Method of producing polyester paraoxybenzoic acid - Google Patents

Method of producing polyester paraoxybenzoic acid

Info

Publication number
SU512217A1
SU512217A1 SU2005344A SU2005344A SU512217A1 SU 512217 A1 SU512217 A1 SU 512217A1 SU 2005344 A SU2005344 A SU 2005344A SU 2005344 A SU2005344 A SU 2005344A SU 512217 A1 SU512217 A1 SU 512217A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
paraoxybenzoic acid
producing polyester
precipitate
amount
hours
Prior art date
Application number
SU2005344A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Элеонора Константиновна Игнатьева
Ольга Степановна Стальмакова
Артур Вольфгангович Ливен
Евгений Васильевич Кузнецов
Людмила Ивановна Ситникова
Эдуард Антонович Згадзай
Сергей Андреевич Левченко
Original Assignee
Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности filed Critical Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority to SU2005344A priority Critical patent/SU512217A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU512217A1 publication Critical patent/SU512217A1/en

Links

Landscapes

  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

онную массу охлаждают до 20°С, осадок отдел ют и обрабатывают диметилформамидом и ацетоном дл  удалени  следов растворител . Количество осадка после сушки при 100°С в течение 6 час 2,4 г. Выход 85 /оПример 2. 5г фенилового эфира параоксибензойной кислоты и 0,05 г {1 вес. %) тетраортоаминофенилтитаната помещают в реакционную колбу. Добавл ют 7 г дитолилметана . Далее при перемешивании в среде азота реакционную массу выдерживают при 170- 190°С в течение 1 час, при этом она становитс  гомогенной. В течение последуюш,их 30 мин температуру смеси повышают до 230°С и выдерживают при 230-260°С 1 час. При этом отгон ют фенол, и реакционна  масса мутнеет . Реакционную массу выдерживают при 265-270°С в течение 2 час дл  увеличени  количества осадка. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С, осадок отдел ют и обрабатывают диметилформамидом и ацетоном дл  удалени  летучих продуктов. Количество осадка носле сушки при 100°С в течение 4-6 час 2,6 г. Выход 92%. Пример 3. 5 г фенилового эфира параоксибензойной кислоты и 0,5 г (1 вес. %) дисортоаминофенилдиэтаноламинотитаната помешают в реакционую колбу. Добавл ют 7 г дитолилметапа. Далее при перемешивании в среде азота реакционную массу выдерживают при 170-190°С в течение 1 час, при этом она становитс  гомогенной. В течение последующих 30 мин температуру смеси повышают до 230°С и выдерживают в пределах 230-260°С в течение 1 час. При этом отгон ют фенол и выпадает осадок. Реакционную массу выдерживают в течение 2,5 час при 260-275°С дл  увеличени  количества осадка. Реакционную массу охлаждают до 20°С, осадок отдел ют и обрабатывают диметилформамидом и ацетоном дл  удалени  летучих продуктов. Количество осадка после сушки при 100°С в течение 4-6 час 2,45 г. Выход 89%. Пример 4. 5г фенилового эфира параоксибензойной кислоты и 0,005 г (0,1 вес. %) бис - ортоаминофенилдиэтаноламинотитаната помещают в реакционную колбу. Затем процесс провод т но примерам 1-3. Количество осадка после сушки при 100°С в течение 4-6 час 2,25 г. Выход 81%. Пример 5. 5 г фенилового эфира параоксибензойной кислоты и 0,025 г (0,5 вес. %) тетраортоамииофепилтитаната помещают в реакционную колбу. Добавл ют 7 г тетраметилфенилоксида . Затем процесс провод т по примерам 1-3. Количество осадка после сушки при 100°С в течение 4-6 час 2,5 г. (Выход 90%). Полученный сложный полиэфир не раствор етс  в органических растворител х (растворим лишь в концентрированной серной кислоте ) . Среднечисловой молекул рный вес полиэфира , определенный по содержанию концевых карбофеноксильных групп, составл ет 11 -- 12 тыс. Температуры плавлени  полимеров, определенные по данным термомеханического анализа, равны 525-540°С. Образцы полиэфиров  вл ютс  кристаллическими веществами со степенью кристалличности 51,5- 54,8%. Термическа  стойкость полученных образцов пол 1эфира  вл етс  высокой; до 500°С не наблюдаетс  разложени  полимера с выделением низкомолекул рных продуктов. Ф о р мула и 3 о б р е т е н и   Способ получени  сложного полиэфира параоксибензойной кислоты путем поликонденсацип ее фенилового эфира в присутствии эфира ортотитаиовой кислоты в среде высококип щих растворителей при пагревании, о тл и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью снижени  температуры и времени процесса, а также увеличени  выхода конечного продукта, в качестве эфира ортотитановой кислоты используют тетраортоаминофенилтитанат или бисортоаминофенилдиэтаноламинотитанат в количестве 0,1 -1,0% от веса исходных компонептов и процесс провод т в среде дитолилметана или тетраметилдифенилоксида. 1 Патент США Л 3644593, кл. 1972.The bulk is cooled to 20 ° C, the precipitate is separated and treated with dimethylformamide and acetone to remove traces of solvent. The amount of precipitate after drying at 100 ° C for 6 hours 2.4 g. Output 85 / о Example 2. 5 g of paraoxybenzoic acid phenyl ester and 0.05 g {1 weight. %) tetraorthoaminophenyl titanate is placed in a reaction flask. 7 g of ditolylmethane are added. Then, while stirring in a nitrogen atmosphere, the reaction mass is maintained at 170-190 ° C for 1 hour, at the same time it becomes homogeneous. Over the next 30 minutes, the temperature of the mixture is increased to 230 ° C and maintained at 230-260 ° C for 1 hour. The phenol is distilled off and the reaction mass becomes cloudy. The reaction mass is maintained at 265-270 ° C for 2 hours to increase the amount of precipitate. Then the reaction mass is cooled to 20 ° C, the precipitate is separated and treated with dimethylformamide and acetone to remove volatile products. The amount of precipitate was dried at 100 ° C for 4-6 hours 2.6 g. Yield 92%. Example 3. 5 g of phenyl ester of paraoxybenzoic acid and 0.5 g (1 wt.%) Of diorortaminophenyldiethanol aminotitanate will be placed into the reaction flask. Add 7 g of ditolylmetap. Then, while stirring in a nitrogen atmosphere, the reaction mass is maintained at 170-190 ° C for 1 hour, while it becomes homogeneous. Over the next 30 minutes, the temperature of the mixture is raised to 230 ° C and kept within 230-260 ° C for 1 hour. The phenol is distilled off and a precipitate is formed. The reaction mass is maintained for 2.5 hours at 260-275 ° C to increase the amount of precipitate. The reaction mass is cooled to 20 ° C, the precipitate is separated and treated with dimethylformamide and acetone to remove volatile products. The amount of sediment after drying at 100 ° C for 4-6 hours 2.45 g. Yield 89%. Example 4. 5g of paraoxybenzoic acid phenyl ester and 0.005 g (0.1% by weight) of bis - ortoaminophenyldiethanol aminotitanate are placed in a reaction flask. Then the process is carried out but examples 1-3. The amount of sediment after drying at 100 ° C for 4-6 hours 2.25 g. Yield 81%. Example 5. 5 g of phenoxylate of paraoxybenzoic acid and 0.025 g (0.5 wt.%) Of tetra-ortho-amiophenyl titanate are placed in a reaction flask. 7 g of tetramethylphenyloxide is added. The process is then carried out as in Examples 1-3. The amount of sediment after drying at 100 ° C for 4-6 hours 2.5 g. (Yield 90%). The resulting polyester does not dissolve in organic solvents (soluble only in concentrated sulfuric acid). The number average molecular weight of the polyester, determined by the content of carbofenoxyl end groups, is 11–12 thousand. The melting temperatures of the polymers, as determined by thermomechanical analysis, are 525-540 ° C. Polyester samples are crystalline substances with a crystallinity of 51.5-54.8%. The thermal resistance of the obtained samples of the field of ether is high; up to 500 ° C, no decomposition of the polymer with the release of low molecular weight products is observed. A method of producing polyester of paraoxybenzoic acid by polycondensation of its phenyl ester in the presence of ortho-titic acid ester in a medium of high boiling point solvents, about 20% that, in order to reduce the temperature and time of the process, as well as increase the yield of the final product, tetra-ortho-aminophenyl titanate or bis-orto-aminophenyl diethanol aminotitanate is used in the amount of 0.1-1.0% by weight of the initial components and the process of od into medium or tetrametildifeniloksida ditolylmethane. 1 US Patent L 3644593, cl. 1972.

SU2005344A 1974-03-14 1974-03-14 Method of producing polyester paraoxybenzoic acid SU512217A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2005344A SU512217A1 (en) 1974-03-14 1974-03-14 Method of producing polyester paraoxybenzoic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2005344A SU512217A1 (en) 1974-03-14 1974-03-14 Method of producing polyester paraoxybenzoic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU512217A1 true SU512217A1 (en) 1976-04-30

Family

ID=20578621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2005344A SU512217A1 (en) 1974-03-14 1974-03-14 Method of producing polyester paraoxybenzoic acid

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU512217A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Frazer et al. Poly (1, 3, 4‐oxadiazoles): A new class of polymers by cyclodehydration of polyhydrazides
Carothers et al. Studies of polymerization and ring formation. X. The reversible polymerization of six-membered cyclic esters
Drinkard et al. Copper phthalocyanine polymers1
DE976641C (en) Process for the production of polymeric ethers
KR900014459A (en) Treatment method of polyethylene terephthalate, polyethylene terephthalate for molding and manufacturing method thereof
EP0120242B1 (en) Process for coating a substrate with polyimide
SU512217A1 (en) Method of producing polyester paraoxybenzoic acid
Triki et al. Furanic–aliphatic polyesteramides by bulk polycondensation between furan-based diamine, aliphatic diester and diol
US3053777A (en) New polymeric materials of diboronic acid and derivatives
US3822314A (en) Process for the preparation of nitroximes and nitroketones
US3301828A (en) Condensation products of aromatic diesters and 1, 4, 5, 8-tetraamino-naphthalene andpolymers thereof
DE2153104C2 (en) Terpolymers with randomly distributed repeating units
US3705875A (en) Thermally stable polyimides
SU1103798A3 (en) Process for preparing polysulfides
SU559933A1 (en) The method of obtaining aromatic polyamides
DE2538950A1 (en) Opt. alkylated (2,6)-dichloro-nicotinic acid prodn. - by hydrolysis of corresp. nitriles with conc. sulphuric acid
Wang et al. N, N-dicyclohexylcarbodiimide assisted synthesis and characterization of poly (vinyl alcohol-co-vinyl levulinate)
SU401166A1 (en) Method of obtaining polyhydroquinones
Mighani et al. An alternative method for synthesis of thermally stable aromatic polyesters containing Schiff base unites
SU430123A1 (en) METHOD OF OBTAINING BORCENCES AROMATIC POLYMERS
US3789048A (en) Oligomer polyimide precursors
SU910670A1 (en) Process for producing thermosetting polyesters
SU287294A1 (en) Method of producing phosphorus-containing polyurethane
SU836014A1 (en) Method of producing film-forming agent
SU140990A1 (en) The method of synthesis of homogeneous and mixed polyarylates