SU401166A1 - Method of obtaining polyhydroquinones - Google Patents
Method of obtaining polyhydroquinonesInfo
- Publication number
- SU401166A1 SU401166A1 SU7101720224A SU1720224A SU401166A1 SU 401166 A1 SU401166 A1 SU 401166A1 SU 7101720224 A SU7101720224 A SU 7101720224A SU 1720224 A SU1720224 A SU 1720224A SU 401166 A1 SU401166 A1 SU 401166A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyhydroquinones
- obtaining
- water
- polymer
- solvent
- Prior art date
Links
Description
II
Изобре тение относитс к получению полигидрохинонов, которые вл ютс редоке полимерами, отличаютс высокой термостойкостью, парамагннткы «-5 и полупроводниковыми свойствар«1.The invention relates to the production of polyhydroquinones, which are rare polymers, characterized by high heat resistance, paramagnetic "-5 and semiconductor properties" 1.
Иэвест.ен способ получени полигидрохинонов полнконленсацией 7 --бензо™ XHHOiia или его алкилпроизводных при вО-ЮО с с применением а качестве катализатора галогенидов металлов.Ievest. A method for producing polyhydroquinones by full-bonding of 7 -benzo ™ XHHOiia or its alkyl derivatives in OO-SO using metal halides as a catalyst.
в отличие от известного способа предлагаемый способ не требует длительной очистки от катализатора. Кроме этого, предлагаемый способ более экономичен, так как примен ют очень незначительное количество дешевого катализатора - концентрированную серную кислоту - в количестве 1-5 Бее,% от мономера.in contrast to the known method, the proposed method does not require long-term purification from the catalyst. In addition, the proposed method is more economical, since a very small amount of a cheap catalyst — concentrated sulfuric acid — is used in an amount of 1-5 Bay,% of the monomer.
Процесс можно проводить в среде воды или органических растворителей, например китрометана, нитробензола или диметилформамида (ДМФ).The process can be carried out in an environment of water or organic solvents, for example, nitromethane, nitrobenzene or dimethylformamide (DMF).
Пример 1. Зг возогнанного rt бензохинона загружают в трехгорлую колбу, содержащую 50 мл растворител (вода, ДМФ, , C HjWOa;.Example 1. Zg of the fused rt benzoquinone is loaded into a three-necked flask containing 50 ml of solvent (water, DMF,, C HjWOa ;.
После полного растворени бен охинона добавл ют 3-5 капель концентрированной HjpSO и реакционную колбу.After complete dissolution of the ochinone bin, 3-5 drops of concentrated HjpSO and the reaction flask are added.
соединенную с обратным холодильником, .подогревают.refluxed, heated.
Реакцию провод т в течение 5 ч при . По завершении реакции растворенный полимер выпаривают в вакууме при 60-70 С. В случае выпадени поли мера в осадок последний отдел ют от растворител , промывают дл удалени The reaction is carried out for 5 hours at. Upon completion of the reaction, the dissolved polymer is evaporated in vacuo at 60-70 ° C. If the polymer precipitates, the polymer is separated from the solvent, washed to remove
0 признаков кислоты дистиллированной водой и сушат в вакууме при 60-70®С.0 signs of acid with distilled water and dried in vacuo at 60-70 ° C.
Выход полимерного продукта (4083% ) и характеристика его в зависи5 мости от растворител представлены в табл.,The yield of the polymer product (4083%) and its characteristic depending on the solvent are presented in Table.
Полигкдрохинон, полученный при доликонденсации бензохинона в присутствии .концентрированной , вл етс черныл порошком с относительной от 1,05 до 1,07 (в случае применени воды в качестве растворител из водного сло выдел ют растворен5 ный в зкий полимер с 1 относительной 1,03) .The polygroquinone obtained by dolonic condensation of benzoquinone in the presence of concentrated is a black powder with a relative ratio of 1.05 to 1.07 (in the case of using water as a solvent, a soluble viscous polymer with 1 relative 1.03 is separated out of the aqueous layer) .
Полученные полимеры с т.пл. вьнйв образуют хрупкие и блест щие The resulting polymers with so pl. form a fragile and shiny
а черн-ые пленки.and black films.
Всё полимеры довольно плохо растворинш в воде и полностью раствор ютс в ДМФ.All polymers are rather poorly soluble in water and completely dissolved in DMF.
Результаты определени гидрохинонньж групп полимеров, которые выражены электронн6обмвнной емкостью, прив едены в табл,1 и 2.The results of the determination of the hydroquinone groups of the polymers, which are expressed by the electron capacity, are listed in Tables 1 and 2.
Как видно из этих данных, содержание гидрохинонных групп, т.е. элект| )рннообменные емкости (ЭОЕ) в составе полихинонов имеют высокие показатели (14,6-20,5 мГЭкв/г).As can be seen from these data, the content of hydroquinone groups, i.e. elec | ) phn-exchange tanks (EOE) in the composition of polyquinones have high rates (14.6-20.5 mGEq / g).
На основании этих данных, а также результатов элементарных анализов и ИК-спектров (см.таблЛ и 2), можно сделать вывод, что полимерные цепи полученных полигидрохинонов состо т, в основном, из гидрохинонных звеньевBased on these data, as well as the results of elementary analyzes and IR spectra (see tabs and 2), it can be concluded that the polymer chains of the polyhydroquinones obtained consist mainly of hydroquinone units
св занных через С-С св зи дифенильных группC-C bonded diphenyl groups
НОBUT
5 Пример 2, 3,7г очищенного метил-tj -бензохннона загружают в трехгорлую колбу емкостью 250 мл, содержашую 50 мл растворител (вода, ДМФ), и добавл ют 3-5 капель концентЮрированной после чего реакционную колбу, соединенную с обратным холодильником, подогревают. Реакцию провод т в течение 5ч при . Дальнейшую обработку полиметилгидроjgKHHOHa провод т по примеру I.5 Example 2, 3.7 g of purified methyl-tj-benzohnnon was charged into a 250 ml three-neck flask containing 50 ml of solvent (water, DMF), and 3-5 drops of the concentrated flask were added and the reaction flask was heated under reflux. . The reaction is carried out for 5 hours at. Further processing of polymethyl-jgKHHOHa is carried out according to example I.
Таблица 1Table 1
Таблица 2table 2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7101720224A SU401166A1 (en) | 1971-12-01 | 1971-12-01 | Method of obtaining polyhydroquinones |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7101720224A SU401166A1 (en) | 1971-12-01 | 1971-12-01 | Method of obtaining polyhydroquinones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU401166A1 true SU401166A1 (en) | 1979-01-05 |
Family
ID=20494800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7101720224A SU401166A1 (en) | 1971-12-01 | 1971-12-01 | Method of obtaining polyhydroquinones |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU401166A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007073236A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Andrey Leonidovich Zagorsky | Mixtures of poly(1,4-dihydroxy)-phenylenes (polyhydroquinones) |
RU2535678C2 (en) * | 2013-03-28 | 2014-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-технический центр "АРГОФ" | Method of obtaining hydroquinone oligomer |
-
1971
- 1971-12-01 SU SU7101720224A patent/SU401166A1/en active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007073236A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Andrey Leonidovich Zagorsky | Mixtures of poly(1,4-dihydroxy)-phenylenes (polyhydroquinones) |
US7718758B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-05-18 | Andrey Zagorsky | Mixtures of poly(1,4-dihydroxy)-phenylenes (polyhydroquinones) |
RU2535678C2 (en) * | 2013-03-28 | 2014-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-технический центр "АРГОФ" | Method of obtaining hydroquinone oligomer |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4137583B2 (en) | Use of sulfonic, phosphonic and phosphoric acids as dopants for polyaniline and conductive polyaniline based composites | |
CN109180492B (en) | Rosin benzocyclobutene monomer capable of free radical polymerization, preparation method and application thereof | |
SU401166A1 (en) | Method of obtaining polyhydroquinones | |
JPWO2008018420A1 (en) | Conductive polyaniline composition and method for producing the same | |
US3341495A (en) | Ferrocene polymers | |
US3004002A (en) | Homopolymers of 1,3 bis-(hydroxymethyl) 2-imidazolidones or imidazolithiones | |
US2385911A (en) | Condensation products of aldehydes and unsaturated ester amides | |
US2765284A (en) | Chelating agents | |
US3580918A (en) | Method for the preparation of aminoalkyl fumarates | |
US3004932A (en) | Unsaturated beta-diketones and polymers and co-polymers thereof | |
US2839516A (en) | Preparation of polyvinylamine | |
US3053777A (en) | New polymeric materials of diboronic acid and derivatives | |
JP3475017B2 (en) | High-purity soluble aniline-based conductive polymer and method for producing the same | |
US3634362A (en) | Process for the manufacture of polyoxaqides in the presence of a glycol | |
Dutt et al. | A polyamide from anthraquinonediketene | |
US3142661A (en) | Polymerization of acrolein and methacrolein | |
JPS6164729A (en) | Production of aniline polymer | |
Feit et al. | Acetylenic polyesters | |
US2694698A (en) | Interpolymerization of maleic anhydride and vinyl isobutyl ether | |
JPS63215720A (en) | Production of functional group-terminated lactone polymer | |
US3260748A (en) | S-(4-vinylbenzyl)-isothiourea and isothiouronium chloride | |
JPH023685A (en) | Production of thiophene ether | |
US3481904A (en) | Complex-forming poly-schiff's bases | |
US2620325A (en) | Polymeric oximes and their preparation | |
Dorfman et al. | A Synthesis of Poly (2, 4-Perfluoroalkylene-6-Perfluoroalkyltriazine) S |