SU468415A3 - Способ получени производных дигидро3-/4-карбамоилокси-1-/арилбутанон4/-4-пиперидил/-2 /3н/-фуранона - Google Patents

Description

заключаетс . в том, что соединение общей формулы 2 N-(CH2)5-c:o где Я„ имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с изо1ша)а том общей формулы R., N СО, где R имеет указанное значение, 1, в среде инертного органического растворител  при нагревании с последуюишм выделением целевого продукта или переве дением его в соль известными приемами. Если в соединении общей формулы 1 R - алкильный радикал, он содержит 1-6 а-гомов углерода, предпочтительно 1-4 ат ма .углерода, и представл ет собой преиму щественно изонропильный радикал. В том случае, когда R,- циклоалкильный радика он преимущественно содержит в своем составе 3-8 атомов углерода, в особен ,ности 5 или 6 атомов углерода. Если R низший алкильный иди алкоксильный радикал , он содержит преимущественно 1-3 атома углерода и представл ет собой, в частности, метильный или метоксильный радикал. Предлоисенный способ преимущественно провод т в инертном растворителе, например , в ароматических углеводородах (бензоле , толуоле или ксилоле), при температу рах, лежащих в интервале меж/д - 1ОО и 180°С, предпочтительно при 12О-160°С, причем наиболее выгодно осуществл ть способ при использовании изоцианата в избыточном количестве. Реакцию провод т I преимущественно в автоклаве, особенно в тех случа х, когда примен ют низкокип щий изоцианат или растворитель. Соединени  общей формулы 1 могут выдел тьс  из реакционной смеси и очищатьс  известными способами, согласно этим же способам они могут переводитьс  в аддитивные соли с кислотами и снова регенерироватьс  из этих солей. П р и м ер 1. Дигидро-3- 4-изопропилкарб амои  окси-1-(4-фенилбутанон-4)-4 пипериди/5-2 (ЗН )-фуранон. Раствор , 10 г дигидро-З- 4-окси-1-(4 фенилбутанон-4) -4-ш1перидил -2 (ЗН) -фура 1ноиа и 11,4 мл изопропилизодианата в 100 мл бензола нагревают в течение 3 6 час в автоклаве при . Содержимое автокЛав1а упаривают досуха. Остаток раствор ют в этиловом спирте, затем добавл ют этанольный раствор хлористого водорода и перевод т полученное соед1цге1ше в гидрохлорид. Полученный продукт пёрекристаллизовывают из метилового спирта. Температура плавлени  гидрохлорида целевого продукта 216-218°С (разложение ). Вычислено,%: С 61,0; N6,2; Н 7,3 , Найдено,%: С 61,3; N6,1; Н 7,5. | Взаимодействием соединений формулы 2с изопропилизоцианатом (аналогично писанному) получают соединени  формулы 1. Дигидро-3- 4-изопропилкарбамоилокси1 (4-о-толилбутанон-4)-4-пиперидил - 2(ЗН )уранон . Вычислено,%: С 67,0; N6,5; Н 8,О ., Найдено,%: С 66,7; N6,3; Н 8,2. Ди гидро-3-1 1 - (4 -м-хлорфени лбутанон-4 ) -4-изопропилкарбамои локси-4-пиперидил|- -2(ЗН)-фуранон. Вычислено,%: С 61,3; N6,2; Н 6,9.. Найдено,%: С 61,5; N6,4; Н 6,8, Дигидро-3-| 4-изопропилкарбамоилокси-1- (4- М-мeтoкcифeни лбyтaнoн-4)-пипepидил -2 (3 Н)-фуранон. Вычислено,%: С 64,6; N6,3; Н 7,7. . Найдено,%: С 61,3; N6,5; Н 7,9 . П ри м е р2. Дигидро-3-|4-этилкарбамоилокси-1 -(4-фенилбутанон-4)-4- i пиперидил -2( ЗН) -фуранон. 12 г дигидро-З-Г4-окси-1-( 4-фенилбутанон-4 ) -4-пиперидил} -2 (ЗН) -фуранона и ЗО мл этилизоцианата в 120 мл бензола нагревают в течение 48 час в автоклаве при 140°С и затем обрабатывают реакционную смесь аналогично примеру 1. Температура плавлени  гидрохлорида целевого продукта 2О5-2О8°С (разложение, из метилового спирта). Пример 3. Дигидро-3-Г4-циклогексилкарбамоилокси-1 -(4-фени лбутанон-4) -4пиперидил -2 (ЗН)-фуранон. 12 г дигидро-3- 4-окс11-1-(4-фолил