SU476258A1

SU476258A1 - The method of obtaining 8-quinolin-5-sulfonic acid

Info

Publication number: SU476258A1
Application number: SU1924565A
Authority: SU
Inventors: Вадим Григорьевич Полудненко; Виталий Григорьевич Чехута; Виктор Михайлович Коновалов
Original assignee: Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Ан Усср
Priority date: 1973-05-15
Filing date: 1973-05-15
Publication date: 1975-07-05

Description

В предложенном способе может быть использована серна кислота любой концентрации , при этом в процессе сульфировани затрачиваетс минимальное количество сульфирующего агента. При введении в реакцию очень разбавленной серной кислоты сначала органический растворитель, удал воду из реакционной среды, повышает концентрацию серной кислоты до необходимого значени и только затем начинает идти процесс сульфировани . Применение разбавленной серной кислоты не вли ет на ход процесса, увеличива только врем , необходимое дл завершени реакции сульфировани .In the proposed method, sulfuric acid of any concentration can be used, while the sulphurizing process consumes the minimum amount of sulphating agent. When a very dilute sulfuric acid is introduced into the reaction, first the organic solvent, removing water from the reaction medium, increases the concentration of sulfuric acid to the required value and only then begins the process of sulfonation. The use of dilute sulfuric acid does not affect the process, increasing only the time required to complete the sulfonation reaction.

Пример 1. 14,5 г (0,1 моль) 8-хинолинола раствор ют при нагревании в 60 мл октана , приливают 5,8 мл (0,1 моль) 93%-ной серной кислоты и при перемешивании отгон ют всю воду, содержащуюс в серной кислоте (0,7 мл). Затем приливают еще 5,8 мл (0,1 моль) 93%-ной серной кислоты и нагревают смесь на масл ной бане при 145-150°С и интенсивном перемешивании. Реакци сульфировани протекает 7 час. Далее реакционную массу охлаждают, сливают октан, приливают 100 мл воды и перемешивают. Осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из воды. Выход моногидрата 8-хинолинол-5-сульфокислоты 21,3 г (88%).Example 1. 14.5 g (0.1 mol) of 8-quinolinol are dissolved by heating in 60 ml of octane, 5.8 ml (0.1 mol) of 93% sulfuric acid are added and all the water is distilled off with stirring. contained in sulfuric acid (0.7 ml). Then, another 5.8 ml (0.1 mol) of 93% sulfuric acid is added and the mixture is heated in an oil bath at 145-150 ° C and vigorous stirring. The sulfonation reaction takes 7 hours. Next, the reaction mass is cooled, poured octane, poured 100 ml of water and mix. The precipitate is filtered off, washed with water and recrystallized from water. The yield of 8-quinolin-5-sulfonic acid monohydrate is 21.3 g (88%).

Пример 2. 14,5 г (0,1 моль) 8-хинолинола , 70 мл декана, 20 мл октана и 11,6 млExample 2. 14.5 g (0.1 mol) of 8-quinolinol, 70 ml of decane, 20 ml of octane and 11.6 ml

(0,2 моль) 93%-ной серной кислоты нагревают при интенсивном перемешивании на масл ной бане при 180-185°С. Отгон ющуюс воду собирают в ловушке Дина-Старка. Реак5 ци сульфировани протекает 3 час. Продукт реакции выдел ют аналогично примеру 1. Выход моногидрата 8-хиполинол-5-сульфокислоты 18,3 г (75,6%). Пример 3. 14,5 г (0,1 моль) 8-хинолино0 ла, 50 мл декана, 50 мл октана, 30 мл (0,2 моль) 48%-ной серной кислоты нагревают на масл ной бане при 170-175°С и интенсивном перемешивании. Реакци сульфировани протекает 4,5 час. Продукт реакции выдел ют аналогично примеру 1. Выход моногидрата 8-хинолинол-5-сульфокислоты 19,6 г (81%).(0.2 mol) of 93% sulfuric acid is heated with vigorous stirring in an oil bath at 180-185 ° C. Distilled water is collected in a Dean-Stark trap. The sulfonation reaction takes 3 hours. The reaction product is isolated as in Example 1. The yield of 8-hipolinol-5-sulfonic acid monohydrate is 18.3 g (75.6%). Example 3. 14.5 g (0.1 mol) of 8-quinoline, 50 ml of decane, 50 ml of octane, 30 ml (0.2 mol) of 48% sulfuric acid are heated in an oil bath at 170-175 ° With and vigorous stirring. The sulfonation reaction takes 4.5 hours. The reaction product is isolated as in example 1. Yield of 8-quinolin-5-sulfonic acid monohydrate 19.6 g (81%).

Пример 4. При сульфировании 8-хинолинола 77%-ной серной кислотой в услови хExample 4. When sulfonating 8-quinolinol with 77% sulfuric acid under conditions

примера 3 получают такой же выход, как в примере 3.of example 3 get the same output as in example 3.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 8-хинолинол-5-сульфокислоты сульфированием 8-хинолинола, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве сульфирующего агента используют серную кислоту и процесс осуществл ют в услови х азеотронной отгонки воды в среде инертного в услови х реакции органического растворител .The method of obtaining 8-quinolin-5-sulfonic acid by sulfonation of 8-quinolinol, characterized in that, in order to simplify the process technology and increase the yield of the target product, sulfuric acid is used as the sulfonating agent and the process is carried out under conditions of azeotronic distillation of water in an inert environment under the reaction conditions of an organic solvent.