SU464108A3 - Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины - Google Patents

Description

3

или ироизводиое карбамииовой кислоты формулы:

€0-N-Cil-Ci

Ы

Z ,К СН,

Vf

где X и У - имеют указанные значени ,

(формула I), R - водород или метил, Z - алкоксил или NH2 - группа

подвергают взаимодействию с сульфамидом

формулы

Jv .,VS02,NH2 lY,

или его производиым, где X и У имеют вышеуказаииые значеии  (формула I).

В исходных соединени х в качестве галогена , могут быть все галогены, преимущественно хлор и бром, а в качестве низшего алкила могут быть нормальные, циклические и имеющие разветвленную цепь алкилы, содержащие до 6 атомов углерода, предпочтительно метил. В соединени х, где феиильное кольцо замещено алкильиым радикалом, галогеном , алкоксилом, гидроксилом, заместители наход тс  в орто- или метаположении, но преимущественно в пара-положении фепильного кольца. Если X - водород, то У-низший алкил, галоген, гидроксил или водород, а когда X - метил или галоген, то У - водород , низший алкил или галоген.

Процесс провод т путем совместного нагревани  реагептов, панример их плавлением или их нагреванием в присутствии ииертного органического растворител , например бензола , толуола, ксилола, диметилформамида или ацетонитриота. Реакцию провод т при темнературе 80-180°С, преимущественно при 80°С-155°С. После конденсации растворитель (если он присутствует) может быть удален посредством дистилл ции или фильтрации раствора с последующим растворением осадка в другом пригодном растворителе, например в гор чем спирте или эфире. Очистку провод т обычным методом. При необходимости целевой продукт можно превратить в соль с помощью щелочного или щелочноземельного металла или аммиака, нутем обычных методов солеобразовани .

Процесс осуществл етс  посредством конденсации соли натри  сульфамида с производным мочевины

11/111 посредством конденсации самого сульфамида с изоцианатом

СНтV

I/Г

|г- (: H-Cii-CH2где X, X, у , у и R нмеют указанные значени 

(формула 1).

В том случае, когда в кач.естве исходного соединени  ргспользуют изоцианат и получают соединение, где У или У означает оксигрупну , то оксигруппа должна быть защищена в течение реакции, а затем снова выделена в свободное состо ние. Дл  защиты беретс , например, бепзилоксикарбоксильна  или бепзилова  группа, котора  легко удал етс  в м гких услови х, например гидрированием

в м гких услови х.

Пример. 1. 1-(с ,-метил-3, 4-дихлорфонилэтпл )-3-(/г-толил-сульфонил) - мочевина.

Смесь 2,3 г а-метил-3, 4-дихлорфепилэтилизоцианата , и 1,7 г  -толуолсульфамида в

30 мл толуола нагревают на вод ной бане в течение 3 ч. Растворитель удал ют в вакууме , а остаток раствор ют в гор чем спирте. Раствор гор чего спирта вливают при хорошем размешивании в 10 мл 5%-пой HCI, осаок отфильтровывают, промывают водой, пеекристаллизовывают из ацетона и получают I-(а-метил-3, 4-дихлорфенилэтил)-3-(п-толилсульфонил ) -мочевину.

Предмет изобретени 

Снособ получени  замеп1,енной бензолсульопилмочевины общей формулы

Си

X

yso2-i H-Co- -db-ar, А,

W У

Ч/

К Y

или ее соли.

где X и X - водород, метил, метоксил или

галоген,

У и У - водород, низший алкил, гидроксил , низший алкоксил, или галоген, R - водород или метил, пр.и условии, что

а)X и У не могут одновременно оз11ачать водород,

б)если X-п-хлор, У - водород, то по меньшей мере одип из радикалов X, У и R не  вл етс  водородом, отличающийс  тем, что изоцианат формулы

11:

+ H2N-CO-1 R-«JH-CH2

)(5Н-(Игг-С

О-ч,.jAI о

I

ОНзf

где X и У - имеют указанные значени , или про-изводное карбаминовой кислоты формулы

Ш

do- -CH-i Hn

Claims (2)

1. I i

   z к ОНз

   где X и У, и R имеют указанные значени ,

   Z - алкоксил или NH2 - грунла подвергают взаимодействию с сульфамидом формулы

   1У,

   или его производным,

   где X и У - имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве растворител  используют бензол, толуол, ксилол, диметилформамид или ацетоннтрил .

   Приоритет по признакам:

   27.08.69 при X-метил или галоген; У-водород , низший алкил или галоген; У-водород , низший алкил

   галоген или гидроксил; X - водород; R водород, при условии.

   что если X-h хлор и У - водород, то У не  вл етс  водородом, и по нриему взаимодействи  изоциамата или производного карбаминовой кислоты формулы III, в которой Z означает группу NHa, с сульфонампдом или его производным.

   14.11.69 при X - водород; У - гидроксил или низший алкоксил; X - метил или галоген; У - низший алкоксил; R - метил, при условии, что а) X и У одновременно не означают водород, и б) если X-п-хлор и У-водород , то по крайней мере один из радикалов X, У и R не  вл етс  водородом.

   19.12.69 по приему взаимодействи  производного карбаминовой кислоты формулы III, в которой Z озиачает алкоксил, с сульфонамидом или его производным и, (по п. 2 предмета изобретени .

   13.08.70 при X и Х - метоксил.