Изобретение относитс к области фосфорорганической ХИМИИ, а именно к способу получени новых восьмичленных гетероциклических фосфорорганических соединений общей формулы odH2(JH2 Н-СНзСНзОН (I) .сн/ где R - алкил Сб-СиЭти соединени могут найти применение в качестве смачивающих, антисептических, очищающих средств, флотореагентов, ингибиторов коррозии, а также активной основы в косметических И МОЮЩИХ КОМПОЗИЦИЯХ. Предлагаемый способ получени соединений формулы (I) основан на известном способе получени гетероциклических соединений фосфора взаимодействием дигалоидангидридов фосфоновых КИСЛОТ с аминоспиртами в присутствии пиридина И заключаетс в том, что дихлорангидриды соответствующих алкилфосфоновых КИСЛОТ подвергают взаимодействию с триэтаноламином в среде органического растворител , например хлороформа. Дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты И триэтаноламин желательно использовать в соотношении 1 : 3 соответственно. Целевые продукты выдел ют при помощи хроматографической колонки, заполненной ОКИСЬЮ алюмини . Они представл ют собой светло-коричневые густые масла, растворимые в воде, низщих спиртах, галоидуглеводородах И нерастворимые в эфире. Чистоту продукта контролируют тонкослойной хроматографией на окиси алюмини в системе толуол - этанол (9 : 1) и бензол - метанол - ацетон - уксусна кислота (70 : 20 : :5:5). Про витель - пары йода. Строение полученных продуктов доказано данными элементного анализа, ИК-спектров, масс- И ЯМР-спектров. В ИК-спектрах найдены полосы, соответствующие колебани м Р-О-С (1050 см-), Р 0 (1230 см-1), Р-С (940, 780 см-) и ОН (3350-3340 см-1) св зей. Пример. Диэтил-р,р - (Ы-этокси)-гексилфосфонат . В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой , обратным ХОЛОДИЛЬНИКОМ и капельной воронкой , помещают 44,7 г (0,3 моль) сухого, перегнанного триэтаноламина в 50 мл сухого хлороформа. К этому раствору в течение 2,5 час прикапывают 20,3 г (0,1 моль) дихлоракгидрида гексилфосфоновой кислоты в 30 мл хлороформа. Реакционную смесь оставл ютThis invention relates to the field of organophosphorus CHEMISTRY, in particular, to a method for producing new eight-membered heterocyclic organophosphorus compounds of the general formula odH2 (JH2 H-CH3CH2OH (I) sn / R) alkyl C.C. , flotation reagents, corrosion inhibitors, as well as an active base in cosmetic AND WASHING COMPOSITIONS. The proposed method for producing compounds of formula (I) is based on the known method of producing heterocyclic compounds of phospho and by the interaction of phosphonic ACID dihalogen anhydrides with amino alcohols in the presence of pyridine, I conclude that the corresponding alkyl alkylphosphonic ACID dichlorohydrides are reacted with triethanolamine in an organic solvent, for example chloroform. using a chromatographic column filled with OXIDE aluminum. They are light brown thick oils, soluble in water, lower alcohols, halohydrocarbons, and insoluble in ether. The purity of the product is controlled by thin-layer chromatography on alumina in the system toluene - ethanol (9: 1) and benzene - methanol - acetone - acetic acid (70: 20:: 5: 5). About the vodka - iodine vapor The structure of the obtained products was proved by the data of elemental analysis, IR spectra, and mass and NMR spectra. In the IR spectra, bands corresponding to oscillations Р-О-С (1050 cm-), Р 0 (1230 cm-1), Р-С (940, 780 cm-) and ОН (3350-3340 cm-1) were found. communications Example. Diethyl-p, p - (Y-ethoxy) -hexylphosphonate. 44.7 g (0.3 mol) of dry, distilled triethanolamine in 50 ml of dry chloroform are placed in a three-necked flask equipped with a broom, a reverse REFRIGERATOR and an addition funnel. 20.3 g (0.1 mol) of hexylphosphonic acid dichlorohydride in 30 ml of chloroform are added dropwise to this solution for 2.5 hours. The reaction mixture is left
fc , . 4 fc,. four
на ночь. Затем отфильтров1 в1|э jSbi.atocv, {выход 90,3% от теории) диэтил-р,р-(Ы-этолую соль триэтаноламина (. l76 - lJ7,Cj); кси)-гексилфосфоната.for the night. Then, filters 1 B1 | e jSbi.atocv, {yield 90.3% of theory) diethyl-p, p- (L-etoloy triethanolamine salt (. L76 - lJ7, Cj); xi) -hexylphosphonate.
нромывают ее хлороформом, а из фильтратаСоединени , приведенные в таблице, полупосле удалени растворител выдел ют 25,3 гчены в аналогичных услови х. Выходы и данные элементарного анализа днэтил-;, -(М-этокси)-алкилфосфонатов общей формулы /ОСНзСИгч в-р(;к-сн2СН25н (Ч цЧш.сн / blot it with chloroform, and from the filtrate of the Compounds in the table, half-after removal of the solvent, 25.3 grams are isolated under the same conditions. The outputs and the data of elemental analysis of dethyl- ;, - (M-ethoxy) -alkylphosphonates of the general formula / OCHZSigch in-p (; c-sn2CH25n (H ccshsn /
Предмет изобретени Subject invention