SU482443A1 - The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids - Google Patents

The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids

Info

Publication number
SU482443A1
SU482443A1 SU2000666A SU2000666A SU482443A1 SU 482443 A1 SU482443 A1 SU 482443A1 SU 2000666 A SU2000666 A SU 2000666A SU 2000666 A SU2000666 A SU 2000666A SU 482443 A1 SU482443 A1 SU 482443A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
oxysteroids
obtaining
triethyl
hours
triethylsilyl
Prior art date
Application number
SU2000666A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ольга Николаевна Минайлова
Казимир Константинович Пивницкий
Владимир Маркович Ржезников
Original Assignee
Институт Экспериментальной Эндокринологии И Химии Гормонов Амн Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Экспериментальной Эндокринологии И Химии Гормонов Амн Ссср filed Critical Институт Экспериментальной Эндокринологии И Химии Гормонов Амн Ссср
Priority to SU2000666A priority Critical patent/SU482443A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU482443A1 publication Critical patent/SU482443A1/en

Links

Landscapes

  • Steroid Compounds (AREA)

Description

(2,19 ммоль) триэтилбромсилана, при этом вскоре выпадает осадок белого цвета. Смесь перемешивают 5 час при комнатной температуре , после чего при охлаждении льдом приливают 30 мл гексана и 10 мл воды и перемешивают 10 мин. Водный слой отдел ют, гексановый промывают водой и объединенные вод ные выт жки экстрагируют гексаном. Гексановый раствор фильтруют через 5 г АЬОз (II степень активности), колонку промывают последовательно 15 мл гексана, 20 мл бензола и после упаривани  растворител  получают 0,65 г (91,5%) ТЭС эфира с т. пл. 71,4°С. Образец эфира после перекристаллизации из пентана имеет т. пл. 76-78°С и идентичен (нроба смешени ,. ИК-спектр, ГЖХ-анализ) заведомому образцу. Пример 2. ТЭС эфир дианабола. Смесь 0,50 г 17а-метиландростадиен-1,4-17р-она-3 , 0,28 г имидазола и 0,346 мл триэтилбромсилана в 5 мл ДМСО (желтоватый раствор с осадком) перемешивают 5 час при комнатной температуре и оставл ют на 16 час. Затем добавл ют еще 0,18 мл триэтилбромсилана , вновь перемешивают 5 час, а через 16 час обрабатывают по примеру 1 и выдел ют 800 мг полукристаллического эфира. Перекристаллизаци  из пентана дает 370 мг (54%) эфира с т. . пл. 127-148°С, щентичного заведомому образцу. Пример 3. ТЭС эфир 17сс-метилтестостерона . К раствору 1,0 г (3,30 М1моль) метилтестостерона и 561 мг (8,25 ммоль) имидазола в 8 мл ДМСО добавл ют 0,85 мл (4,95 ммоль) триэтилбромсилана, при этом выпадает обильный осадок белого цвета. Смесь перемешивают 45 мин, после чего обрабатывают по примеру 1 и выдел ют 1,2 г (89%) ТЭС эфира с т. пл. 98-102°С, идентичиого заведомому образцу. Предмет изобретени  1.Способ получени  триэтилсилиловых эфиров 17р-оксистероидов силилированием соответствующего оксистероида в димётилсульфоксиде с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийс  тем, что с целью упрощени  процесса и увеличени  выхода целевого продукта , силилирование 17р-оксистероида провод т совместным действием триэтилгалоидосилана и имидазола. 2.Способ, по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве триэтилгалоидосилана примен ют триэтилбромсилан.(2.19 mmol) of triethylbromosilane, while a white precipitate soon appears. The mixture is stirred for 5 hours at room temperature, then, with ice-cooling, 30 ml of hexane and 10 ml of water are poured and stirred for 10 minutes. The aqueous layer was separated, the hexane was washed with water, and the combined aqueous extracts were extracted with hexane. The hexane solution is filtered through 5 g of AOOZ (II degree of activity), the column is washed successively with 15 ml of hexane, 20 ml of benzene and after evaporation of the solvent, 0.65 g (91.5%) of TES ether is obtained with a melting point. 71.4 ° C. A sample of the ether, after recrystallization from pentane, has an mp. 76-78 ° C and is identical (blemish, IR spectrum, GLC analysis) to a notorious sample. Example 2. TES dianabol ester. A mixture of 0.50 g of 17a-methylandrostadiene-1,4-17p-one-3, 0.28 g of imidazole and 0.346 ml of triethyl bromosilane in 5 ml of DMSO (yellowish solution with precipitate) is stirred for 5 hours at room temperature and left for 16 hours . Then another 0.18 ml of triethyl bromosilane is added, stirred again for 5 hours, and after 16 hours, treated as in Example 1 and 800 mg of semi-crystalline ether are isolated. Recrystallization from pentane gives 370 mg (54%) of the ester with m. square 127-148 ° С, of a mentally ingenious pattern. Example 3. TES ester 17cc-methyltestosterone. To a solution of 1.0 g (3.30 M1 mol) of methyltestosterone and 561 mg (8.25 mmol) of imidazole in 8 ml of DMSO, 0.85 ml (4.95 mmol) of triethyl bromosilane is added, with abundant white precipitates. The mixture is stirred for 45 minutes, after which it is treated as in Example 1 and 1.2 g (89%) of the TES of the ether is isolated with mp. 98-102 ° C, identical to a notorious pattern. The subject matter of the invention 1. A method of producing triethylsilyl ethers of 17 p-oxysteroids by silylation of the corresponding oxysteroid in dimethyl sulfoxide followed by isolation of the target product by a known method, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, silylation of the 17 p-oxysteroids is carried out by a joint action of triethyl sulfate in a triethyl sulfide lexyl sulfide; 2. A process according to claim 1, characterized in that triethyl bromosilane is used as a triethyl halosilane.

SU2000666A 1974-03-01 1974-03-01 The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids SU482443A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2000666A SU482443A1 (en) 1974-03-01 1974-03-01 The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2000666A SU482443A1 (en) 1974-03-01 1974-03-01 The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU482443A1 true SU482443A1 (en) 1975-08-30

Family

ID=20577217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2000666A SU482443A1 (en) 1974-03-01 1974-03-01 The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU482443A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3651106A (en) Preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid -1-propanol and propanal and intermediates therefor
SU482443A1 (en) The method of obtaining the triethylsilyl ethers of 17-oxysteroids
SU1055333A3 (en) Process for preparing leurozine-type alkaloids or their acid addition salts
SU1428201A3 (en) Method of producing benzoheterocyclic compounds
SU677661A3 (en) Method of producing dibenzo(b,d) pyran-9(8h)-one
SU1470179A3 (en) Method of producing tetramic acid
SU863586A1 (en) Method of preparing trans-1,2-dichloroacenaphthene
Nickson A highly efficient one-step synthesis of (±) dihydroactinidiolide
SU1074855A1 (en) Process for preparing (-)-2-penten-4-ol
RU1536783C (en) Method of 3beta- chloro -24r- ethylcholest -5- electronic -4beta -ol synthesis
Tekzhenetskaya et al. Structure of vasicol
SU438182A1 (en) The method of obtaining (5) -pirrylsalicylic acid
SU1038341A1 (en) Process for preparing alpha-arylindolotrimethylecyanines
SU771114A1 (en) 12-thioketals of 8-aza-16-oxagonane-12-17-dione derivatives as semiproducts in synthesis of biologically active 8-aza-16-oxagonane derivatives and their preparation method
SU727631A1 (en) Method of preparing n,n(im)-ditritylhistidine
SU1097601A1 (en) Process for preparing 1,1-dimethoxy-2-bromoethane
SU1721051A1 (en) Method of producing 2-halogen-derivatives of furan
SU895982A1 (en) Method of preparing 4-chloro-3,5-dinitropyridine
SU462825A1 (en) Method for preparing 4n-cyclopenta-quinoxalin-1,2,3-tricarboxylic acid esters
SU1038337A1 (en) Process for preparing diethyl ether of itaconic acid
SU638589A1 (en) Method of obtaining n-acetyl-e-aminocaproic acid
SU368263A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-
SU482442A1 (en) Triethylsilyl esters of 17-oxysteroids
SU455954A1 (en) Method for preparing 6-methoxy-7-hydroxycoumarins
JPS58135840A (en) 2,3-difluoro-6-nitrophenol