SU472501A3 - Method for producing substituted biguanide - Google Patents
Method for producing substituted biguanideInfo
- Publication number
- SU472501A3 SU472501A3 SU1907667A SU1907667A SU472501A3 SU 472501 A3 SU472501 A3 SU 472501A3 SU 1907667 A SU1907667 A SU 1907667A SU 1907667 A SU1907667 A SU 1907667A SU 472501 A3 SU472501 A3 SU 472501A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrate
- hydrochloride
- ethyl
- saturated
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C1/00—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design
- A61C1/02—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools
- A61C1/05—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools with turbine drive
- A61C1/057—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools with turbine drive with means for preventing suction effect in turbine after deactivation of the drive air
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу нолуче 1и новых замеиденны.х бигуанида общей фОрмулы (I)This invention relates to a method for the first and new replaceable biguanides of a general formula (I).
R,-NH-C-NH-C NH,R, -NH-C-NH-C NH,
NR.Nr.
ЙНYN
или и.х солен,or ix salty,
где RI - насыщенна или ненасыщенна углеводородна группа с Ci-Ci2, незамещенна или замещенна одним или несколькими атомами фтора, циклоалкил с Сз-Се илиwhere RI is a saturated or unsaturated hydrocarbon group with Ci-Ci2, unsubstituted or substituted by one or more fluorine atoms, cycloalkyl with Cz-Ce or
причем п 0,1and n 0,1
остаток - ICi-uVresidue - ICi-uV
или 2; X - водород или галоген;or 2; X is hydrogen or halogen;
R2 - насыщенна или ненасыщенна углеводородна группа нормального или изостроени с GI-Ci2, незамещенна или замещенна одним или несколькими атома.ми фтора, циклоалкил с Сз-Сб, алкокеиал.кил, имеющий в сумме 2-12 углеродиых атома, или алкоксил с.,--Сб.R2 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group of normal or iso-structure with GI-Ci2, unsubstituted or substituted by one or more fluorine atoms, cycloalkyl with C3-Sb, alkoxyyalkyl, having a total of 2-12 carbon atoms, or alkoxyl s., --Seb.
Получение соединений общей фОрмулы (I) осиовано на известном способе, однако использованне в процессе соответствующих исходныхThe preparation of compounds of the general formula (I) was based on a known method, however, it was used in the process of the corresponding initial
соедп; е:1И11 позвол ет получать новые соединени , обладаюи;ие ленными биологически акТ51ВНЫМИ свойствами.Compound; e: 1I11 makes it possible to obtain new compounds, possessing biological properties that are biologically active.
Способ но.тучени замещенных бигуаннда общей формулы (I) или их солей заключаетс в том. что карбодиимнд общей формулы (II) R, C N-R2,The method of the novel method of substituted biguannda of the general formula (I) or their salts is as follows. that the carbodiimnd of the general formula (II) is R, C N-R2,
где R н R2 меют вьинеуказаниые значени ,where R and R2 have the stated values,
подвергают взаимодействию с гуанидином или его солью с последующим выделением цешвого продукта в внде свободного основани или в виде соли известными приемами.interact with guanidine or its salt, followed by isolation of the cheshva product in the free base or in the form of a salt by known methods.
Способ осуществл ют в водной среде или в среде органического растворител .The method is carried out in an aqueous medium or in an organic solvent medium.
В качестве органического растворител используют , например, метанол,этанол, н-пропанол , изолропанол, этиленгликаль, тетрагидрофуран , диоксан, нитрооензол, аиизол, диметилформамид и диметилсульфоксид. В процессе можно использовать также смеси растворителей .As an organic solvent, for example, methanol, ethanol, n-propanol, isolropanol, ethylene glycol, tetrahydrofuran, dioxane, nitroenzene, aiisol, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide are used. The process can also use a mixture of solvents.
Способ целесообразно осуществл ть при повытиенных температурах, например, при температуре кипени используемого в процессе растворител нли смеси растворителей.The method is expediently carried out at reduced temperatures, for example, at the boiling point of the mixture of solvents used in the solvent process.
Соединени общей формулы (I) мотут быть выделены как в виде свободных оснований, так и в виде кислотно-аддитивных солей.The compounds of general formula (I) can be isolated both as free bases and as acid addition salts.
Последние взаимодействием их с сильными основани ми мог.-т быть переведены в свободпые осиовапл нлн свободные осиоиаии переведены р, соответсп.ующие солн с кнслотамн, например, такими, как сол на кпслота. бромнст0;водородна , азотна , серна , фосфорна , метансульфокнслота, /г-толх-олх-ульфокис.ют , нафталин-1,5-днсульф()К11Слота, уксусна , молочна , нтарна , нинна , н никотинова кнс.чоты.The latter, by interacting them with strong bases, could be translated into free-floating axes and translated into corresponding sources of the sun with a button, for example, such as sol. bromine, hydrogen, nitrogen, sulfuric, phosphoric, methanesulfonic acid, H-thol-olh-sulfonic acid, naphthalene-1,5-dnsulf () K11 Slots, acetic acid, milky, amber, ninn, n nicotine button.
П р н м е ) 1. 1,2-дн-н.-Г)утнлГ)п уанпд iидрох .юрнд.PRI m e) 1. 1,2-day-n.-G) utlG) p wnpd iidroh. Uurnd.
0,715 г (7,5 MMO.ib) гуаннднн-гидро.х.юрида, 1,54 г (10 ммоль) дн-н.-бутнлкарбодиимпда, 5 мл воды н 15 M.J метано.la наг)евают в течение 16 час с об)атио1 1 фле1мо1 1. Посче нар)1ванн ма сл ный остаток нз-влекают 15 M/I воды II трижды экст)агнру1от иорни .мн но 20 мл эфира, чтобы далнть об)азу1ОН1инс в качестве нобочпог;) )дукта 1,2-дн-н.-бути.г-мочевину .0.715 g (7.5 MMO.ib) gundnnn-hydro.h.yurida, 1.54 g (10 mmol) dn-n-butnlcarbodimpympda, 5 ml of water n 15 MJ methano.la nag) evyut for 16 hours about) atio1 1 fl1mo1 1. Results: 1 slant residue ns-attract 15 M / I of water II three times ext) extract of 20 ml of ether, to give about 10 ml of 1H1Inns as the nochbog;)) duct 1, 2-day-n. -Buti.g-urea.
Водную фазу смен1ивают с концент|)нроианнон сол ной кислотой до р11 4 н кристаллизуют ири yrifiiHBaHHH. Сырой нродукт с точкой нлавлени 102 -105С загр знен еи.1,е туанидии-гидрохлоридом и небольншмн количествами 1,2-II.-бутилмочевины. Его сусне |ди)уют в осушенном хлороформе, отфнл1/гровывак)т остающийс гуанндии-гндрохлорид, унарнвают хлороформенный раство) н иерек)исталлизовыйают твердый остаток из адегонитрнла.The aqueous phase is replaced with concentrated | nooiannon hydrochloric acid up to p11 4n and crystallized with iri yrifiiHBaHHH. Crude product with a drop-down point of 102 -105С is contaminated with ei.1, e-thanidium hydrochloride and non-volatile amounts of 1,2-II.-butylurea. His dusky comfort in dried chloroform, ipl1 / grovewax) t the remaining gundium hydrochloride, equilibrate the chloroform solution and in the extract), and solidify the solid residue from adregonitrnla.
Выход 0,42 г (23% от теоретического). Точка .илавлеии 131 13.3°С.The output of 0.42 g (23% of theoretical). Point. Philadelphia 131 13.3 ° C.
Аиал;;гич ым образом нрн H)iiMei;eiuiH соответствующих карбодиимидов иолучают следующие соедн :еин :H) iiMei; eiuiH of the corresponding carbodiimides and get the following connections: ein:
1,2-д 1изонр()инлбнгуанид гндроб к)мид, т. нл. 247- 248°С;1,2-d 1Izonr () inlbnguanid Gndrob c) mid, t. Nl. 247-248 ° C;
1,2-диэтилбигуаимд гидробромнд, т. ил. 204°С (из этанола):1,2-diethylbiguaimd hydrobromnd, t. Il. 204 ° C (from ethanol):
1.2-ди-и.-буIи.чбигуаиид гидрох/юрид, т. ii.i. 131 - 1324 (и.; ацегоиит 5нла);1.2-di-i.-buIi.chbiguaiid hydrokh / ju, t. Ii.i. 131 - 1324 (and; agoyiit 5nla);
1-этнл-2- (2-метилбутнл) -бигуаиид ни грат, т. нл. 133,5 --134,5°С;1-ethnl-2- (2-methylbutnl) -biguayid nor grat, t. Nl. 133.5 --134.5 ° C;
1-ме1ил-2-(2-ме1илбутнл)-бнгуаиид нитрат, т. ил. 88-90°С (из ацетоинтрила);1-me1-2- (2-me1-butbutnl) -bnguaide nitrate, t. Il. 88-90 ° C (from acetointryl);
2- метил - 1 - л - хлорфеИилбнгуанид нитрат, т. 1Л. 136-137°С (нз воды);2-methyl - 1 - l - chlorofeIlbnguanide nitrate, t. 1L. 136-137 ° C (nz water);
2-метнл-1-// - хлорбензнлбнг}анид нитрат, т. нл. 152°С (нз анетоиитрила);2-methyl-1 - // - chlorobenznlbng} anide nitrate, so nl. 152 ° C (nz anetheitrile);
2-метнл-1-р-фенэтилбиг аиид иптрат. т. и.ч. 117- -118Ч: (из этанола);2-methyl-1-p-phenethylbig acid iptrat. t.ch.ch. 117-118 Ch: (from ethanol);
1-этил-2-н.-иронилбигуаиид нитрат, т. и.ч. 134°С (из ацетоиитрила);1-ethyl-2-n-ironylbiguaide nitrate, t. 134 ° C (from acetoiitrile);
1-зти,ч-2-1и Кло1фонилбнгуанид нитрат, т. и.ч. 118--119Ч: (из адетоинтрила):1-hti, h-2-1i Clofonylbnguanide nitrate, t. 118--119CH: (from adoetointril):
1-этил-2-н.-бутилбнгуанид интрат, т. н.ч. 164--165°С;1-ethyl-2-n-butylbnguanide intrat, i.e. 164--165 ° C;
1-этил-2-вго/;.-бутилбигуа:Ш1д нитрач-, т. и,ч. 183°С (нз адетониирила);1-ethyl-2-vgo /;.- butylbigua: S1d nitrach-, t. And, h. 183 ° C (nz adetoniiril);
1-этил-2-изо бутнлбигуанид нитрат, т. и,ч. 183°С (лз ацетонитрила);1-ethyl-2-from butnibiguanid nitrate, t. And, h. 183 ° С (lz acetonitrile);
1-эт11л-2-7рег.-бутилбпгуанид иттрат, т. нл. 186°С (из этанола);1-eth11l-2-7reg. Butylbpguanide yttrate, t. Nl. 186 ° C (from ethanol);
1-этшь2-изопентилбигуаннд нитрат, т. нл. 120-- 122°С ( ацстонитрнла);1-eth2-isopentylbiguand nitrate, so nl. 120--122 ° C (acestonitrnla);
1-этнл-2-циклоие1 тилб1Ггуа11ид inirpar, т. пл. 157 - 158°С (из веды);1-ethnl-2-cycloie1 tilb1Ggua11id inirpar, so pl. 157 - 158 ° С (from the Veda);
1,2-ди-н.-и)011плбигуанид нитрат, т, пл. 137°С (нз ацечоннтрила);1,2-di-n.-i) 011plbiguanid nitrate, t, pl. 137 ° C (nz acechonntril);
Ьн.-ироинл - 2 - изонроиилбигуанид иитрат, т. ил. 178С (из этанола); Bn.-iroinl - 2 - isonroylbiguanide and nitrate, t. Il. 178C (from ethanol);
2-этнл- -/2-хлорфенилбнгуанид нитрат, т. пл. 148- -149°С (из ацетонитрила);2-ethnl- / 2-chlorophenylbnguanide nitrate, so pl. 148- -149 ° C (from acetonitrile);
2-этил-1-л-хлорбензнлбигуаннд нитрат, т. пл. (из этанола);2-ethyl-1-l-chlorobenzenebiguand nitrate, so pl. (from ethanol);
2-этнл-1-р-фе11этилбигуаиид нитрат, т. пл. (нз этаиола);2-ethnl-1-p-fe11ethylbiguaide nitrate, t. Pl. (nz etaiola);
1-этнл-2-и.-бутилбигуанидгндрохлорид,1-ethnl-2-and.-Butylbiguanidegndrochloride,
т. и.ч. 132- 133°С (нз апетоиитрнла); 2-II.-бутил-1-,ьхлорфенилбигуанид нич-рат, т. ил. 82-83°С;t.ch.ch. 132-133 ° C (nz apetoiitrnla); 2-II.-butyl-1-, chlorophenylbiguanide nis-rat, t. Il. 82-83 ° C;
1-этил-2-и.-гексилбиг анид гндрохлорид; т. нл. 124--125°С (нз ацетоиитрнла);1-ethyl-2-and-hexylbig anide hydrochloride; so nl 124--125 ° С (ns acetoiitrnla);
1 -метил-2-и.-нронилбигуаиид Г11дрохло)ид, т. ил. 178- 179°С (из );1 -methyl-2-i.-nronilbiguiid G11drokhlo) id, t. Il. 178-179 ° C (of);
1 -мети,ч-2-и.-бутилбигуаннд гидрох.чо)нд, т. н.ч. (нз нзоироиаио.ча);1 -meas, h-2-i. -Butylbiguand hydrohydro.cho) nd, t.ch.ch. (nz nzoiroiaoio.cha);
1 - метил - 2-н.-гексилбнгуаинд гидрохлорид, т. ил. 112-113°С (из ацетоннтрила); 1-эт11л-2-алл1 лбигуа 1нд гидрохлорид, т. пл. 155 -1564 (из изои)оиаиола);1 - Methyl - 2-n. Hexylbnguaind hydrochloride, t. Il. 112-113 ° C (from acetonntril); 1-et11l-2-all1 lbigua 1nd hydrochloride, so pl. 155 -1564 (from izoi) oiaiol);
1 - ал.ч н л-2-цн клоп роиил бигуаиид гндрохло )н;1„ т. ил. 164---1б5°С (из ацетоиитрила); 1 - ЭТН.Ч - 2 - нзоироинлбигуаннд гндройоди.д,1 - al.ch nl-2-ts bug of the roiil biguaid gdrokhlo) n; 1 "t. Il. 164 --- 1b5 ° C (from acetoiitrile); 1 - ETN.CH - 2 - nzoiroinbiguangnd gndroyodi.d,
т. нл. 167168С;so nl 167168С;
1-метн.ч-2-этн.чбн1уанид Н1гграч, т. н.ч. 140°С (нз метаио.ча);1-met.h-2-ethn.chbn1uanid N1ggrach, so n.ch. 140 ° C (nz metai.cha);
1,2-днал.1илбнгуа Нд 1Ч1дрохлорид, т. ил. 147 148°С (из нзонронанола); 1-этил - 2 - н. - гентнлбигуаиид гидро.члорид, т. ил. 122-123°С (ггз ацетоиитрила);1,2-dnal.1ilbngua Nd 1CH1drochloride, t. Il. 147 148 ° C (from nzonronanol); 1-ethyl - 2 - n. - gentbiguayid hydro.chloride, t. Il. 122-123 ° C (GHZ acetoiitrile);
1 -мегн.ч-2-H.-ixii ги.чбнгуаинд гндрох.чорид, т. ил. Ill- 112°С ( аистонптрила);1-mn.ch-2-H.-ixii gi.chbnguaaind gndroh.chorid, t. Il. Ill- 112 ° C (aistonptril);
1 - этн.ч -2 - н.-не11ти..чбиг аиид гндрох.чорид, т. н,ч. 120- 12ГС (нз ацетоннтрнла):1 - ethn.ch -2 - n.-ne11ti..chbig aiid gndroh.chorid, t. N, h. 120-12GS (nz acetonntrnla):
1-.метн,ч-2-и.-пентн.чбнгуанид г11Д|)охло)нд, т. и.ч. 117-- 118°С (нз анетоиич|1и.ча: этаиола 5:1);1-metn, h-2-i.-pentn.chbnguanid g11D |) ohlo) nd, t.ch.ch. 117-- 118 ° C (nz anetoiich | 1i.cha: ethanol 5: 1);
1-метил-2-ди.клоироиилби -уаиид гидрохло )ид, т. ил. 183 -184°С (из адетонитрила);1-methyl-2-di-cloyroyyl-uaiid hydrochloride, i.d., sludge. 183-184 ° C (from adetonitrile);
1-метил-2-а.чли.чбигуанид гндрох.чорнд, т. н.ч. 172--173°С (из нзопронанола);1-methyl-2-a. H.chbiguanid gndroh.chorn, t. N.ch. 172--173 ° C (from nzopronanol);
- аллилбнгуаиид гидро.хлорнд, т. Ч1Л. 164 (из ацеч-Оиитрнла): - allylbnguaiid hydro.chlornd, t. CH1L. 164 (from Acech-Oiitrnla):
1 - этил - 2 - н.-ок1Ч1.|бигуа1Д1д гидрох.чорид, т. и.ч. 115-116°С (из адетонитрила);1 - ethyl - 2 - n.-ok1CH1. | Bigu1D1d gidroh.chorid, t. And.ch. 115-116 ° C (from adetonitrile);
1-11.-ирони.ч-2-н.,чбигуаинд , т. ил. 122- 123С (из ;ще-|оиит)нла); 1-мети.ч-2-(зо11ропнлбитуаинд Н1гграт, т. ил. 137- --138°С (нз адетоннт.рила: нзонронанола 70:30):1-11.-ironi.ch-2-n., Chigu-ainde, t. Il. 122 - 123С (out of; now | oiit) nla); 1-meth.ch-2- (zo11ropnlbituaind N1grat, t. Ill. 137- --138 ° C (nz adetonent.ryl: nzonronanol 70:30):
1-ЭТН.Ч-2- (2-метоксиэтил) -бигуанид гндрох .чорид, т. пл. 124-125°С (из ацетопитрнла); 1-этил-2-(3-метокснпропил)-бигуанид гидрохлорид , т, пл. 119--120°С (из ацетондтрила);1-ETN.CH-2- (2-methoxyethyl) -biguanide gndroch. Choride, t. Pl. 124-125 ° C (from acetopitrinla); 1-ethyl-2- (3-methoxynpropyl) -biguanide hydrochloride, t, pl. 119--120 ° C (from acetontdril);
1 -метил-2- (З-бутаксИПронил) -бигуанид нитрат , т. дл. 116-117°С (из ацетоддтрила);1-methyl-2- (3-butaksipron) -biguanide nitrate, t. Dl. 116-117 ° C (from acetodtril);
1 -этнл-2- (2-этоксиэтил) -бигуаиид гддрохлорид , т. н.ч. 84°С (из адетонитрнл-эфира);1-ethnyl-2- (2-ethoxyethyl) -biguaiaid hydrochloride, t. N.ch. 84 ° C (from addetonitron-ether);
1-эт1 л-2- (6-мстоксигекс)1л)-б гуа11пд гидрохлорид;1-eth1 l-2- (6-msoxyhex) 1l) -b gua11pd hydrochloride;
1-этил-2-п.-бутоксибигуаинд нитрат, т. ил. 174-176°С (из водного раствора);1-ethyl-2-p. Butoxybiguaind nitrate, t. Il. 174-176 ° C (from aqueous solution);
1-этпл-2-тр11фторэтилбигуа 111Д г;1дрс).хло))ид, т. пл. 184-185°С (из ацетоннтрнла);1-eptl-2-tr11fluoroethylbigua 111D g; 1drs). Xlo)) id, t. Pl. 184-185 ° C (from acetonne trans);
1-бутил-2-трифторэт11лбигуаннд гидрохлорид , т. нл. 144-146°С (из ацетоиитрила);1-butyl-2-trifluoroethylbiguand hydrochloride, t.nl. 144-146 ° C (from acetoiitrile);
1-метил-2-ге11тафторбутилбнгуа П1Д нитрат, т. пл. 78-80°С (из хлороформа).1-methyl-2-ge11tafluorobutylbngua P1D nitrate, t. Pl. 78-80 ° C (from chloroform).
П ) е д м е т н з о б р е т е и и P) e d eme n z o brete e and u
Способ получени замещенных бигуаинда общей формулы (1)Method for producing substituted biguaindas of general formula (1)
г, сумме 2 12 ч .черодных атома, плн алкокс )л с С- С,,, отличающийс тем, что карбодинмид об1цен (1)орму.ты (II)g, the sum of 2 to 12 parts of a carbon atom, pln alkox) l with C-C, characterized in that the carbodin-imide (1) of the formula (II)
R, -X C, N -R2,R, -X C, N -R2,
где RI II R: имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с гуанидином или его солью в среде растворител е последующим выделением пелевого продукта в виде свободного осн(1ва)1ип или в виде соли известными приемами.where RI II R: is as defined above, is reacted with guanidine or its salt in a solvent, followed by isolation of the pellet product as free base (1b) 1ip or as a salt by known methods.
П у н о р н т е т и о п р н 3 н а к а м 02.04.71 но прнзнаку: Ri-насыщенна или ненасьпценна углеводородна грунна норма .плюго нли изостроенн с Ci-Co. пиклоалв .-мн- . -NH :P nn o rn et e and pnn 3 n aka m 02.04.71 but to the principle: Ri-saturated or non-saturated hydrocarbon-subnuly norm. Plume is built with Ci-Co. picoolv-mn- -NH:
NVi,NVi,
Nl.,MiNl., Mi
ИЛИ их солеи,OR their soley,
тле RI - иасыщеина или ненасыще1 а углеводородиа группа нормального или изостроеии с , незамещенпа замещенна одним НЛП несколькими атомамн фтора , цнклоалкил с Сз-Се нли остатокtl RI is iascheal or unsaturated1 a hydrocarbon group of normal or isostroy with unsubstituted substituted by one NLP with several atoms of fluorine, cycloalkyl with C3-Senyl residue
-U-H, п 0,1 илп 2; X - водород или галоген,-U-H, n 0.1 ilp 2; X is hydrogen or halogen,
R2 - насыщенна или ненасыщен}1а углеводородна группа нормального или нзострое1 .Ч1Я с С|-Ci2, незамещеньа плн замещен)а одним или несколькими атомамн фтора, цнклоалкнл с CG, алкоксналкнл, R2 is saturated or unsaturated} 1a hydrocarbon group of normal or nzostroy1. CH1I with C | -Ci2, unsubstituted pln replaced) with one or more fluorine atoms, cycloalkl with CG, alkoxcryl,
н,П1 остатокn, P1 residue
где/г 0,1 и.тн 2; X - водород н,ти галоген; R2 - насыщенна нлн ненаеыи1,ен11а углеводородна грхчтпа но)малы1ого нли изостроени с нли инклоалкил с С;г-Со.where / g 0.1 and tn 2; X is hydrogen, n is halogen; R2 is a saturated nln neeeei1, en11a hydrocarbon chain, but iso nly iso isostrate with incloalkyl with C; g-Co.
31.03.72 но нрнзнаку: Ri -насыщенна или нена ын енна углеводородна группа пормальт го нлн 13ост))е11и с (---Ci2 нли насыщенна нлн ненасыщенна углеводородна группа .ты1ого или изостроенн с Ci-Ci2, замещенна одним или несколькими атомами фтора; R2 -насьпиенна нли ненасыщенна уг.теводородна грунна иорма.тыюго или мзс)строенн с Ст-С;, насыщенна или ненасыщенна углеводородна грунна нормалыюго нлн изостроеин с Ci-Ci2, замещенна одним н,1и несколькими атомамн фтора, а,ткоксиалKH .i, нмеющнй в сумме 2 - 12 уг.черо.чных атома или алкоксил с Ср С.03/31/72 but for the following: Ri is a saturated or non-saturated aromatic hydrocarbon group of Pormalto nnln 13ost)) e11 and s (--- Ci2 nli saturated nln unsaturated hydrocarbon group of tiogo or is built with Ci-Ci2, substituted by one or several fluorine atoms; R2 is an unsaturated hydrocarbon subsoil Iorma. Tyugo or Msc) is built with C – C; nmeyushny in the sum of 2 - 12 angular. atom atoms or alkoxyl with Wed C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712117015 DE2117015A1 (en) | 1971-04-02 | 1971-04-02 | 1,2-biguanides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU472501A3 true SU472501A3 (en) | 1975-05-30 |
Family
ID=5804148
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1907665A SU465784A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing substituted biguanide |
SU1907668A SU493959A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing 1,2-biguanides |
SU1767915A SU535903A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing substituted biguanides |
SU1907667A SU472501A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing substituted biguanide |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1907665A SU465784A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing substituted biguanide |
SU1907668A SU493959A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing 1,2-biguanides |
SU1767915A SU535903A3 (en) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Method for producing substituted biguanides |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AR (3) | AR194360A1 (en) |
AT (4) | AT313301B (en) |
AU (1) | AU468307B2 (en) |
BE (1) | BE781590A (en) |
CA (1) | CA988084A (en) |
CH (1) | CH579534A5 (en) |
CS (3) | CS161937B2 (en) |
DD (1) | DD95228A5 (en) |
DE (1) | DE2117015A1 (en) |
DK (1) | DK129651B (en) |
ES (1) | ES401124A1 (en) |
FR (1) | FR2132396B1 (en) |
GB (1) | GB1386130A (en) |
HU (1) | HU162902B (en) |
NL (1) | NL7204493A (en) |
NO (1) | NO135418C (en) |
SE (1) | SE377332B (en) |
SU (4) | SU465784A3 (en) |
ZA (1) | ZA722183B (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008007314A1 (en) | 2008-02-02 | 2009-08-06 | Merck Patent Gmbh | Process for the preparation of 3,6-dihydro-1,3,5-triazine derivatives |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR940304A (en) * | 1946-01-07 | 1948-12-09 | Ici Ltd | Manufacturing process for biguanide derivatives |
-
1971
- 1971-04-02 DE DE19712117015 patent/DE2117015A1/en not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-03-15 CS CS6964*A patent/CS161937B2/cs unknown
- 1972-03-15 CS CS6963*A patent/CS161936B2/cs unknown
- 1972-03-15 CS CS1724A patent/CS161935B2/cs unknown
- 1972-03-22 DK DK134572AA patent/DK129651B/en unknown
- 1972-03-23 ES ES401124A patent/ES401124A1/en not_active Expired
- 1972-03-27 GB GB1416272A patent/GB1386130A/en not_active Expired
- 1972-03-27 CH CH454672A patent/CH579534A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-29 AR AR241248A patent/AR194360A1/en active
- 1972-03-29 SE SE7204127A patent/SE377332B/xx unknown
- 1972-03-29 NO NO1084/72A patent/NO135418C/no unknown
- 1972-03-30 AT AT279272A patent/AT313301B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 ZA ZA722183A patent/ZA722183B/en unknown
- 1972-03-30 HU HUSC383A patent/HU162902B/hu unknown
- 1972-03-30 AT AT00786/73A patent/AT321318B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AT AT00784/73A patent/AT317239B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 DD DD161938A patent/DD95228A5/xx unknown
- 1972-03-30 AT AT00785/73A patent/AT317240B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AU AU40661/72A patent/AU468307B2/en not_active Expired
- 1972-03-31 SU SU1907665A patent/SU465784A3/en active
- 1972-03-31 SU SU1907668A patent/SU493959A3/en active
- 1972-03-31 SU SU1767915A patent/SU535903A3/en active
- 1972-03-31 BE BE781590A patent/BE781590A/en unknown
- 1972-03-31 SU SU1907667A patent/SU472501A3/en active
- 1972-04-04 FR FR7211727A patent/FR2132396B1/fr not_active Expired
- 1972-04-04 NL NL7204493A patent/NL7204493A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-04-04 CA CA138,838A patent/CA988084A/en not_active Expired
- 1972-11-13 AR AR245080A patent/AR192485A1/en active
- 1972-11-13 AR AR245079A patent/AR194285A1/en active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK129651C (en) | 1975-04-07 |
CS161937B2 (en) | 1975-06-10 |
AT313301B (en) | 1974-02-11 |
SU535903A3 (en) | 1976-11-15 |
DK129651B (en) | 1974-11-04 |
AR194285A1 (en) | 1973-06-29 |
DD95228A5 (en) | 1973-01-20 |
AT321318B (en) | 1975-03-25 |
NO135418B (en) | 1976-12-27 |
AT317239B (en) | 1974-08-26 |
SU465784A3 (en) | 1975-03-30 |
FR2132396A1 (en) | 1972-11-17 |
CS161935B2 (en) | 1975-06-10 |
ZA722183B (en) | 1972-12-27 |
AU468307B2 (en) | 1973-10-04 |
AU4066172A (en) | 1973-10-04 |
CA988084A (en) | 1976-04-27 |
NL7204493A (en) | 1972-10-04 |
NO135418C (en) | 1977-04-05 |
GB1386130A (en) | 1975-03-05 |
AT317240B (en) | 1974-08-26 |
AR194360A1 (en) | 1973-07-13 |
DE2117015A1 (en) | 1972-10-26 |
BE781590A (en) | 1972-10-02 |
HU162902B (en) | 1973-04-28 |
AR192485A1 (en) | 1973-02-21 |
SU493959A3 (en) | 1975-11-28 |
CH579534A5 (en) | 1976-09-15 |
CS161936B2 (en) | 1975-06-10 |
SE377332B (en) | 1975-06-30 |
FR2132396B1 (en) | 1975-10-10 |
ES401124A1 (en) | 1975-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Durant et al. | Cyanoguanidine-thiourea equivalence in the development of the histamine H2-receptor antagonist, cimetidine | |
Trani et al. | Synthesis of 2‐chloro‐2‐imidazoline and its reactivity with aromatic amines, phenols, and thiophenols | |
SU472501A3 (en) | Method for producing substituted biguanide | |
CH646156A5 (en) | SULPHUR CONTAINING benzimidazole derivatives AND PROCESS FOR PRODUCING. | |
KR880701231A (en) | N- (2-substituted alkyl) -N '-((imidazol-4-yl) alkyl) guanidine | |
KR860001582B1 (en) | Process for the preparation of substituted 2-aminobenzimidazol | |
SE459808B (en) | CHEMICAL COMPOSITION THAT CAN BE USED AS INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF 4-METHYL-5-ALKYLTYOMETHYLIMIDAZOLES | |
FI64800B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV ISOTIOURINAEMNEDERIVAT ANVAENDBARA SOM HISTAMIN H2-ANTAGONISTER | |
Gazieva et al. | Reactions of sulfonamides with 4, 5-dihydroxyimidazolidin-2-ones | |
Shaw | Observations on the Cyclization of a Substituted α-Formamidoamidine to Aminoimidazolecarboxamide Derivatives1 | |
Oxley et al. | 279. Amidines. Part XV. Preparation of diguanides and guanidines from cyanoguanidine and ammonium sulphonates | |
US4734499A (en) | Preparation of α,β-diaminoacrylonitriles | |
FI82239B (en) | FRAMSTAELLNING AV AMINDERIVAT. | |
HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
HAYASHI et al. | Studies on antitumor substances. IX. Chemical behaviors of thiosulfonate toward active methylene compound | |
US2783239A (en) | S-acylimwo-x-mononuclear-aryl-substi | |
USRE29369E (en) | Method for preparing acylated products | |
GB2068362A (en) | Preparation of imidazoles | |
Sato et al. | The Reactions of 4-Thiazone Imine Hydrochlorides with Amines | |
KR950002841B1 (en) | Process for the preparation of phenyl-guanidine derivatives | |
Kreutzberger et al. | Aminomethinylation of aromatic amines | |
JP3081359B2 (en) | 2-amino-1-phenyl-1-ethanol derivative | |
Liebscher et al. | Synthesis of Imidazoles by reaction of N‐benzylated amidines with carboxylic acid derivatives | |
Dyachenko et al. | Synthesis and transformations of 6-amino-3, 5-dicyano-4ethylpyridine-2 (1H)-thione | |
SU384337A1 (en) | At PT5 fjj.; I; -J> & - R O-iUii ^ f |