SU457685A1

SU457685A1 - The method of obtaining 2,2-methylene bis (4-methyl-6-methylcyclopentylphenol)

Info

Publication number: SU457685A1
Application number: SU1925940A
Authority: SU
Inventors: Шахмалы Гошгар Оглы Садыхов; Вагаб Сафарович Алиев; Вера Алексеевна Солдатова; Тамара Николаевна Машкова; Екатерина Николаевна Матвеева; Майя Михайловна Турлаева
Original assignee: Институт Нефтехимических Процессов Ан Азерб.Сср
Priority date: 1973-05-28
Filing date: 1973-05-28
Publication date: 1975-01-25

Description

Найдено, %: С 82,4; Н 9,58.Found,%: C 82.4; H 9.58.

CisHigO.CisHigO.

Вычислено, %: С 82,1; Н 9,47.Calculated,%: C 82.1; H 9.47.

Строение полученного 2-а-метилциклонентил-4-метилфенола подтверждено ИК-спектром :полоса 1600-1500 см слегка сдвинута в сторону больших частот, что говорит о наличии 1, 2, 4, 6-тетразамещенного бензола. Исчезновение полосы 1650 см подтверждает отсутствие двойной св зи в образцах целевого продукта, а полоса 1370 см- -наличие СНзгруппы . Внешний вид - светла масл ниста жидкость, густа .The structure of the obtained 2-a-methylcyclonentyl-4-methylphenol is confirmed by the IR spectrum: the band of 1600–1500 cm is slightly shifted toward higher frequencies, which indicates the presence of 1, 2, 4, 6-tetrasubstituted benzene. The disappearance of the 1650 cm band confirms the absence of a double bond in the samples of the target product, and the 1370 cm band indicates the presence of the CH group. Appearance - light oily liquid, thick.

Б. Конденсаци алкилкрезола с формальдегидом с применением КУ-2.B. Condensation of alkylcresol with formaldehyde using KU-2.

В колбу с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают 47,5 г (0,25 г-моль) 2-а-метилдиклопентил - 4 - метилфенола. Поддерживают определенную температуру (примерно 140°С). Врем реакции 1 час. Затем к реакционной массе прибавл ют 120 мл бензина , довод т до кипени и прибавл ют еще 30 мл бензина. При сто нии и охлаждении из бензинового раствора выпадают белые кристаллы . Выход 75-80%. Температура плавлени полученного продукта 97-98°С.In a flask with a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, 47.5 g (0.25 g-mol) of 2-a-methyl dicloventyl-4-methylphenol are placed. Maintain a certain temperature (about 140 ° C). The reaction time is 1 hour. Then, 120 ml of gasoline was added to the reaction mass, brought to a boil, and another 30 ml of gasoline was added. On standing and cooling, white crystals fall out of the gasoline solution. Yield 75-80%. Melting point of the obtained product is 97-98 ° C.

Пример 2. Перва стади - получение 2-а-метилциклопентил-4-метилфенола.Example 2. The first stage - obtaining 2-a-methylcyclopentyl-4-methylphenol.

А. Алкилирование п-крезола а-метилциклопентеном с применением П25О4.A. Alkylation of p-cresol with a-methylcyclopentene using P25O4.

В колбу с мещалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 54 г (0,5 г-моль) л-крезола, 5,4 г концентрированной H2SO4 (10% от веса п-крезола ) и медленно прикапывают 41 г (0,5 гмоль ) а-метилциклопентена. Поддерживают определенную температуру (70-75°С). Прикапывание продолжают 2 часа. Затем температуру поднимают до 100°С и еще перемещивают 1 час. Затем нагрев прекращают и выдерживают еще 0,5 часа. Всего реакци идет 3,5 часа. Продукты реакции обрабатывают и разгон ют.54 g (0.5 g-mol) of l-cresol, 5.4 g of concentrated H2SO4 (10% by weight of p-cresol) are placed in a flask with a broom, a thermometer, a reflux condenser and a dropping funnel, and 41 g (0, 5 gmol) a-methylcyclopentene. Maintain a certain temperature (70-75 ° C). The dropping continues for 2 hours. Then the temperature is raised to 100 ° C and still move 1 hour. Then the heating is stopped and incubated for another 0.5 hour. In total, the reaction takes 3.5 hours. The reaction products are treated and dispersed.

Выход 2-а-метилциклопентил - 4 - метилфенола 76 г, что составл ет 85% от теоретического на вз тый ft-крезол, 98% от теоретического на превращенный п-крезол. Превращение ft-крезола составл ет 83%.The yield of 2-a-methylcyclopentyl-4-methylphenol is 76 g, which is 85% of the theoretical per p-cresol, 98% of the theoretical per p-cresol converted. The conversion of ft-cresol is 83%.

Физико-химические константы полученного целевого продукта: т. кип. 141-143°С/8 мм 5 рт. ст.;л|° 1,5338: off 1,0294.Physico-chemical constants of the obtained target product: t. Kip. 141-143 ° C / 8 mm 5 Hg. l .; ° 1,5338: off 1.0294.

2 стади - синтез стабилизатора 2,2-метилен - бис - (4 - метил-6-а-метилциклопентилфенола ).Stage 2 - synthesis of a stabilizer of 2,2-methylene - bis - (4 - methyl 6-a-methylcyclopentylphenol).

Б. Конденсаци алкилкрезола с формальдегидом в присутствии ПС1.B. Condensation of alkylcresol with formaldehyde in the presence of PS1.

Реакцию провод т в колбе при атмосферном давлении. Берут 0,25 моль алкилкрезола (47,4 г) и сол ную кислоту с удельным весом df 1,19 в количестве 10 г. Нагревают до 50°С и прикапывают 26,4 г формальдегида (водный раствор с концентрацией 29%). Перемещивают и постепенно нагревают до 60- 70°С, прикапывание продолжают 2 часа, по окончании которого температуру поднимают до 90-100°С и продолжают перемещивание еще 60 мин. Обща продолжительность реакции 3 час.The reaction is carried out in a flask at atmospheric pressure. 0.25 mol of alkylcresol (47.4 g) and hydrochloric acid with specific gravity of df 1.19 in the amount of 10 g are taken. Heated to 50 ° C and 26.4 g of formaldehyde are added dropwise (aqueous solution with a concentration of 29%). Shift and gradually heated to 60-70 ° C, dropping continues for 2 hours, after which the temperature is raised to 90-100 ° C and continue moving for another 60 minutes. The total reaction time is 3 hours.

По охлаждении реакционную смесь нейтрализуют содой и прибавл ют бензин. Отдел ют углеводородный слой, из которого после охлаждени выпадают белые кристаллы с т. пл. 97-98°С. Выход 80% от теоретического на алкилкрезол.Upon cooling, the reaction mixture is neutralized with soda and gasoline is added. The hydrocarbon layer is separated, from which, after cooling, white crystals precipitate with m.p. 97-98 ° C. The yield of 80% of theoretical for alkylcresol.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. A method for producing 2,2-methylene-bms- (4-methyl-6-a-methylcyclopentylphenol), characterized in that the "-cresol is reacted with a-methylcyclopentene at 70-75 ° C in the presence of an acidic catalyst, obtained by this 2-a-methylcyclopentyl-4methylphenol is treated with formaldehyde

0 when heated, not higher than 140 ° C in the presence of an acidic catalyst, followed by separation of the target product by known methods.

2. A method according to claim 1, characterized in that p-cresol and os-methylcyclopentene are taken in

molar ratio 1: 1.5.