SU452963A3 - Способ получени катионоактивного азокрасител - Google Patents
Способ получени катионоактивного азокрасителInfo
- Publication number
- SU452963A3 SU452963A3 SU711693202A SU1693202A SU452963A3 SU 452963 A3 SU452963 A3 SU 452963A3 SU 711693202 A SU711693202 A SU 711693202A SU 1693202 A SU1693202 A SU 1693202A SU 452963 A3 SU452963 A3 SU 452963A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- red
- orange
- azo dye
- solution
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
- C09B26/04—Hydrazone dyes cationic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paper (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени катионоактивного азокраситеп , используемого дл крашени материалов из по иакрилонитрила.
Известен способ получени катионоактивного азокрасител , положительный зар д в котором расположен у азота при азогруппе , состо щий в последовательной обработке диарилгидразина ароматическим амином, окислителем, например перекисью, и органической кислотой в среде ацетона. Однако азокраситель, полученный известным способом, термически неустойчив, плохо удерживаетс на материале из йоли- акрилонитрила при его крашении.
С целью устранени указанных недостат ков предлагаетс способ получени катио- ноактивного азокрасител обшей формулы
, а
N N
который может находитьс в одной из тау- томерных форм
или
А,, ATI
1- R-J 1
где кольца В и Д) могут содержать неионогенные заместители;
AITL - анион, например
ft,3 - алкил, аралкил, лкенил, алкоксил или аралкоксил;
1 eol l
- группа ОВ, рЯ или Q
f - водород, алкнл, аралкил, алкенип или арил, гетероциклический радикал или Н Н„-группа;
f водород, алкнл, аралкил или арил гетероциклический радикал или
25
группа обшей формулы в которой А - проста св зь;Я ,R,. fi В и Э имеют вышеуказанные значени , причем R и R вместе с атомом азота могут образовывать гетероцикл; л. 2 - алкил, аралкил или арил, которы заключаетс в том, чо азосоединение о& шей формулы N N К Которое может находитьс в одной из тау томерных форм где Aft, В, Э и R как указано выше; --о ; , У - отщепл емый радикал, обрабаты вают соединением общей формулы RI 1Яг. или HZR или анионами вышеуказанных соединений, где R и fi имеют вышеуказанные значени ; - водород, алкил, аралкип, арил или гетероциклический радикал, причем Rи В-„ вместе с атомом азота могут обра зовывать гетероцикл; 2 - кислород или сера, с последующим выделением целевого продукта или п реводом его в четвертичное аммониевое основание известными приемами; Процесс обычно провод т при 0 15О°С в присутствии дегидрирующего агента, на пример гекоацианоферрата натри или кали . Пример 1. В раствор 3,75 г метасульфата 2, -дихлор-N -метилбенао
(С )-циннолини в 80 мл воды приливают 2 г анилина в 30 мл спирта, размешива ют 2 час при комнатной температуре, нагревают 1 час с обратным холодильником, охлаждают, выдел ют темно-красные кристаллы , сушат юс и получают красный порошок , который раствор етс в воде с образованием раствора красного цвета. Полученный азо-краситель . С1 (и УСНзВО) &кpaшивa -мaтepиaл йa логшв-j ркращивает материал из нолиакрилонитрила в красный цвет, устойчивый к действию света и к декатировке. При смешивании концентрированных водных растворов азокрасител с раствором хлорида цинка, хлорида натри , бромида натри , тетрафторбората, перхлората, сульфата , фосфата или оксалата натри , вз тым в избытке, образуютс азокрасители, окра шиваюшие материал из полиакрилонитрила в красный цвето Пример 2, Аналогично примеру 1 ;из раствора 3,75 г метасух ьфата 2,9-д хлор-Н-метилбензо- ( С )-цнннолини в 80 |мл воды и 2 г 4-аминс1-1-этоксибензола в 30 мл спирта получают темный порошок, который раствор етс в воде с образованием раствора бордового цвета. Полученный азо-краситель окрашивает гаатериалы из полиакрилонитрила в бордовый цвет, При замене анилина на эквивалентное количество другого амина, указанного в таблице, получают катионные азокрасители, которые окра1цивают материалы из полиак- рилонитрила в цвет, указанный в той же таблице. IX р и м ер 3. К раствору 3,75 г метасульфата fl метилбензо-(С )-цинноли- НИН в 80 мл воды добавл ют 5 мл 50 ного водного раствора диметиламина, при ливают раствор 4 г гексацианоферрата каПИЯ в 20 мл воды, нагревают 2 чао с о5ратным холодильником и получают оранжевый азокраситель
,м-
сн.
ff-N СНз
который осаждают в виде двойной соли водного раствора хлорида цинка.
Полученный азокраситель окрашивает материалы из полиакрилонитрила в оранжевый цвет.
Пример 4. Как в примере 1, из раствора 4 г метасульфата 2-бром- -ме- токсибензо-( С )-ЦИШ10лини в 80 мл воды и 2 г анилина в 30 мл спирта получают
Используемый амин
Оранжевый То же
Красно-оранжевый
То же
Красный с желтым оттенком
Оранжевый
етиламиноКрасно-оранжевый
анилин
Коричнево-фиолетовый
К ори чнево-красный
Красный
Красный с желтым оттенком
Красно-коричневый
То же
лин
Красный с желтым оттенком
Оранжевый
Красный с синим оттенком
Красный
Красно-коричневый
н
н
Красный
н
Фиолетовый
То же
нилендиаминКрасный
иламиноаниТо же
Коричнево-красный талин
Красно-коричневый
темные кристаллы, которые при растворении в воде образуют раствор красного цвета .
Полученный азокраситель
(u/ Вг)
10
L ОСНз
окрашивает материалы из полиакрилонитрила в красный цвет с желтым оттенком.
При замене анилина на эквивалентное количество амина, указанного в таблице получают катионные азокрасители, которые окрашивают материал из полиакрилоиитрила в цвет, указанный в той же таблице.
Цвет, получаемый при крашении красителем
примера
примера 4 2
Оранжевый
Оранжевый Красно-оранжевый
I
Фиолетовый То же Красный
й
Красный с синим оттенким
енилЧерный
Коричнево-красный
ндол
Фиолетовый
Оранжево-красный
Красно-оранжевый
Оранжевый
ИН
Коричневый
Оранжевый
То же а
Желтый
Желто-оранжевый
Красно-оранжевый
Красный
3 54-Метилфенилпиразолин-/Лг )
То же
3,4 -Этилфенилпиразолин- (Дг)
.,3-Мети лфенилпиразолин-J ,)
.,4-Метилсульфонилпиразолин- Мг)
3,4 -Метоксифенилпиразо-i
ЛИН- )
Этоксифенилпиразолин3 ,4 (Лг)
„н-Бутоксифенилпиразо3 .4
; Мг)
ЛИ)
3,4 -Изоамилоксифенилпиразолин- f
П р и м е р 5. К раствору 3,75 г метасульфата 2,9-дихлор-М-мети/йензо{С )-циннолини в 80 мл воды приливают 2 г 2-меркаптоэтанола в 30 мл спирта, размешивают 2 час при комнатной температуре , нагревают 1 час с обратным холодильником , охлаждают и выдел ют темные кристаллы, которые при растворении в воде образуют раствор желтого цвета с краным оттенком.
Полученный азокраситель
,сц рн пМ1
%/ПлЬ(
окрашивает материал из полиакрилонитриОоанжевый
Фиолетовый
Фиолетовый
Оранжевый
Красный с желтым OTreHKijr.)
То же
ла в красновато-желтый цвет.
В азокрасител х, полученных в примерах 2-5, можно заменить анионы, если
обработать их соответствующими сол ми, как указано в примере 1.
Пример 0. К раствору 4,3 г метасульфата 2-анилино-6-метил-9-хлорбензо- й|-циннолини в 10О мл воды прибавл ют 10 МП 1 н. едкого натра и 1О мл диметилсульфата, размешивают 5 час при 30 С, нагревают 1 час с обратным холодильником , охлаждают и после добавлени 50%-ного водного раствора хлорида цинка
выдел ют азокраситель в виде двойной
СИч
соли
4
ei
)
СНз
Красный с синим DTI емко i
й Красно-коричневый
Красный
Красно-коричневый
Черный
Красный То же
) 2/ Оранжевый
То же
Красно-оранжевый
То же
Оранжевый
То же
Красный
Красный с желтым оттенком
Красный
То же
Красный с синим оттенком
Красный
То же
Оранжево-красный
Красно-оранжнВ (11
Фиолег()Вый
Красный с желгьгм rri-loHno.-To же
Продолжение iаблиим
Оранжевый
Оранжевый
Красный с желтым oiчеиком
То же
Красный
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702041689 DE2041689A1 (de) | 1970-08-21 | 1970-08-21 | Kationische Farbstoffe |
DE19702060598 DE2060598C3 (de) | 1970-12-09 | 1970-12-09 | Kationische Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU452963A3 true SU452963A3 (ru) | 1974-12-05 |
Family
ID=25759612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU711693202A SU452963A3 (ru) | 1970-08-21 | 1971-08-18 | Способ получени катионоактивного азокрасител |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5628941B1 (ru) |
AT (2) | AT306885B (ru) |
BE (1) | BE771576A (ru) |
CA (1) | CA986931A (ru) |
CH (3) | CH580196B5 (ru) |
ES (2) | ES394415A1 (ru) |
FR (1) | FR2104865A1 (ru) |
NL (1) | NL7111533A (ru) |
SU (1) | SU452963A3 (ru) |
-
1971
- 1971-08-18 SU SU711693202A patent/SU452963A3/ru active
- 1971-08-18 CA CA120,803A patent/CA986931A/en not_active Expired
- 1971-08-19 AT AT724471A patent/AT306885B/de active
- 1971-08-19 AT AT141972A patent/AT308928B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-08-20 JP JP6305071A patent/JPS5628941B1/ja active Pending
- 1971-08-20 NL NL7111533A patent/NL7111533A/xx unknown
- 1971-08-20 BE BE771576A patent/BE771576A/xx unknown
- 1971-08-20 FR FR7130408A patent/FR2104865A1/fr active Granted
- 1971-08-20 CH CH1229171A patent/CH580196B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-20 CH CH1229171D patent/CH1229171A4/xx unknown
- 1971-08-21 ES ES394415A patent/ES394415A1/es not_active Expired
- 1971-08-21 ES ES394416A patent/ES394416A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-02-12 CH CH177576A patent/CH601444A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5628941B1 (ru) | 1981-07-04 |
ES394415A1 (es) | 1974-11-16 |
CA986931A (en) | 1976-04-06 |
FR2104865A1 (en) | 1972-04-21 |
AT308928B (de) | 1973-07-25 |
AT306885B (de) | 1973-04-25 |
FR2104865B1 (ru) | 1975-07-11 |
ES394416A1 (es) | 1974-10-01 |
CH580196B5 (ru) | 1976-09-30 |
CH1229171A4 (ru) | 1976-03-31 |
CH601444A5 (ru) | 1978-07-14 |
BE771576A (fr) | 1971-12-31 |
NL7111533A (ru) | 1972-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3014041A (en) | Heterocyclic substituted coumarin colours | |
US3442895A (en) | 2-tertiaryamino alkyl-amino anthraquinones,their acid addition and quaternary ammonium salts thereof | |
US3933847A (en) | Method relating to manufacture of coumarin derivatives | |
SU470971A3 (ru) | Способ получени бензтиазолового азокрасител | |
US3910912A (en) | N-substituted iminocoumarin dyes | |
US4806657A (en) | Process for the preparation of fluoran compounds which are substituted by basic groups | |
US3972879A (en) | Process for isolating easily soluble basic oxazine dyestuffs and phenazine dyestuffs | |
SU452963A3 (ru) | Способ получени катионоактивного азокрасител | |
US3932446A (en) | Quaternized 6-diethylamino-2-[benzimidazolyl-(2)]benzofuran | |
SU571197A3 (ru) | Способ получени катионных азокрасителей | |
US3691187A (en) | Certain benzothiazolyl-coumarins | |
US3360508A (en) | Monoazo dyestuffs of the indazole series | |
US4003898A (en) | Process for the manufacture of cationic dyestuffs | |
US3278551A (en) | Dyestuffs | |
US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US3755353A (en) | Basic dyes of the naphtholactam series | |
EP0142777B1 (de) | Basische Triphendioxazinfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung | |
GB1348257A (en) | Benzoxanthene dyestuffs and process for their manufacture | |
GB1338782A (en) | Benzoxanthene and benzothioxanthene dyestuffs and process for their manufacture | |
US5189188A (en) | Bis(triarylmethane) compounds | |
DE3707548A1 (de) | Farbbildner, ihre herstellung und verwendung | |
EP0174575B1 (de) | Basische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Cellulose | |
US3176020A (en) | Indazolium derivatives | |
US3974180A (en) | Furanes, their manufacture and use | |
US2677684A (en) | 5-heterocyclic amino derivatives of benzophenoxazine |