SU455961A1

SU455961A1 - The method of obtaining vinyl esters of copper (Si +) derivatives of triazenospirtov

Info

Publication number: SU455961A1
Application number: SU1944376A
Authority: SU
Inventors: Валентин Сергеевич Сухинин; Анатолий Павлович Козлов
Original assignee: Пермский политехнический институт
Priority date: 1973-07-02
Filing date: 1973-07-02
Publication date: 1975-01-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени новых виниловых эфиров медных (Си+) производных триазеноспиртов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, катализаторов различных химических нроцессов.This invention relates to a process for the preparation of new vinyl esters of copper (Cu +) triazenoalco derivatives, which can be used as biologically active substances, catalysts of various chemical processes.

Известные способы получени виниловых эфиров, например, взаимодействием простых и сложных виниловых эфиров со спиртами в присутствии ртутных солей малопригодны дл получени виниловых эфиров медных (Си+) производных триазеноспиртов в силу относительно жестких дл триазеновой группы условий.Known methods for the preparation of vinyl ethers, for example, by the interaction of vinyl ethers and esters with alcohols in the presence of mercury salts, are of little use for the production of vinyl ethers of copper (Cu +) derivatives of triazene alcohols due to the relatively harsh conditions for the triazene group.

Предлагаемый способ получени медных () производных виниловых эфиров триазеноспиртов общей формулыThe proposed method for the preparation of copper () derivatives of vinyl ethers of triazeno-alcohols of the general formula

CI-l2 CH-0-(CH2)2N3RCu, где R - арил или метил, состоит в том, что спиртовой раствор ацетата меди подвергают взаимодействию с виниловым эфиром триазеноспирта в растворителе, например диэтиловом эфире, при температуре (-10) - (-5ГС.CI-l2 CH-0- (CH2) 2N3RCu, where R is aryl or methyl, is that the alcohol solution of copper acetate is reacted with triazeno-alcohol vinyl ether in a solvent, for example diethyl ether, at a temperature of (-10) - (- 5GS.

Целевой продукт выдел ют известным способом .The desired product is isolated in a known manner.

Сначала отгон ют растворитель при комнатной температуре и пониженном давленииFirst, the solvent is distilled off at room temperature and reduced pressure.

до тех пор, пока не выпадает осадок, который затем отфильтровывают, промывают водой, спиртом, ацетоном и высущивают под вакуумом хлористым кальцием.until a precipitate forms, which is then filtered, washed with water, alcohol, acetone and dried under vacuum with calcium chloride.

Процесс идет через образование медного (Си + ) производного, которое разрушаетс в процессе отгонки растворител , тер одну молекулу триазена и переход при этом в медное (Cu) производное.The process proceeds through the formation of a copper (Cu +) derivative, which is destroyed in the process of distilling off the solvent, which has lost one triazene molecule and, at the same time, goes into a copper (Cu) derivative.

Пример. Синтез медного (Си+) производного винилового эфира 1-(3)-фенил-3(1)-этанолтриазена-1 .Example. Synthesis of copper (Cu +) 1- (3) -phenyl-3 (1) -ethanol triazen-1 vinyl ester derivative.

К раствору 2 г (0,01 г-моль) ацетата меди в 200 мл этилового спирта при перемещивании и охлаждении до -10°С добавл ют 3,8 г (0,2 г-моль) триазена в 100 мл диэтилового эфира. Затем растворитель отгон ют при комнатной температуре и пониженном давлении и течение 4-5 час до тех пор, пока из раствора не начинают выпадать фиолетовые кристаллы . Осадок быстро отфильтровывают, промывают водой, спиртом, ацетоном, высущивают под вакуумом хлористым кальцием. Выход продукта составл ет 2,5 г (50% от теории ). Т. пл. 113°С с разложением.To a solution of 2 g (0.01 g-mol) of copper acetate in 200 ml of ethyl alcohol, while moving and cooling to -10 ° C, add 3.8 g (0.2 g-mol) of triazene in 100 ml of diethyl ether. Then the solvent is distilled off at room temperature and under reduced pressure for 4-5 hours until violet crystals start to fall out of solution. The precipitate is quickly filtered, washed with water, alcohol, acetone, dried under vacuum with calcium chloride. The yield of the product is 2.5 g (50% of theory). T. pl. 113 ° C with decomposition.

Найдено, %: Си 25,7; NS 16,1.Found,%: C 25.7; NS 16.1.

Вычислено, %: Си 25,2; N216,5. 3 Предмет изобретени Способ получени виниловых эфиров медных (Си+) производных триазеноспиртов общей формулы5 СН2 СН-О-(СН2)2-NaRCu, где R- арил, метил, отличающийс тем, что 4 спиртовой раствор ацетата меди подвергают взаимодействию с виниловым эфиром триазенспирта в растворителе, например диэтиловом эфире, при температуре (-10)-(-5)°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами, Calculated,%: C 25.2; N216.5. 3 Subject of the invention. A method for producing vinyl esters of copper (Cu +) triazeno-alcohols of general formula 5 CH2 CH-O- (CH2) 2-NaRCu, where R is aryl, methyl, characterized in that 4 alcoholic copper acetate solution is reacted with triazene alcohol vinyl ether in a solvent, for example diethyl ether, at a temperature of (-10) - (- 5) ° C, followed by separation of the target product by known methods,