SU502901A1

SU502901A1 - The method of obtaining alkylxanthioalkyl esters of typhoid acids

Info

Publication number: SU502901A1
Application number: SU2027733A
Authority: SU
Inventors: Рев Валентинович Стрельцов; Елена Павловна Евсеенко; Николай Кириллович Близнюк
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1974-05-27
Filing date: 1974-05-27
Publication date: 1976-02-15

Description

1one

Изобретение относитс к области получени эфиров тиофО|Сф.орной щислоты, а именно к способу получени новых алкилксантогеналкиловых эфиров тиофосфорных кислот общей формулыThe invention relates to the field of the preparation of thiofo | sf.or.in. esters, namely, to a process for the preparation of new alkylxanthanoalkyl esters of thiophosphoric acids of the general formula

О К OK

O-P:O-P:

SRSR

ОABOUT

где R - алкил;where R is alkyl;

R и R -алкил, арил, аралкил - одинаковые или разные;R and R-alkyl, aryl, aralkyl are the same or different;

А - алкилен.A is alkylene.

Эти соединени могут найти применение в качества физиологически активных веществ.These compounds may be used as physiologically active substances.

Известны способы получени замещенных алкилтиофосфатов. Например, дитиокарбаминоэтиловые эфйры кислот фосфора получают взаимодействием солей этих кислот с р-хлорэтиловым эфиром дитиокарбаминовых кислот или реакцией р-хлорэтиловых эфиров кислот фосфора с сол ми дитиокарбаминовых кислот.Methods for the preparation of substituted alkylthiophosphates are known. For example, dithiocarbaminoethyl esters of phosphorus acids are obtained by reacting the salts of these acids with the p-chloroethyl ester of dithiocarbamic acids or by reacting the p-chloroethyl esters of phosphorus acids with salts of diithiocarbamic acids.

В литературе описаны ацилокси- и ацилтиоэтиловые эфиры кислот фосфора. Иервые получают взаимодействием диалкилдитиофосфатов и виниловых эфиров карбоновых кислот или солей диалкилдитиофосфорной кислоты и 2-хлорэтиловых эфиров карбоновых кислот.The literature describes the acyloxy- and acylthioethyl esters of phosphorus acids. And for the first time they are produced by the interaction of dialkyldithiophosphates and vinyl ethers of carboxylic acids or salts of dialkyldithiophosphoric acid and 2-chloroethyl ethers of carboxylic acids.

Вторые - реакцией хлорфосфатов с р-оксиэтиловым эфиром тиокарбоновой кислоты.The second - by the reaction of chlorophosphates with thiocarboxylic acid p-hydroxyethyl ester.

Алкилксантогеналкиловые эфиры тиофосфорных кислот в литературе не описаны. Способ их получени основан на известной реакции эфиров фосфористой кислоты с органосульфенилхлоридами , котора , однако, ранее не примеп лась дл сиптеза аналогичных соединений .Alkylxanthine alkyl esters of thiophosphoric acids are not described in the literature. The method for their preparation is based on the known reaction of esters of phosphorous acid with organosulfenyl chlorides, which, however, has not previously been used for the synthesis of similar compounds.

Согласно способу, алкилксантогеналкилдихлорфосфит подвергают взаимодействию со спиртом и органосульфенилхлоридо.м в мольном отношении 1:2:1 соответственно.According to the method, alkylxantogenalkyldichlorophosphite is reacted with an alcohol and organosulfenylchloride in a molar ratio of 1: 2: 1, respectively.

Желательно процесс проводить при температуре минус 30 - плюс 25°С в инертном органическом растворителе, например в хлороформе .It is desirable to carry out the process at a temperature of minus 30 - plus 25 ° C in an inert organic solvent, for example in chloroform.

Целевые продукты представл ют собой масл нистые жидкости, не перегон ющиес в вакууме 0,5-1 мм рт. ст. Их выдел ют известными приемами, выход - количествепный. Полученные соединени охарактеризованы физико-химическими константами; их строение подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии, а также химическим путем. Чистота продуктов показана тонкослойной хроматографией.Target products are oily liquids that do not undergo a vacuum of 0.5–1 mm Hg. Art. They are distinguished by known methods, the yield is quantitative. The compounds obtained are characterized by physicochemical constants; their structure is confirmed by the data of elemental analysis and IR spectroscopy, as well as by chemical means. The purity of the products is indicated by thin layer chromatography.

В качестве алкилксантогеналкплдпхлорфосфита целесообразно использовать реакционную массу, полученную при взаимодействииAs alkylxantogenalkpldplorphosphite, it is advisable to use the reaction mass obtained by the interaction