SU511861A3 - Способ получени 5-нитрофурилпроизводных - Google Patents
Способ получени 5-нитрофурилпроизводныхInfo
- Publication number
- SU511861A3 SU511861A3 SU701486632D SU1486632D SU511861A3 SU 511861 A3 SU511861 A3 SU 511861A3 SU 701486632 D SU701486632 D SU 701486632D SU 1486632 D SU1486632 D SU 1486632D SU 511861 A3 SU511861 A3 SU 511861A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- atoms
- carbon
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
(S4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИПГРОФУРИЛПРОИЗ ВОДНЫХ
по вергают взаимодействию с производаым карбоновой кислоты общей форму;1ы
R,СОХ или {RaCO)jO
где Я имеет указанные значени ;
X обозначает гидроксильпую группу, атом галогена , преимущественно хлор или бром, аминогруппу или ОНз-группу, где Вэ обозначает солержаи«ую 1-3 атома углерода алкильную или алкенильиую группу, и 11олуче1шый промежуточный продукт общей формулы 3
/CONHj
NHCOT j;
I R.
где RI и В} имеют указанные значени , подаергают циклизации. Целевые соединени выдел ют известными приемами.
Реакшио взаимодействи соединени формулы 2 с производным карбоновой кислоты осуществл ют в присутствии или в отсутствие растворитол . В качестве инертного растворител можно примен ть диметилсульфоксид или диметилформам д . Реакцию провод т, как правило, при температхре от 20° С до температуры кипени с обратным холодильником.
Соединени общей формулы 2 можно получить, если соответствующие производные нитрофуршширазода общей формулы 4
OjN jf
,
RI
гдей| 1шеетуказаниые|значени , подвергнуть гидролизу.
Нитрофурилпиразолы общей формулы 4 образуютс при взаимодействии соответствуюи1его нитрофурилиитрилимина, мезомерна форма которого может быть представлена общей формулой 5
..«-Оа
т.
где RI имеет yKaaaHHiie значени ,
с динитрилом малоновой кислоты и при необso .iiKMtiCTH полученное а pejyianre соединение обиуй ф.фмулы S превращают в соль реакцией с {оргвнической или неорганической кислотой.
Нитрофурилнитрилимин обшей формулы 5 может быть получен, если соо1ветствуюи1ин нитрофурил - а галоген идразон общей формулы 6
ОС-Х I/
N,
ч
NHR,
где X обозначает атом галогена;
RI имеет указанные значени , обрабатывают основанием. Обработку при необходимости ведут в присутствии другого обычного гапогенводородного акцептора. Содержащийс в галогенгидразоне общей формулы 6 галоген вл етс преимущественно хлором или бромом.
Пример 1. Смесь Юг 5 - амино - 4 сарбамоил - 1 - метил - 3 - (5 - нитро - 2 - фурил) пиразола и 00 мл уксусного ангидрида нагревают с обратным холодильником в течение 6 час и затем охлаждают. Кристаллическое твердое вещество отдел ют , промывают спиртом и перекристаллизовывают из диметилформамида. Получают 1,6 диметил - 3 - (5 - нитро - 2 - фурил) 1Н - пиразол 3,4-а пиримидин - 4 (5Н) - он, т.пл.ЗОО°С.
г - Аналогично из 5 - амино - 4 - карбамокл - 1 - (и пропил) - 2 - (S - нитро - 2 - фуртл) пиразола (т.пл. 198° С) и уксусного ангидрида получают 6 метил 1 - и пропил 3-(5 нитро - 2 - фурил) Ш - пиразол 13,4 -о пиримидин - 4 (5Н)-он, т.пл. 276;° С
Пример 2. Аналогично примеру 1, но использу вместо уксусного ангидрида в качестве исходного вещества ангидрид кротоновой кислоты, получают 1 - метил - 6 -, (1 - пропенил) - 3 (5 нитро- 2- фурил) - 1Н - плразол 13,4-е пиримидин-4 (5Н) -он, т.пл. 300° С.
Примерз. Аналогично примеру 1, но использу вместо уксусного ангидрида в качестве исходного вещества ангидрид хлоруксусной кислоты , получают 6 - хлорметил - 1 - метил - 3 - (5 -нитро - 2 фурил) - 1Н - пиразол 3,4-а пнрнмидин - 4 (5Н)-он, т.пл. 300°С (с разложением).
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1, но использу вместо уксусного ангидрида в качестве исходного вещества ангидрид циклогексанкарбоновой кислоты, получают 6 - циклогексйл - 1 - метил -3 - (5 - нитро - 2 фурил) - 1П - пиразол 13,4 с пиримидин - 4- (5Н)-он, т.пл. 300° С.
П р и м е р 5. Аналогично примеру I, но использу вместо уксусного ангидрида в качестве исходного вещества ангидрид фенилуксуспой кислоты , получают 6 - бензил 1 - метил - 3 (5 - кигро 2 - фурил) - 1Н- пиразол 3,4-aj пиримидин 4 (5 ГГ)-он, т.пл. 300° С
П р и м е р 6. Аналогично примеру 1, но
используй вместо уксусного ангидрида R кнчесгнс
исходного вещества ангидри; прчциопоыий KUC.HIV
5
ты, получают 6 этил - 1 метил - 3 - (5 - нитро - 2 фури ) 1Н - пиразол 3,4-си пиримидин 4 (5Н).он, ,т.пл. 3(Ю°С.
Пример. Аналогично примеру 1, но использу вместо уксусного ангидрида в качестве исходного вещества ангидрид масл ной кислоты, полуиют 1 метил - 3 - (5 нитро - 2 - фурил) - 6 -пропил 1Н - пиразол 3,4-О) пиримидин 4 (5Н)-он,т.пл. 300°С.
Claims (1)
- Формула изобретенинитрофурилпроизводныхСпособ получени 5 общей формулыvJчО.;т.где RI незамещенна , содержаща 1-5 атомов углерода алкильна группа или содержаща в алкильной части 1-5 атомов углерода алкоксикарбонильна группаRJ - водород, содержаща 1 - 5 атомов углерода алкильна группа, котора может быть незамещенное или в которой один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены атомами хлора или брома, или Щ1клоалкильна группа, содержашд в карбоциклическом кольце 5-7 атомовуглерода, содержаща до 12 атомов углерода аралкильиа группа или содержаща 2--4 атома углерода швкенильна группа, отличающийс тем, что соединение обшей формулыCONH,УNЛNH,10где RI имеет указанные значе)ш , подвергают взаимодействию с производным карбоновой кислоты общей формулыRZ СОХ или (RjCO)iOгде Rj имеет указанные значени ;X - гидроксильна группа, атом галоида, амиhorpynna или ORj-rpynna, где Rj - содержаи а I -3 ртома углерода алкильна или алкенильна грутша,и получешюе соединение общей формулыN-CCONH,tО,ОNHCOT,N Iгде RI и R2 имеют указанные значени ,30 . подвергают циклизации с последующим выделением продуктов известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5266369 | 1969-10-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU511861A3 true SU511861A3 (ru) | 1976-04-25 |
Family
ID=10464797
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1709430A SU404257A3 (ru) | 1969-10-28 | 1970-10-27 | |
SU701486632D SU511861A3 (ru) | 1969-10-28 | 1970-10-27 | Способ получени 5-нитрофурилпроизводных |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1709430A SU404257A3 (ru) | 1969-10-28 | 1970-10-27 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4932552B1 (ru) |
BG (2) | BG17006A3 (ru) |
CA (1) | CA933920A (ru) |
CS (3) | CS174842B2 (ru) |
ES (3) | ES384927A1 (ru) |
MY (1) | MY7600187A (ru) |
PL (3) | PL90004B1 (ru) |
RO (2) | RO61493A (ru) |
SU (2) | SU404257A3 (ru) |
ZA (1) | ZA707303B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2557575A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Fused derivatives of pyrazole |
-
1970
- 1970-10-27 CS CS4159A patent/CS174842B2/cs unknown
- 1970-10-27 CA CA096649A patent/CA933920A/en not_active Expired
- 1970-10-27 ES ES384927A patent/ES384927A1/es not_active Expired
- 1970-10-27 ZA ZA707303A patent/ZA707303B/xx unknown
- 1970-10-27 BG BG17203A patent/BG17006A3/xx unknown
- 1970-10-27 CS CS4160A patent/CS174843B2/cs unknown
- 1970-10-27 CS CS7252A patent/CS174805B2/cs unknown
- 1970-10-27 SU SU1709430A patent/SU404257A3/ru active
- 1970-10-27 ES ES384928A patent/ES384928A1/es not_active Expired
- 1970-10-27 RO RO69865A patent/RO61493A/ro unknown
- 1970-10-27 JP JP45094047A patent/JPS4932552B1/ja active Pending
- 1970-10-27 PL PL1970174042A patent/PL90004B1/pl unknown
- 1970-10-27 PL PL1970174039A patent/PL89878B1/pl unknown
- 1970-10-27 ES ES384929A patent/ES384929A1/es not_active Expired
- 1970-10-27 SU SU701486632D patent/SU511861A3/ru active
- 1970-10-27 RO RO69864A patent/RO61143A/ro unknown
- 1970-11-27 PL PL1970144089A patent/PL83015B1/pl unknown
-
1971
- 1971-03-31 BG BG17204A patent/BG16742A3/xx unknown
-
1976
- 1976-12-30 MY MY187/76A patent/MY7600187A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BG17006A3 (ru) | 1973-04-25 |
SU404257A3 (ru) | 1973-10-26 |
ZA707303B (en) | 1971-07-28 |
PL89878B1 (en) | 1976-12-31 |
CS174805B2 (ru) | 1977-04-29 |
ES384929A1 (es) | 1973-03-16 |
JPS4932552B1 (ru) | 1974-08-31 |
BG16742A3 (ru) | 1973-02-15 |
MY7600187A (en) | 1976-12-31 |
PL83015B1 (en) | 1975-12-31 |
ES384927A1 (es) | 1973-03-16 |
CS174842B2 (ru) | 1977-04-29 |
CA933920A (en) | 1973-09-18 |
RO61493A (ru) | 1977-01-15 |
RO61143A (ru) | 1976-10-15 |
CS174843B2 (ru) | 1977-04-29 |
PL90004B1 (en) | 1976-12-31 |
ES384928A1 (es) | 1973-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100317847B1 (ko) | 염료의합성을위한중간생성물로서사용되는[1,3,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘 | |
Wu et al. | ‘One-pot’nitro reduction–cyclisation solid phase route to benzimidazoles | |
US3732225A (en) | Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives | |
Taylor et al. | Pyrimido [4, 5-d] pyrimidines. Part I | |
Zubkov et al. | Easy construction of furo [2, 3-f] isoindole core by the IMDAV reaction between 3-(furyl) allylamines and α, β-unsaturated acid anhydrides | |
BRPI0911634B1 (pt) | Processo para a preparação de 5-(2-amino-pirimidin-4-il)-2-aril-1h-pirrol-3-carboxamidas | |
JPH05247045A (ja) | ピロロ[2,3−dピリミジン類の製造方法 | |
Landreau et al. | Efficient regioselective synthesis of triheterocyclic compounds: imidazo [2, 1-b] benzothiazoles, pyrimido [2, 1-b] benzothiazolones and pyrimido [2, 1-b] benzothiazoles | |
HU191161B (en) | Process for production of derivatives of tieno /2,2-a/ piramidin and their salts | |
AU637098B2 (en) | Substituted pyrrole compounds and their applications in pharmacy | |
HU178354B (en) | Process for preparing 5-substituted 1,2-dihydro-3h-pyrrolo/1,2-a/-pyrrol-1-carboxylic acid derivatives from the corresponding nitriles | |
SU511861A3 (ru) | Способ получени 5-нитрофурилпроизводных | |
Hashem et al. | Synthesis and reactions of some 2 (3H)-and 2 (5H)-furanone derivatives: a comparative study | |
Javahershenas et al. | A Green Synthesis of 7‐amino‐5‐(4‐aroyl)‐1, 3‐dimethyl‐2, 4‐dioxo‐1, 2, 3, 4, 5, 8‐hexahydropyrido [2, 3‐d] pyrimidine‐6‐carbonitrile Derivatives by a One‐pot Three‐component Reaction | |
KR840007419A (ko) | 1H,3H-피롤로[1,2-c]티아졸유도체의제조방법 | |
GB1291417A (en) | Nitrofuryl-triazole-pyrimidines | |
Thomae et al. | One-pot synthesis of substituted 3-amino-2-nitrothiophenes and selenophenes | |
Abaev et al. | Aromatic ring transfer—a new synthesis of 2, 4-diaryl-4H-3, 1-benzothiazines | |
US3249610A (en) | Synthesis of 3-amino, 5-chloro, 6-substituted-pyrazinoates | |
PL94736B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2-triazolo(3,4-b)-benzotiazoli | |
SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
JPS5811878B2 (ja) | フロ ( 3 2−b ) インド−ルルイノ セイホウ | |
Strakova et al. | 1-(2-Quinoxalyl)-, 1-[3, 5-Di (trifluoromethyl) phenyl]-, 1-(2-Carboxyphenyl)-, and 1-Ethoxycarbonyl-4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindazoles | |
Vovk et al. | Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C, N-and C, O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene) carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates | |
Corral et al. | Synthesis of 10‐aminophenothiazines and derivatives |